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Química Orgánica I Instituto Tecnológico de Celaya

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES ORGÁNICOS
Objetivo
El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en
compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.
Introducción
El comportamiento químico y físico de una molécula orgánica se debe principalmente a
la presencia en su estructura de uno o arios grupos! funciones o familias químicas. "os
grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos! en disposición espacial y
conectiidad! que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy
similares a la estructura que las posee. En química orgánica los grupos funcionales más
importantes son los que se muestran en la tabla #.#
TABLA 1.1 PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS DE ACUERDO CON SU
PRIORIDAD Y SU REACTIIDAD
$rupo funcional %grupamiento
característico
E&emplos
'cido carbo(ílico )*COO+ C+
,
COO+- ácido acético
)*CO*O*CO*). C+
,
CO*O* CO C+
,
- an/ídrido acético
0steres )*CO*O *). C+
,
COO C
1
+
2
- acetato de etilo
+alogenuro de acilo )*CO*3 C+
,
C+
1
COCl- cloruro de propanoilo
%mida
+CO4+
1
- formamida
4itrilo )*C4 C+
,
5C+
1
6
1
C4- butanonitrilo
%lde/ído )*C+O C+
,
C+
1
C+O- propanal
Cetona )*CO*). C+
,
*CO* C+
,
- acetona
%lco/ol
C )
)7
)77
O+
C+
,
C+
1
C+
1
O+- propanol
8ercaptano
C )
)7
)77
9+
C+
,
C+
1
9+- etanotiol
%mina
)
)7
)77
4
C+
,
5C+
1
6
:
4+
1
- pentanamina
0ter )*O*). 5C+
,
C+
1
6
1
O- éter etílico
9ulfuro )*9*). 5C+
,
C+
1
6
1
9- sulfuro de dietilo
;)'CTIC% #- Identificación de $rupos <uncionales ;ágina # de =
Química Orgánica I Instituto Tecnológico de Celaya
%lqueno C C C+
,
C+>C+
1
- #*propeno
%lquino C C C C + +
etino
+alogenuro de alquilo )*3 C+
,
C+
1
?r- bromuro de etilo
4itro
)*4O
1
4O
1
nitrobenceno
%lcano C C C+
,
C+
1
C+
1
C+
1
C+
,
- n*pentano
"a mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural.
%lgunas de éstas! por e&emplo los /alogenuros de acilo! por su reactiidad son poco
frecuentes en la naturale@a y se utili@an más como intermediarios en síntesis orgánica.
"as propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la
presencia de alguno de estos agrupamientos! pero en la mayoría de las moléculas más
Atiles! naturales o sintéticas e(isten arios de estos agrupamientos.
En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del
comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas
presentes en ella.
;ara un profesional de la química es muy importante aeriguar qué grupos funcionales
posee una molécula! ya que de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus
propiedades o e(plicar su comportamiento en un proceso químico o físico.
C!"#i$ic"ción de un" %o!&cu!" en un 'ru(o $uncion"!
"a técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula
desconocida dentro de una familia orgánica mediante pruebas a la gota con diersos
reactios colorimétricos 5fig. #.#6. Tales pruebas aproec/an las propiedades químicas
más notoriasB por e&emplo los ácidos carbo(ílicos! disueltos en agua! generan un e(ceso
de iones +
,
O
C
y las aminas un e(ceso de iones O+
*
. Estos iones pueden detectarse
midiendo el p+! mediante papel indicador o utili@ando una disolución indicadora
sencilla o medianamente elaborada como el llamado indicador uniersal! el cual
manifiesta un color que depende del p+ de la disolución anali@ada.
Con un ácido! el indicador uniersal ira a color ro&o y con una base! a color erde
a@ulado. 9i al agregar unas gotas del indicador la me@cla no cambia su color amarillo! la
molécula anali@ada no es ni ácido ni base. ;ara clasificar una molécula con tales
características se utili@a D8nO
:
! un agente o(idante neutro. Con este reactio se
detectan los grupos fácilmente o(idables de la molécula. Cuando tal o(idación ocurre! la
disolución

de D8nO
:
! inicialmente de color ioleta oscuro! se torna color amarillo
claro o incolora y se obsera la precipitación de dió(ido de manganeso! 8nO
1
. %lgunos
de los grupos o(idables son a6 los alde/ídos! que al reaccionar producen ácidos
carbo(ílicos! y b6 los alquenos! que inicialmente se transforman en dioles que por
o(idaciones posteriores producen dos moléculas carbo(ílicas! )CO)EE y )ECO)EEE.
;)'CTIC% #- Identificación de $rupos <uncionales ;ágina 1 de =
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Fig. 1.1 Rut" reco%end"d" ("r" !" c!"#i$ic"ción de un" %o!&cu!" de#conocid" en
un 'ru(o $uncion"! or')nico*
a) Con un alde!do
+O, -nO O CO R "c +-nO C,O R + + − − →  + −

1 :
6 5
;)'CTIC% #- Identificación de $rupos <uncionales ;ágina , de =
8olécula problema
Color ro&o
Ferde o a@ul
oscuro
Color amarillo
amina 'cido carbo(ílico %lcano! alqueno! alco/ol
alde/ído o cetona
%dicionar D8nO:
%dicionar el indicador uniersal
Café oscuro
%lqueno o alde/ído
4o reacciona
%lcano! alco/ol o cetona
%dicionar dinitrofenil/idra@ina %dicionar reactio de Tollens
%marillo*anaran&ado
cetona
4o reacciona
%lcano o alco/ol
%dicionar sodio metálico
?urbu&eo
alco/ol
4o reacciona
%lcano
Espe&o plateado
alde/ído
4o reacciona
alqueno
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") Con un al#ueno
[]
o#curo c"$& inco!oro o#curo vio!et"
O, O,
R RCO R RCO +O, -nO R C C R "c +-nO R C C R
R R R R
O
′ ′ ′ + ′ ′ →  + + ′ ′ ′ − − − → + ′ ′ ′ − = −
′ ′ ′ ′ ′ ′
1 :
6 5
$) Con un %ea$&i'o de Tollen(
;ara distinguir entre un alqueno y un alde/ído se utili@a el reactio de Tollens! que al
reaccionar con un alde/ído prooca la reducción de la plata! lo cual se detecta por la
formación de una película plateada o espe&o de plata en el recipiente de prueba.
(!"t" de E#(ejo
N, A' O CO R N, A' C,O R
O,
,
G
1 ,
1 6 5 + + − − −  →  + −

+
d) Ce&ona( e id%a)ina(
"as cetonas reaccionan con las /idra@inas! por e&emplo con la 1!:*dinitrofenil/idra@ina!
1 , H 1 1
6 5 N, N, , C NO − −
para formar /idra@onas que suelen ser compuestos muy
coloridos por la presencia del grupo
− =N C
en su estructura.
E
6 5 6 5 E
, H 1 1 1 , H 1 1
R ,
R C N N , C NO N, N, , C NO R CO R − = − − → − − + − −
e) Rea$$i*n de al$oole( $on (odio +e&,li$o
;ara distinguir los alquenos de los alco/oles pueden recurrirse a una pequeIa propiedad
de las moléculas que poseen grupos O+. "os alco/oles! al igual que el agua! reaccionan
con el sodio metálico 5y con el litio6 para dar un alcó(ido de sodio 5o de litio6 e
/idrógeno gaseoso. En consecuencia! los alco/oles se detectan por el burbu&eo del
/idrógeno generado al reaccionar con el sodio metálico.
6 5 1 6 5 1 1
1
' , N" O R # N" RO, + − →  +
+ −
<inalmente! debemos decir que como los alcanos no reaccionan tampoco con el sodio
metálico! puede utili@arse esta Altima reacción para distinguir entre un alcano y un
alco/ol.
E.(eri%ent"ción
-"teri"! Re"ctivo#
• #1 tubos de ensaye pequeIos con tapón
• 1 asos de precipitado de 2G ml
• 1 pipetas
• # pipeta graduada de 2 ml
• n*/eptano 5alcano6
• Ciclo/e(eno 5alqueno6
• Etanol o n*butanol 5alco/oles6
• ;ropionalde/ído o butiralde/ído
;)'CTIC% #- Identificación de $rupos <uncionales ;ágina : de =
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• # pipeta
• 1 matraces aforados de #GG ml
• 1 matraces aforados de 2G ml
• # matra@ erlenmeyer de 2G ml
• # arilla de idrio
• # espátula
• # gradilla para tubos de ensaye
5alde/ídos6
• %cetona o 1*butanona 5cetonas6
• 'cido acético o ácido propiónico 5ácidos
carbo(ílicos6
• Jietilamina 5aminas6
• ;ermanganato de potasio! D8nO:
• 4itrato de plata! %g4O,
• +idró(ido de sodio!4aO+
• +idró(ido de amonio! 4+:O+
• Etanol! C1+2O+
• 'cido sulfArico! +19O:
• 'cido nítrico! +4O,
• 1!:*dinitrofenil/idra@ina
• 9odio metálico! 4a
• <enolftaleína
• )o&o de metilo
• %@ul de bromotimol
• %marillo de metilo
• %@ul de timol
Procedi%iento/
9e numeran #G tubos de ensaye pequeIos y se colocan en ellos las sustancias en la
cantidad indicada en la tabla #.1.
%demás de la siguiente lista de sustancias pueden anali@arse dos sustancias problema!
que bien pueden ser muestras de las anteriores prácticas o muestras proporcionadas por
el asesor del alumno. "as llamaremos molécula problema # 58;#6 y molécula 1
problema 58;16.
TABLA 1.- SUSTANCIAS RECO-ENDADES PARA ANALI0ARSE Y CANTIDES
SUGERIDAS
Tu"o No. Su(&an$ia .olu+en/go&a(
# 'cido acético o propiónico #G
1 %gua destilada #G
, Jietilamina #G
: ;ropionalde/ído o butiralde/ído #G
2 Ciclo/e(eno #G
H ;ropionalde/ído o butiralde/ído 1
K Ciclo/e(eno 1
L %cetona #G
= Etanol 1G
#G n*/eptano 1G
Mna e@ /ec/o esto! proceda a reali@ar las pruebas que a continuación se indican.
%6 9e adicionan #G gotas de agua destilada a los tubos #*,! se me@cla perfectamente
y se agrega una gota del indicador uniersal.
)ecuérdese que-
• 9i la disolución se torna ro&a! /ay un ácido carbo(ílico presente.
;)'CTIC% #- Identificación de $rupos <uncionales ;ágina 2 de =
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• 9i la disolución se torna a@ul* erdosa! /ay una sustancia básica presente!
muy probablemente una amina.
• 9i la disolución se torna amarillo*erdosa o amarillo*anaran&ada! la
disolución es neutra y puede tratarse de un alcano! alqueno! alde/ído!
cetona o un alco/ol. 9i éste es el caso! proceda a la siguiente etapa.
?6 9e agregan #G gotas de agua destilada y 2 gotas de disolución G.G1 8 de D8nO
:
a los tubos : y 2. se agita suaemente cada tubo por apro(imadamente un
minuto.
• 9i después de este tiempo se obsera la formación de un precipitado
color café 58nO
1
6! se trata de un alde/ído o de un alqueno.
• 9i no ocurre cambio de color y la me@cla permanece de color ioleta
oscuro! ello indica que no ocurrió reacción y que se trata de un alcano! un
alco/ol o una cetona.
C6 9e agregan 1 ml de reactio de Tollens a los tubos H y K! se agita suaemente por
dos minutos y se de&a reposar por otros 2 minutos.
• 9i se obsera la formación de una capa de precipitado! el espe&o de plata!
se trata de un alde/ído.
• 9i no se obsera precipitado alguno! se trata de un alqueno.
J6 9e agregan 1 ml de disolución de 1!:*dinitrofenil/idra@ina 50%e$au$i*n1 es
tó(ica6 al tubo L! se agita igorosamente y se de&a reposar por dos minutos. 9i no
se forma de inmediato un precipitado! deberá de&arse reposar /asta #2 minutos.
• 9i se obsera la formación de un sólido amarillo*anaran&ado! la reacción
/a ocurrido y se trata de una cetona.
• 9i no se obsera precipitado alguno 5ignore la turbide@6! la reacción no
/a ocurrido y se trata de un alcano o un alco/ol.
4ota-
a6 "o recomendable es agregar una o dos gotas del alde/ído o la cetona que
se a a estudiar a 1 ml de etanol al =2N y agregar esta me@cla a , ml de la
disolución de 1!:*dinitrofenil/idra@ina.
b6 9i se /ace reaccionar un alde/ído con la 1!:*dinitrofenil/idra@ina! puede
producir una coloración amarillo anaran&ada y confundirse con una cetonaB
sin embargo! puede distinguirse entre ambos mediante la reacción del
permanganato de potasio.
E6 9e agrega a los tubos = y #G una pequeIa pie@a de sodio metálico 50%e$au$i*n1
el sodio metálico debe mane&arse con cuidado y ale&arse del agua6. %gítese
suaemente por unos #2 segundos y obsérese si ocurre alguna reacción.
• 9i el sodio metálico se disuele y /ay burbu&eo! se trata de un alco/ol.
• 9i no se obsera reacción alguna! se trata de un alcano.
<6 9e determina qué grupo funcional /ay en las muestras 8;# y 8;1 siguiendo el
esquema mostrado antes. ;ara ello! se puede repetir lo /ec/o en las etapas % a E!
teniendo cuidado de que en esta Altima etapa! al traba&ar con sodio metálico! no
disuela las sustancias en agua o disolentes próticos 5con /idrógenos
liberables6! ya que reaccionará igorosamente y podría incendiarse.
;)'CTIC% #- Identificación de $rupos <uncionales ;ágina H de =
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Pre("r"cione#
Indicador universal
;ara preparar el indicador uniersal se disuelen en 1GG ml de etanol! 2G mg de
fenolftaleína! #GG mg de ro&o de metilo! #2G mg de amarillo de metilo! 1GG mg de a@ul
de bromotimol y 12G mg de a@ul de timol. Mna e@ que se obtiene una disolución de
color ro&o oscuro! se adiciona gota a gota 5apro(imadamente entre 1G y 12 gotas6 una
disolución #8 de 4aO+ /asta que la disolución sea de un color amarillo oscuro.
Cuando esto /aya ocurrido! se afora a 12G ml con alco/ol etílico y se agita con fuer@a
para me@clar perfectamente. "a disolución se cubre y se guarda en un lugar fresco. Este
indicador uniersal manifiesta un color que depende fuertemente del p+ de la
disolución en que se adiciones 5Tabla #.,6
TABLA 1.2 COLOR DE LA DISOLUCI1N EN 2UE SE ADICIONA EL INDICADOR
UNIERSAL3 DEPENDIENDO DEL (, DE LA DISOLUCI1N
P Colo%
1 )o&o
: %naran&ado
H %marillo
L Ferde
#G %@ul
#1 Fioleta
Preparación del reactivo de Tollens
El reactio de Tollens debe prepararse antes de usarse! y no debe almacenarse ya que se
descompone con rapide@! formándose un precipitado que es un poderoso e(plosio. 9i
no ocurre ninguna reacción en frío! la disolución deberá calentarse suaemente. ;ara
preparar el reactio de Tollens puede procederse de dos maneras-
* Procedi%iento (or 'ot"#
9e ierten ,G gotas de %g4O
,
al 2 N en un tubo de ensaye limpio y se agregan 1
gotas de disolución al 2N de 4aO+. 9e obserará la formación de un
precipitado de color café oscuro 5%g
1
O6. % continuación se agregan! agitando
siempre! las gotas suficientes de 4+
,
al 2N para disoler el precipitado de %g
1
O
y para que la disolución se uela transparente 5se requieren apro(imadamente
1G gotas6. "a disolución incolora obtenida contiene el ión
+
1 ,
6 5N, A'
.
* Procedi%iento en %i!i!itro#
En un matra@ de 2G ml se ierten 12 ml de una disolución al 2N de %g4O
,
y se
aIaden gota a gota G.2 ml de una disolución al #GN de 4aO+. 9e obserará la
formación de un precipitado color café oscuro. % continuación se agrega gota a
gota una disolución de 4+
,
al 2N agitando constantemente y /asta que se
disuela el ó(ido de plata formado 5de#2 a 1G ml6. ;ara obtener un reactio
sensible es necesario eitar un e(ceso de /idró(ido de amonio.
;)'CTIC% #- Identificación de $rupos <uncionales ;ágina K de =
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No&a1 a) El reactio de Tollens se desec/a neutrali@ándolo en +4O
,

diluido.
") "a difenilamina! las aciloínas! las aminas aromáticas! el β*
naftol y algunos fenoles dan positia la prueba de Tollens.
También se /a encontrado que las β*alcó(i y
β*dialquilaminocetonas reducen la plata del ión
+
1 ,
6 5N, A'
.
Preparación de la disolución de hidrazina:
Con fenil/idra@ina o p*nitrofenil/idra@ina- a 2 ml de agua se adicionan G.2 ml de
fenil/idra@ina y se agrega gota a gota ácido acético para disoler la /idra@ina.
Con 1!:*dinitrofenil/idra@ina- se disuelen #.2 g de 1!:*dinitrofenil/idra@ina en K.2 ml
de ácido sulfArico concentrado y se aIaden! agitando! a #G ml de agua y ,2 ml de etanol
al =2N. 9e me@cla perfectamente y se filtra para eliminar los sólidos no disueltos.
No&a1 "a mayoría de los alde/ídos y las cetonas producen dinitrofenil/idra@onas! que
son sólidos insolubles. %l principio el sólido puede ser aceitoso y! al reposar! olerse
cristalino. 9in embargo! algunas cetonas producen /idra@onas que son aceitesB por
e&emplo! la metil*n*octilcetona! la di*n*amilcetona y sustancias similares no producen
dinitrofenil/idra@onas sólidas.
%lgunos deriados del alco/ol arílico pueden ser o(idados por la disolución de 1!:*
dinitrofenil/idra@ina y producir alde/ídos o cetonas que darán positia esta prueba. ;or
e&emplo! se /an obtenido las 1!:*dinitrofenil/idra@onas de los deriados carbonílicos del
alco/ol cinamílico! del :*fenil*,*buten*1*ol y de la itamina % en rendimientos que an
del #G al 12N. "o mismo ocurre con el ben@idrol! que al transformarse en ben@ofenona
da positia la prueba. También puede ocurrir que un alco/ol se encuentre contaminado
con el alde/ído o la cetona que se genera por o(idación con el aire! dando positia la
prueba.
"as dinitrofenil/idra@onas de alde/ídos o cetonas en las que el grupo carbonilo no está
con&ugado con otro grupo funcional! son amarillas. 9i el grupo carbonilo se encuentra
&unto a un doble enlace carbono*carbono o &unto a un anillo bencénico! despla@a /acia el
má(imo de absorción al isible 5al anaran&ado6B esto se descubre fácilmente reali@ando
un análisis por espectroscopia de MF*Fisible. Entonces puede decirse que una
dinitrofenil/idra@ona amarilla no está con&ugada. Esto debe tomarse con precaución ya
que! por e&emplo! la 1!:*dinitrofenil/idra@ina no disuelta es de color ro&o*anaran&ado.
Cue#tion"rio
#.* Inestigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla #.1
1.* El indicador uniersal sólo puede mostrar el carácter ácido*base de una
sustanciaB Oes posible utili@arlo para distinguir un deriado de un ácido carbo(ílico o
de aminas secundarias y terciariasP
,.* OMn alquino se o(ida con permanganato de potasioP
:.* 9i una molécula posee tantos grupos carbonílicos 5alde/ídos y cetonas6 como
carbo(ílicos! Opuede utili@arse una fenil/idra@ina para identificarlosP
;)'CTIC% #- Identificación de $rupos <uncionales ;ágina L de =
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2.* OQué enta&a tendrá utili@ar 1!:*dinitrofenil/idra@ina en lugar de fenil/idra@inaP
H.* 9i una sustancia dio positia la prueba de 1!:*dinitrofenil/idra@ina! pero se tiene
duda de si se trata de un alde/ído o de una cetona! Ode qué manera resolería usted
la incógnitaP
K.* OQué se obtendría si en lugar de un alde/ído o una cetona! se anali@a un ácido
carbo(ílico o un éster con 1!:*dinitrofenil/idra@inaPOQué productos se obtienenP
L.* O;or qué no debe utili@arse agua o disolentes próticos al traba&ar con sodio
metálicoP
;)'CTIC% #- Identificación de $rupos <uncionales ;ágina = de =