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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II SNTESIS DE COMPUESTOS AROMTICOS

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Sntesis de Compuestos Aromticos

I. Objetivos

Estudiar la reaccin de sntesis de la p-nitroacetanilida de
acuerdo a la sustitucin electroflica aromtica.
Analizar el efecto orientador del grupo acetanilida presente en
el anillo antes de lograr la nitracin.
Recordar la recristalizacin como mtodo de purificacin de
compuestos.
Observar la importancia de la temperatura en las reacciones
de polisustitucin y cuan determinante este es respecto a la
obtencin de otros productos no deseados.

II. Datos y resultados

Propiedades Fsicoqumicas


HNO
3

69%

Punto de
ebullicin
122 C
Punto de fusin -41 C
Densidad 1.41 g/cm
3
(20C)
Solubilidad en
agua
Soluble (20C)
Presin de vapor 9.4 hPa (20C)


H2SO4
98%

Punto de
ebullicin
335 C
Punto de fusin 3 C
Densidad 1.84 g/cm
3
(20C)
Solubilidad en
agua
Soluble (20 C)
Presin de vapor 0.00001 hPa (20C)


Acetanilida
Punto de
ebullicin
304 C (1013 hPa)
Punto de fusin 115C
Densidad 1.22 g/cm
3
(20C)
Solubilidad en
agua
5 g/L (20C)
Presin de vapor 0.002 hPa (20C)


C2H5OH
96%

Punto de
ebullicin
65 C
Punto de fusin -94 C
Densidad 0.79 g/cm
3
(20C)
Solubilidad en
agua
Miscible
Presin de vapor 12.3 kPa (20C)

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Peligrosidad

Sustancia Pictograma Peligros



HNO
3

69%

Corrosivo Comburente
No combustible pero facilita la
combustin de otras sustancias. En
caso de incendio sedes prenden humos
(o gases) txicos e irritantes. El
calentamiento intenso puede producir
aumento de la presin con riesgo de
estallido. Riesgo de incendio y
explosin en contacto con muchos
compuestos orgnicos frecuentes.


H2SO4
98%

Corrosivo
No combustible. Muchas reacciones
pueden producir incendio o explosin.
En caso de incendio se desprenden
humos (o gases) txicos e irritantes.
Riesgo de incendio y explosin en
contacto con bases, sustancias
combustibles, oxidantes, agentes
reductores o agua.



Acetanilida

Nocivo
Nocivo por ingestin. Irrita los ojos, la
piel y las vas respiratorias. Nocivo para
los organismos acuticos. Materias que
deben evitarse (Estabilidad
qumica): Agentes oxidantes fuertes,
Bases fuertes Volatilidad apreciable a
95C

C2H5OH
96%

Inflamable
Altamente inflamable. Las mezclas
vapor/aire son explosivas.



Observaciones
La muestra de acetanilida era de color blanco con cierto grado
de impureza.
Al adicionar el cido sulfrico, la reaccin exotrmica calent
el baln en el cual se llev a cabo la reaccin.
Al aadir el cido ntrico se necesit mucho hielo para
mantener la temperatura a no ms de 5C ya que por cada
adicin de 10 gotas la temperatura tenda a subir 2 o 3C.
La solucin resultante era de color amarillo.
Luego de la precipitacin y filtracin al vaci el precipitado era
de color blanco amarillento.
Para hacer la recristalizacin se disolvi en etanol para esto
se calent en bao mara.


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Datos

Compuesto Cantidad en volumen o en masa
Acetanilida 2 g
cido sulfrico 4 mL
cido ntrico 2 mL

Resultados

Masa de p-nitroacetanilida obtenida: 0.68 g

III. Reacciones y mecanismos de reaccin

Nitracin de la acetanilida


Mecanismo de reaccin

Generacin del electrfilo (Etapa previa):



Formacin del complejo (Etapa lenta):




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Recuperacin de la aromaticidad (Etapa rpida):



IV. Diagrama de flujo del proceso

V. Diagnstico de la gestin de residuos

El hielo usado en el enfriamiento se puede desechar en el
cao ya que es agua congelada y no contamina al medio
ambiente.
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Los residuos de o-nitroacetanilida en el matraz kitasato se
podran recuperar en un frasco de contenidos orgnicos pero
no es un gran contaminante por lo que se puede echar al
desage.
Los residuos de etanol con p-nitroacetanilida obtenidos
despus de la solucin final se recomienda recolectar en un
frasco de recuperacin.

VI. Conclusiones

La acetanilida tiene pares libres por lo que es un compuesto
activante y acta como orientador orto-para. Gracias a esto se
pueden obtener el o-nitroacetanilida y p-nitroacetanilida.
Ambos ismeros se forman debido a la reaccin de nitracin
pero la temperatura fue determinante para elegir el producto
deseado.
Aun controlando la temperatura se obtuvo un pequeo
porcentaje de producto indeseado (o-nitroacetanilida) y para
eliminar esto se disolvi en etanol 80%.
No se debe apresurar la adicin de cido ntrico para obtener
los resultados esperados al mantener la temperatura por
debajo de los 5C.
El cido sulfrico es un buen catalizador para las reacciones
de nitracin.

VII. Bibliografa

INSHT. (2005). Ficha de Seguridad del cido sulfrico.
Recuperado el 18 de Abril de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/nspn0362.pdf
INSHT. (2007). Ficha de Seguridad del cido ntrico.
Recuperado el 18 de Abril de 2014, de
www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTec
nicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0183.pdf
Begoa Garca. (2011). Ficha de Seguridad de la Acetanilida.
Recuperado el 18 de Abril de 2014, de
http://www.uv.es/fqlabo/QUIMICOS/GRADO/LQI/FICHAS_PR
ODUCTOS/Fichas_simplificadas/Acetanilida.pdf
INSHT. (2005). Ficha de Seguridad del etanol.
Recuperado el 18 de Abril de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/Fich
asTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0044.pdf