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Gua de ejercicios - Qumica Orgnica II - 6 Qumica 1 - L. M. E.

Matas
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AROMTICOS, SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA, BENCILO

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Ejercicio 1
a. Nombrar y clasificar los siguientes alquenos en conjugados, aislados y acumulados:


Ejercicio 2
Dibujar todas las estructuras resonantes del benceno:

Ejercicio 3
Explicar la particularidad de 3 enlaces conjugados en una estructura cclica plana.

Ejercicio 4
Explicar la regla 4n+2 de Hckel utilizando los siguientes ejemplos:

Ejercicio 5
Clasificar las siguientes molculas en aromticas o no aromticas:
+
-
N
N
N N
N
S
S
O
N
O
NH
2
OH
N
N
NH
2
C H
3
N
+
S
CH
3
OH
Cl
-
O

Ejercicio 6
a. Describir la Sustitucin Electroflica Aromtica (S.E.A.) dando el mecanismo de reaccin correspondiente,
utilizando como caso general el benceno.
b. Todos los compuestos aromticos reaccionan a travs de este mecanismo? Explicar.
c. Caracterizar al electrfilo atacante, se requerir que sea buen electrfilo? Explicar.

Ejercicio 7
Dar una lista de los electrfilos ms comunes en sntesis aromtica.
Ejercicio 8
Dar el mecanismo completo para las siguientes reacciones, incluyendo la reaccin balanceada que genera el
nuclefilo:
H
2
SO
4
/ HNO
3
AlCl
3
/
Cl
Cl
2
/ Fe
AlCl
3
/
O
OCl

Ejercicio 9
a. Explicar la influencia en la reactividad y la regioselectividad que tienen los sustituyentes unidos al ncleo
aromtico.
b. Dar todas las estructuras resonantes de las siguientes molculas:
NHCH
3
O
Cl SH Br
NH
2
OH
NH
2
NH
2
OH

c. Para las molculas anteriores explicar en que lugar preferentemente ingresar un electrfilo. Dar el intermediario
de reccin con todas sus estructuras resonantes y en base a l justificar la orientacin.

Ejercicio 10
a. Clasificar los siguientes sustituyentes segn: libere o atraiga electrones, su capacidad activante o desactivante y
como orientadores o-, m- y p-:
NH
2
CN
OH
COOH
R
OCH
3
NO
2
COR
Cl
C
6
H
5
NHCOCH
3
Br
SO
3
H
CHO
I
N(CH
3
)
3
+

b. Dar 7 reacciones que ejemplifiquen el comportamiento de los distintos tipos de sustituyentes.

Ejercicio 11
Dar los productos de las siguientes reacciones:
Cl
O
2
N
Me
OH
H
2
SO
4
/ SO
3
AlCl
3
/
O
OCl
H
2
SO
4
/ SO
3

Me
NO
2
O
2
N
CHO
H
2
SO
4
/ HNO
3
AlCl
3
/
Cl AlCl
3
/
O
OCl

Me
O
2
N
Me
HOOC
H
2
SO
4
/ HNO
3
AlCl
3
/
O
OCl
Cl
2
/ Fe

Me
O
2
N
Me
HOOC
H
2
SO
4
/ HNO
3
AlCl
3
/
O
OCl
Cl
2
/ Fe

Ejercicio 12
a. Dar el mecanismo de las siguientes reacciones comenzando con la reaccin balanceada que demuestra la
generacin del electrfilo:
O H t-Bu
O
2
N NO
2
Cl
H
2
SO
4
/ SO
3
Cl
2
/ FeCl
3
AlCl
3
/
Cl
AlCl
3
/
O
Cl

b. Explicar para cada caso si el ncleo aromtico se encuentra activado o desactivado y porqu.

Ejercicio 13
Partiendo de benceno (y los reactivos necesarios) sintetizar las siguientes sustancias dando el mecanismo de
reaccin correspondiente a cada etapa y clasificando los sustituyentes segn orientacin y como activantes o
desacativantes segn corresponda.

O
O
2
N Br
O H
Br
NO
2
NO
2
O OH
Cl
NO
2
O
NO
2
Cl
O
NH
2
Cl Cl


Ejercicio 14
Dar los productos de la monosustitucin con cloro en presencia de un cido de Lewis, para la siguiente sustancia:
N O
O

J ustificar claramente la orientacin elegida.

Ejercicio 15
a. Dar las estructuras de resonancia del radical bencilo y el correspondiente esquema de orbitales moleculares
explicando la geometra del mismo.

b. Para el compuesto I, dar el mecanismo de reaccin, indicando el nico producto que se obtiene, al tratarlo con
Cl
2
y luz UV. Para el compuesto II indicar el carbono en el cual ocurrir la monosustitucin al tratarlo tambin
con Cl
2
y luz UV. J ustificando para ambos casos de manera concisa la respuesta.

I. II.

c. Identifique si los productos obtenidos en el inciso b son quirales, en caso de que as sea, dar todos los
estereoismeros posibles e indicar aquellos que sern obtenidos mediante las reacciones anteriores.