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Universidade Federal do Rio de Janeiro

Faculdade de Farmácia
Química Orgânica Experimental II
Rayssa Monteiro Lima Rego 111220737

Relatório de prática 1: síntese de acetanilida

Esta prática teve o objetivo de sintetizar acetanilida a partir de anilinina. A acetanilida sera um
intermediário na síntese de p-nitro anilina que será utilizada na síntese de corantes, no decorrer das
próximas práticas. Para isto deve-se inicialmente proteger o grupo funcional da anilina, para que não
haja oxidação e a nitração ocora na posição correta. Como a nitração ocorrerá em meio ácido
devemos proteger o grupo funcional da anilinina transformando-o em algo resistente à esse meio,
como uma amida, no caso da acetanilida.
A síntese da acetanilida pode ser feita com um derivado do ácido acético, neste caso o anidrido
acético, que impedirá a formação de água. Esta reação é dependente de pH e há formação de ácido
acético, então deve ser realizada na presença de um tampão.
A seguir a acetanilida pode ser recristalizada utilizando um solvente de cristalização adequado,
que solubilize-a a quente porém não a frio e que seja inerte.

Desta forma o procedimento realizado foi:
Em um becher foram adicionados 2,1g de acetato de sódio, 8ml de ácido acético, seguido da
adição de 7,8 ml de anilina e 8,5ml de anidrido acético sob agitação. Ao terminar a reação, foram
adicionados 125ml de água destilada gelada, e o becher foi colocado em banho de gelo.
Neste ponsto é obervado a formação de um precipitado branco, que corresponde a acetanilida
que é insolúvel em água a frio.
Para a obtenção deste precipitado correspondente a acetanilida o material é filtrado em funial de
Buncher, lavando-se o sólido com água gelada.
A seguir foi realizado o teste de solubilidade com o produto obtido: em um tubo de ensaio foram
colocados alguns cristais de acetanilida e 1ml de HCl 20%. Em outro tubo o teste foi repetido
trocando-se a acetanilida por anilina. O resultado obtido foi a solubilização da anilina e a
insolubilidade da acetanilida.
Na reação feita ocorre o ataque nucleofílico do grupamento amino da anilina no carbono da
carbonila do anidrido acético, seguido da eliminaçãp de ácido acético.


Questionário:
1) Ácido acético glacial é aquele completamente livre de água
2)
3)
4) Para que a acetanilida cristalizasse, já que esta é insolúvel em água a frio.
5) Para eliminar as impurezas dos outros componentes da reação.
6) Ocorre a reação da anilina com o anidrido acético formando acetanilida e ácido acético.
Posteriormente a acetanilida é cristalizada com água.
7) O solvente deve solubilizar a substancia em altas temperaturas e a frio a substancia deve ser
insolúvel neste, que tabém deve ser inerte.
8) Cristalizar a acetanilida.