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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA

CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS E EXATAS
CURSO DE QUÍMICA LICENCIATURA
INSTRUMENTAÇÃO PARA LABORATÓRIO DE QUÍMICA
O uso de med!"me#$os !omo es$%"$&'" ("%" o
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O USO DE MEDICAMENTOS COMO ESTRAT7.IA PARA O
ENSINO DE QUÍMICA OR.8NICA
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4566
2
“A principal meta da educação é criar
homens que sejam capazes de fazer
coisas novas, não simplesmente repetir
o que outras gerações já fizeram.
omens que sejam criadores,
inventores, desco!ridores. A segunda
meta da educação é formar mentes que
estejam em condições de criticar,
verificar e não aceitar tudo que a elas se
propõe."
#iaget
i
SUMBRIO
6@ INTRODUÇÃO 1
4@ OBCETIVOS 3
2.1 Por que estudar química? Motivando o aprendizado do aluno 4
D@ REFERENCIAL TEÓRICO 7
3.1 Química Orgnica 7
3.2 Química Orgnica no !nsino M"dio #
3.3 $un%&es Orgnicas #
3.4 'onceitos de O(ida%)o*+edu%)o 17
3., Química Medicinal 1-
E@ METODOLO.IA 22
4.1 Plano de aula 22
4.2 Parte e(perimental 23
4.3 Materiais e M"todos 2-
F CONSIDERAÇGES FINAIS 31
H REFERÊNCIAS 33
ANEXOS 34
ii
6@ INTRODUÇÃO
./ muito tempo o 0omem come%ou a estudar os 1en2menos químicos3 4uscando
em maneira geral encontrar a cura de doen%as atrav"s de misturas e su4stncias
e(traídas de animais3 plantas e minerais. Os alquimistas podiam estar 4uscando a
transmuta%)o de metais. Outros 4uscavam o eli(ir da longa vida. O certo que " desde
tempos remotos3 os primeiros químicos 5/ investigavam a natureza de tudo que e(iste.
Podemos de1inir a Química como sendo a 'i6ncia que estuda as su4stncias3
suas composi%&es e trans1orma%&es. 7 Química possui um campo vasto de aplica%&es
e est/ relacionada diretamente com o nosso dia*a*dia. 8udo que nos rodeia " 1ormado
por /tomos e mol"culas3 inclusive n9s. :e n)o 0ouvesse as liga%&es e 1or%as inter e
intramoleculares3 seria impossível e(istir o mundo como o con0ecemos 0o5e.
'om o passar dos tempos3 e o desenvolvimento de novas tecnologias3 a
Química c0egou a um patamar que n)o 0avia sido imaginado antes. O 0omem
aprendeu a sintetizar mol"culas3 manusear estruturas químicas3 desenvolver novas
tecnologias3 trans1ormando em 1/rmacos e medicamentos a ess6ncia de plantas3 que
0/ muito tempo 5/ eram usadas por nossos ancestrais no tratamento de doen%as e
en1ermidades.
.o5e nossos químicos 5/ est)o muito ; 1rente daqueles de s"culos atr/s. </
con0ecemos no mínimo 1=- elementos químicos >entre naturais e arti1iciais?3 temos
uma vasta gama de 1/rmacos utilizados no tratamento de v/rias en1ermidades3 o
desevolvimento da química tecnol9gica gan0a espa%o a cada dia3 entre tantas coisas
mais.
:endo assim3 n)o podemos dei(ar passar em 4ranco3 que as no%&es 4/sicas da
Química nos s)o apresentadas 5/ no !nsino M"dio. @)o se pode dei(ar uma 'i6ncia
com aplica%)o pura e direta3 passar 4atida entre os estudantes. !nsinar conceitos
atrav"s do m"todo Adecore4aB ou atrav"s de simples Aregrin0asB n)o prepara pessoa
alguma para o mundo que espera 1ora da sala de aula. O aluno deve sa4er usar seu
con0ecimento dentro e 1ora da sala de aula3 1azendo as devidas apro(ima%&es tanto da
Química3 como de qualquer outra disciplina3 com o seu cotidiano. :egundo os
1
Parmetros 'urriculares @acionais para o !nsino M"dio “$ aprendizado de %u&mica
pelos alunos de 'nsino (édio implica que eles compreendam as transformações
qu&micas que ocorrem no mundo f&sico de forma a!rangente e integrada e assim
possam julgar com fundamentos as informações advindas da tradição cultural, da m&dia
e da pr)pria escola e tomar decisões autonomamente, enquanto indiv&duos e cidadãos.
'sse aprendizado deve possi!ilitar ao aluno a compreensão tanto dos processos
qu&micos em si quanto da construção de um conhecimento cient&fico em estreita
relação com as aplicações tecnol)gicas e suas implicações am!ientais, sociais,
pol&ticas e econ*micas. +al a import,ncia da presença da %u&mica em um 'nsino
(édio compreendido na perspectiva de uma 'ducação -ásica." >P'@!M 2===?
'a4e ao pro1essor3 tornar o aprendizado do aluno signi1icativo3 e tendo em vista
que a disciplina de Química " uma das mais AodiadasB pelos alunos do !nsino M"dio3 o
pro1essor deve atuar n)o s9 como um simples transmissor de con0ecimento3 e sim3
como uma 1onte instigadora e incentivadora do con0ecimento3 para que seus alunos se
interessem em aprender o Apor queB das coisas3 e con0ecer a 1undo o mundo que os
rodeia.
8endo em vista desenvolver um tra4al0o que desperte o interesse dos alunos3 e
que ten0a rela%)o direta com o seu dia*a*dia3 um tema que se torna interessante para
estudos em sala de aula " o de medicamentos e 1/rmacos. !ste tema pode ser
interessante e motivador para o ensino da química orgnica nas escolas do ensino
m"dio3 podendo propiciar ao aluno a constru%)o do con0ecimento3 interpreta%)o dos
acontecimentos di/rios3 ter responsa4ilidade ao consumir estes medicamentos que na
verdade s)o constituídos de princípios ativos inorgnicos e principalmente orgnicos.
Os medicamentos podem propiciar tam4"m a interdisciplinaridade e a conte(tualiza%)o
tanto do conteCdo de química*orgnica3 como tam4"m 4iologia3 portugu6s3 matem/tica3
1ísica.
2
4@ OBCETIVOS
O o45etivo deste tra4al0o " relacionar o dia*a*dia do aluno com o conteCdo
a4ordado em sala de aula so4re o !nsino de Química. Para isso o tema Medicamentos
1oi a4ordado3 tendo em vista que podemos tra4al0a*lo n)o s9 apenas na química3 mas
tam4"m pode*se tra4al0a*lo como tema interdisciplinar com as mat"rias de 4iologia3
matem/tica3 1ísica e portugu6s.
7nalisando os P'@!M >Parmetros @acionais 'urriculares para o !nsino
M"dio?3 tam4"m tem*se como o45etivo que ao 1inal da e(posi%)o so4re o tra4al0o3 o
aluno se5a capaz de tomar suas pr9prias decis&es 1rente a situa%&es pro4lem/ticas3 que
se5a capaz de relacionar o conteCdo aprendido em sala de aula com seu cotidiano3
1ormando cidad)os capacitados para a vida.
$azer com que os alunos tragam situa%&es do cotidiano para a sala de aula3
podendo reconstruir o con0ecimento empírico atrav"s do con0ecimento cientí1ico3
contruindo 5unto com o aluno conceitos.
7trav"s do tema Medicamentos3 a4ordar com os alunos o conteCdo de 1un%&es
orgnicas3 rea%&es orgnicas3 e tam4"m 1azer uma rela%)o interdisciplinar mostrando
quais s)o os riscos de uma automedica%)o. 7trav"s dos medicamentos mais
ApopularesB3 demonstrar que todos os 1/rmacos s)o compostos orgnicos3 possuindo
em sua estrutura /tomos de car4ono3 0idrog6nio3 o(ig6nio3 entre outros. 7
nomenclatura desses compostos tam4"m pode ser tra4al0ada3 ap9s a identi1ica%)o dos
grupos 1uncionais presentes na mol"cula.
Montar um Plano de 7ula3 usando os 8r6s Momentos Pedag9gicos3 de modo que
este possa a4ranger todos os o45etivos citados at" aqui3 e que sirva como um roteiro
para o pro1essor em aula.

3
4@6 Po%=ue es$ud"% Qu)m!"I Mo$:"#do o "(%e#d1"do do ",u#o
7 motiva%)o dos alunos vem sendo tratada como um tema de ponta na
educa%)o. 7ssim3 a1eta diretamente o ensino3 visto que um dos o45etivos de quem
ensina3 " motivar seus o4servadores ao tema que est/ sendo ensinado.
@a pr/tica docente3 " comum o questionamento por parte dos alunos acerca do
motivo pelo qual estudam química3 visto que nem sempre este con0ecimento ser/
necess/rio na 1utura pro1iss)o.
@)o " raro escutarmos dos nossos alunos3 quest&es comoD “para que aprender
isso. /ão vou ser qu&mico" ou ainda “isso a& não me interessa, não tem nada a ver com
meus interesses e com meu dia0a0dia". E aí que entra o tra4al0o do pro1essor3 que
dei(a de ser apenas um transmissor do con0ecimento3 para ser um motivador do
conteCdo. Mas para isso3 o pro1essor deve enaltecer as qualidades de sua disciplina3
como se ela 1osse a mel0or do mundo3 e trazer para a sala de aula3 questionamentos
que despertem a curiosidade dos alunos. Fma das 1ormas mais e1icazes de Aensinar a
aprenderB " incentivar nos alunos a curiosidade.
Geralmente quando os conteCdos s)o tra4al0ados isolados3 longe da realidade
do estudante3 este cria um 4loqueio quanto ao aprendizado3 n)o entendem e se tornam
cada vez mais distantes da mat"ria3 e o tra4al0o do pro1essor torna*se cada vez mais
/rduo.
Quando os conteCdos n)o s)o conte(tualizados adequadamente3 estes se
tornam distantes3 ass"pticos e di1íceis3 n)o despertando o interesse e a motiva%)o dos
alunos >H7@O@ I P7J.7+K@?. O con0ecimento de Química " parte essencial na
1orma%)o do cidad)o. 7 1orma como " a4ordado na maioria das institui%&es de ensino3
distancia*o do seu real prop9sito3 tornando o aprendizado ma%ante e desmotivado.
O estudo da química deve*se especialmente ao 1ato de possi4ilitar ao 0omem o
desenvolvimento de uma vis)o crítica do mundo que o cerca3 podendo analisar3
compreender e utilizar este con0ecimento no cotidiano. Le acordo com o P'@!M3 ap9s
essa compreens)o3 “o aprendizado deve contri!uir não s) para o conhecimento
técnico, mas tam!ém para uma cultura mais ampla, desenvolvendo meios para a
4
interpretação de fatos naturais, a compreensão de procedimentos e equipamentos do
cotidiano social e profissional, assim como para a articulação de uma visão do mundo
natural e social." 'a4e assinalar que o entendimento das raz&es e o45etivos que
5usti1icam e motivam o ensino da Química3 pode ser adquirido a4andonando*se as aulas
4aseadas na simples memoriza%)o de nomes e 19rmulas3 tornando*as conectadas aos
con0ecimentos e conceitos do dia*a*dia do aluno.
Mas para que isso ocorra3 sa4emos muito 4em que n)o apenas o aluno deve
estar motivado3 mas o pro1essor tam4"m. Quem de n9s3 enquanto alunos de !nsino
M"dio3 5/ n)o ouvimos nossos pro1essores 1alar que n)o poderiam 1azer nen0uma
atividade di1erente3 5usti1icando isso atrav"s da carga 0or/ria pequena3 ou da 1alta de
um la4orat9rio3 1alta de materiais adequados para realizar e(perimentos.
:a4emos 0o5e que n)o " necess/rio dispormos de um la4orat9rio de ultima
gera%)o3 ou de equipamentos so1isticados e caros para levar algo di1erente para a sala
de aula. @os Cltimos anos3 a !duca%)o em Química vem desenvolvendo muitas
1erramentas de au(ílio no ensino e aprendizagem de adolescentes. Materiais
alternativos3 como garra1as P!83 cai(in0as de leite3 latas de alumínio e at" mesmo o
desenvolvimento de 5ogos lCdicos vem contri4uindo para o ensino. 'a4e ao pro1essor3
reinventar a cada dia sua aula3 ensinar de maneira di1erente3 atrav"s do pr/tico3 do
e(perimental3 do lCdico.
:egundo '0assot >pg 323 1--=?3
A1 inadmiss&vel que a %u&mica do 23 4rau 5atual 'nsino (édio6 não ajude a aperfeiçoar um
soldador mec,nico, um frentista de posto de com!ust&vel, um controlador de alimentos perec&veis de um
supermercado, um agricultor, um operário de uma cervejaria, um encanador, um empregado de uma
lavanderia."
Lessa maneira3 isso seria3 verdadeiramente3 educar para a vida e para o
tra4al0o3 valendo*se dos con0ecimentos de Química.
Para tornar o ensino da química simples e agrad/vel3 deve*se a4andonar
metodologias ultrapassadas3 que 5/ 1oram muito utilizadas no ensino tradicional3 e
investir nos procedimentos did/ticos alternativos3 onde os alunos poder)o adquirir
con0ecimentos mais signi1icativos.
5
!ncantar para ensinar3 prender a aten%)o dos alunos3 c0ama*los para a
realidade que os cerca. !sse " o dever do pro1essor*motivador. 7 cada aula dada com
entusiasmo3 com alegria3 mostrando que a Química n)o " um 4ic0o de sete ca4e%as e
que aprend6*la pode ser 1eita de um modo di1erente3 apro(imado do real3 talvez
consigamos 1azer com que nossos alunos se interessem e aprendam com mais
1acilidade o que l0es " e(posto.
7ssim como a $ísica3 a Química necessita dessa apro(ima%)o do conteCdo
tra4al0ado em sala de aula3 com o conte(to social em que o aluno est/ inserido3 desde
a !scola que 1requenta3 os lugares onde vai e sua classe social. Partindo deste
princípio3 4uscamos estimular a constru%)o de conceitos de Química3 em especial os
1undamentos 4/sicos3 ressaltando situa%&es cotidianas.
:endo assim3 essa proposta est/ de acordo com o P'@!M3 onde o con5unto de
conteCdos est/ articulado com o processo de ensino e aprendizagem atrav"s dos tr6s
ei(os norteadoresD produzir3 e(perimentar e conte(tualizar.
6
D@ REFERENCIAL TEÓRICO
Para o desenvolvimento deste tra4al0o3 1az*se necess/rio que alguns t9picos em
Química Orgnica se5am a4ordados.
74ordaremos uma 4reve introdu%)o so4re o que " a Química Orgnica3 em
especial o tema grupos 1uncionais3 e tam4"m um pouco de Química Medicinal3 e a
di1eren%a entre medicamentos e 1/rmacos3 que muitas vezes pensa*se que " a mesma
coisa.
D@6 Qu)m!" O%'*#!"
7 química orgnica " de1inida como o estudo das su4stncias que constituem a
mat"ria viva e dos compostos resultantes das suas trans1orma%&es.
Knicialmente pensava*se que as su4stncias orgnicas provin0am apenas de
organismos vivos >animais3 vegetais3 4act"rias3 etc.?3 teoria proposta em 1#=7 por <Mns
<aco4 Nerzelius. !la 4aseava*se na id"ia de que os compostos orgnicos precisavam
de uma 1or%a maior >a vida? para serem sintetizados3 esta teoria 1icou con0ecida com
A8eoria da $or%a OitalB. @esse mesmo s"culo3 Javoisier perce4eu que todos os
compostos orgnicos desco4ertos at" ent)o3 contin0am um /tomo de car4ono.
Por"m em 1#2#3 $riedric0 PM0ler criou ur"ia em la4orat9rio3 somente
aquecendo o cianato de am2nio >'.4'@O?D
'.4'@O >@.2?2'O
7 partir de ent)o3 mais compostos orgnicos come%aram a ser sintetizados3
derru4ando de1initivamente a 8eoria da $or%a Oital3 e com isso3 a designa%)o AorgnicoB
perdeu o sentido. 7tualmente3 pre1ere*se a designa%)o de compostos de car4ono a
compostos orgnicos3 visto que este elemento " comum a todos eles e "3 em parte3
respons/vel pelas suas propriedades. 'ontudo3 nem todos os compostos que possuem
o elemento car4ono s)o incluídos no grupo dos compostos orgnicos.
7
7 versatilidade das liga%&es do /tomo de car4ono3 e(plica o 1ato deste elemento
se ligar com uma grande variedade de elementos3 e dar origem a v/rios compostos.
D@4 Qu)m!" O%'*#!" #o E#s#o M&do
7 Química Orgnica do !nsino M"dio a4range os seguintes t9picosD
• 'ompostos orgnicosQ
• .idrocar4onetosD características e nomenclaturaQ
• $un%&es orgnicas contendo o(ig6nioQ
• $un%&es orgnicas contendo 0aletos e nitrog6nioQ
• :inopse das principais 1un%&es e algumas propriedades 1ísicasQ
• KsomeriaQ
• +ea%&es de 0idrocar4onetosQ
• +ea%&es orgnicas de outras 1un%&esQ
• Polímeros.
D@D Fu#/Jes O%'*#!"s
Por de1ini%)o3 temos que 1un%)o orgnica " um con5unto de su4stncias
orgnicas com propriedades químicas semel0antes >propriedades 1uncionais?.
Os compostos s)o agrupados de acordo com seus grupos 1uncionais3 e a
nomenclatura segue essa regra.
Oemos a seguir as principais 1un%&es orgnicas e suas nomenclaturas.
8
3.3.1 .idrocar4onetos
:)o os compostos 1ormados apenas por car4ono >'? e 0idrog6nio >.?. !ntre os
0idrocar4onetos mais importantes3 est)o os alcanos3 alcenos3 alcinos3 cicloalcanos e os
0idrocar4onetos arom/ticos.
.
3
'
.
2
'
'
.
2
.
2
'
'.
3
.
2
' '.
2
.' '.
$igura 1D 'ompostos 0idrocar4onetosD alcano3 alceno3 alcino3 cicloalcano e 0idrocar4oneto arom/tico3
respectivamente.
3.3.2 Rlcoois
:)o compostos orgnicos contendo um ou mais grupos 0idro(ila >O.? ligados
diretamente a /tomos de car4ono saturados.
.
2
'
O.
O.
O.
$igura 2D Rlcool arom/tico3 /lcool ali1/tico3 /lcool cíclico3 respectivamente.
9
3.3.3 !n9is
:)o compostos caracterizados pela presen%a da 0idro(ila >*O.? ligada a um
car4ono n)o*arom/tico3 insaturado por dupla liga%)o de um 0idrocar4oneto.
Levido ; sua alta insta4ilidade3 o enol " representado da seguinte maneiraD
H
2
C '. O.
O.
$igura 3D !tenol e ciclopentenol.
3.3.4 $en9is
:)o compostos orgnicos que possuem uma ou mais 0idro(ilas ligadas
diretamente ao anel arom/tico.
O. O.
O.
O.
.O
.O
$igura 4D Mono1enol3 di1enol e tri1enol.
10
3.3.4 'ompostos car4onílicos
'ompostos orgnicos que apresentam o grupo car4onila s)o c0amados de
compostos car4onílicos.
C
O
+ +
$igura ,D +epresenta%)o de uma car4onila.
a? 7ldeídos
:)o todos os compostos orgnicos que apresentam a car4onila ligada a um
0idrog6nio. O radical
CHO
3 rece4e o nome de aldo(ila3 metanoíla ou 1ormila.
C
O
. .
.
O
$igura SD !(emplos de aldeídos.
4? 'etonas
11
:)o todos os compostos orgnicos que apresentam a car4onila ligada pelos dois
lados a car4onos.
C
O
'.
3
.
3
'
'.
3
O
$igura 7D !(emplos de cetonas.
c? Rcidos 'ar4o(ílicos
:)o todos os compostos que possuem o grupo
COOH
em sua estrutura.
!sse grupo " denominado car4o(ila >car4onila T 0idro(ila?.
C
O
O. .
3
'
O.
O
$igura #D !(emplos de /cidos car4o(ílicos.
d? Esteres
12
:)o compostos resultantes da rea%)o de um /cido car4o(ílico com um
/lcool. Possuem a 19rmula geral
C +
O
O
+U
.
.
3
' 'OO. CH
3
OH .
3
' 'OO'.
3
H
2
O +
+
Ácido Álcool
Éster Água
$igura -D O4ten%)o de um "ster.
e? Eteres
:)o todos os compostos onde o o(ig6nio est/ ligado diretamente a dois
grupos alquila ou arila.
.
3
' O '.
3
O
'.
3
$igura 1=D !(emplos de "teres.
1? .aletos orgnicos
:)o todos os compostos que apresentam um ou mais 0alog6nios >$3 'l3
Nr3 K?3 su4stituindo um ou mais 0idrognios de um 0idrocar4oneto.
13
'
'
'
.
.
.
.
.
.
.
Cl
.
'
'
'
.
.
.
.
.
'l
.
.
$igura 11D :u4stitui%)o de um /tomo de 0idrog6nio por um /tomo de cloro.
g? .aletos /cidos
:)o todos os compostos que apresentam um 0alog6nio >$3 'l3 Nr3 K?3
su4stituindo a 0idro(ila de um /cido.
C .
3
'
O
K
C .
3
'
O
'l
$igura 12D .aletos /cidos.
0? 7midas
:)o todos os compostos derivados do @.3 pela su4stitui%)o de um ou
mais 0idrog6nios por igual nCmero de radicais derivados de um /cido car4o(ílico3 pela
retirada do grupo VO. da car4o(ila.
C .
3
'
O
@.
2
14
$igura 13D !(emplo de amida.
3.3., 7minas
:)o todos os compostos derivados do @.3 pela su4stitui%)o de um ou mais
0idrog6nios por igual nCmero de radicais 1ormando aminas prim/rias3 secund/rias ou
terci/rias.
.
3
' @ .
.
.
3
' @ '.
2
'.
3
.
.
3
' @
'.
3
$igura 14D !(emplo de amina prim/ria3 amina secund/ria e amina terci/ria3 respectivamente.
3.3.S @itrocompostos
:)o todos os compostos que apresentam o grupo @O23 proveniente do
/cido nítrico.
.
3
' @O
2
'.
3
O
2
@ @O
2
@O
2
$igura 1,D !(emplo de nitrocompostos.
3.3.7 @itrilos
15
:)o todos os compostos que apresentam o grupo *'@3 proveniente do
/cido cianídrico.
.
2
' '.
'@
'@
$igura 1SD !(emplo de nitrilos.
3.3.# Organomet/licos
:)o compostos orgnicos que apresentam um ou mais /tomos de metal
ligados diretamente a /tomos de car4ono.
Os organomet/licos mais importantes s)o os compostos de Grignard3 que
s)o compostos do magn"sio. O magn"sio liga*se a uma cadeia car42nica e a um
0alog6nio.
Pb
'.
2
'.
3
.
3
'.
2
'
.
3
'.
2
' '.
2
'.
3
$igura 17D !(emplo de composto organomet/lico.
MgK
$igura 1#D !(emplo de composto de Grignard.
16
3.3.- Rcidos :ul12nicos
:)o compostos orgnicos caracterizados pela presen%a do grupo V:O3.3
proveniente do /cido sul1Crico.
:O
3
. '
12
.
2,
.
3
' '.
2
:O
3
.
$igura 1-D !(emplos de /cidos sul12nicos.
3.3.1= 8iocompostos
:)o derivados de compostos nos quais o o(ig6nio " su4stituído por
en(o1re.
.
3
' '.
2
:. .
3
' '.
2
: '.
2
'.
3
tioálcool tioter
$igura 2=D !(emplos de tiocompostos.
D@ E Co#!e$os de OAd"/0oKRedu/0o
@a química orgnica3 a o(ida%)o corresponde normalmente ; entrada de
o(ig6nio >ou outro elemento eletronegativo? na mol"cula orgnica ou3 ainda3 ; saída de
0idrog6nio >ou outro elemento eletropositivo?. 7 redu%)o ser/3 evidentemente3 o
camin0o contr/rio.
17
3.4.1 @íveis de o(ida%)o
Os níveis de o(ida%)o3 como o pr9prio nome 5/ diz3 s)o níveis que levam em
conta o>s? grupo>s? 1uncional>is? presente>s? na mol"cula orgnica. :)o elesD
7lcanos 7lco9is 7ldeídos Rcidos
car4o(ílicos
Li9(ido de
'ar4ono
.
C
.
+
+U
alca!os
+ O.
+ O+
+ @.+
+ 'l
+ Nr
+ K
+ '.
2
alcoois
teres
a"i!as
#aletos
de
al%uila
alce!os
+
O
.
+
O
+U
+
+UUO
+UUU
+ ' '.
aldeídos
alci!os
ceto!as
acetais
O+U
+
O
O.
+
O
O+
+
O
'l
+
O
@.
2
+ ' @ !itrilas
ácidos
carbo&'licos
steres
#aletos de acila
a"idas
O C O
$
C
$
'l
'l
C(C)12
*i+&ido
de Carbo!o
8a4ela 1D @íveis de o(ida%)o para os compostos orgnicos.
7 ta4ela 1unciona da seguinte maneiraD cada 0etero/tomo >grupo 1uncional? e
dupla liga%)o tem valor 1i(o de *1Q
• O nível zero >dos alcanos? n)o apresenta nen0um 0etero/tomo e nen0uma dupla
liga%)o3 por isso seu nível de o(ida%)o " zeroQ
• 7s mol"culas do primeiro nível >representado pelos alco9is? apresentam um
0etero/tomo ou uma dupla liga%)o3 por isso tem seu nível de o(ida%)o *1Q
• O segundo nível >representado pelos aldeídos? tem suas mol"culas
apresentando dois 0etero/tomos ou um 0etero/tomo e uma dupla liga%)o3 ou
ainda uma tripa liga%)o >duas duplas liga%&es?3 tendo seu nível de o(ida%)o *2Q
18
• 7s mol"culas do terceiro nível >representado pelos /cidos car4o(ílicos?
apresentam nível de o(ida%)o igual a *3Q
• 7s mol"culas do quarto nível >representado pelo di9(ido de car4ono?3 tem nível
de o(ida%)o *4.
D@F Qu)m!" Med!#",
7%u&mica (edicinal é uma disciplina !aseada na qu&mica, tam!ém envolvendo aspectos
!iol)gicos, médicos e das ci8ncias farmac8uticas. 9omporta a invenção, desco!erta, o planejamento,
identificação e preparação de su!st,ncias !iologicamente ativas, a interpretação de seu modo de ação a
n&vel molecular, estudo de seu meta!olismo, e o esta!elecimento das relações estrutura0
atividade." > '.G. Permut03 '.+. Ganellin3 P. Jind4erg and J.7. Mitsc0er3 GJO::7+W O$ 8!+M: F:!L
K@ M!LK'K@7J '.!MK:8+W >KFP7' +eccomendations 1--#??>:NQ online?.
! ent)o nos perguntamosD O que a Química tem a ver? 8udoX 7 a1inidade de um
1/rmaco por seu receptor no organismo e sua atividade 1armacol9gica " dependente da
estrutura química. Lesta 1orma3 modi1ica%&es relativamente pequenas na mol"cula do
1/rmaco podem resultar em altera%&es importantes nas propriedades 1armacol9gicas.
'omo as altera%&es na con1igura%)o molecular n)o precisam modi1icar todas as
a%&es e e1eitos de um 1/rmaco3 algumas vezes " possível criar uma nova mol"cula com
maior e1eito terap6utico3 menores e1eitos colaterais3 maior seletividade entre di1erentes
c"lulas ou tecidos e características secund/rias mais aceit/veis do que o 1/rmaco
original >7++OKO I .O@Y+KO3 online?.
7 química est/ presente em todos os medicamentos. :em ela3 os cientistas n)o
poderiam sintetizar novas mol"culas3 que curam doen%as e 1ortalecem a saCde
0umana. Mas a aplica%)o da química vai al"m dos medicamentos. !la cerca o 0omem
de outros cuidados que prolongam e protegem para a vida.
!m diversos la4orat9rios3 todos os dias3 novas su4stncias s)o pesquisadas. 7s
vezes parte*se da id"ia de sintetizar su4stncias an/logas aos 1/rmacos 5/ e(istentes
19
no mercado3 com algumas di1eren%as. !studos s)o 1eitos so4re o prov/vel mecanismo
de a%)o desse novo composto no organismo3 e depois de muitas pesquisas3 estudos3
ele " testado.
Mas a contri4ui%)o da Química n)o restringe*se apenas ao AsimplesB sintetizar e
testar mol"culas. !la vai al"m. @ovas tecnologias no campo da medicina3 o uso das t)o
1aladas nanotecnologias3 nanoc/psulas. !quipamentos au(iliares no tratamento de
doen%as3 quimioterapia3 radioterapia. 7 Química ultrapassa as 4arreiras do la4orat9rio3
e toma um campo muito maior na /rea da Medicina. 'laro que n)o podemos nos
restringir apenas aos avan%os nessa /rea. 7 Química contri4ui para diversos outros
campos3 por"m aqui3 nos 1i(aremos apenas ; Química Medicinal.
8odas as intera%&es entre 1/rmaco*receptor3 se d)o atrav"s de propriedades
químicas e 4iol9gicas3 atrav"s da solu4ilidade do 1/rmaco no meio em que se encontra3
da sua permea4ilidade pelas mem4ranas 4iol9gica. Fm mundo 1ascinante invisível a
ol0o*nu3 por"m que nos acompan0a cada vez que estamos com dor de ca4e%a3 e
ingerimos um medicamento.
'omo as altera%&es na con1igura%)o molecular n)o precisam alterar todas as
a%&es e e1eitos de um 1/rmaco3 algumas vezes " possível criar uma nova mol"cula com
maior e1eito terap6utico3 menores e1eitos colaterais3 maior seletividade entre di1erentes
c"lulas ou tecidos e características secund/rias mais aceit/veis do que o 1/rmaco
original. >7++OKO I .O@Y+KO3 online?.
'om essa característica de uma disciplina que englo4a inova%&es e que vem se
destacando cada vez mais e mais3 a Química Medicinal tornou*se uma disciplina de
car/ter essencialmente cola4orativo3 onde um es1or%o mCltiplo entre químicos3 4i9logos3
espectroscopístas3 geneticistas e 4iotecnol9gos 1az*se algo de grande importncia.
7 seguir3 traz*se um 4reve conceito so4re medicamentos e 1/rmacos. Para que
nen0uma con1us)o se5a 1eita durante nossos estudos.
3.,.1 Medicamentos e $/rmacos
20
:egundo a $armacop"ia Nrasileira3 de1ine*se medicamento como um produto
1armac6utico3 tecnicamente o4tido ou ela4orado3 com 1inalidade pro1il/tica3 curativa3
paliativa ou para 1ins de diagn9stico. E uma 1orma 1armac6utica terminada que cont"m
o 1/rmaco3 geralmente em associa%)o com ad5uvantes 1armacot"cnicos. >+esolu%)o
+L' V n.Z #4[=2?.
Muitas vezes3 o termo medicamento vem so4reposto pelo termo 1/rmaco3 o que
" uma ades)o err2nea3 5/ que o medicamento " o que vende na 1/rmacia3 a 19rmula
1armac6utica pronta pra consumo3 e o 1/rmaco " o principio ativo do medicamento.
</ 1/rmaco designa uma su4stncia química con0ecida e de estrutura quimica
de1inida dotada de propriedade 1armacol9gica. Pode signi1icar tanto veneno3 quanto
rem"dio >do grego3 p0/rn?. Podemos dizer que 1/rmaco " uma su4stncia com a%)o
1armacol9gica.
./ uma grande con1us)o tam4"m 1eita em rela%)o ao termo droga. Lroga vem
do ingl6s3 AdrugB3 e quando 1or usada na língua inglesa3 deve ser traduzida como
1/rmaco3 que " a sua real aplica%)o. 7qui no Nrasil3 o termo droga 1icou con0ecido
como sendo utilizado para su4stncias ilícitas3 como 0a(i(e e macon0a.
21
E@ METODOLO.IA
7 aula 1oi 4aseada nos tr6s momentos pedag9gicos3 e ap9s a realiza%)o dos
e(perimentos3 1oi realizado um question/rio investigativo para sa4er qual a opini)o dos
alunos so4re as aulas pr/ticas.
7s 1ic0as encontram*se nos ane(os.
E@6@ P,"#o de "u,"
O plano de aula para esta t"cnica segue os tr6s momentos pedag9gicos. 7 aula
inicia com quest&es que visam despertar a curiosidade dos alunos3 como por e(emplo
“9omo que sa!emos quando ocorre uma reação qu&mica.". 7p9s as quest&es iniciais3 o
tema " organizado de 1orma did/tica >podendo ser distri4uído na 1orma de material para
os alunos3 com o au(ílio do quadro? e por 1im a realiza%)o do e(perimento.
1Z MomentoD Pro4lematiza%)o
@um primeiro momento3 uma quest)o " lan%ada3 e a4re*se a discuss)o em sala
de aula. O o45etivo " 1azer a liga%)o do conteCdo dado em sala de aula com o cotidiano
do aluno. O pro1essor ir/ questionar at" o ponto em que os alunos ir)o perce4er que as
in1orma%&es que eles sa4iam so4re determinado tema3 n)o s)o su1icientes3 sendo
necess/ria a 4usca de mais in1orma%)o.
2Z MomentoD Organiza%)o do con0ecimento.
22
@este momento3 0aver/ a sistematiza%)o do con0ecimento3 necess/rio para a
compreens)o do tema e da pro4lematiza%)o inicial3 so4 a orienta%)o do pro1essor.
Lessa 1orma3 o aluno ir/ comparar seu con0ecimento com o con0ecimento cienti1ico3
para3 a partir daí mel0or interpretar aqueles 1en2menos e situa%&es.
3\ MomentoD 7plica%)o do con0ecimento.
!ste momento destina*se a a4ordar sistematicamente o con0ecimento que vem
sendo incorporado pelo aluno3 para analisar e interpretar tanto as situa%&es iniciais que
determinam o seu estudo3 como outras situa%&es que n)o este5am diretamente ligadas
ao motivo inicial3 mas que s)o e(plicadas pelo mesmo con0ecimento.
E@4@ P"%$e EA(e%me#$",
Para determinar os grupos 1uncionais presentes nos medicamentos3 usaremos
os con0ecimentos pr"vios so4re rea%&es de o(ida%)o.
Fsaremos os seguintes medicamentosD Oitasa]^3 !nergil '^3 8]lenol^ e
'oristina L^.

4.2.1 Kdenti1ica%)o de alcenosD Oitasa]^
23
$igura 21D !m4alagem comercial do medicamento Oitasa] ^.
Oitasa]^ " um medicamento indicado para ser usado como produto diet"tico3
prote%)o nutricional das pessoas idosas3 gr/vidas e no período de crescimento. E um
composto vitamínico3 e dentre as vitaminas que o constituem3 est/ a vitamina 73 ou o
retinol.
'.
3
'.
3
.
3
'
'.
3
'.
3
O.
$igura 22D $9rmula estrutural do retinol >Oitamina 7?.
Fma das rea%&es características dos alcenos " a o(ida%)o com o permanganato
de pot/ssio >_MnO4?. O4serva*se a ocorr6ncia da rea%)o pelo descoramento da
solu%)o violeta de permanganato de pot/ssio que reage com a dupla liga%)o do alceno3
originando um precipitado castan0o devido a 1orma%)o do 9(ido de mangan6s KO
>MnO2?. !sta rea%)o " con0ecida como 8este de Na]er.
'.
3
'.
3
.
3
'
'.
3
'.
3
O. + ,-!O
4
'.
3
'.
3
.
3
'
'.
3
'.
3
O.
O.
O.
H
2
O
-!O
2
+

$igura 23D !squema da rea%)o de identi1ica%)o de alcenos3 com um possível produto da rea%)o de
o(ida%)o do retinol.
24
4.2.2 Kdenti1ica%)o de /lcooisD !nergil '^
$igura 24D !m4alagem comercial do medicamento !nergil '^.
!nergil '^ " uma marca do grupo !M:. @ada mais " do que a Oitamina '3 ou
/cido asc9r4ico. !le " usado na preven%)o de gripes e res1riados3 in1ec%)o prolongada
e 1e4re3 no tratamento do escor4uto3 " importante para o 1uncionamento adequado
das c"lulas 4rancas do sangue. E e1icaz contra doen%as in1ecciosas e um importante
suplemento no caso de cncer e tam4"m " essencial na 1orma%)o de ossos e dentes.
7s principais 1ontes de /cido asc9r4ico s)o as 1rutas cítricas3 e o encontramos
tam4"m em alimentos como couve3 piment)o3 ervil0a3 tomate e 4r9colis.
O
.O
O
O.
.O
O.
O.
$igura 2,D Mol"cula do /cido asc9r4ico.
25
7 identi1ica%)o dos alco9is " 1eita com o reagente de <ones3 uma solu%)o de
/cido cr2mico e /cido sul1Crico. @esta rea%)o3 alco9is prim/rios e secund/rios s)o
o(idados a /cidos car4o(ílicos e cetonas3 respectivamente3 1ormando um precipitado
verde de sul1ato cr2mico >'r2>:O4?3?. 7 rea%)o de identi1ica%)o do grupo 1uncional /lcool
segue a4ai(o3 indicando uma das possi4ilidades de produtos da o(ida%)o.
OH
OH
HO
O
O
HO
+ CrO
3
OH
HO
OH
O
HO
O
+
Cr
2
./O
4
0
3
O
H
2
/O
4
O
$igura 2SD !squema da rea%)o de identi1ica%)o de /lcoois.
4.2.3 Kdenti1ica%)o de 1enolD 8]lenol^
$igura 27D !m4alagem comercial do medicamento 8]lenol 7P^.
8]lenol ^ " indicado em adultos para o alívio sintom/tico de dores de ca4e%a3
sendo tam4"m Ctil para a redu%)o da 1e4re e para o alívio tempor/rio de dores leves a
moderadas.
O Paracetamol3 um dos princípios ativos do 8]lenol ^3 " um analg"sico e
antit"rmico clinicamente comprovado3 que promove analgesia pela eleva%)o do limiar
26
da dor e antipirese atrav"s do centro 0ipotalmico que regula a temperatura. !le atua
por ini4i%)o da síntese das prostaglandinas3 mediadores celulares respons/veis pelo
aparecimento da dor.
.O
.
@
O
$igura 2#D Mol"cula do paracetamol.
Os 1en9is ao reagirem com cloreto 1"rrico >$e'l3? 1ormam comple(os
coloridos3 sendo esta uma das rea%&es que identi1icam estes compostos. 7 colora%)o
do comple(o 1ormado varia do azul ao vermel0o3 dependendo do solvente. !sta rea%)o
pode ocorrer em /gua3 metanol ou diclorometano.
.O
.
@
O
(eCl
3
O
.
@
O $e
'l
'l
+ HCl
$igura 2-D !squema da rea%)o de identi1ica%)o de 1en9is.
4.2.4 Kdenti1ica%)o de /cido car4o(ílicoD 'oristina L^
27
$igura 3=D !m4alagem comercial do medicamento 'oristina d^.
E um analg"sico3 antit"rmico3 descongestionante nasal e antial"rgico para o
tratamento dos sintomas das gripes e res1riados comuns. Lentre os seus componentes3
destaca*se o /cido acetilsalicílico3 que tam4"m " principio ativo da 7spirina ^
O. O
O
O
$igura 31D Mol"cula de /cido acetilsalisílico.
Fma das maneiras de identi1icar os /cidos car4o(ílicos " pela rea%)o com o
4icar4onato de s9dio. @esta rea%)o ocorre a 1orma%)o de um sal3 /gua e o
desprendimento de g/s car42nico3 este Cltimo permite a visualiza%)o da ocorr6ncia da
rea%)o.
28
O. O
O
O
+ 1aHCO
3
O@a O
O
O
+ H
2
O CO
2
+
$igura 32D +ea%)o de identi1ica%)o de /cidos car4o(ílicos.
E@D M"$e%"s e m&$odos
Materiais necess/riosD
• Pipetas
• Oidros de rel9gio
• $rascos incolores pequenos
• Pistilo e almo1ariz
• Rgua destilada
+eagentes utilizados
• Permanganato de pot/ssio 1M
• +eagente de <ones
• :olu%)o de cloreto 1"rrico 3`
• Nicar4onato de pot/ssio 1M
29
Medicamentos
• !nergil '^
• 8]lenol^
• 'oristina L^
• Oitasa]^
Para a identi1ica%)o de alcenos3 pingou*se 3 gotas de permanganato de pot/ssio
numa solu%)o aquosa do medicamento Oitasa]^3 o4servando*se a mudan%a de
cor de pCrpura para castan0o.
Para a identi1ica%)o de /lcoois3 pingou*se 3 gotas do reagente de <ones numa
solu%)o aquosa do medicamento !nergil '^3 o4servando*se que a solu%)o 1icou
azulada.
Para a identi1ica%)o de 1en9is3 pingou*se , gotas de cloreto 1"rrico numa solu%)o
aquosa do medicamento 8]lenol^3 o4servando*se que a solu%)o 1icou azul.
Para a identi1ica%)o de /cidos car4o(ílico(3 colocou*se apro(imadamente 1mJ
de 4icar4onato de s9dio diretamente no medicamento macerado 'oristina L^3
o4servando o desprendimento de g/s.
30
F@ CONSIDERAÇGES FINAIS
:a4e*se que o aluno consegue 1i(ar o conteCdo de maneira mais pr/tica e
e1iciente3 quando o seu o45eto de estudo est/ relacionado diretamente com o seu
cotidiano. 7s aulas pr/ticas al"m de serem mais agrad/veis3 e menos ma%antes3 tanto
para o pro1essor3 quanto para o aluno3 tornam*se um recurso que quando utilizado de
maneira correta3 traz resultados positivos e e1icientes. Para o ensino de Química3 este
recurso torna*se praticamente indispens/vel3 5/ que trata*se de um conteCdo que
geralmente encontra muitas di1iculdades no aprendizado.
7trav"s de um question/rio aplicado ao 1im da aula pr/tica3 pude perce4er como
" importante para os alunos que essas atividades se5am realizadas.
!ste tra4al0o 1oi aplicado em uma turma de 3\ ano do 'ol"gio 8"cnico Kndustrial
de :anta Maria >'8K:M?. !ram 17 alunos nessa turma3 e atr/ves do question/rio3 todos
responderam que atrav"s de aulas e(perimentais3 que se5am relacionadas com o seu
cotidiano3 o aprendizado se torna mais 1/cil3 por que o conteCdo sai da sala de aula3 e
vai direto de encontro ;s suas necessidades.
7lguns tam4"m responderam que apresentam di1iculdades com a mat"ria >13
alunos?3 se5a pela 1alta de interesse no estudo ou pela di1iculdade de assimilar o
conteCdo que " e(posto.
7s quest&es iniciais3 do tipo3 como se o4serva a ocorr6ncia de uma rea%)o? O
que ocorreu para ocasionar essas mudan%as? $oram ei(os norteadores para que o
tra4al0o pudesse ser realizado de 1orma e1iciente3 e atender os o45etivos iniciais. O uso
de medicamentos como material de ensino3 trazendo a realidade dos alunos para
dentro da sala de aula3 tam4"m 1oi um ponto 1orte do tra4al0o.
!ncontrei di1iculdades para aplicar a t"cnica3 5/ que eles estavam arrec"m
come%ando o estudo dos grupos 1uncionais. Mas a e(peri6ncia 1oi 4em aceita3 e apesar
das di1iculdades3 eles conseguiram visualizar a ocorr6ncia das rea%&es3 5usti1icando
atrav"s da mudan%a de cor e desprendimento de g/s3 que 0ouve uma rea%)o química
ali3 trans1ormando o produto em outro. 'om o au(ilio do conceito de o(ida%)o*redu%)o3
1oi mais 1/cil e(plicar para a turma o que 0avia ocorrido.
31
'om isso3 veri1icou*se que a t"cnica atende os padr&es do P'@!M3
relacionando o dia*a*dia com o conteCdo de sala de aula3 dando a oportunidade de uma
interdisciplinariedade3 e trazendo uma t"cnica de 4ai(o custo3 que n)o necessita de
la4orat9rios so1isticados.
32
H@ REFERÊNCIAS
7++OKO3 7gnaldoQ .O@Y+KO3 _0/tia Maria. Qu)m!" Med!#",I 7 Qu)m!"I
Lisponível em 0ttpD[[aaa.cdcc.sc.usp.4r[ciencia[artigos[artb27[quimica.0tml. 7cesso em
11[=,[2=11.
N7++!K+O3 !. <. :o4re a Química dos +em"dios3 dos $/rmacos e dos Medicamentos.
Química @ova na !scola. n.3. Maio*2==1.
N+7:KJ. :ecretaria de !duca%)o M"dia e 8ecnologia3 Minist"rio da !duca%)o.
'i6ncias da @atureza3 Matem/tica e suas 8ecnologias. KnD Parmetros 'urriculares
@acionais do !nsino M"dio. Nrasília3 1---.
'7+LO:O3 :. P.Q 'OJK@O7Fc3 L. !(plorando a motiva%)o para estudar Química.
Química @ova na !scola. O.233 n.23 p. 4=1*4=43 2===.
'.7::O83 7. K. 7 Edu!"/0o #o E#s#o de Qu)m!"@ K5uíD Jivraria Fni5uí !ditora3 1--=.

Medicina @et. Nula de medicamentos. Lisponível em 0ttpD[[aaa.medicinanet.com.4r.
7cessado em =#[=S[2=11 ;s 11D3=.
MOJK@73 !liane Maria Galuc0. 7prendendo química orgnica atrav"s do tema
dmedicamento gen"ricoe. 2==#. 44 1ol0as. Monogra1ia apresentada ao curso de
!specializa%)o em Química no 'otidiano na !scola V Fniversidade !stadual de
Jondrina*F!J.
F:N!+'O3 <.Q :7JO7LO+3 !. Química V volume Cnico. ,. ed. re1ormada. :)o Paulo.
:araiva3 2==2.
H7@O@3 J. N. e P7J.7+K@K3 !. M. A =u)m!" #o e#s#o >u#d"me#$", de
!L#!"s@ Química @ova na !scola. n.23 p. 1, V 1#3 1--,.
33
ANEXOS
34
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA
CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS E EXATAS
CURSO DE QUÍMICA LICENCIATURA
INSTRUMENTAÇÃO PARA LABORATÓRIO DE QUÍMICA
QUESTIONBRIO INVESTI.ATIVO
@a sua opini)o3 voc6 ac0a interessante que e(istam aulas e(perimentais para a5udar na
compreens)o da mat"ria dada?
> ? :im.
> ? @)o
Porque?
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb
Ooc6 ac0a mais 1/cil aprender quando a mat"ria " relacionada com algo do seu
cotidiano?
> ? :im
> ? @)o
Porque?
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb
Quanto ; importncia de aulas e(perimentais e diversi1icadas3 voc6 as consideraD
> ? Muito Kmportantes
> ? Kmportantes
> ? @)o 1az di1eren%a
Ooc6 ac0a a mat"ria de Química de 1/cil compreens)o?
> ? :im
> ? @)o
35
:e voc6 respondeu sim ; quest)o anterior3 diga qual " o motivo que a torna 1/cil. :e
voc6 respondeu n)o3 e(plique o motivo que voc6 5ulga ser o pro4lema.
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb
IDENTIFICANDO .RUPOS FUNCIONAIS EM MEDICAMENTOS
Ide#$>!"/0o de ",!e#osM V$"s"NO
Oitasa]O " um medicamento indicado para ser usado como produto diet"tico3
prote%)o nutricional das pessoas idosas3 gr/vidas e no período de crescimento. E um
composto vitamínico3 e dentre as vitaminas que o constituem3 est/ a vitamina 73 ou o
retinol.
Fma das rea%&es características dos alcenos " a o(ida%)o com o permanganato
de pot/ssio >_MnO4?. O4serva*se a ocorr6ncia da rea%)o devido a 1orma%)o do 9(ido
de mangan6s KO >MnO2?. !sta rea%)o " con0ecida como 8este de Na]er.
'.
3
'.
3
.
3
'
'.
3
'.
3
O. + ,-!O
4
'.
3
'.
3
.
3
'
'.
3
'.
3
O.
O.
O.
H
2
O
-!O
2
+

!squema da rea%)o de identi1ica%)o de alcenos3 com um possível produto da rea%)o de
o(ida%)o do retinol.
'a4e ressaltar que este composto por ser um polivitamínico3 apresenta v/rias
mol"culas3 entre as quais podemos encontrar mais alguma que possua dupla liga%)o.
7qui citamos o e(emplo da vitamina 7 s9 a1im de ilustrar o que ocorre na rea%)o3 e
aonde iremos o4servar a 1orma%)o de um novo composto.
36
Ide#$>!"/0o de >e#o,M TN,e#o,O
8]lenol ^ " indicado em adultos para o alívio sintom/tico de dores de ca4e%a3
sendo tam4"m Ctil para a redu%)o da 1e4re e para o alívio tempor/rio de dores leves a
moderadas.
O Paracetamol3 um dos princípios ativos do 8]lenol ^3 " um analg"sico e
antit"rmico clinicamente comprovado3 que promove analgesia pela eleva%)o do limiar
da dor e antipirese atrav"s do centro 0ipotalmico que regula a temperatura. !le atua
por ini4i%)o da síntese das prostaglandinas3 mediadores celulares respons/veis pelo
aparecimento da dor.
Os 1en9is ao reagirem com cloreto 1"rrico >$e'l3? 1ormam comple(os coloridos3
sendo esta uma das rea%&es que identi1icam estes compostos. !sta rea%)o pode
ocorrer em /gua3 metanol ou diclorometano.
.O
.
@
O
(eCl
3
O
.
@
O $e
'l
'l
+ HCl
!squema da rea%)o de identi1ica%)o de 1en9is.
Ide#$>!"/0o de P!do !"%+oA),!oM Co%s$#" dO
E um analg"sico3 antit"rmico3 descongestionante nasal e antial"rgico para o
tratamento dos sintomas das gripes e res1riados comuns.
Fma das maneiras de identi1icar os /cidos car4o(ílicos " pela rea%)o com o
4icar4onato de s9dio. @esta rea%)o ocorre a 1orma%)o de um sal3 /gua e g/s
car42nico3 este Cltimo permite a visualiza%)o da ocorr6ncia da rea%)o.
O. O
O
O
+ 1aHCO
3
O@a O
O
O
+ H
2
O CO
2
+
+ea%)o de identi1ica%)o de /cidos car4o(ílicos.
37
Ide#$>!"/0o de P,!oosM E#e%', CO
!nergil '^ " uma marca do grupo !M:. @ada mais " do que a Oitamina '3 ou
/cido asc9r4ico. !le " usado na preven%)o de gripes e res1riados3 in1ec%)o prolongada
e 1e4re3 no tratamento do escor4uto3 " importante para o 1uncionamento adequado
das c"lulas 4rancas do sangue. E e1icaz contra doen%as in1ecciosas e um importante
suplemento no caso de cncer e tam4"m " essencial na 1orma%)o de ossos e dentes.
7s principais 1ontes de /cido asc9r4ico s)o as 1rutas cítricas3 e o encontramos
tam4"m em alimentos como couve3 piment)o3 ervil0a3 tomate e 4r9colis.
O
.O
O
O.
.O
O.
O.
Mol"cula do /cido asc9r4ico.
7 identi1ica%)o dos alco9is " 1eita com o reagente de <ones3 uma solu%)o de
/cido cr2mico e /cido sul1Crico. @esta rea%)o3 alco9is prim/rios e secund/rios s)o
o(idados a /cidos car4o(ílicos e cetonas3 respectivamente3 1ormando um precipitado de
sul1ato cr2mico >'r2>:O4?3?. 7 rea%)o de identi1ica%)o do grupo 1uncional /lcool segue
a4ai(o3 indicando uma das possi4ilidades de produtos da o(ida%)o.
OH
OH
HO
O
O
HO
+ CrO
3
OH
HO
OH
O
HO
O
+
Cr
2
./O
4
0
3
O
H
2
/O
4
O
!squema da rea%)o de identi1ica%)o de /lcoois.
38
Co#!e$os de OAd"/0oKRedu/0o
@a química orgnica3 a o(ida%)o corresponde normalmente ; entrada de
o(ig6nio >ou outro elemento eletronegativo? na mol"cula orgnica ou3 ainda3 ; saída de
0idrog6nio >ou outro elemento eletropositivo?. 7 redu%)o ser/3 evidentemente3 o
camin0o contr/rio.
N):es de oAd"/0o
Os níveis de o(ida%)o3 como o pr9prio nome 5/ diz3 s)o níveis que levam em
conta o>s? grupo>s? 1uncional>is? presente>s? na mol"cula orgnica. :)o elesD
Hero
liga%)o
.etero/tom
os
Fma liga%)o
.etero/tomos
Luas liga%&es
.etero/tomos
8r6s liga%&es
.etero/tomos
Quatro
liga%&es
.etero/tomos
7lcanos 7lco9is 7ldeídos Rcidos
car4o(ílicos
Li9(ido de
'ar4ono
.
C
.
+
+U
alca!os
+ O.
+ O+
+ @.+
+ 'l
+ Nr
+ K
+ '.
2
alcoois
teres
a"i!as
#aletos
de
al%uila
alce!os
+
O
.
+
O
+U
+
+UUO
+UUU
+ ' '.
aldeídos
alci!os
ceto!as
acetais
O+U
+
O
O.
+
O
O+
+
O
'l
+
O
@.
2
+ ' @ !itrilas
ácidos
carbo&'licos
steres
#aletos de acila
a"idas
O C O
$
C
$
'l
'l
C(C)12
*i+&ido
de Carbo!o
7 ta4ela 1unciona da seguinte maneiraD cada 0etero/tomo >grupo 1uncional? e
dupla liga%)o tem valor 1i(o de *1Q
39
• O nível zero >dos alcanos? n)o apresenta nen0um 0etero/tomo e nen0uma dupla
liga%)o3 por isso seu nível de o(ida%)o " zeroQ
• 7s mol"culas do primeiro nível >representado pelos alco9is? apresentam um
0etero/tomo ou uma dupla liga%)o3 por isso tem seu nível de o(ida%)o *1Q
• O segundo nível >representado pelos aldeídos? tem suas mol"culas
apresentando dois 0etero/tomos ou um 0etero/tomo e uma dupla liga%)o3 ou
ainda uma tripa liga%)o >duas duplas liga%&es?3 tendo seu nível de o(ida%)o *2Q
• 7s mol"culas do terceiro nível >representado pelos /cidos car4o(ílicos?
apresentam nível de o(ida%)o igual a *3Q
• 7s mol"culas do quarto nível >representado pelo di9(ido de car4ono?3 tem nível
de o(ida%)o *4.
P"%$e EA(e%me#$",
O que vamos usar nesse e(perimentoD
Med!"me#$osM Oitasa]^3 8]lenol^3 !nergil ' ^ e 'oristina L^.
So,u/JesM Permanganato de Pot/ssio 1M >_MnO4?3 'loreto $"rrico 3` >$e'l3?3
Nicar4onato de :9dio 1M >@a.'O3?3 :olu%)o de +eagente de <ones.
M"$e%"sM 3 tu4os de ensaio3 3 pipetas de Pasteur3 /gua destilada3 proveta.
Liluir cada medicamento3 em /gua destilada3 e acrescentar , gotas de cada solu%)o.
O4servar a mudan%a de cor nas rea%&es com Permanganato de Pot/ssio e 'loreto de
$erro3 e na rea%)o com Nicar4onato de :9dio3 o4servar o desprendimento de g/s.
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7plica%)o do con0ecimentoD
1. Kdenti1ique os grupos 1uncionais presentes nos medicamentosD Oitasa]^3 !nergil
' ^3 8]lenol^ e 'oristina L^.
2. O que voc6 o4servou ao adicionarmos os reagentes nos medicamentos? .ouve
1orma%)o de precipitados? Lespreendimento de gases? Mudan%a de cor? !m
quais e(perimentos?
3. Qual o conceito de o(ida%)o? ! o de redu%)o?
4. 7 quais outros grupos 1uncionais essa rea%)o levou?
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FOTOS
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