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En 1780 el químico sueco Scheele aisló un ácido al que llamó “láctico” porque

fue encontrado en la leche agria. En 1807 Berzelius halló un compuesto muy
parecido en un extracto de tejido muscular. Por varios años se pensó que
ambos ácidos eran idénticos porque sus propiedades, grupos funcionales y
fórmula molecular (C3H6O3) son iguales. En 1815 el físico francés Biot halló
que ciertos compuestos naturales (azúcar común, ácidos tartáricos, etc.)
poseen la propiedad de modificar o rotar el plano de vibración de la luz
polarizada. Con esta propiedad (“actividad óptica”) se demostró que los 2
ácidos no son idénticos: mientras el obtenido del tejido muscular gira el plano
de vibración de la luz en el sentido horario, es “dextrógiro” (o ácido (+)láctico),
el ácido obtenido de la leche realiza el giro en sentido anti-horario, es
“levógiro” (o ácido (-)láctico). A pesar de ser una molécula pequeña, los
químicos no hallaban explicación a estas diferencias.

En 1874 dos químicos Jacobus Van’t Hoff (holandés, 22 años) y Joseph Le Bel
(francés, 27 años) propusieron, en forma independiente y casi simultánea, una
“novedosa” idea: que el átomo de carbono tiene sus 4 enlaces dirigidos hacia
los vértices de un tetraedro regular (aún prevalecía la idea del carbono plano).
Por la juventud de sus autores, los químicos más prestigiosos no le daban
importancia a esta idea y hasta bromeaban en torno a ellas, pero después se
dieron cuenta que la “descabellada idea” permitía explicar muchos hechos
experimentales que aún no tenían explicación. Muchos años después, Bragg
comprobó (mediante análisis por difracción de rayos “X”) que la idea del
carbono tetraédrico es la correcta. El primer Premio Nobel de Química (1901)
le fue conferido a Van’t Hoff (ver tema 29 de AQV).











Los dos ácidos lácticos son como nuestras manos: guardan entre sí la relación
de “objeto vs. imagen en el espejo”. A pesar de tener las mismas partes, éstas
se han distribuido de diferente manera y no podemos lograr que coincidan las
partes de ambas porque son moléculas distintas (ver tema 35 de AQV).

Durante la transformación de la leche a yogurt (“fermentación”), se produce el
desdoblamiento (hidrólisis) de la lactosa (disacárido de la leche) a glucosa y
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Ácidos lácticos isómeros
CH3
COOH
C

H OH
CH3
COOH
C

H HO
galactosa (monosacáridos). La glucosa es degradada produciendo ácido láctico,
que es uno de los responsables del sabor típico del yogurt. Las bacterias
“acidófilas” (como Lactobacillus bulgaricus y Streptococcus thermophilus) se
encargan de realizar estos cambios.

En nuestra sangre siempre tenemos pequeñas cantidades de ácido láctico, que
se encuentra generalmente como lactato (su forma ionizada) en las células
musculares, glóbulos rojos, hígado, etc. Provienen de la descomposición de la
glucosa en ausencia de oxígeno; es decir, durante los ejercicios anaeróbicos,
en los que hay mucha intensidad y poca duración (como levantar pesas o
correr a gran velocidad). Al iniciar la actividad física, cada molécula de glucosa
es convertida en dos moléculas de ácido pirúvico o piruvato (moléculas
similares al ác. láctico), el que puede usarse para producir energía o (en
escasez de oxígeno) ser convertido en ác. láctico o lactato, los que también
pueden quemarse produciendo energía. Si el ejercicio continúa y el lactato no
es metabolizado ni removido hacia otra zona, las fibras musculares se
acidifican y se produce fatiga muscular y calambres. Los atletas bien
entrenados pueden hacer grandes esfuerzos y por largo tiempo porque, con el
entrenamiento, sus músculos han “aprendido” a transportar rápidamente el
ác. láctico o lactato y evitan su acumulación. Por su importante papel en el
desempeño de los deportistas, los entrenadores y fisiólogos controlan
frecuentemente el ác. láctico o lactato en los atletas y deportistas.

El ácido láctico puede ser obtenido por vía química o biotecnológica. Más del
90% de su producción mundial se hace por vía biotecnológica, que utiliza
bacterias u hongos para fermentar sustratos ricos en carbohidratos. Tiene la
ventaja de producir sólo uno de los isómeros, mientras que la vía química
produce una mezcla de ambos. El Lactobacillus delbrueckii es el organismo
más usado en la producción a gran escala del ácido (+)láctico.








Un importante uso del ácido láctico es la fabricación de ác. poliláctico (PLA),
un plástico “bio-degradable” de interesantes aplicaciones en la industria y la
medicina. Sus enlaces “éster” son comunes en los seres vivos y las enzimas de
éstos los hidrolizan y degradan. Los plásticos que sólo presentan enlaces
carbono-carbono resisten a la acción de hongos y bacterias ambientales,
permaneciendo inalterables por cientos de años (no son “bio-degradables”).

BIBLIOGRAFÍA
http://www.todonatacion.com/ciencias-del-deporte/acido-lactico/
http://www.eis.uva.es/~biopolimeros/alberto/acido_lactico.htm



Moléculas de ác. láctico Ácido poliláctico (PLA)
HO−CH−C
CH3
OH
O
HO−CH−C
CH3
+ n H2O −O−CH−C−O−CH−C−

CH3
O
CH3
n
O
O
n
OH
+