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ÇUIMICA CkGÁNICA

-La qulmlca orgánlca esLudla los compuesLos del carbono, sus esLrucLuras,
propledades y reacclones.
-Los compuesLos orgánlcos son los componenLes prlnclpales de los seres vlvos y
la vlda como la conocemos no exlsLlrla sln ellos.
Propiedodes de/ corbono
Ll carbono es un elemenLo del segundo perlodo y perLenece al grupo lv A de la
Labla perlódlca. 1lene cuaLro elecLrones en su ulLlmo nlvel y una conflguraclón
elecLrónlca:
Los cuaLro enlaces se dlsLrlbuyen lo más ale[ados enLre sl. Se produce asl una
geomeLrla molecular LeLraedrlca, con un ángulo de enlace de 109,3

2= 6
A= 12,01
N° de e|ectrones externos: 4
C
C
Longitud de enlace
109.5º
Angulo de enlace
H
H
H
H
El carbono forma enlaces covalentes fuertes consigo mismo. Los atomos de carbono
tienen la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes, éstos se pueden unir
cuando mas a otros cuatro atomos de carbono. Por ejemplo:
C
C
C C C
L4 1£Okl4 u£ nl8klu4clÓN
Þara hacer colncldlr la Leorla (conflguraclón elecLrónlca) y la
realldad (esLrucLura del meLano CP
4
), se esLablecló la 1eorla de
la Plbrldaclón, que conslderó que sl el compuesLo más slmple
exlsLenLe enLre carbono e hldrógeno es CP
4
, y los áLomos de
hldrógeno eran equlvalenLes, era necesarlo modlflcar lo
esLablecldo por la conflguraclón elecLrónlca y hacerlo coherenLe
con la esLrucLura real de la molecula.
L4 1£Okl4 u£ nl8klu4clÓN
1. La Leorla de la hlbrldaclón propuso que en el caso del
áLomo de carbono, Þara que fuera LeLravalenLe y sus orblLales
equlvalenLes, serla necesarlo comblnar (hlbrldar) los orblLales
aLómlcos 2s y los Lres 2p, y de esa
comblnaclón obLener cuaLro orb|ta|es h|br|dos, 2sp
3
, con la
mlsma energla, es declr equlvalenLes.
L4 1£Okl4 u£ nl8klu4clÓN
2. La formaclón de los orblLales hlbrldos garanLlza que:
a) Ll áLomo de carbono sea LeLravalenLe.
b) Cue los orblLales hlbrldos al Lener la mlsma
energla, la comblnaclón del carbono con hldrógeno
produzca áLomos de hldrógeno qulmlcamenLe
equlvalenLes (lguales)
Plbrldaclón de orblLales

codenos /ineo/es: Se uLlllza para referlrse a las cadenas hldrocarbonadas no ramlflcadas
Las cadenas carbonadas no son verdaderamenLe llneales debldo a la geomeLrla
LeLraedrlca alrededor del áLomo de carbono.
lórmu/o mo/ecu/or: fórmula que proporclona el numero exacLo de cada clase de áLomos
en un compuesLo L[emplo CP
4
, C
2
P
6
, C
3
P
8
lórmu/o estructuro/: fórmula que no sólo proporclona el numero exacLo de cada áLomo,
slno además la dlsposlclón de los enlaces de esLos áLomos, es declr, cuáles áLomos esLán
unldos unos con oLros y por que clase de enlace.
Cuando mayor es el numero de áLomos en una fórmula molecular , más grande es el
numero de compuesLos poslbles con ella. L[emplo para C
4
P
10
son poslbles dos, Lres para
C
3
P
12
, 73 para C
10
P
22
, 3666319 para C
20
P
42
.
LsLos dlferenLes compuesLos con la mlsma fórmula molecular pero dlsLlnLa fórmula
esLrucLural se llaman |sómero
Lstructuras mo|ecu|ares de |os compuestos orgán|cos
LxlsLen 6 clases de lsomerla:
1. lsomerla de esqueleLo
2. lsomerla de poslclón
3. lsomerla lunclonal
4. lsomerla geomeLrlca
3. lsomerla de conformaclón
6. lsomerla ópLlca
lsometlo esttoctotol o Je coostltoclóo
ísteteolsómetos
Isómeros estructura|es: lsómeros que varlan en las unlones de los áLomos a Lraves
de enlaces.
Isómeros de esque|eto: lsómeros que dlfleren en la dlsposlclón de la cadena de
carbono (e[. C
4
P
10
)
¡cómo dibujor isómeros estructuro/es?
1. Se deben usar Lodos los áLomos de la molecula, nl más nl menos.
2. Se debe saLlsfacer las valenclas (numero de enlaces) de cada áLomo.
Las valenclas de los áLomos que es más comun enconLrar en compuesLos
orgánlcos son:
C 4
N 3
C, S 2
n, I. C|, 8r, I 1
3. una enLre sl en forma conLlnua , con enlaces senclllos, Lodos los áLomos con
valenclas superlores a uno.
4. Llgue áLomos monovalenLes a los áLomos pollvalenLes hasLa que se hayan saLlsfecho
Lodas las valenclas.
3. Sl no hay suflclenLes áLomos monovalenLes en la fórmula molecular para compleLar
el paso 4, lnserLe enlaces dobles o Lrlples enLre los áLomos pollvalenLes hasLa que sea
poslble saLlsfacer Lodas las valenclas. 1amblen puede ser uLll dlbu[ar esLrucLuras
clcllcas.
6.- Þara consLrulr los lsómeros de una fórmula molecular, modlflque la dlsposlclón de
los áLomos y enlaces en las moleculas.
CCMÞULS1CS CkGÁNICCS
Las dos clases prlnclpales de compuesLos orgánlcos son los hldrocarburos y los derlvados
hldrocarbonados. Ambas clases de compuesLos se subdlvlden en grupos que conLlenen
moleculas con el mlsmo grupo funclonal:
CONPUESTOS ORGAN!COS
H!DROCARBUROS
DER!vADOS
H!DROCARBONADOS
ALCANOS
R-H
ALQUENOS
R-CH CH-R
ALQU!NOS
R-CH CH-R
ARONAT!COS
-R
ALCOHOLES
Y SUS DER!vADOS
R-OH R-O-R A-OH
CONPUESTOS
CARBONÍL!COS
R-CHO R-CO-R
AC!DOS CARBOXÍL!COS
Y SUS DER!vADOS
R-COOH R-COO-R
AN!NAS
1
R!AS
, 2
R!AS
Y 3
R!AS
R-NH
2
R
2
-NH R
3
N
HALOGENUROS
DE ALQU!LO
R-X
Ejemplos de hidrocarburos
Clase de hidrocarburos Fórmulas Nombres
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Aromaticos
CH
+
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
3
HC CH
HC CCH
-CH
3
metano
etano
propano
ciclohexano
eteno
propeno
ciclopenteno
etino
propino
benceno
tolueno
Clases importantes de derivados de hidrocarbonados
Nombre Fórmula general Ejemplos
Alcoholes
Éteres
Aldehidos
Cetonas
Acidos carboxilicos
Ésteres
R-OH
R-O-R'
R-C-H
O
R-C-R'
O
R-C-OH
O
R-C-OR'
O
(R-CHO)
(R-CO-R')
(R-COOH)
(R-COOR')
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH
CH
3
-O-CH
3
CH
3
-C-H
O
CH
3
-C-CH
3
O
CH
3
-C-OH
O
CH
3
-C-O-CH3
O
Aminas
Amidas
Haluros organicos
Tioéteres
Tioalcoholes
Clases importantes de derivados de hidrocarbonados
Nombre Fórmula general Ejemplos
R-NH
2
R-NH-R'
R
3
-N'
CH
3
-NH
2
CH
3
-NH-CH3
CH
3
-N-CH3
CH
3
R-C-NH
2
O
R-C-NHR'
O
R-C-NR
2
'
O
CH3-C-NH
2
O
CH3-C-NHCH
3
O
R-X CCl
+
CHCl
3
R-SH CH
3
-SH
R-S-R' CH
3
-S-CH
3
A|canos
4/conos /ineo/es: Su fórmula molecular es C
n
n
2n+2
5e oombtoo meJloote oo ptefljo poe loJlco el oometo Je ótomos Je cotbooo Je lo coJeoo
y el sofljo -ooo
N° de C Þref|[o
1
met
2
et
3
prop
4
but
3
pent
N° de C Þref|[o
6
hex
7
hept
8
oct
9
non
10
dec
N° de C Þref|[o
11 undec
12 dodec
13 tr|dec
14 tetradec
1S pentadec
Los alcanos son hldrocarburos en los cuales Lodos los enlaces carbono-carbono son
en|aces s|mp|es s|gma.
4/conos romificodos: son aquellos que presenLan cadenas laLerales o grupos unldos a la
cadena prlnclpal.
6rupos o/qui/o como sustituyentes: son el resulLado de que un a|cano p|erda un átomo
de h|drógeno. Se nombran sust|tuyendo, en el nombre del alcano correspondlenLe, el
sufl[o -ano por -||o.
1.- Se locallza la cadena cont|nua más |arga de áLomos de carbono. LsLa cadena
deLermlna el nombre base del alcano. L[emplo:
Nomenc|atura
2.- Sl una molecula Llene dos o más cadenas de lgual longlLud se selecclona como
cadena base o prlnclpal aque||a que t|ene un mayor número de sust|tuyentes
3.- Se ldenLlflcan y nombran Lodos los grupos unldos a la cadena más larga como
sust|tuyentes a|qu||o.
4.- Se numera la cadena prlnclpal comenzando por e| extremo más próx|mo a
uno de |os sust|tuyentes. Sl Lenemos dos susLlLuyenLes a lgual dlsLancla de los
exLremos se prlvllegla aquel que Lenga más carbonos para deLermlnar la
numeraclón. Ln una cadena laLeral el carbono 1 es slempre el que esLá unldo a
la cadena prlnclpal.
etilo
metilo
propilo
isopropilo
metilo
3.- Þara nombrar el compuesLo se colocan los nombres de los susLlLuyenLes por
orden a|fabót|co precedldos del n° del C al que esLán unldos y de un gulón, y a
conLlnuaclón se anade el nombre de la cadena prlnclpal. Los prefl[os dl-, Lrl-, LeLra-
eLc. nC CuLn1An ÞA8A LL C8uLn ALlA8L1lCC.
Nomenc|atura de a|canos
2,+,+-trimetil heptano
Carbonos a los que se
encuentran unidos los
sustituyentes.
Prefijo que indica tres grupos
Grupo alquilo
Alcano precursor
CH
3
- CH - CH
2
- C - CH
2
- CH
2
- CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
lórmu/os estructuro/es y condensodos
Octano (C
8
H
18
):
H - C - C - C - C - C - C - C - C - H
H H H H H H H H
H H H H H H H H
Fórmula estructural Fórmula condensada
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Ciclobutano (C
+
H
8
)
Fórmula estructural
H - C C - H
H - C C - H
H H
H H
Fórmula condensada
CH
2
- CH
2
CH
2
- CH
2
A|quenos
Los a|quenos son h|drocarburos cuyas moleculas conLlenen un dob|e en|ace carbono-
carbono (enlace slgma y enlace pl).
Nomenc/oturo
1.- Se busca la cadena más |arga que contenga e| dob|e en|ace y Lomando como base
ese numero de carbonos se nombra uLlllzando el sufl[o -eno.
2.- Se numera la cadena prlnclpal de forma que se aslgne el número más ba[o pos|b|e
a| dob|e en|ace.
3.- La poslclón del doble enlace se lndlca medlanLe el |oca||zador de| pr|mero de |os
átomos que lnLervlenen en el doble enlace. Sl hay más de un dob|e en|ace se lndlca la
poslclón de cada uno de ellos y se emplean los sufl[os -d|eno, -tr|eno, -tetraeno, etc.
3-metil-1-buteno
CH
3
- CH - CH CH
2
CH
3
Sustituyente y su localización
Posición del doble enlace
Alqueno correspondiente
A|qu|nos
Los a|qu|nos son h|drocarburos cuyas moleculas conLlenen al menos un tr|p|e en|ace
carbono-carbono (un enlace slgma y dos enlaces pl).
Nomenc/oturo
1.- Se busca la cadena más |arga que contenga e| tr|p|e en|ace y Lomando como base ese
numero de carbonos se nombra uLlllzando el suf|[o -|no.
2.- Se numera la cadena prlnclpal de forma que se aslgne el número más ba[o pos|b|e a|
tr|p|e en|ace.
3.- La poslclón del Lrlple enlace se lndlca medlanLe el |oca||zador de| pr|mero de |os
átomos que lnLervlenen en el Lrlple enlace. Sl hay más de un tr|p|e en|ace se lndlca la
poslclón de cada uno de ellos y se emplean los sufl[os -d||no, -tr||no, -tetra|no, etc.
4.- Sl en una molecula exlsLen dob|es y tr|p|es en|aces se les aslgna los |oca||zadores más
ba[os pos|b|es. Cuando hay opclón, el doble enlace Llene preferencla. Al nombrarlos se
lndlcan pr|mero |os dob|es en|aces y despues los Lrlples.
íjemplos.
CH
2
CHC CCH
3
1-penten-3-ino
CH
3
CH CHC CH
2-penten-+-ino
CH
2
CHCH
2
C CH
1-penten-+-ino
3.- Sl un dob|e y tr|p|e en|ace están en pos|c|ones equ|va|entes se empleza a numerar por
el exLremo que da e| |oca||zador más ba[o a| dob|e en|ace.
íjemplo.
HC CCH CH
2
1-buten-3-ino