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UNIVERSIDAD RAFAEL LANDVAR

FACULTAD DE INGENIERA
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
SEC. 04
QUINTO CICLO 2014
ING. MIGUEL NGEL TREJO







PRCTICA NO. 8
SNTESIS DE SABORES ARTIFICIALES
(MELOCOTN)
(PARTE A)







PREZ GMEZ, OLGA LUCA
CARN NO. 1191512

GUATEMALA 19 DE MARZO DEL 2014
I. INTRODUCCIN
La siguiente prctica tiene como principal objetivo llevar a cabo la sntesis del
sabor artificial del melocotn al cual le brinda su olor caracterstico el acetato
benclico. El acetato benclico es un ster, por lo cual se lleva a cabo una reaccin
de esterificacin en el proceso.
Para realizar la sntesis del aroma artificial del melocotn se utilizan
especficamente los reactivos: alcohol benclico y cido actico con proporciones
especficas empleando cido fosfrico como catalizador y calor como condiciones
de reaccin.
Posteriormente la mezcla se deja enfriar y se realiza una decantacin por medio
de una ampolla de decantacin para separar las fases (orgnica e inorgnica). La
fase orgnica extrada se lava con bicarbonato de sodio hasta que su pH sea
neutro y finalmente se realiza una filtracin para recuperar el filtrado.
El ter formado durante el proceso se elimina por medio de una destilacin simple
y en el residuo se obtiene la sustancia de inters (acetato benclico).
Es importante establecer las condiciones de reaccin adecuadas para llevar a
cabo la sntesis, as como tambin elegir los reactivos especficos para dicho
proceso.

FUNDAMENTO TERICO
a. MARCO TERICO
STERES
Se trata de sustancias incoloras e hidrofbicas que suelen tener un olor
caracterstico. Muchos aromas naturales de plantas son steres y otro sintticos
se emplean como aromas artificiales.
En general, los sabores y aromas artificiales son preparados mezclando varios
steres. Estos steres se utilizan para perfumar y darles sabor a caramelos,jaleas,
jugos, etc. [1]
A continuacin se muestra una tabla con el ster que corresponde a cada aroma
artificial:

Imagen 1. Tabla de steres que conforman los aromas de las sustancias tabuladas. Galera
SNTESIS ORGNICA. [En Red] Disponible en:
http://academicos.uautonoma.cl/sesiones/26QUIM111-Sesion%2026.pdf

En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo
orgnico reemplaza a un tomo de hidrgeno en un cido oxigenado. Un
oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH)
desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o
comnmente protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ester" proviene del
alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de
etilo.
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Los
esteres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido
carbnico, el cido fosfrico o el cido sulfrico.
En la formacin de esteres, cada radical OH del radical del alcohol se sustituye por
la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina
con el OH sustituido, formando agua. [2]

ESTERIFICACIN DE FISCHER
Es un tipo especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por
reflujo de un alcohol y un cido carboxlico en presencia de un catalizador c.ido
Los cidos carboxlicos son aptos para la reaccin pero el alcohol involucrado en
la reaccin debe ser un alcohol primario o secundario. En el caso de los fenoles,
estos son poco reactivos para llevar a cabo rendimientos tiles y los alcoholes
terciarios susceptibles a la eliminacin. Los catalizadores comnmente empleados
para este tipo de esterificacin incluyen el cido sulfrico o cido fosfrico. [3]

APLICACIN DEL PROCESO EN LA INDUSTRIA
La sntesis de sabores y aromas artificiales se emplea en un campo amplio en la
industria.
En Guatemala, este proceso se aplica mayormente en la industria de alimentos en
donde se produce una variedad de alimentos para el mercado. Resulta ms
econmico emplear los saborizantes artificiales que los naturales, pues el proceso
de extraccin de saborizantes naturales implica un mayor gasto en energa y
tiempo.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE REACTIVOS
Nombre del
compuesto
Alcohol Benclico cido actico cido fosfrico Bicarbonato de
sodio
Acetato benclico
Frmula
molecular
C6H5CH2OH CH3COOH H3PO4 NaHCO3 C9H10O2
Peso
molecular
108,1 g/mol 60,05 g/mol 98 g/mol 84,01 g/mol 150, 2 g/mol
Estructura
molecular



[H
+
][PO4
-3
] [Na
+]
[HCO3
-1
]

Apariencia
fsica
Lquido incoloro con
olor caracterstico
Lquido incoloro
con olor picante
Lquido verde mbar
o incoloro
Slido cristalino de
color blanco
Lquido incoloro con
olor caracterstico
pH N/R 2,4 solucin 1M 1 a 1% w/w 8,3 a 25 C N/A
Densidad 1,04 g/mL 1,50 g/mL N/A 1,1 g/mL
P.E 205 C 118 C 135 160 C N/R 212 C
P.F -15 C 16,6 C N/A 270 C -51 C
Solubilidad en
agua
3,5 g/ 100 mL Soluble en agua,
alcohol, glicerina y
ter.
Miscible 8,7 /100 g solucin Inmiscible
Observaciones El alcohol benclico
es una molcula
orgnica que posee
en su estructura un
anillo de benceno
por lo cual lo hace
pertenecer al grupo
de aromticos.
Adems, debido a
la ubicacin de su
grupo OH se
puede decir que es
un alcohol primario.
El cido actico es
una molcula
orgnica polar que
posee el grupo
funcional carboxilo
unido a un metil.
Es debido a este
grupo funcional
que el compuesto
pertenece a los
cidos
carboxlicos.
El cido fosfrico es
un cido fuerte, esto
quiere decir que al
estar en presencia
de agua se disocia
por completo en sus
iones.
Este compuesto
aporta acidez al
proceso, la cual es
una condicin de
reaccin ya que
aporta protones para
que se unan al
oxgeno en el grupo
carbonilo.
El bicarbonato de
sodio es una sal
inorgnica neutra
que se emplea en
la prctica para
neutralizar al cido
y as obtener como
productos, dixido
de carbono, agua
y fosfato de sodio.
El acetato benclico
es el producto de
inters obtenido a
partir de la reaccin
de esterificacin. Sus
grupos funcionales
son el grupo d
benceno, el grupo
carbonilo y el
oxgeno unido a
ambas cadenas R y
R lo cual hace que
este compuesto
pertenezca al grupo
de steres. Este
compuesto le brinda
el olor y sabor
caracterstico al
melocotn.
Tabla 1. Propiedades fsicas y qumicas de los reactivos
TRANSFORMACIONES FSICAS Y QUMICAS EN EL PROCEDIMIENTO
Reactivo Transformacin Fsica/Qumica
Alcohol benclico Adicin de alcohol benclico al cido actico: el alcohol benclico es el reactivo
empleado para llevar a cabo la reaccin de esterificacin, estableciendo como
condiciones de reaccin calor y catalizador cido para producir un ster (acetato
benclico) y agua. En este proceso se lleva a cabo una transformacin qumica la
cual est dada por la siguiente reaccin general:



cido actico Adicin de alcohol benclico al cido actico: el cido actico sufre una
transformacin qumica debido a la adicin del cido actico en donde se lleva a
cabo una reaccin de esterificacin para producir el acetato benclico.
La reaccin general est dada por:


cido fosfrico Adicin de cido fosfrico a la mezcla de alcohol benclico y acetato
benclico: el cido fosfrico es un cido fuerte que funciona como catalizador en la
reaccin brindndole un medio cido a la misma como condicin de reaccin.
La funcin del medio cido es transferir protones al oxgeno del grupo carboxlico
para aumentar el carcter electroflico del carbonilo.
La funcin del cido fosfrico se puede observar en la primera etapa del
mecanismo de reaccin (Imagen.)
Bicarbonato de sodio Adicin de bicarbonato de sodio a la fase orgnica extrada: en este proceso
se lleva a cabo una reaccin de neutralizacin en la cual el bicarbonato de sodio
neutraliza las molculas de cido remanentes en la fase orgnica.
Durante esa etapa se lleva a cabo la siguiente reaccin:


Acetato benclico Producto final: el acetato benclico es el producto final de la reaccin de
esterificacin. El mecanismo de la formacin de este ster se puede observar en la
Imagen.
Tabla 2. Tabla de transformaciones fsicas y qumicas












REACCIONES QUMICAS (MECANISMO DE REACCIN)
REACCIN DE ESTERIFICACIN

Imagen. Reaccin de esterificacin. Galera ESTERIFICACIN DE FISCHER-SPEIER. [En Red]
Disponible en: http://angela-qumicaorgnica.blogspot.com/2011/08/esterificacion.html

ETAPA 1: se transfiere un protn del catalizador cido al oxgeno del grupo
carbonilo carboxlico, incrementando el carcter electrfilo del carbono carbonlico.
ETAPA 2: el carbono carbonlico es, a continuacin, atacado por el tomo de
oxgeno nucleoflicodel alcohol.
ETAPA 3: se transfiere un protn del catin oxonio a una segunda molcula de
alcohol, dando lugar a un complejo activado.
ETAPA 4: la protonacin de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado
conduce a un nuevo ion oxonio.5.
ETAPA 5: la prdida de agua del ltimo ion oxonio, y la posterior de protonacin
da lugar al ster.

REACCIN DE NEUTRALIZACIN ENTRE EL BICARBONATO DE SODIO Y
EL CIDO FOSFRICO


Ecuacin 1. Reaccin de neutralizacin
PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO
1. La densidad del cido actico glacial es de 1.05g/mL. Diez mililitros de
cido actico glacial proveer ms moles de cido? Cuantos milimoles?
Aporta una cantidad menor de moles a comparacin de la cantidad a utilizar
en el laboratorio dando como resultado 0,08749 moles y un total de 87,49
milimoles.

2. Cul es el propsito de extraer la capa orgnica con una solucin de
bicarbonato de sodio al 5%?
El propsito de agregar bicarbonato de sodio es neutralizar las molculas
de cido fosfrico que an se encuentran en la solucin.

3. Cul es el propsito de extraer con 25mL de agua?
En este caso el agua permite que los iones del cido se disocien para que
la neutralizacin con bicarbonato de sodio resulte ms efectiva. Adems, en
el agua se encontrarn los productos de la neutralizacin permitiendo que
al momento de extraer la fase orgnica sta est compuesta slo por
sustancias orgnicas y no inorgnicas.

4. Por qu es necesario anotar la presin baromtrica cuando se destila a
presin atmosfrica?
Es importante realizar dicha medicin para realizar el factor de correccin
de temperatura, ya que es indispensable conocer la temperatura de la
obtencin de destilado y de esta forma mantener un mejor control durante
el proceso.

5. El tamao del aparato de destilacin afecta la cantidad de material que no
puede destilarse. Asuma que pudo haber utilizado un matraz de destilacin
con un volumen de 0.05L o uno de un volumen de 0.10L. Utilizando la ley
del gas ideal, PV=nRT, calcule el nmero de moles de vapor remante en el
frasco a 127
o
C a 1 atm de presin en ambos casos.
Para un volumen de 0,05 L el nmero total de moles de vapor es de: 0,0015
Para un volumen de 0,1 L el nmero total de moles de vapor es de: 0,003
moles











OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Llevar a cabo la sntesis de un sabor artificial (melocotn) por medio de una
reaccin de esterificacin para obtener el ster acetato benclico.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Calcular la cantidad en gramos necesaria de reactivos para llevar a cabo la
sntesis.
Realizar el proceso de extraccin por medio de una ampolla de
decantacin.
Llevar a cabo una reaccin de neutralizacin.
Realizar una filtracin por gravedad.
Llevar a cabo una destilacin simple para separacin de mezclas.
Determinar las propiedades fsicas del producto obtenido.















2. METODOLOGA
a. DIAGRAMA DE FLUJO

Figura 1. Proceso para la sntesis de saborizante Melocotn









b. DIAGRAMA DE EQUIPO
Equipo Funcin / Uso adecuado

Imagen. Equipo de reflujo. Galera
SISTEMA DE CALENTAMIENTO TIPO REFLUJO
El sistema de calentamiento a emplear consiste en un baln de
destilacin al cual se adjunta un tubo condensador.
En el tubo condensador se deben conectar dos mangueras, la
primera corresponde a la entrada de agua que se coloca en la
entrada inferior y la segunda corresponde a la salida de agua que
se coloca en la parte superior del condensador.
Para calentar la muestra dentro de l se debe hacer empleo de una
manta de calentamiento para que el flujo de calor sea constante y
uniforme.
IMPORTANTE: EN EL CALENTAMIENTO DE MUESTRAS SE
DEBE AGREGAR PERLAS DE EBULLICIN PARA REGULAR EL
CALENTAMIENTO, ESPECIALMENTE CUANDO LAS MUESTRAS
ALCANZAN SU PUNTO DE EBULLICIN.

Imagen. Equipo para decantacin. Galera
DECANTACIN. [En Red] Disponible en:
http://blog.utp.edu.co/metalografia/2012/08/01/1-
generalidades-de-los-materiales/
DECANTACIN (SEPARACIN DE FASES)
Para este proceso se hace empleo de una ampolla de decantacin
de vidrio en la cual se encuentran en contacto las fases orgnica e
inorgnica. La ampolla se adjunta a un soporte universal por medio
de un anillo de hierro forrado por una manguera de hule para evitar
daar la cristalera.
Para recibir la fase a extraer se debe hacer empleo de un matraz
Erlenmeyer.
Al momento de realizar la decantacin, se debe quitar el tapn de
la ampolla y se debe abrir la llave de salida del lquido manteniendo
un flujo constante de salida y evitar que la otra fase no salga al
matraz Erlenmeyer.
Para recolectar el lquido remanente dentro de la ampolla, ste se
debe trasvasar a otro matraz sacando el lquido por la parte
superior de la ampolla.

Imagen. Tcnica de filtracin por gravedad.
Galera SEPARACIN DE MEZCLAS. [En Red]
Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/
tecnicaslabquimico/02practicas/practica07.htm
FILTRACIN POR GRAVEDAD
Este mtodo se emplea para la separacin slido-lquido cuyo
sistema consiste en el empleo de un embudo de vidrio de tallo
corto dentro del cual se agrega un papel filtro con pliegues en el
caso que la sustancia de inters sea el filtrado. La funcin del papel
filtro con pliegues es la de aumentar el rea superficial y as poder
obtener la mayor cantidad de filtrado.
Para agregar la mezcla a separar se debe decantar haciendo uso
de una varilla de agitacin.

Imagen. Equipo de destilacin. Galera
SEPARACIN DE MEZCLAS. [En Red]
Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/
tecnicaslabquimico/02practicas/practica07.htm
DESTILACIN SIMPLE
Este mtodo consiste en la separacin de mezclas que difieren en
su punto de ebullicin. La mezcla a separar se agrega a un baln
de destilacin al cual se agrega un tubo Claisen en el que se
adapta un termmetro para controlar la temperatura y el tubo
condensador.
Al tubo condensador se conectan dos mangueras, una corresponde
a la entrada de agua la cual se conecta en la parte inferior del
mismo y en la parte superior se agrega la manguera de salida de
agua.
En el extremo inferior del tubo condensador se agrega un
adaptador de vaco para recolectar el destilado en un baln de
destilacin o un matraz Erlenmeyer.
Tabla. Diagrama de equipo


3. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] [3] Jimenez Pea, Elvis. LA ESTERIFICACIN DE FISCHER. [Fecha de
consulta: 24/03/14] [En Red] Disponible en:
http://es.scribd.com/doc/55446803/La-esterificacion-de-Fischer
[2] SNTESIS ORGNICA. [Fecha de consulta: 22/3/14] [En Red] Disponible en:
http://academicos.uautonoma.cl/sesiones/26QUIM111-Sesion%2026.pdf