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UNIVERSIDADE DE CAXIAS DO SUL

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
QUI 0308AA - Química Orgânica I
Professor: Janaina da Silva Crespo




DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS



Angélica Zulian Scortegagna

Thais Bonatto

(Bancada 06)




Caxias do Sul, 30 de Abril de 2014.


2

SUMÁRIO:

1. Introdução ........................................................................................................................... 3
2. Objetivo .............................................................................................................................. 6
3. Resultados e Discussões ..................................................................................................... 7
3.1 Utilização do banho de óleo e de um fusiômetro para determinação do ponto de
fusão...............................................................................................................................7
3.2 Utilização do Método de Siwoloboff para a determinação do ponto de ebulição ......... 8
4. Conclusão ......................................................................................................................... 10
5. Referências Bibliográficas ................................................................................................ 11




















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1. INTRODUÇÃO

As constantes físicas mais utilizadas, como: a temperatura de fusão e a temperatura
de ebulição são parâmetros de uso cotidiano para a caracterização de compostos orgânicos
e determinação de critérios de pureza dos mesmos. Cabe resaltar, que outras constantes
físicas como: densidades, índice de refração e rotação específica, também são utilizadas
como critério de pureza para os compostos orgânicos.
[1,2]

Ponto de fusão
A temperatura de fusão de uma substancia, a uma determinada pressão, é um valor
característico dessa substancia pelo que constitui um método de avaliação do seu grau de
pureza.
O ponto de fusão (PF) de uma substância sólida cristalina é definido como a
temperatura na qual o sólido começa a se tornar líquido sob uma determinada pressão. O
PF para substâncias puras ocorre numa faixa estreita de temperatura de 0,5 a 1,0°C,
fazendo com que esta temperatura se torne um critério para tais identificações. Com a
presença de impureza a PF é bastante influenciado e o mesmo é diminuído.
[1,3,4]

Se as moléculas das substâncias sólidas estiverem fortemente ligadas umas às
outras, a temperatura necessária para separá-las e atingir o PF deverá ser elevada, para que
assim atinja sua nova forma, o líquido.
[1,3,4]


Ponto de ebulição

A temperatura de ebulição de uma substância é a temperatura na qual a mesma em
seu estado físico líquido, passa para a fase gasosa. Processo este que apresenta uma relação
direta com as forças entre as moléculas constituintes do líquido, ou seja, onde este líquido
deverá receber calor suficiente para que suas partículas sejam capazes de vencer a atração
umas das outras e também a força que as partículas do ambiente impõem sobre o líquido,
para assim chegar à fase gasosa.
[4,5]

A pressão de vapor de um líquido eleva-se com o aumento da temperatura, quando
a pressão de vapor se torna igual à pressão total exercida sobre a superfície de um líquido,
este ferve, isto é, é vaporizado por bolhas formadas no seio do líquido. Se o fornecimento
de calor aumenta, a velocidade de formação de bolhas também aumenta, e o calor de
vaporização é, então, absorvido.
[4,5]

A partir disso, o ponto de ebulição (PE) de um líquido pode ser definido como a
temperatura na qual a sua pressão de vapor é igual à pressão externa exercida sobre a sua
superfície, esta pressão pode ser exercida pelo ar atmosférico, outros gases, vapor e ar.
O ponto de ebulição a uma pressão de 760 mmHg ou uma atmosfera pode ser
denominado de ponto de ebulição normal, se a pressão sobre a superfície for reduzida, o
PE é baixado.
[4,5]





4

Reagentes empregados
Naftaleno: Hidrocarboneto aromático, de forma molecular (C
10
H
8
) cuja molécula
é representada por cadeia fechada, aromática por dois anéis benzênicos condensados (fig.
1), apresentam forças intermoleculares do tipo Van der Walls (dipolo induzido – dipolo
induzido), muito fracas necessitando de pouca energia para que essas ligações sejam
rompidas. É um sólido de cor branca, com odor característico. Algumas propriedades
termofísicas do naftaleno estão apresentadas na tabela 1:

Fig 1. Fórmula estrutural do naftaleno. Tabela 1: Propriedades termofísicas do naftaleno.

Hexano: Hidrocarboneto alcano, de forma molecular (C
6
H
14
), cuja molécula
possui cadeia aberta, normal, saturada e homogênea (fig. 2), apresentam forças
intermoleculares do tipo Van der Walls (dipolo induzido – dipolo induzido). É um líquido
volátil incolor, com odor característico. Algumas propriedades termofísicas do hexano
estão apresentadas na tabela 2:

Fig 2. Fórmula estrutural do hexano. Tabela 2: Propriedades termofísicas do hexano.


Hex-1-eno: Hidrocarboneto alceno, de forma molecular (C
6
H
12
), cuja molécula
possui cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea (fig. 3), apresentam forças
intermoleculares do tipo Van der Walls (dipolo induzido – dipolo induzido). É um líquido
aquoso incolor, com odor agradável, inflamável. Algumas propriedades termofísicas do
hex-1-eno estão apresentadas na tabela 3:

Fig 3. Fórmula estrutural do hex-1-eno. Tabela 3: Propriedades termofísicas do hex-1-eno.


Peso Molecular (g/mol) 128.17
Ponto de fusão (°C) 79-84
Ponto de ebulição (°C) 218
Densidade relativa (sólido) 1,16
Peso Molecular (g/mol) 86,18
Ponto de fusão (°C) -95
Ponto de ebulição (°C) 69
Densidade relativa (líquido) 0,655
Peso Molecular (g/mol) 84,16
Ponto de fusão (°C) -98,5
Ponto de ebulição (°C) 63,5
Densidade relativa (líquido) 0,673
5

Ciclohexano: Hidrocarboneto alcano, de forma molecular (C
6
H
12
), cuja molécula
possui cadeia fechada, alicíclica, saturada, homocíclica e monocíclica (fig. 4), apresentam
forças intermoleculares do tipo Van der Walls (dipolo induzido – dipolo induzido). É um
líquido incolor, com odor agradável, inflamável e não é corrosivo. Algumas propriedades
termofísicas do ciclohexano estão apresentadas na tabela 4:

Fig 4. Fórmula estrutural do ciclohexano. Tabela 4: Propriedades termofísicas do ciclohexano.


Tolueno: Hidrocarboneto aromático, de forma molecular (C
7
H
8
), cuja molécula
possui cadeia fechada, aromática, mononuclear (fig. 5), apresentam forças intermoleculares
do tipo Van der Walls (dipolo induzido – dipolo induzido). É um líquido incolor, com odor
característico. Algumas propriedades termofísicas do tolueno estão apresentadas na tabela
5:

Fig 5. Fórmula estrutural do tolueno. Tabela 4: Propriedades termofísicas do tolueno.


Água: não possui cadeia carbônica, molécula polar com forma molecular (H
2
O),
(fig. 6), apresentam forças intermoleculares denominadas ligações de hidrogênio, ligações
fortes, difíceis de romper. É um líquido incolor, inodoro. Algumas propriedades
termofísicas da água estão apresentadas na tabela 6:


Fig 6. Fórmula estrutural da água. Tabela 6: Propriedades termofísicas da água.


Peso Molecular (g/mol) 84,16
Ponto de fusão (°C) 6,5
Ponto de ebulição (°C) 80,7
Densidade relativa (líquido) 0,779
Peso Molecular (g/mol) 92,14
Ponto de fusão (°C) -93
Ponto de ebulição (°C) 110,6
Densidade relativa (líquido) 0,87
Peso Molecular (g/mol) 18
Ponto de fusão (°C) 0
Ponto de ebulição (°C) 100
Densidade relativa (líquido) 1
6

2. OBJETIVO

Determinar e analisar as constantes físicas das amostras de naftaleno, hexano,
hex-1-eno, ciclohexano, tolueno e água, a partir de métodos distintos - banho de óleo e
fusiômetro para determinar o PF; e método de Siwoloboff para determinar PE, analisando
comparativamente as diferenças entre seus pontos de fusão e ebulição a partir dos
resultados obtidos em aula e dos valores teóricos atribuídos aos mesmos.
























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3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

3.1 Utilização do banho de óleo e de um fusiômetro para determinação do ponto de fusão
No procedimento realizado para a determinação do ponto de fusão do naftaleno via
banho de óleo, foi introduzido em um tubo de ensaio uma pequena quantidade do
composto, em uma panela com aproximadamente 350 mL de óleo vegetal para uniformizar
o aquecimento do mesmo. Também foi utilizada uma chapa de aquecimento ajustada a
uma temperatura de 150°C, temperatura esta alcançada partindo-se da temperatura do
ambiente 20°C e tendo sido a mesma desejada para a realização do procedimento
alcançada em aproximadamente 10 minutos.
A energia cedida ao sistema durante a fusão (calor de fusão) é utilizada para romper
as forças intermoleculares que mantém as moléculas organizadas no cristal, ou seja,
ligações que são responsáveis pela existência do cristal.
[6,7]

Para determinar o ponto de fusão do naftaleno através do fusiômetro (modelo G-
411), adotou-se uma taxa de aquecimento de 5 °C por minuto a uma temperatura inicial de
17°C. O fusiômetro consiste, basicamente, em uma placa aquecedora isolada ligada a uma
fonte de energia elétrica, disposta sobre uma plataforma com uma lupa. A amostra, uma
micro quantidade de pó, a ser analisada é colocada entre duas lamínulas de vidro e, em
seguida, é ajustado entre a placa aquecedora. Um adaptador por uma abertura especial a
placa de aquecimentos, sendo o calor controlado através de um reostato que funciona
anexo ao aparelho.
[6,7]

Percebe-se que, quando a temperatura alcançada no inicio da fusão (72ºC), a
amostra depositada é vista através da lupa formando-se gotas, até o final da fusão (79,8°C)
ficando inteiramente na frase líquida.
Os dados coletados em aula após a realização dos experimentos estão dispostos na
Tabela 7 abaixo apresentada.
[5,8]


Composto Utilizado PF teórico (°C) PF a partir do
banho de óleo (°C)
PF a partir do
fusiômetro (°C)
Naftaleno 79 - 84 80,1 79,8

Tabela 7: Resultados obtidos a partir dos procedimentos experimentais para determinação do PF do naftaleno.
O ponto de fusão do naftaleno pode ser explicado levando em conta suas forças
intermoleculares e sua massa molar. O naftaleno apresenta apenas forças de Van der Waals
(dipolo induzido-dipolo induzido), muito fracas, sendo necessária pouca energia para que
estas ligações se romperem e, por isso, tem-se um valor razoável para o ponto de fusão.
Comparando os procedimentos do “banho de óleo” e do “fusiômetro”, constatou-se,
uma maior precisão no resultado do ponto de fusão teórico e experimental com o emprego
do fusiômentro. Uma das causas pode ser pelo fato do fusiômetro apresentar um
aquecimento mais homogêneo e mais bem distribuído sobre a superfície do material que
continha o reagente que o procedimento conferira-lhe, ou também as diferenças
encontradas nos intervalos de fusão experimentais e teóricos certamente se devem à
pressão atmosférica que não se encontrava a 1atm no momento da prática. Então
diminuindo-se a pressão, diminui-se também a coesão das moléculas sendo necessária uma
8

menor temperatura para que as ligações nos sólidos se rompam. Esta diferença pode
também dever-se as impurezas presentes na amostra.

3.2 Utilização do Método de Siwoloboff para a determinação do ponto de ebulição
Para o procedimento experimental de determinação do ponto de ebulição,
empregou-se o método de Siwoloboff. Esse procedimento teve como o propósito impelir
os compostos, na sua fase liquida, à ebulição, fazendo uso de um tubo capilar
extremamente fino. O aquecimento do líquido do banho, teoricamente, teve ser ajustado de
modo a que a elevação de temperatura seja lenta e gradual. O líquido do banho deve ser
agitado. Ao aproximar-se a temperatura de ebulição, observa-se a formação de bolhas que
emergem rapidamente do capilar utilizados para a determinação do ponto de ebulição.
Quando a ebulição das substancias foi iniciada, percebes-se o surgimento de bolhas
partindo da extremidade aberta do capilar submerso; quando o fluxo dessas mesmas bolhas
se tornou intermitente, foi retirado o tubo do banho de óleo pra este resfriar e, com isso,
permitir a diminuição da quantidade de bolhas. No momento que houve a liberação da
última bolha do tubo capilar, anotou-se o valor da temperatura indicando pelo termômetro,
sendo esta a temperatura tida com a de ebulição do composto. Isso se deve ao fato de a
pressão de vapor da amostra no interior do tubo, nesse momento, iguala-se à pressão
atmosférica. Os dados obtidos são apresentados na tabela 8, abaixo apresentado.
[5,8]


Amostras PE teórico (°C) PE experimental (°C)
Hexano 69 66,5
Hex-1-eno 63,5 66,5
Ciclohexano 80,7 108,5
Tolueno 110,6 101
Água 100 102
Tabela 8: Resultados obtidos do PE empregando o método de Siwoloboff
Quando se compara o ponto de ebulição obtido experimentalmente com o ponto de
ebulição teórico, percebe-se que, para o caso dos reagentes acima citados, os resultados
obtidos foram um pouco diferentes dos resultados esperados, podendo ser este fato
atribuído a inúmeras razões, como a pureza do material empregado para o
desenvolvimento da prática ou o método utilizado pelo fornecedor para a determinação do
valor físico, bem como as técnicas explorados pelos alunos no laboratório, ou pela pressão
atmosférica no momento da prática foi menor que 1atm.
[8,9,10]

O tolueno apresenta maior PE (teórico) em vista da alta simetria que o composto
apresenta, por apresentar maior cadeia carbônica, ser constituído por anel aromático e
maior massa molar.
Já a água, também apresenta um elevado PE, referente à sua ligação com o
hidrogênio, isto é, suas forças intermoleculares são muito mais fortes sendo necessária uma
maior quantidade de energia para romper, mesmo a massa molecular da água ser menor
que alguns compostos apresentados.
Referente aos ciclohexano, hex-1-eno e hexano: O ciclo-hexano tem maior PE do
que o hex-1-eno, apesar de terem a mesma massa molar, e do hexano analisando-se a sua
9

cadeia que apresenta um anel. Já o hexano possui maior PE (teórico) do que o hex-1-eno,
pois não possui ligação dupla e possui maior massa molar.




























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4. CONCLUSÃO

A partir do emprego do banho de óleo e do fusiômetro onde pode determinar o
ponto de fusão do naftaleno, percebe-se que o fusiômetro apresentou o resultado mais
preciso (mais próximos ao ponto de fusão teórico). O naftaleno é formado por interações
do tipo dipolo induzido-dipolo induzindo, cujo, PF = 80,1°C obtido a partir do banho de
óleo, e PF = 79,8°C, determinado a partir do fusiômetro.
Para a determinação do ponto de ebulição do hexeno, hex-1-eno, ciclohexano,
tolueno e água empregaram- se o método de Siwoloboff percebeu-se que este mesmo
método apresenta significativas precisões, uma vez que alguns dos resultados
experimentais obtidos não se aproximaram dos valores teóricos, por diversos motivos
experimentais apresentados acima.
Apresentou maior ponto de ebulição teórica o tolueno, fato creditado á simetria do
anel aromático associado ao radical metil (apresentado uma geometria planar), cuja o
ponto de ebulição experimental foi de 101°C (PE teórico= 110,6°C). O ciclohexano, por
sua vez, apresentou um maior ponto de ebulição experimental (PE =108,5 °C) devido,
provavelmente, a um erro procedimental, uma vez que a diferença do valor obtido
experimental e o valor foi significativamente (PE teórico: 80,7°C).

















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5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1- ATKINS, Peter William; JONES, Loretta. Princípios de Química: questionário a
visa moderna e o meio ambiente. 5. Ed. Porto Alegre:Bookman, 2012. 922 p.

2- CAMPOS, Marcello De Moura. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: E.
Blucher, 1999. 527 p.

3- CHAVES, Aloar. Física. Rio de Janeiro: Riichmann e Affonso Editores, 2001. 4 v.

4- LEE, John David. Química Inorgânica não tão concisa. São Paulo: E. Blucher, 199.
527 p.

5- MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química
Orgânica. São Paulo: EDART, 1969. 228 p.

6- MCMURRY, John. Química Orgânica. 4. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1997. 666 p.

7- MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Química Orgânica. 4. ed.
Lisboa: fundação Calouste Gulbenkian, 1974. 1391 p.

8- SOARES, Bluma Guenther; SOUZA, Nelson Ângelo de; PIRES, Dario Xavier.
Química Orgânica; teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de
compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988. 322 p.

9- SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. 8.ed. Rio de
Janeiro: LTC, 2005-2006. 2 v.

10- VOGEL, Arthur Israel. Química Orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio
de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1980. 1 v. 458 p.