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UNI VERSI DAD NACI ONAL DE I NGENI ER A

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL


HIDRLISIS CIDA DE ACETATO DE ETILO
I. OBJETIVOS.-
Estudio cintico de la reaccin de la !idrlisis "cida del acetato de
etilo#
Deter$inar e%&eri$ental$ente la constante de 'elocidad ( su
de&endencia con la te$&eratura#
II. FUNDAMENTO TERICO.-
La cintica de la reaccin o)*eto de estudio es de &ri$er orden+ &ara la cual
se tiene la si,uiente relacin en -uncin de la concentracin#
Donde . / constante es&ec0-ica de la reaccin
1A2 / concentracin de la sustancia
Unidades de la constante especfica de rapidez
Estas de&enden del orden de la le( de ra&ide3# 4i la reaccin es de &ri$er
orden la constante tiene unidades de tie$&o in'erso# E*e$&lo5
6ara 7ue la i,ualdad se cu$&la la constante de)e tener unidades de tie$&o
in'erso# De la $is$a -or$a si la le( de ra&ide3 es de se,undo orden
entonces+
6ara 7ue la i,ualdad se cu$&la las unidades de 8 de)en ser L9:$ole;tie$&o<#
Energa e A!"#$a!#%n
Al anali3ar los ca$)ios en ener,0a &otencial ( en ener,0a cintica 7ue
e%&eri$entan un &ar de $olculas al c!ocar en la -ase ,aseosa encontra$os
los si,uientes -actores#
4e,=n las $olculas se a&ro%i$an una a la otra e$&ie3an a sentir la
re&ulsin entre las nu)es electrnicas ( entonces la ra&ide3 de $o'i$iento
dis$inu(e+ reduciendo la ener,0a cintica ( au$entando la ener,0a &otencial
de)ido a la re&ulsin# 4i las $olculas inicial$ente no se est"n $o'iendo
r"&ida$ente cuando entran en esta colisin+ las $olculas se detendr"n ( se
in'ertir" la direccin de $o'i$iento antes de 7ue ocurra una co$&enetracin
considera)le de las nu)es electrnicas# As0 7ue las $olculas con ener,0a
cintica )a*a al acercarse re)otan sin lle,ar a reaccionar#
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LABORATORIO DE FISICO&UMICA II 1
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6or otra &arte+ si las $olculas 7ue se $ue'en r"&ida$ente &ueden 'encer
las -uer3as de re&ulsin ( &enetrar las nu)es electrnicas ( -or$ar nue'os
enlaces ( as0 -or$ar &roductos# Al co$&enetrarse las nu)es electrnicas
au$enta considera)le$ente la ener,0a &otencial del siste$a# As0 7ue un
c!o7ue ser" e-ecti'o si las $olculas 7ue c!ocan tienen una ra&ide3 relati'a
alta#
Al -or$arse los &roductos ( estos se&ararse+ la ener,0a &otencial dis$inu(e+
au$entando la ra&ide3 de se&aracin de los $is$os#
4ola$ente las $olculas 7ue se $ue'en r"&ida$ente :alta ener,0a cintica<
&ueden reaccionar# De !ec!o+ &ara reaccionar las $olculas 7ue est"n
en'ueltas en el c!o7ue de)en tener cierto 'alor $0ni$o de ener,0a cintica
7ue &ueda trans-or$arse en ener,0a &otencial# La ener,0a $0ni$a 7ue de)en
terne las $olculas &ara 7ue el c!o7ue sea e-ecti'o se conoce co$o la
Energa De Activacin de reaccin#
La ecuacin de Arrhenius
De acuerdo a la Teor0a de Colisiones la ra&ide3 de reaccin es &ro&orcional a
la -raccin de $olculas con ener,0a i,ual o $a(or 7ue Ea ( esta de&ende del
'alor de Ea ( de la te$&eratura# Arr!enius su,iere 7ue estos -actores est"n
relacionados a tra's de la ecuacin5
Donde5
A es el -actor de -recuencia de c!o7ues asociado a n=$ero de
c!o7ues9se,undo ( al orientacin de las $olculas#
e
-Ea'RT
-raccin de $olculas con ener,0as i,uales o $a(ores a Ea#
Ea ener,0a de acti'acin
R constante de los ,ases ideales# Esta ecuacin se utili3a &ara deter$inar la
ener,0a de acti'acin usando la 'ariacin de la constante es&ec0-ica de
ra&ide3 :8< co$o
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III. DATOS.-
(.). Da"*+ E,-er#.en"a/e+0
Te$&eratura de tra)a*o / BCDC 6resin de tra)a*o / ECC $$>,
0.2N ] [ = NaOH
Ta1/a N2 )
Tie$&o:s< Folu$en NaA>:$l<
G HI#I
JGG HI#J
KHGG HI#E
KLGG HC#G
(.3. Da"*+ B#1/#*gr45#!*+0
Ta1/a N2 3
SUSTANCIA
6 ./ ' g 7 8 6 .*/ ' g 7 M
F"a/a"* 4!#* e +*#* 79H:6 ;;;;; HGI#HB
; 3 (
H COOC CH
G#LMI LL#KGCKH
IV. TRATAMIENTOS DE DATOS.-
E+"anar#<a!#%n e/ NaOH0
g 0.51 m
potasio de Talato
=
Obtenemos:
6otasio
de Ftalato
6otasio
de Ftalato
6otasio
de Ftalato
M
$
n =
moles n
Potasio
10 4973 . 2
g/mol 204.22
g 0.51
3 -
de Ftalato
= =
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ml 1 . 15 =
consumido
NaOH
V
Co$o el Ftalato de &otasio+ es un "cido $ono&rtico+ entonces se cu$&le5
[ ]
Consu$ido
NaA> 6otasio de Ftalato
F NaA> n =
[ ]
L
moles
V
n
NaOH
Consumido
NaOH
3
-3
Potasio de Ftalato
10 1 . 15
10 4973 . 2

= =
[ ] M 165 . 0 = NaOH
Una vez estandarizando el NaOH, se procede hallar la [HCl]
Real

>Cl NaA>
, E7 N , E7 N =
>Cl >Cl NaA> NaA>
F N F N =
ml 5 l] [ ml 4 . 24 165 . 0 = HC N
0.N ] [ = HCl
Lue,o cuando se &re&ara la solucin >Cl KCG $l O C>
B
CAAC
H
>
C
C $l+
Folu$en de solucin / KCC $l+ &or dilucin encontra$os la 1>Cl2 7ue 'a a ser
constante con el a'ance de la reaccin#
ml 155
ml 150 0.N
] [

=
Solucin
HCl
0.7N ] [ =
Solucin
HCl
Anlogamente se obtiene la concentracin inicial
A C H B
2 > CAAC C> 1
de
CH
!
COOC
"
H
#
:
En un 'olu$en de C $l de C>
B
CAAC
H
>
C
5
C H B C H B C H B
> CAAC C> > CAAC C> > CAAC C>
F P $ =
( ) $l C
$l
,
LMI # G $
C H B
> CAAC C>

=
, IE # I $
C H B
> CAAC C>
=
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C H B
C H B
C H B
> CAAC C>
> CAAC C>
> CAAC C>
M
$
n =
$oles GCGEBIM # G
KGC # LL
IE # I
n
C H B
> CAAC C>
= =
$%ego en la sol%cin de &## ml:
L KG KCC
l $o CGK G # G
2 > CAAC C> 1
B ;
A C H B

=
M EE BH # G 2 > CAAC C> 1
A C H B
=
Una 'e3 esta)lecido las condiciones iniciales+ se &rocede el an"lisis del
a'ance de reaccin de !idrlisis del acetato de etilo#
A> > C CAA> C> A > > CAAC C>
C H B
>
H C H B
+ +
+
t
o
A
C
; ;
t
K
X C
A

X X
>alla$os la
2 > CAAC C> 1
C H B
indirecta$ente+ deter$inado la
2 > CAAC C> 1
C H B a tra's del tie$&o+ utili3ando la titulacin "cido;)ase5
En el &unto de e7ui'alencia se cu$&le5
>Cl CAA> C> NaA>
n n n
B
+ =
QQQQ## :K<
Al e%traer C $l de la solucin+ entonces de :K< 5
>Cl CAA> C> B NaA>
F 2 >Cl 1 F 2 CAA> C> 1 F 2 NaA> 1
B
+ =
$l C 2 >Cl 1 $l C 2 CAA> C> 1 F 2 NaA> 1
B NaA>
+ =
M 165 . 0 ] [ = NaOH M 7 . 0 ] [ = HCl
7 . 0
5
165 . 0
] [
! " 3

=
NaOH
t
V
COOH CH
Entonces la < t : B
2 CAA> C> 1
a tra's del tie$&o es5
X 2 > CAAC C> 1 2 > CAAC C> 1
A C H B < t : C H B
= X 2 CAA> C> 1
< t : B
=
< t : B A C H B < t : C H B
2 CAA> C> 1 2 > CAAC C> 1 2 > CAAC C> 1 =
6ara nuestros datos e%&eri$entales o)tene$os los si,uientes resultados5
T = (; 2C
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"7+6 V
NaOH
7./6
6 L ' .*/ >7 COOH CH ?
(
6 L ' .*/ >7 H COOC CH ?
; 3 (
G HI#I G G#BHEE
JGG HI#J G#GBKL G#HMCM
KHGG HI#E G#GBCK G#HMHJ
KLGG HC#G G#GIC G#HLHE
La ta)la anterior+ los datos se a*ustan a la si,uiente educacin5
8t
A > CAAC C>
e C < t : C
C
>
H
CAAC
B
C> C H B

=
Lineali3ando5
8t LnC < t : LnC
C
>
H
CAAC
B
C> C H B
A > CAAC C>
=
RX ; A Y =
NOTA0 4lo 'a$os a to$ar los cuatro &ri$eros datos
"7+6
6 L ' .*/ >7 H COOC CH ?
; 3 (
> H COOC CH ? Ln
; 3 (
G G#BHEE ;K#KKCJCJE
JGG G#HMCM ;K#HKEEBBE
KHGG G#HMHJ ;K#HHLMILE
KLGG G#HLHE ;K#HJBBJMG
T = @A 2C
"7+6 V
NaOH
7./6
6 L ' .*/ >7 COOH CH ?
(
6 L ' .*/ >7 H COOC CH ?
; 3 (
G G G#BHEE
T = @; 2C
"7+6 V
NaOH
7./6
6 L ' .*/ >7 COOH CH ?
(
6 L ' .*/ >7 H COOC CH ?
; 3 (
G G G#BHEE
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RESUMEN
T72C6 97+
-)
6 r7C*e5#!#en"e e !*rre/a!#%n6
HK
;K I
s KG CE # C

G#MB
HK
;K I
s KG H#HB

G#MC
BH
;K I
s KG B#LL

G#ME
De los datos o)tenidos slo considera$os con-ia)les los dos =lti$os datos5
T72C6 Ln9
6 9 7
T
)
)
BH ;E#LCICGC G#GGBHEEK
BI ;L#EKCJII G#GGBHCCE
II ;J#ILHILL G#GGBKCBK
De la ecuacin de Arr!enius


=
RT
Ea
Ae .
K
K
T
K
R
Ea
LnA Ln.

=
H
H
T
K
R
Ea
LnA Ln.

=
6ara T
K
/BGE#KC .
K I
K
s KG JI # K .

=
T
H
/BKE#KC .
K B
H
s KG CB # K .

=
En
< S :
+ resol'e$os el siste$a lineal
< -recuencia de :-actor KG BHC # M A
HJ
=
< acti'acin de :ener,0a
$ol
8T
LJ # KLG E
a
=
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S
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>IDR?LI4I4 @CIDA DE ACETATA DE ETILA
LABORATORIO DE FISICO&UMICA II 8
0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 4500
-1.8
-1.7
-1.6
-1.5
-1.4
-1.3
-1.2
-1.1
Tiempo(s)
GRAFICO N1
> H COOC CH ?
; 3 (
" )A B@C . ) )BDB@ . ) > H COOC CH ? Ln
@
; 3 (

=
0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 4500
-2.2
-2
-1.8
-1.6
-1.4
-1.2
-1
-0.8
Tiempo(s)
GRAFICO N2
> H COOC CH ?
; 3 (
" )A 3( . 3 3)3 . ) > H COOC CH ? Ln
@
; 3 (

=
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V. DISCUSIN DE RESULTADOS0
6arta el estudio cintico de la reaccin de !idrlisis "cida de acetato de etilo+
se to$o las si,uientes consideraciones5
El 'olu$en de la $e3cla inicial :F
M
/KCC$l<+ es constante a tra's del
tie$&o+ es decir+ no se considera el ca$)io de 'olu$en al $e3clar dos
sustancias+ ni ta$&oco la 'ariacin de 'olu$en cuando se &roduce los
&roductos en la reaccin 7u0$ica#
De la consideracin anterior+ &ode$os tra)a*ar slo con concentracin+
sin i$&ortar la cantidad de $uestra+ 7ue se e%trai,a+ &ara el se,ui$iento
de la reaccin de !idrlisis#
La concentracin de >Cl
:ac<
+ es constante a tra's del tie$&o+ (a 7ue
este act=a co$o catali3ador en la reaccin de !idrlisis#
>IDR?LI4I4 @CIDA DE ACETATA DE ETILA
LABORATORIO DE FISICO&UMICA II 9
0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 4500
-2.8
-2.6
-2.4
-2.2
-2
-1.8
-1.6
-1.4
-1.2
-1
Tiempo(s)
GRAFICO N3
> H COOC CH ?
; 3 (
" )A CC . ( )EBBB . ) > H COOC CH ? Ln
@
; 3 (

=
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En la titulacin+ de)e$os considerar las $oles de >Cl 7ue reaccionan
con el NaA>#
4e le a,re,a a,ua -r0a a la $uestra e%tra0do de C $l+ &ara detener la
reaccin ( se esta -or$a !allar la
2 CAA> C> 1
B
&ara cierto tie$&o# Es
decir -oto,ra-iar la reaccin#
De nuestros datos e%&eri$entales+ se &ueden 'er clara$ente co$o
au$enta el 'olu$en ,astado de NaA>+ se la 1>Cl2 es constante+ entonces
el 'olu$en adicional de NaA>+ se de)e a la neutrali3acin con C>
B
CAA>+
la cual 'eri-ico 7ue si se est" dando la reaccin de !idrlisis#
4i esta$os si,uiendo la
2 CAA> C> 1
B
+ i$&l0cita$ente esta$os
si,uiendo la
2 > CAAC C> 1
C H B a tra's del tie$&o+ la cual dis$inu(e#
Los cuatros &ri$eros datos re&ortados+ dan clara$ente a entender 7ue
la reaccin de !idrlisis es de &ri$er orden con res&ecto al acetato de
etilo+ &ero cuando+ (a !an transcurrido EG $inutos la concentracin de
acetato de etilo au$enta li,era$ente+ la cual no es sor&resa (a 7ue en el
la)oratorio de FI4ICAQUMICA I+ se estudio la reaccin de esteri-icacin+
una reaccin re'ersi)le+ entonces la reaccin de !idrlisis del acetato de
etilo ta$)in es re'ersi)le+ es decir se est" lle,ando al e7uili)rio 7u0$ico+
( la cintica (a 7ue no si,ue co$o una reaccin de &ri$er orden+ las
concentraciones de "cido actico ( etanol &roducidos+ (a no &ueden ser
des&reciados# A continuacin se da ,r"-ica de 1C>
B
CAA>2 's Tie$&o+ a la
reaccin de esteri-icacin estudiado en FI4ICAQUMICA I#
Co$o se o)ser'a est" reaccin es oscilante !asta lle,ar al e7uili)rio 7u0$ico#
4i !ace$os una ,r"-ica si$ilar
2 > CAAC C> 1
C H B
's Tie$&o#
>IDR?LI4I4 @CIDA DE ACETATA DE ETILA
LABORATORIO DE FISICO&UMICA II 10
T#e.-* $+ COOH> ?CH
( Grfica
N 5
0 50 100 150 200 250
1
2
3
4
5
6
7
8
Tiempo (Min)
M > ?
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Co$o se o)ser'a la ,r"-ica+ se est" dando si$ilar$ente a la ,r"-ica anterior+
entonces &ode$os decir tanto la reaccin de esteri-icacin ( su in'erso
:!idrlisis de acetato de etilo< &resenta este co$&orta$iento de oscilacin+
!asta lle,ar al e7uili)rio 7u0$ico#
Lo dic!o anterior$ente+ lo con-ir$a los ,ru&os 7ue tra)a*aron a BHDC (
a IIDC+ los =lti$os datos re&ortan una
2 > CAAC C> 1
C H B
ne,ati'a la cual
es inco!erente+ es decir &ensaron 7ue el F
NaA>
ten0a 7ue se,uir
au$entando+ :en realidad el F
NaA>
de)i !a)er dis$inuido<#
Atro &osi)le -actor 7ue &odr0a e%&licar este au$ento de
2 > CAAC C> 1
C H B
+ es 7ue al ir e%tra(endo $uestra la te$&eratura 'ari+
&ero en realidad no -ue as0+ (a 7ue se 'eri-ico 7ue le te$&eratura
&er$aneci constante#
De los datos o)tenidos de los otros ,ru&os a di-erentes te$&eraturas+
lo $"s con-ia)les son a BI DC ( a IIDC+ (a 7ue &resentan un coe-iciente
de correlacin cerca de la unidad+ ade$"s la constante de 'elocidad
es&eci-ica+ de)e au$entar con la te$&eratura+ lo cual si co$&ara$os con
todos los ,ru&os no se o)ser'a nin,una tendencia+ &ero si solo co,e$os
los datos a BIDC ( a IIDC+ se o)ser'o un au$ento de la constante de
'elocidad con el au$ento de la te$&eratura#
De la ecuacin de Arr!enius+ el 'alor de la -recuencia de colisin+ es
$u( ,rande :KG
HJ
<+ lo cual $e indica+ cuantos colisiones se dan &ara 7ue
se de la reaccin de !idrlisis#
La E
a
es $u( ,rande co$&arada con la ental&0a de reaccin :
$ol
.T
M > =
< lo cual el &er-il de ener,0a de reaccin 's a'ance ser"5
>IDR?LI4I4 @CIDA DE ACETATA DE ETILA
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2 > CAAC C> 1
C H B
0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000
-4
-3.5
-3
-2.5
-2
-1.5
-1
Tiempo(s)
GRAFICO N6
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I. CONCLUSIONES.-
La reaccin de !idrlisis de acetato de etilo+ &resenta una cintica de
&ri$er orden res&ecto al acetato de etilo+ slo &ara ciertas condiciones5
solucin diluida+ ( &ara cierto inter'alo de tie$&o+ si no se cu$&le dic!as
condiciones+ en la cintica+ tiene 7ue considerar tanto de 1C>
B
CAA>2
co$o lo 1C
H
>
C
A>2 $ate$"tica$ente se &uede e%&resar5
A> > C CAA> C> A > > CAAC C> K
> CAAC C>
C H B H C H B
C H C
C C C C .
dt
dC
+ =
4e 'eri-ico e%&eri$ental$ente+ ,eneral$ente+ las reacciones
au$entan su 'elocidad con el au$ento de la te$&eratura#
La reaccin de !idrlisis "cida de acetato de etilo+ es $u( did"ctico+
&ara estudiar su cintica+ &or su sencille3 en el se,ui$iento de dic!a
reaccin#
VII. BIBLIOGRAFA.-
ATHIN9S
'()(CO*U+,(CA, -.RC.RA ./(C(0N, &12#
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6@G#HBJ;HBL
CASTELLAN GILBERT G
'()(CO*U+,(CA, 'ON/O ./UCA-(9O (N-.RA,.R(CANO
>IDR?LI4I4 @CIDA DE ACETATA DE ETILA
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$ol
.T
M > =
$ol
.T
LG # KLG E
a
=
UNI VERSI DAD NACI ONAL DE I NGENI ER A
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MVXICA KMEJ+ H
DA
EDICI?N KMMG
6@G# IKE;IHK+ IHH; IHE#
IRA N. LEVINE6
'()(CO*U+,(CA, ,C 5RA: H($$, (N-.RA,.R(CANA /. .)3A;A
CUAR-A ./(C(0N, 9O$U,.N &, &11<
3456 !=18 !2", !2>8!2#
>IDR?LI4I4 @CIDA DE ACETATA DE ETILA
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