PRCTICA 7

LABORATORIO DE QUMICA
ORGANICA I (233010)

24 de mayo 2013,
Barranquilla Colombia

Estudio de las reacciones qumicas entre hidrocarburos alifticos

H. Corts, J. Herrera, J. Pacheco, M. Snchez.
Universidad del Atlntico, Barranquilla, Colombia
Programa de Ingeniera Qumica


Resumen
En este laboratorio se analizaron algunas reacciones ms comunes de los hidrocarburos aliftico
s mediante el seguimientodelcomportamientodeloscompuestosalformarsolucionesconlosmismos.Seutilizcicloh
exanoyciclohexenocomosolutosysedisolvieronenaguaycloroformoenunaprimeraetapadelaexperiencia;paralasigui
entefaseseusaronlosmismossolutos,estavez,disolvindoseenbromoacuoso,permanganatodepotasioacuosoycido
sulfricoconcentrado,anotndoselosresultadosobtenidosparasuposteriordiscusin.


Introduccin

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que resultan de la combinacin de tomos de car
bono e hidrgeno, cuya frmula molecular se basa en cadenas de enlaces de estos elementos, l
as cuales pueden ser lineales o cclicas y tener o no ramificaciones. stos compuestos se divide
n en tres grandes grupos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos se caracterizan por formar
enlaces sencillos C-H, los alquenos dobles y los alquinos triples.

Tambin hay otra forma de clasificar a los hidrocarburos, teniendo como criterio una propiedad
conocida como aromaticidad, que consiste en una mayor estabilidad de las molculas de hidro
carburos cclicos con enlaces dobles debido a la libertad que poseen los electrones de circular p
or dichos enlaces debido a la resonancia. En este sentido, los hidrocarburos se clasificaran en a
lifticos y aromticos, diferencindose estos ltimos entre s por una relacin que deben cump
lir los compuestos aromticos llamada regla de Hckel, que consiste en que un compuesto ten
dr carcter aromtico si tiene 4n + 2 electrones deslocalizados, donde n es un nmero enter
o mayor o igual que 1. Las reacciones en las que participan los hidrocarburos se conocen como:
sustitucin, adicin, eliminacin, rearreglo, entre otras. En esta prctica se estudiaron las reac
ciones concernientes a alcanos y alquenos.

Mtodo experimental

Para el desarrollo de esta experiencia, la misma se dividi en dos etapas: una en donde el proce
dimiento consisti en tomar una muestra de 5 gotas de ciclohexano y ciclohexeno para adicion
arle a 5 gotas de agua y cloroformo y observar si los hidrocarburos se disolvan en cada una de
estas ltimas sustancias. Acto seguido, para la segunda etapa del experimento, nuevamente se
tomaron muestras de 5 gotas de cada hidrocarburo para esta vez disolver en 3 gotas de bromo
acuoso, permanganato de potasio acuoso y cido sulfrico, observndose el comportamiento d
e los componentes de cada solucin. Para el caso del bromo, se prepararon dichas soluciones,
primero tapando los tubos de ensayo para evitar la entrada de luz y luego al descubierto, esto c
on el fin de estudiar el efecto de la luz en la reaccin del bromo con los hidrocarburos. Luego d
e obtener todos los datos se procedi a tabularlos para su posterior comparacin.

Resultados y discusin

Tabla 1. Comportamiento de los hidrocarburos en disolucin.

Hidrocarburo
Solvente
Agua Cloroformo
Ciclohexano Insoluble Soluble
Ciclohexeno Insoluble Soluble


Tabla 2. Reacciones de los hidrocarburos.

Hidrocarburo
Reactivo
Br2 (H2O)
(sin luz)
Br2 (H2O)
(con luz)
KMnO4 (H2O)
H2SO4
(concentrado)
Ciclohexano
No reaccion
(amarillo)
Reaccion
(amarillo-
transparente)
No reaccion
(Violeta)
No reaccion
(transparente)
Ciclohexeno
Reaccion
(amarillo-
transparente)
Permaneci
igual
Reaccion
(Violeta-marrn)
Reaccion
(transparente-
naranja)

En las tablas anteriores se muestran los resultados obtenidos de la experiencia, tanto de la solu
bilidad de los hidrocarburos alifticos en agua y cloroformo como de las reacciones de los mism
os con bromo molecular acouso, permanganato de potasio acuoso y cido sulfrico concentrad
o. En la tabla 1 se puede apreciar que ninguno de los hidrocarburos se disolvi en agua, debido
a la polaridad de esta ltima y al ser los compuestos de carbono en su mayora de carcter apol
ar. Sin embargo, ambos se disolvieron sin problema en cloroformo, que presenta una polaridad
baja, por lo cual puede disolver algunos compuestos orgnicos.

En la tabla 2 se observan los resultados de las reacciones de los hidrocarburos con los diferente
s reactivos, teniendo en cuenta los cambios de coloracin, los cuales indicaban si hubo o no rea
ccin.

Como se puede observar en esta misma tabla, el ciclohexano no reaccion con ninguno de los
reactivos ya que los alcanos son compuestos qumicos de muy baja reactividad, esto se debe a
que el carbono y el hidrgeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5; H=2,3) y por lo t
anto no hay en estas molculas centros reactivos para las reacciones inicas. Slo dan reaccin
de sustitucin, ya que no pueden adicionar tomos por estar saturados, y tampoco eliminar nin
gn grupo saliente. Sin embargo, se present reaccin con el bromo molecular en presencia de
luz en un proceso denominado bromacin o halogenacin inducida por luz (fotoqumica). Los
alcanos se pueden bromar o clorar fotoqumicamente. La luz puede descomponer la molcula
de bromo dando dos tomos, esta ruptura es un ejemplo de un fenmeno general conocido
como homlisis, que consiste en el rompimiento de un enlace covalente quedando con un
electrn cada uno de los tomos que estaban inicialmente unidos, estos fragmentos resultantes
se denominan radicales libres.

C6H12 + Br2 luz C6H11Br + HBr

A diferencia de los alcanos, los alquenos son muy reactivos a temperatura ambiente. El punto re
activo es el doble enlace, que puede saturarse por adicin de otras molculas. El doble enlace
de un alqueno, hace que la molcula sea mucho ms reactica que la de un alcano y capaz de
dar reacciones de adicin ms que de sustitucin debido a que los electrones pi son capaces de
unir a la molcula otros tomos. En la tabla se puede observar que en las reacciones del
ciclohexeno hubo cambio de coloracin, por ejemplo, en la reaccin con permanaganato de
potasio , el color violeta intenso de ste ltimo pas a ser marrn, debido a la acin del xido
de manganeso (MnO2).


Figura 1. Descripcin grfica de las reacciones trabajadas en la prctica.

Conclusiones

Los alquenos, en general, son ms reactivos que los alcanos debido a la presencia de
los enlaces pi que le confieren la posibilidad de formar enlaces con otros grupos qu
micos mediante reacciones de sustitucin o adicin, mientras que para los alcanos s
lo sern posibles reacciones de sustitucin, ya que al ser saturados no pueden adici
onar con facilidad otras molculas.
Las reacciones va radicalaria, que se dan en presencia de luz, se dan por medio de r
upturas homolticas, dando origen a radicales libres.
Se cumple de que los solventes polares disuelven solutos polares, lo mismo para los
apolares.


Referencias

http://books.google.com.co/books?id=KpTfbF6mguAC&pg=PA45&lpg=PA45&dq=rea
cciones+de+hidrocarburos+alif%C3%A1ticos&source=bl&ots=fowxX3XeHs&sig=Pmt
6iOgu5sBdxlmWK51A9FF5Z4U&hl=es&sa=X&ei=99-
aUYb2AYrU9QSOt4HQAg&ved=0CCwQ6AEwAA#v=onepage&q=reacciones%20de%2
0hidrocarburos%20alif%C3%A1ticos&f=false
http://definicion.de/hidrocarburos/
http://www.monografias.com/trabajos74/hidrocarburos-alifaticos-saturados-
insaturados/hidrocarburos-alifaticos-saturados-insaturados2.shtml