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LECTURA 9

GRUPOS FUNCIONALES
Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molcula la mayora de los
compuestos orgnicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo
funcional que contenga.
Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molcula puede
suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es bastante
toxico y produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son
muco menos toxico.
Clasificacin de compuestos o!"nicos
!l carbono puede formar ms compuestos que ning"n otro elemento, debido a que
los tomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono#carbono
simples, dobles y triples, sino que tambin son capaces de unirse entre si para
formar cadenas y estructuras cclicas. La rama de la qumica que estudia los
compuestos del carbono es la qumica orgnica.
Los diferentes tipos de compuestos orgnicos se distinguen en funci$n de los
grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de tomos
responsable del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene.
%olculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales
reaccionan de una forma semejante. &s, mediante el aprendizaje de las
propiedades caractersticas de unos cuantos grupos funcionales, se pueden
estudiar y entender las propiedades de mucos compuestos orgnicos.
& continuaci$n se analizarn los grupos funcionales conocidos como alcoholes,
teres, steres, aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos, aminas y amidas.
'odos los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuestos
conocidos como idrocarburos, debido a que estn formados s$lo por hidrgeno
y carbono.
ALCO#OLES
Los alcooles son compuestos orgnicos que contienen un grupo idr$xilo (#)*+
como grupo funcional que determina las propiedades caractersticas de esta
familia. Las variaciones en la estructura del grupo alquilo pueden afectar a la
velocidad de ciertas reacciones del alcool, y llegaran a tener aplicaciones
diferentes. Para nombrar un alcool se utiliza el sufijo $ol derivado de la palabra
alcool.
Fmula !eneal R%O#
1
Caractersticas de los alcoholes
Nom&e del
compuesto
Estuctua
'u(mica
Aplicaciones
Elementos 'ue
constitu)en el
compuesto*
%etanol o &lcool
metlico
&lcool de madera.
,*-#)* .isolvente
,ombustible para autos
de carreras
/ tomo de ,
- tomos de *
grupo funcional
0)* idrox1lo.
!tanol o alcool
etlico
,*-#,*2#)* ############################## 2 tomos de ,
3 tomos de *
grupo funcional
0)* idroxilo.
2 propanol
alcool
4sopropilico
)*
4
,*-#,*#,*-
.isolvente y antisptico.
- tomos de ,
5 tomos de *
grupo funcional
0)* idroxilo.
/,2 !tanodiol
!tilenglicol
)*#,*2#,*2#)* Principal componente de
los anticongelantes de
tipo permanente y se usa
en la fabricaci$n de fibras
sintticas, de polister
(dacr$n+, se emplea
muco en la industria de
la pintura.
2 tomos de ,
6 tomos de *
2 grupos funcionales
idroxilo.
Propiedades fsicas de los alcoholes
Las propiedades fsicas de los alcooles estn relacionados con el grupo #)*, que
es muy polar y es capaz de establecer puentes de idr$geno con sus molculas,
esto ace que el punto de e&ullicin de los alcooles sea muco ms elevado
que los de otros idrocarburos con igual peso molecular.
!l comportamiento de los alcooles con respecto a su solu&ilidad tambin refleja
su tendencia a formar puentes de idr$geno. &s, los alcooles inferiores, son
miscibles en el agua
+TERES
Los teres estn formulados por dos grupos alquilo enlazados a un tomo de
oxigeno. La formula general de los teres es 7#)#7 (el smbolo 7
4
representa otro
grupo alquilo, igual o diferente al primero+ Para nombrar los teres normalmente
se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra ter.
NO,-RE .EL ESTRUCTURA APLICACIONES
ELE,ENTOS /UE
CONSTITU0EN EL
2
CO,PUESTO /U1,ICA USOS CO,PUESTO*
.imetil ter ,*-#)#,*- .isolvente
2 tomos de ,
8 tomos de *
/ tomo de )
.ietil ter es el ter
comercial
,*-#,*2#)#,*2#,*-
&rrancar motores de
explosi$n, se usaba como
anestsico en ciruga.
.isolvente
6 tomos de ,
/9 tomos de *
/ tomo de )
Propiedades fsicas de los teres
Los teres presentan unos puntos de ebullici$n inferiores a los alcooles, aunque
su solubilidad en agua es similar. .ada su importante estabilidad en medios
bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de idr$geno que se
establecen entre los idr$genos del agua y el oxgeno del ter.
+STERES
)
::
!l grupo funcional ster; <,<)< , se produce por la reacci$n de un alcool
con un cido carboxlico.
7<,))* = 7><)* ? 7<,))<7> = *2)
@cido carboxlico alcool ster agua
3
Los steres son sustancias orgnicas que se encuentran en mucos productos
naturales tanto de origen animal como vegetal. !n general los steres tienen
olores agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites
esenciales.
4ndustrialmente, los steres son demandados como aditivos de alimentos para
mejorar el aroma y el sabor.
Para nombrar los steres se inicia con un derivado del nombre del cido,
cambiando la terminaci$n oico del cido por la terminaci$n ato. & la parte final del
nombre se le antecede la proposici$n de y se menciona el radical alquilo del que
proviene el alcool.
Propiedades fsicas de los steres
Ao pueda formar enlaces puente de idr$geno entre molculas de steres, lo que
los ace ms voltiles que un cido o alcool de similar peso molecular.
%ucos steres tienen un aroma caracterstico, lo que ace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo;
butanoato de metilo; olor a PiBa
salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta+; olor de las pomadas
octanoato de eptilo; olor a frambuesa
etanoato de pentilo; olor a pltano
pentanoato de pentilo; olor a manzana
AL.E#1.OS 0 CENTONAS
:
!l grupo carbonilo; < ,C) es el grupo funcional de los aldedos y cetonas.
CETONAS
Dna cetona tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo.
) )
:: ::
Dna cetona ? f$rmula; 7< , <7E !jemplo; ,*-<,<,*-
Acetona o propanona
Para nombrar las cetonas, normalmente se aBade el sufijo $ona.
.e las cetonas, la ms importante es la propanona o dimetil cetona, com"nmente
conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de disolver
barnices y lacas. !s un lquido incoloro, inflamable, soluble en agua y de olor
penetrante.
4
AL.E#1.OS
Dn aldedo tiene un grupo alquilo y un tomo de idr$geno enlazados al
grupo carbonilo.
) )
:: ::
Dn aldedo ? 7< , <* !jemplo; ,*-<,<* ,*-,)*
Etanal acetaldehdo
Para nombrar los aldedos se aBade el sufijo 0al o el sufijo 0aldedo.
!l ms importante y com"n de los aldedos es el metanal, tambin conocido
como formol, aldedo f$rmico o formaldeido, es un gas incoloro de olor
penetrante y soluble en agua, alcool y ter, sus usos ms comunes son la
conservaci$n de $rganos o partes anat$micas, como desinfectante y para fabricar
resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. &lgunos aldedos de origen vegetal
se aBaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor.
Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas
!l punto de ebullici$n; de los aldedos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcooles y cidos
carboxlicos comparables. !sto se debe a la formaci$n de dipolos y a la ausencia
de formaci$n de puentes de idr$geno intramoleculares en stos compuestos.
Aombre Peso %olecular Punto de fusi$n(F,+ Punto de ebullici$n(F,+
%etanal -2 #G2 #2/
!tanal 68 #/22 29
Propanal 89 #H/ 6G
Propanona 3H #G6 38
2CI.OS CAR-O31LICOS
Los cidos carboxlicos contienen el grupo carboxilo 0,))* (7,)2*+. !l grupo
carboxilo es una combinaci$n formal del grupo carboxilo y un grupo idroxilo, pero
esta combinaci$n tiene propiedades diferentes a las de las cetonas y alcooles.

Los nombres sistemticos para los cidos carboxlicos utilizan la palabra cido y
el sufijo #oico, pero los nombres comunes de origen ist$rico se utilizan con
muca frecuencia. !l cido f$lico inicialmente, se aisl$ de las ormigas (genero
formica+, el , cido actico encontrado en el vinagre recibe el nombre de la palabra
latina acetun (agrio+ el cido butrico da el fuerte aroma a la mantequilla rancia.
)
I
!jemplo; ,*-< , < )*
cido etanoico cido actico
5
%ucos de los cidos carboxlicos, especialmente los que tienen entre 6 y 29
tomos de carbono (siempre un n"mero par+, se encuentran formando parte de las
grasas vegetales y animales, y reciben el nombre de cido grasos saturados. Los
cidos de menor n"mero de tomos de carbono son lquidos y solubles en agua, a
partir del octanoico son insolubles y a partir del decanoico son s$lidos.

Jon variados los usos de los cidos carboxlicosK en el ogar se emplea una
soluci$n diluida de cido actico a la cual se le conoce como vinagre. !n la
industria los cidos orgnicos se empelan como materias primas en la producci$n
de steres que se usan como saborizantes (cido actico+, como aditivos para
plsticos (cidos ftlico+ y como copolmeros (cido ftlico e isoftlico+ en la
fabricaci$n de polisteres.
Propiedades fsicas de los cidos carboxlicos
Jus estructuras acen suponer que los cidos carboxlicos son molculas
polares, y al igual que los alcooles pueden formar puentes de idr$geno
entre s y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los cidos
carboxlicos se comportan de forma similar a los alcooles en cuanto a sus
solubilidades; los primeros son miscibles con agua, el cido de cinco
carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. Ao cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los
puentes de idr$geno entre el cido carboxlico y el agua.
!l cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos
de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los cidos
carboxlicos son solubles en disolventes orgnicos menos polares, como
ter, alcool, benceno, etc.
Je observa que, como clase, los cidos carboxlicos ierven a temperaturas
a"n ms elevadas que los alcooles. !l cido propi$nico (p.e. /6/ F,+, por
ejemplo, ierve a unos 29 F, ms que el alcool de peso molecular
comparable, el n#butlico (p.e. //H F,+. !stos puntos de ebullici$n tan
elevados se deben a que un par de molculas del cido carboxlico se
mantienen unidas no por un puente de idr$geno, sino por dos;




Los olores de los cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e
irritantes como el f$rmico y actico, asta los abiertamente desagradables,.
los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
6
7 ,
)
)
*
*
)
)
, 7
A,INAS
!l nitr$geno es otro elemento que a menudo se encuentra en los grupos
funcionales de los compuestos orgnicos. Los compuestos orgnicos nitrogenados
ms frecuentes son las aminas, las amidas.
Las aminas son derivados alquilados del amoniaco. ,omo el amoniaco las aminas
son bsicas. .ebido a su basicidad (alcalinidad+ algunas aminas complejas de
origen natural a las denominadas alcaloides. Las aminas ms sencillas se
nombran indicando primero los grupos alquilo enlazados al nitr$geno y aBadiendo,
al final la palabra amina.
R
4
Fmulas de aminas5 R6N#78 R6N#6R ) R6N6R
Primaria !ecundaria "erciaria

!jemplo; ,*- 0 A* 0 ,*2,*-
Etilmetilamina.
&lgunas aminas se emplean en la sntesis de frmacos, como la alipina, que se
emplea como anestsico local. Dna amina de inters industrial es la exametilen
diamina, que es una de las materias primas en la fabricaci$n del nylon.
Propiedades fsicas de las aminas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite
que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amonaco. & medida que aumenta el n"mero de
tomos de carbono en la molcula, el olor se ace similar al del pescado. Las
aminas aromticas son muy t$xicas se absorben a travs de la piel.
Solu&ilidad5 Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces
de formar puentes de idr$geno entre s y con el agua, esto las ace solubles en
ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 8 tomos de carbono y
en las que poseen el anillo aromtico.

Punto de E&ullicin5 !l punto de ebullici$n de las aminas es ms alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. !l
nitr$geno es menos electronegativo que el oxgeno, esto ace que los puentes de
idr$geno entre las aminas se den en menor grado que en los alcooles. !sto ace
que el punto de ebullici$n de las aminas sea ms bajo que el de los alcooles del
mismo peso molecular.
7
A,I.AS
Las amidas son derivadas de los cidos que se forman a partir de la combinaci$n
de un cido con amoniaco o con una amina, las protenas tienen la estructura de
amidas complejas, de cadena larga.
) * ) *
:: L :: L
,*- 0 , 0 )* = *<A<,*- ? ,*- 0 , 0 A 0 ,*- = *2)
#cido carboxlico $mina $mida $gua
O O O
99 99 99
Fomulas !eneales5 R $C $ N#7 8 R $ C $ N#R ) R $ C$ NR7

!jemplo;
)
::
,*- 0 , 0 A*2
$cetonida.
Por "ltimo, las amidas son compuestos que estn formados por los grupos
funcionales de aminas y cidos carboxlicos.
!n todas las protenas, tanto animales como vegetales, el grupo amida se
encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas, as como en algunas
macromolculas como el nylon, que es una poliamida que se obtiene mediante la
reacci$n de una diamina y un dicido.
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