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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL - UNIVERSIDAD DEL VALLE

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

1
Bryan Duque Á, 1328214;
2
Sebastián Borrero, 1424463;
3
Juan Pablo Cuero, xxxxxxx.
1
developerbda@gmail.com,
2
sbsebas@hotmail.com,
3
Juan.p.cuero@correounivalle.edu.co.
9 mayo del 2014.




Datos, Cálculos y observaciones:
En la práctica se hicieron reaccionar algunos
alcoholes.
Tabla 1. Oxidación de Alcohol primario con KMnO
4
Oxidación de Etanol con KMnO
4

CARACTERISTICA
2 FASES
Etanal precipitado
Color incoloro café
Olor frutal inodoro

Tabla 2. Formación de acetato de isopentilo
Formación de Acetato de Isopentilo
Ácido acético
glacial +Alcohol
isopentilico +
Ácido sulfúrico
Amarillo Alcohol
Exposición al Calor
Ácido acético
glacial + Alcohol
isopentilico +
Ácido sulfúrico
Café
Levemente
a banano
Baño de Agua Hielo
Ácido acético
glacial + Alcohol
isopentilico +
Ácido sulfúrico
Amarillo
Banano
Intenso








Tabla 3. Reacción de del alcohol alilico con bromo.
Alcohol alilico con agua de bromo
Reactivo Coloración
Agua de bromo Naranja
Alcohol alilico incoloro
Al agitar
Agua de bromo +
alcohol alilico
Transparente

Tabla 4. Reacción de alcohol alilico con KMnO
4

Reactivos Coloración
permanganato de
potasio
purpura
Alcohol alilico incoloro
Al agitar
permanganato de
potasio + alcohol
alilico
Solución incolora con
precipitado café

Tabla 5. Reacción de etilenglicol con sodio
Etilenglicol con sodio
características
Antes de la
reacción
Después de
la reacción
etilenglicol
coloración incoloro Amarillo
Estado liquido
Gas denso
liquido




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Tabla 6. Formación de glicerato y glicolato.

Formación de glicerato y
glicolato
Reacción
inicial
Sulfato de cobre + hidróxido de
potasio
Descripción
formación de hidróxido de cobre +
sulfato de sodio y de coloración
azul

Se Agrego
Reactivo
6 gotas de
Alcohol
etílico
8 gotas de
Etilenglicol
15 gotas
de
Glicerina
Producto
No
reacciona
(incoloro)
Cambio a
amarillo
Cambio
a verde

Análisis de los resultados:

Oxidación de alcohol con KMnO
4
El primer experimento que se hizo fue la
oxidación de un alcohol primario usando
KMnO
4,
al adicionarlo al etanol a temperatura
ambiente se observó un cambio de coloración
en dos fases, el precipitado café que se
encuentra al fondo del tubo de ensayo
corresponde al MnO
2
reducido que se da
cuando se oxida un alcohol.

Cuando se oxida un alcohol hay pérdida de
uno o varios hidrógenos y se puede obtener
como producto un aldehído (etanal) en este
caso si pierde solo un hidrogeno, si pierde dos
se formaría un ácido carboxílico [1] como se
muestre el siguiente esquema:


Esquema 1. Oxidación de etanol con KMnO
4






Formación de acetato de isopentilo
Cuando se mezcló alcohol isopentilico y ácido
acético glacial no se observó nada diferente
pero al agregar H
2
SO
4
se observó

un color
amarillo separado que después cambio todo el
color de la muestra después de exponer al
calor durante un momento la solución cambio a
un color marrón y desprendió un olor a banano
muy suave, después se dio un choque térmico
con un baño de agua-hielo y el olor fue mucho
mayor, este producto es acetato de isopentilo,
el cual es un ester oloroso a banano y pera
que tiene muchos usos industriales [2].

La síntesis de esteres se debe partir de una
reacción entre un alcohol y un ácido
carboxílico como en este caso en presencia de
H
2
SO
4
y la reacción se da mediante la
esterificación de Fisher que es un
procedimiento para la síntesis de esteres; El
mecanismo es una sustitución nucleófilica que
es catalizada por un ácido que mineral el cual
protona el carbonilo, después se da
resonancia, después el carbono electrófilo es
atacado por el oxígeno nucleofilico del alcohol
isopentilico, quedando este con carga positiva,
después se desprende un hidrogeno, un OH
del alcohol ataca ese hidrogeno para formar
agua, quedando positivo seguidamente se
desprende y el otro oxigeno del OH utiliza un
par de e
-
para crear un doble enlace con el
carbono positivo, y el oxígeno al quedar con
tres enlaces queda positivo se desprende el H,
y se forma el ester.


Esquema 2. Formación de acetato de isopentilo




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Reacción de alcohol alilico con bromo
En esta reacción se adiciono agua de bromo
en un tubo de ensayo y se le adiciono alcohol
alilico gota a gota, al agregar la cuarta gota, se
observó que cambia de color y se torna de
color transparente. Este cambio de coloración
se da mediante la reacción por adición
electrofilica del bromo, en donde el enlace 
del alcohol alilico por ser más reactivo es el
que reacciona y no el grupo hidroxilo de la
molécula, por lo tanto el bromo se polariza y la
parte parcialmente positiva es atacada por el
enlace  del alcohol, formando el ion halonio
cargado positivamente. Después el bromo
cargado negativamente ataca al ion halonio
formando dos de los tres productos posibles,
los cuales son: trans-1,2-dibromopropanol, el
bromo se adiciona en posición anti y es la
estructura más estable y en mayor cantidad. A
diferencia del cis-1-2-dribromopropanol, los 2
bromos se adicionan en el mismo plano y se
da en muy pocas proporciones, ya que es no
es muy estable, por su posición. Por último se
formara otro producto, el grupo hidroxilo por
ser un nucleófilo más fuerte que el bromo
cargado negativamente, le gana la posición en
anti y se forma la halohidrina [3].

Esquema 3. Reacción de agua de bromo con
alcohol alilico.


Reacción de Alcohol alilico con KMnO
4
Se hizo reaccionar permanganato de potasio y
alcohol alilico adicionando el permanganato de
potasio en un tubo de ensayo y se agregó gota
a gota el alcohol alilico al tubo, cuando ocurre
la reacción, se observó que cambia su color a
café. Esto se debe a que en esta reacción el
permanganato de potasio reacciona,
permitiendo la adición del ion manganato
cíclico al doble enlace, esto conlleva a que el
doble enlace se rompa quedando cada carbón
unido a un oxigeno cargado negativamente, la
parte positiva del agua (H
+
) se adicionan a
cada oxigeno cargado negativamente
formando el grupo hidroxilo y así formando el
alcohol trihidroxilado, es decir, glicerina; y
dando el precipitado del ión MnO
2
, el cual es
de color café. [4]. El mecanismo de reacción es
el siguiente:

Esquema 4. Reacción de alcohol alilico con KMnO
4
.

Reacción de etilenglicol con Sodio
La reacción de etilenglicol con sodio colocando
etilenglicol en un tubo de ensayo y después se
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agregó un trozo de sodio metálico, cuando
empezó a reaccionar se observó unas burbujas
alrededor del sodio e inmediatamente la
solución cambio a amarillo y se desprendió un
gras denso y el tubo de ensayo se puso
caliente. Esto se debe a una reacción de óxido-
reducción que se realiza en 2 pasos: La primera
fase es cuando 2Na, estando cerca del
etilenglicol se oxidan pasando de su estado
neutro (0) a +1 cada uno, por lo tanto donando
dos electrones. Después el etilenglicol
reacciona con cada uno de los sodios oxidados,
donde cada sodio sustituye a los hidrógenos del
grupo hidroxilo liberándolos y quedando
cargados positivamente; por último los dos
hidrógenos que se liberaron se unen entre sí
con los dos electrones donados por los sodios
oxidados, para formar el hidrogeno gaseoso
(H
2
), que es claramente el gas denso que se ve
en el tubo durante la reacción [5].
El mecanismo de reacción se da de la siguiente
manera:
Esquema 5. Mecanismo de reacción de óxido-
reducción del etilenglicol con sodio.

Formación de glicolato y glicerato de
Cobre:
Se finalizó haciendo reaccionar hidróxido de
sodio con sulfato de cobre en un tubo de
ensayo, se observó que la coloración cambia a
azul claro, debido a la reacción de doble
desplazamiento en donde se intercambian los
metales, es decir, el sodio pasa al grupo
fosfato y el cobre pasa al grupo hidroxilo,
formando hidróxido de cobre (II) y sulfato de
sodio.


Figura 7. Reacción de sulfato de cobre e hidróxido
de sodio.

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Después de formar el complejo metálico, los
cuales tienen un mecanismo de reacción
diferente llamado quelatacion, en donde hay
una especie donadora llamada ligando debe
tener por lo menos un par de electrones no
compartidos para formar el enlace y el orto
reactivo tiene que tener dos o más ligados
potenciales, como por ejemplo el oxígeno en
este caso son los ligados y formen un quelato,
anilló heterocíclico. Además, se puede formar
solo un anillo o se pueden formar varios anillos
dependiendo del número de coordinación del
metal. El número de coordinación corresponde
al número de sitios del ligando que pueden
formar uniones de coordinación. Un ligando
con 2 sitios se llama bidentado, un ligando con
4 sitios se llama tridentado, etc.
Entonces, el complejo metálico se coloca en 3
tubos de ensayo y se hacen reaccionar con
alcohol etílico, etilenglicol y glicerina, para
determinar las propiedades de esos alcoholes
[6].

Reacción con alcohol etílico: En esta reacción
no sucede nada, debido al que el alcohol es
muy débil y no presenta dos ligandos para que
el cobre lo pueda quelar y quede estable, es
decir, que solo tiene un grupo hidroxilo y el
cobre no se puede quelar porque quedaría en
una forma lineal inestable y no un anillo como
lo busca el cobre.


Esquema 6. Reacción complejo metálico con
alcohol etílico.

Reacción con etilenglicol: Cuando se adiciono
el etilenglicol al complejo metálico, se observó
un cambio en la coloración a amarillo (tabla 6),
esto es debido a que el etilenglicol es un
compuesto que tiene número de coordinación
seis y tiene dos ligandos (grupos hidroxilos) a
los que el cobre puede quelar y quedar en una
forma cíclica estable, formando el glicolato de
cobre.

Esquema 7. Reacción complejo metálico con
etilenglicol.

Reacción con glicerina: Cuando se adiciono la
glicerina al complejo metálico, se observó que
después de 15 gotas de esta la coloración de
la solución cambio a color verde (tabla 6), esto
se debe a que la glicerina es más acida que
los compuestos anteriores, por poseer tres
grupos hidroxilos de los cuales, el cobre
escoge dos y los quela, formando el glicerato
de cobre.






Desarrollo preguntas
Tabla 6. Principales reacciones de los
Alcoholes.
Oxidación de
alcoholes a
ácidos
carboxílicos:


Alcohol primario
ácido carboxilico
Oxidación a
dioles


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R= alquilo, arilo o hidrogeno


Formación
de cetales



Esterificacio
nes
carboxílicas


Formación
de
carbamatos


3. Para diferenciar los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios de forma experimental
se utilizan las siguientes reacciones: La prueba
de Lucas nos indica si es un alcohol es
primario, secundario o terciario, y se basa en la
diferencia de reactividad de los tres tipos con
halogenuros de hidrogeno.
Los alcoholes (de no más de seis carbonos)
son solubles en el reactivo de Lucas, que es
una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc.
Los cloruros de alquilo correspondientes son
insolubles. La formación de un cloruro, a partir
de un alcohol, se manifiesta por la turbiedad
que aparece cuando se separa el cloruro de la
solución; en consecuencia, el tiempo que
transcurra hasta la aparición de la turbiedad es
una medida de la reactividad de un alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de inmediato
con el activo de Lucas, mientras que uno
secundario reacciona en cinco minutos; a
temperatura ambiente, un alcohol primario no
reacciona de forma apreciable.
Con reacciones de oxidación también se
pueden diferenciar los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Los dos primeros
reaccionan con un agente oxidante y como
resultado darán productos diferentes cada uno.
Los alcoholes terciarios no reaccionan. [7]

4. R-OH + CuO RCHO + Cu (s) + H
2


Para oxidar alcoholes usaremos la
deshidrogenación consiste en la eliminación de
dos átomos de hidrogeno. Esta reacción
industrial se produce a alta temperatura,
utilizando cobre u oxido de cobre como
catalizador. Al realizar la reacción entre el
alcohol y el cobre, se debe observar un
precipitado color naranja que corresponde al
cobre separado del oxígeno. Se observa
también la formación de un aldehído.

El hidrógeno que se desprende se puede
vender o utilizarlo para reducciones en la
misma planta industrial. La deshidrogenación
no es apropiada para la síntesis en el
laboratorio.

5. El etanol se obtiene en grandes cantidades,
por fermentación de líquidos azucarados. Su
obtención se basa en que
la glucosa (C6H12O6) fermenta por
la acción de una enzima producida por
un grupo de hongos microoscopicos-
sacaromicetos (levaduras de cervezas)
produciendo alcohol y dióxido de carbono.


Para la obtención industrial del alcohol sería
demasiado caro la glucosa pura
como materia prima. Por lo tanto, se parte de
las mezclas de azúcar de caña o de remolacha
o de otros materiales ricos en almidón.
Industrialmente, el etanol se prepara por
diversos métodos. Partiendo del etileno (del
craqueo del petróleo) por vapor a presión, en
presencia de un catalizador.

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Otros métodos parte del acetileno, por
hidratación en presencia de sales mercúricas,
dando aldehído que posteriormente se reduce
por el hidrogeno, en presencia del níquel
finamente dividido que actúa como catalizador.


El alcohol absoluto (que en realidad es del
99.5%) se obtiene a partir del alcohol
rectificado añadiendo una pequeña cantidad
de benceno y destilando. [8]

Bibliografía

[1]. Nuffield, Química Avanzada, Etanol y
otros Alcoholes, Editorial Reverté, Págs. 20,
21, 113,114

[2]. Ibañez, J, Mainero, R, Experimentos de
Química en microescala para nivel medio
superior, Universidad Iberoamericana,
Págs. 258, 259, 260, 261, 262.

[3]. Alliger, C, Lebel, S, Química Orgánica,
Editorial Reverté. Págs. 7328

[4].http://www.textoscientificos.com/quimic
a/alcoholes. Consultado 8-05-2014
[5]. Parry, S, Tellefsen, D, Química
Fundamentos Experimentales, Editorial
Reverté. Págs 264, 265.
[6] WADE, L.G. JR.; Química Orgánica.
Quinta edición. España. 2004

[7] HART, H., CRAINE, L. Y HART, D.
Química Orgánica. Novena edición. España.
1997.

[8] March, Jerry (1985), Advanced Organic
Chemistry: Reactions, Mechanisms, and
Structure (3ª ed.), Nueva York: Wiley, ISBN
0-471-85472-7