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Practica 7: Pruebas De Caracterizacin De Alcoholes

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN


DEPARTAMENTO DE QUMICA
REA QUMICA GENERAL
PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES

Gua No: 07
Pginas: 1 a 6

1. INTRODUCCIN
El grupo funcional OH (hidroxilo) es caracterstica de los alcoholes, el cual es el responsable de las
propiedades qumicas de esta serie de compuestos orgnicos.
Dependiendo del nmero de grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxlicos y
polihidroxlicos. Los monohidroxlicos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y terciarios
segn la posicin del grupo hidroxilo _OH; los polihidroxilicos se clasifican en dioles glicoles (2
grupos _OH), trioles (3 grupos _OH) etc.
Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones:
a. Reacciones de rompimiento de enlace oxgeno-hidrgeno O_H
b. Reacciones de rompimiento de enlace carbono-oxgeno C_O
Una consecuencia importante de la presencia del grupo funcional hidroxilo es la formacin de
puentes de hidrgeno entre las molculas de alcohol con molculas de agua; otra caracterstica
importante de estas sustancias es la polaridad de las molculas debido al tomo de oxgeno, este
efecto es ms notorio cuando los alcoholes poseen peso molecular bajo. Por estas razones, los
alcoholes presentan propiedades fsicas bastante diferentes de los hidrocarburos, por ejemplo, los
puntos de fusin y ebullicin son altos comparativamente con los hidrocarburos, los alcoholes son
solubles en solventes medianamente o bastante polares mientras que los hidrocarburos lo son en
solventes de baja polaridad apolares, los alcoholes pueden ser lquidos slidos mientras los
hidrocarburos pueden ser gases lquidos y slidos.
2. OBJETIVO
Estudiar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los alcoholes
3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Mediante qu pruebas cualitativas se pueden diferenciar experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
3.2. Elabore un resumen con las principales reacciones de los alcoholes, clasifquelas de acuerdo
a: reacciones de rompimiento de enlace oxgeno-hidrgeno O H y reacciones de rompimiento del
enlace carbono-oxgeno C-OH
3.3. Por qu la solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que aumentan el peso molecular?
3.4. . Qu ventajas y desventajas tiene la reaccin de esterificacin de Fisher para la obtencin de
steres?

4. MATERIALES
MATERIAL
Tubos de ensayo
Gradilla
Varilla de vidrio
Pinza de madera
Esptula metlica
Gotero plstico

CANTIDAD
12
1
1
1
1
2

Practica 7: Pruebas De Caracterizacin De Alcoholes

Propipeta
Pipeta graduada de 1 mL
Vidrio reloj
Vaso de precipitado 250 mL
Termmetro hasta 100 oC

1
2
1
2

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS
CANTIDAD
Agua destilada
1L
cido sulfrico concentrado R 35, S 26-30-45
2.0 mL
cido actico glacial R 10-35, S 23.2-26-45
1 mL
Alcohol isopentlico R 10-20, S 24/25
1 mL
1-pentanol R10, 20, 37/38; S36/37, 46
1 mL
1-butanol R 10, 22, 37/38, 41, 67, S 7/9, 13, 26, 37/39, 46
1 mL
2-butanol R10, 36/37, S 7/9, 24/25, 26, 46
1 mL
terc-butanol R11, 20, 36/37; S 9, 16, 46
1 mL
Permanganato de potasio 2% R 52/53, S 61
1 mL
Nitrato de cerio amoniacal R 36/38, S 26
0.5 mL
ter de petrleo R 11-52/53-65
1 mL
S 9-16-23.2-24-33-62
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS
EQUIPOS
CANTIDAD
Plancha de calentamiento
1
* Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos
7.1. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD
Marque seis tubos de ensayo y coloque en cada tubo 5 gotas de los siguientes alcoholes: tubos 1 y
2: etanol 96%, tubos 3 y 4: 1-butanol, tubos 5 y 6: 1-pentanol; a continuacin agregue a cada tubo
5 gotas de disolvente agua (tubos 1, 3, 5), ter de petrleo (tubos 2, 4, 6) y observe:
SECCIN
MUESTRA
7.2.1
TUBO 1: Etanol 96%
7.2.2
TUBO 2: Etanol 96%
7.2.3
TUBO 3: 1-butanol
7.2.4
TUBO 3: 1-butanol
7.2.5
TUBO 5:1-pentanol
7.2.6
TUBO 6: 1-pentanol
Consigne sus resultados en la Tabla 2

DISOLVENTE
Agua
ter de petrleo
Agua
ter de petrleo
Agua
ter de petrleo

Consigne sus resultados en la Tabla 1.


7.2 OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO
Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de 1-butanol, en el segundo
tubo: 5 gotas de 2-butanol, en el tercero 5 gotas de terc-butanol; a cada tubo adicione 5 gotas de
permanganato de potasio 2%, agite y observe, si no hay cambio apreciable caliente los tubos
o
durante 1 minuto en bao Mara a 60 C.
SECCION
MUESTRA
7.3.1
TUBO 1: 1-butanol
7.3.2
TUBO 2: 2-butanol
7.3.3
TUBO 3: terc-butanol
Consigne sus resultados en la Tabla 2.

REACTIVO
Permanganato de potasio 2%
Permanganato de potasio 2%
Permanganato de potasio 2%

Practica 7: Pruebas De Caracterizacin De Alcoholes

7.3 REACCIN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL


Marque tres tubos de ensayo y coloque en el primer tubo: 5 gotas de 1-butanol, en el segundo
tubo: 5 gotas de 2-butanol, en el tercero 5 gotas de terc-butanol; a cada tubo adicione 5 gotas de
nitrato de cerio amoniacal, agite y observe:
SECCION
7.4.1
7.4.2
7.4.3

MUESTRA
TUBO 1: 1-butanol
TUBO 2: 2-butanol
TUBO 3: terc-butanol

REACTIVO
nitrato de cerio amoniacal
nitrato de cerio amoniacal
nitrato de cerio amoniacal

Consigne sus resultados en la Tabla 3.


7.4 ESTERIFICACIN
En un tubo de ensayo se mezcla 1 mL de cido actico glacial, 1 mL de alcohol isopentlico y 5
gotas de cido sulfrico concentrado. Introduzca el tubo en un vaso de 250 mL que contenga agua
en ebullicin, caliente la mezcla durante 10 minutos. Vierta el contenido del tubo con la mezcla de
reaccin a otro tubo que contenga 4 mL agua destilada. Qu se observa? Qu olor tiene?.
8. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS
RESIDUOS QUMICOS
8.1 RECUPERACIN
Los residuos de acetato de isopentilo se deben disponer en una de las probetas para ser
recuperado despus de decantar en un embudo de separacin y entregarlo rotulado al tecnlogo.
8.2 DESACTIVACIN
No aplica
8.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
Residuos secciones 7.1 y 7.2 recipiente 4
SECCION
RECIPIENTE
TRATAMIENTO ADICIONAL
7.1. tubos
Etanol
NA
1y2
7.1, tubos
4
NA
3-6
7.2
4
NA
7.3

Metales pesados

NA

RESIDUO
Etanol mas agua
Mezcla de disolventes
orgnicos y agua
Mezcla de disolventes
y MnO2
Mezcla de residuos
orgnicos con Cerio

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la prctica de laboratorio deber


disponerse dentro de los recipientes temporales segn la clasificacin de segregacin
establecida.
9. BIBLIOGRAFA
9.1. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill
9.2. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
9.3. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena
edicin 1997.
9.4. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa.,
2002.

Practica 7: Pruebas De Caracterizacin De Alcoholes

10. FORMATO DE INFORME DE LABORATORIO

PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE ALCOHOLES


Nombres

E-mail

Materia:__________________________________________
Programa: __________________________________________
Facultad: __________________________________________
Fecha de realizacin de la prctica (dd/mm/aa): ____/____/____
10.1. PREGUNTAS PRELIMINARES
10.1.1. Mediante qu pruebas cualitativas se pueden diferenciar experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?
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10.1.2. Elabore un resumen con las principales reacciones de los alcoholes, clasifquelas de
acuerdo a: reacciones de rompimiento de enlace oxgeno-hidrgeno O-H y reacciones de
rompimiento del enlace carbono-oxgeno C-OH
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Practica 7: Pruebas De Caracterizacin De Alcoholes

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10.1.3. Por qu la solubilidad de los alcoholes disminuye a medida que aumentan el peso
molecular?
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10.1.4. Qu ventajas y desventajas tiene la reaccin de esterificacin de Fisher para la obtencin
de steres?
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8.1 ENSAYOS DE SOLUBILIDAD
Tabla 1 resultados del ensayo de solubilidad en agua
SECCION
7.1.1

7.1.2

7.1.3

7.1.4

7.1.5

OBSERVACION

Practica 7: Pruebas De Caracterizacin De Alcoholes

7.1.5

Tabla 2. Resultados de la oxidacin con permanganato de potasio


SECCION
7.3.1

OBSERVACION

7.3.2

7.3.3

Tabla 3. Resultados de la reaccin con nitrato de cerio amoniacal


SECCION
7.4.1

7.4.2

7.4.3

Observaciones del ensayo de esterificacin.

OBSERVACION