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INSTITUTO DE EDUCACIN SUPERIOR TECNOLGICO PRIVADO


MARA MONTESSORI
ESPECIALIDAD: ENFERMERA TCNICA

TRABAJO MONOGRAFICO

QUMICA DEL CARBONO

INTEGRANTES:










AREQUIPA- PER
2014
2

DEDICATORIA
















A DIOS:
Todo poderoso que su infinita misericordia, nos da sabidura para
culminar este trabajo y continuar nuestras vidas.

A NUESTROS PADRES:
Quienes siempre nos ensearon el honor, servicio, amor al prjimo
y la disciplina de la lucha constante para mejorar cada da ms y
que con su ejemplo y sacrificio han hecho lo que ahora somos.




QUIMICA DEL CARBONO
INTRODUCCION

3

Tanto las cosas como los seres vivos estn formados por elementos qumicos.
Sin embargo, en los seres vivos la organizacin, la disposicin y combinacin de sus
molculas dan como resultado las propiedades y caractersticas por las cuales se
manifiesta la vida.
En la antigedad los compuestos qumicos se clasificaban segn su origen en
animales, vegetales o minerales, alrededor del 1800 se crea que la qumica poda
dividirse en dos ramas; la primera que comprenda las sustancias inorgnicas, y la
segunda que encerraba los compuestos orgnicos o que contenan carbono.
La qumica orgnica moderna se ocupa de los compuestos orgnicos de carbono de
origen natural y tambin de los obtenidos en el laboratorio como algunos frmacos,
alimentos, productos petroqumicos como los plsticos y los carburantes.
La qumica del carbono, tambin conocida como qumica orgnica, es una rama de
la qumica que se ocupa de las propiedades y reacciones de los compuestos del
carbono.
El nombre de qumica orgnica debe su origen a que en un principio se crey que
slo los organismos vivos, mediante alguna misteriosa fuerza vital, eran capaces de
formar compuestos orgnicos. De acuerdo con este hecho, los compuestos qumicos
se clasificaban en: Orgnicos: si procedan de organismos vivos, animales o plantas,
e inorgnicos: si tenan un origen mineral o podan obtenerse en el laboratorio.
La hiptesis del origen exclusivamente orgnico de estos compuestos dur hasta
1828, cuando Friedrich Whler prepar urea, CO(NH
2
)
2

(sustancia procedente del
metabolismo animal), a partir de cianato de amonio, NH
4
O-CN. En 1845,
Hermann Kolbe, alumno de Whler, sintetiz cido actico, , a partir de sus
elementos y Marcelin Berttherlot sintetiz metano, CH
4
; estos hechos
corroboraron las conclusiones de Whler y determinaron el definitivo y total rechazo
de la teora de la fuerza vital.

En Qumica orgnica es frecuente, segn la necesidad, el empleo de diferentes tipos
de frmulas:
- Frmula molecular: Es la frmula que indica el nmero de tomos de carbono que
forman la molcula. Ej: C
6
H
12
O
6

- Frmula emprica: Frmula que indica la proporcin en la que intervienen los
diferentes elementos en la formacin de un compuesto, se obtiene por simplificacin
de la frmula molecular.. Ejemplo CH
2

4

- Frmula semidesarrollada Frmula en la que se representan slo los enlaces entre
los tomos de carbono. Ejemplo CH
3
-CH
3

- Frmula desarrollada: Frmula en la que se representan todos los enlaces entre los
tomos
- Frmula mixta: Frmula en la que se representan todos los enlaces del tomo de
carbono que soporta al grupo funcional
- Frmula estructural: Aparece la disposicin espacial de los tomos de la molcula.
Es tridimensional
- Modelos de varillas, bolas, compacto

















INDICE






5




























DESARROLLO DEL TEMA

1.-ESTADO FUNDAMENTAL DEL CARBONO

Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza (diamante, grafito y
carbono amorfo) son slidas con puntos de fusin extremadamente altos, e insolubles en
6

todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades fsicas de las tres
formas difieren considerablemente a causa de las diferencias en su estructura cristalina.
En el diamante, el material ms duro que se conoce, cada tomo est unido a otros cuatro
en una estructura tridimensional, mientras que el grafito consiste en lminas dbilmente
unidas de tomos dispuestos en hexgonos.
El carbono amorfo se caracteriza por un grado de cristalizacin muy bajo. Puede
obtenerse en estado puro calentando azcar purificada a 900 C en ausencia de aire.
Pocas veces a lo largo de la historia de actual de la qumica una investigacin ha dado
lugar de forma inesperada al descubrimiento de una familia de molculas tan excepcional
como es la de los fullerenos, que constituye una nueva forma alotrpica (estructura en la
que se puede encontrar una especie) del carbono, adems de grafito y diamante, y posee
unas propiedades excepcionales. Particularmente destaca la geometra tridimensional
altamente simtrica de estas molculas. En concreto, la ms pequea y representativa de
ellas, el fullereno C60, posee una geometra idntica a la de un baln de ftbol.
Las sorprendentes propiedades de estos compuestos les han valido a sus descubridores,
Haroldo Kroto, Richard E. Smalley y Roberto F. Curl la obtencin del premio Nbel de
qumica de 1996.
Las aplicaciones potenciales de estas molculas pueden suponer una autntica
revolucin en el mundo de la ciencia.
Sus primeros compuestos fueron identificados a principios del siglo XIX en la materia
viva, y debido a eso, el estudio de los compuestos de carbono se denomin qumica
orgnica.
A temperaturas normales, el carbono se caracteriza por su baja reactividad. A altas
temperaturas, reacciona directamente con la mayora de los metales formando carburos,
y con el oxgeno formando monxido de carbono (CO) y dixido de carbono (CO
2)
.
El carbono en forma de coque (residuo duro y poroso que resulta despus de la
destilacin destructiva del carbn
)
se utiliza para eliminar el oxgeno de las menas que
contienen xidos de metales, obteniendo as el metal puro.
El carbono forma tambin compuestos con la mayora de los elementos no metlicos,
aunque algunos de esos compuestos, como el tetracloruro de carbono (CCl
4
), han de ser
obtenidos indirectamente.
El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque slo
constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de
7

carbonatos. El dixido de carbono es un componente importante de la atmsfera y la
principal fuente de carbono que se incorpora a la materia viva.
Por medio de la fotosntesis, los vegetales convierten el dixido de carbono en
compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros
organismos.
El carbono amorfo se encuentra con distintos grados de pureza en el carbn de lea, el
carbn, el coque, el negro de carbono y el negro de humo. El negro de humo, al que a
veces se denomina de forma incorrecta negro de carbono, se obtiene quemando
hidrocarburos lquidos como el queroseno, con una cantidad de aire insuficiente,
produciendo una llama humeante. El humo u holln se recoge en una cmara separada.
Durante mucho tiempo se utiliz el negro de humo como pigmento negro en tintas y
pinturas, pero ha sido sustituido por el negro de carbono, que est compuesto por
partculas ms finas.
El negro de carbono, llamado tambin negro de gas, se obtiene por la combustin
incompleta del gas natural y se utiliza sobre todo como agente de relleno y de refuerzo en
el caucho o hule.
2.- DEFINICIN DEL CONCEPTO ORGNICO.

El nmero de compuestos que forma el carbono es muy superior al del conjunto del
resto de los elementos. Ello obliga a un estudio por separado.
En la antigedad se conocan sustancias como el cido actico que por hallarse en los
organismos vivos se supona que slo poda obtenerse en ellos por medio de unas
"fuerzas vitales".
Con el nombre de "Qumica Orgnica" se empezaron a estudiar todos los compuestos
presentes en un organismo vivo.
En 1828, Wohler sintetiz en el laboratorio la urea CO(NH2)2, lo que estaba en
contradiccin con los pensamientos de aquella poca, es decir, con la teora de la "fuerza
vital".
Hoy en da, se pueden sintetizar en el laboratorio la mayora de las sustancias
orgnicas, por esa razn la Qumica Orgnica ha pasado a llamarse la Qumica del
Carbono, ya que generalmente estos compuestos tienen enlaces C-C y C-H.
El extraordinario nmero de compuestos de carbono conocidos (ms de 1'1 millones
frente a 50.000 inorgnicos) se debe al carcter particular del mismo como ms
8

tarde comentaremos.
3.- TIPOS DE ENLACES DEL CARBONO.

El carbono es un elemento que pertenece al grupo IVb y tiene una configuracin
electrnica de 1s
2
, 2s
2
, 2p
2
. Dicha configuracin presenta 4 electrones de valencia que
utiliza para formar 4 enlaces covalentes, puesto que perder los 4 electrones o ganar otros
4 para completar su ltima capa requiere demasiada energa.
La gran variedad de los compuestos del carbono que existen es debida a su gran
facilidad para unirse consigo mismo formando enlaces C-C muy fuertes y de gran
estabilidad con una variedad de casi infinita de disposiciones. Esto es lo que hace que el
carbono sea un elemento nico. Adems, tambin tiene facilidad para unirse a otros no
metales (H, O, N, Cl, F, Br, I, P y S principalmente).
El carbono en los compuestos orgnicos acta siempre como un elemento tetravalente,
(con valencia 4), mientras que en los inorgnicos acta como divalente, (carbonatos y
xidos).
a) Hibridacin sp
3
.

El carbono en su estado fundamental tiene una estructura electrnica de:


Segn sto, el carbono slo podra formar dos enlaces porque tiene slo dos electrones
desapareados. Se supone que cuando el carbono reacciona, un e
-
del nivel 2s pasa al 2p
vaco adquiriendo una configuracin:







pero, adems los cuatro enlaces son iguales, por lo que el orbital s y los 3 orbitales p
9





se homogeneizan, se hibridan, y de los cuatro orbitales atmicos de partida se forman
4 orbitales idnticos (cada uno de ellos tiene una parte de s y tres de p, por lo que se
denomina una hibridacin sp
3
). Los 4 orbitales hbridos tienen idntica energa, y se
disponen de forma que el ncleo del tomo de carbono ocupa el centro de un
tetraedro y los tomos a los que se une cada uno de sus vrtices como se ve en la
figura:
















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b) Hibridacin sp y sp.

El carbono tambin puede formar dobles y triples enlaces:

Enlace distancia C - C (A) Energa
(Kcal/mol)
C - C 154 586
C = C 133 1000
C C 119 1230

hay que observar que para romper el doble enlace no se necesita el doble de energa que
para romper el simple enlace, sino algo menos, lo que indica que no deben ser
idnticos sino que uno debe ser ms dbil que el otro. Esto se debe a que slo se
hibridan el orbital s y 2 orbitales p, quedando el otro orbital p como en el tomo original
(hibridacin sp
2
). Los tres orbitales hbridos tienen una disposicin triangular plana
(120) y el orbital p que queda sin hibridar, se dispone formando un ngulo de 90 con el
plano que contiene los 3 orbitales hbridos, tal y como muestra la figura:








entonces, entre dos tomos de carbono existen un enlace entre dos orbitales hbridos (uno
de cada tomo) y otro enlace entre los orbitales p que han quedado sin hibridar, quedando
dos orbitales hbridos de cada tomo para poderse enlazar a otros tomos:

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son molculas planas, impidindose el giro, lo que da lugar a la isomera geomtrica ya
que:



son compuestos con la misma frmula pero que incluso poseen distintos puntos de
ebullicin.
En el triple enlace se produce una hibridacin sp (slo se homogeneizan un orbital s y
otro p, quedando 2 orbitales p como en el tomo original):








se forman por lo tanto dos enlaces entre los orbitales p sin hibridar y otro entre uno de
los dos orbitales hbridos, quedando otro para poderse enlazar a otros elementos:



12


En el triple enlace la molcula es lineal, que tambin tiene imposibilidad de rotar:




4.- COMPUESTOS HIDROCARBONATOS:
4.1. DEFINICIN Y CLASES.

La familia ms sencilla de los compuestos orgnicos son los formados nicamente por
carbono e hidrgeno. Estos compuestos reciben el nombre de hidrocarburos. Se
pueden clasificar segn el tipo de hibridacin de los orbitales de enlace del carbono.


5.- ALCANOS.
5.1.- ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA.

Los alcanos, o tambin llamados parafinas, pueden representarse por la frmula
general:
13

Cada tomo de carbono distribuye sus
orbitales orientndolos hacia los vrtices de
un tetraedro (hibridacin sp
3
). A medida
que aumenta el nmero de carbonos se
disponen espacialmente en forma de zig-
zag, tal y como se muestra en la figura
de la derecha que representa al
hidrocarburo de 8 tomos de carbono
(octano).

Si la cadena es lineal, el hidrocarburo
se nombra con un prefijo indicando el
nmero de tomos de carbono existentes y
el sufijo -ano:

Nombre n de tomos de C Frmula semidesarrollada
Metano 1 CH4
Etano 2 CH3 - CH3
Propano 3 CH
3
- CH
2
- CH
3

Butano 4 CH3 - (CH2)2 - CH3
Pentano 5 CH3 - (CH2)3 - CH3
Hexano 6 CH3 - (CH2)4 - CH3
Heptano 7 CH3 - (CH2)5 - CH3
Octano 8 CH3 - (CH2)6 - CH3
Nonano 9 CH3 - (CH2)7 - CH3
Decano 10 CH3 - (CH2)8 - CH3
Undecano 11 CH3 - (CH2)9 - CH3
Dodecano 12 CH3 - (CH2)10 - CH3
Tridecano 13 CH3 - (CH2)11 - CH3
Tetradecano 14 CH3 - (CH2)12 - CH3
Eicosano 20 CH3 - (CH2)18 - CH3

A partir del propano, en el siguiente compuesto (C4H10), se pueden
presentar dos posibilidades, la cadena lineal o ramificada:


14
















Ismeros son compuestos diferentes con la misma frmula.

- 4 tomos de carbono 2
ismeros
- 7 tomos de carbono
- 14 tomos de carbono


9
ismeros
1858
ismeros


Debe existir una nomenclatura adecuada para poderlos nombrar a todos.
Para ello tenemos que seguir los siguientes pasos:



1. Establecer la cadena ms larga del compuesto a considerar y si existen
varias posibilidades, la ms sustituida.





2. Nombrar los sustituyentes: Los sustituyentes se nombrarn de acuerdo
con el hidrocarburo de idntico nmero de tomos de carbono
cambiando su terminacin -ano por la de -il o -ilo. Hay que tener en
cuenta que los radicales ramificados ms sencillos tienen nombres
especiales:


Frmula del radical nombre del hidrocarburo nombre del radical

Metano Metil

Etano Etil

Propano Propil

propano isopropilo
15


metilpropano isobutilo

butano secbutilo


metilpropano terbutilo

propeno vinilo
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3. Numerar la cadena principal: La cadena principal se numera de un
extremo al otro escogiendo aquel sentido en el que se d a los
sustituyentes el nmero ms bajo posible.


4. Cuando hay varios sustituyentes idnticos, se agrupan indicando con un
prefijo el nmero de ellos, (di, tri, tetra ... ), pero numerndolos todos
segn sus posiciones.


en el ejemplo que nos ocupa hay dos metil, ambos en el carbono 2 y un
etil en el carbono 4.


5.Los sustituyentes se nombran por orden alfabtico (sin incluir el
prefijo multiplicativo) y a continuacin el nombre del hidrocarburo
correspondiente a la cadena principal. Los nmeros que indican las
posiciones de los sustituyentes se separan por comas, y las
ramificaciones por guiones:





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6. Cuando el sustituyente es a su vez ramificado se nombran sus
ramificaciones como sustituyentes, empezando a nombrar los tomos
de carbono por el ms cercano a la cadena principal. Por ejemplo:


18

7. Si la cadena de tomos de carbono es cerrada se llama con el prefijo ciclo y
el nombre del hidrocarburo con el mismo nmero de tomos de
carbono.





13.3.2.- Propiedades fsicas y qumicas.

Los alcanos con menos tomos de carbono son gases. El pentano ya es
lquido a temperatura ambiente. A medida que el peso molecular aumenta, su punto
de fusin aumenta y tambin su punto de ebullicin y su densidad (en el caso de
lquidos).
Una ramificacin hace descender el punto de ebullicin en unos 8-10 C, (los
ismeros tienen puntos de ebullicin diferentes).
Los ciclo alcanos (CnH2n) tienen propiedades similares a los hidrocarburos
del mismo
nmero de tomos de carbono, aunque su punto de ebullicin es algo superior.
Los hidrocarburos saturados son especialmente inertes en la mayora de las
reacciones qumicas. No obstante reaccionan con halgenos a elevadas
temperaturas y con ayuda de
catalizadores dando lugar a derivados halogenados. La reaccin no conduce a
un nico
derivado halogenado sino a varios:

CH4 + Cl2 CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4



En condiciones severas de presin y temperatura, los hidrocarburos de
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alto peso molecular se rompen en fragmentos ms pequeos. Este proceso se llama
"cracking" y es de mucho inters para la obtencin de la gasolina (octano) a partir de
hidrocarburos de mayor nmero de tomos de carbono.

Pero la reaccin por excelencia de los hidrocarburos es la combustin; se
combinan con oxgeno (arden) para dar dixido de carbono y agua liberando gran
cantidad de energa:


CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O



Esta reaccin constituye la base de todas las aplicaciones de los
hidrocarburos como combustibles y sobre ella se basa nuestra economa, salud y
bienestar. El calor liberado va aumentando de forma regular al aumentar el nmero
de carbonos del hidrocarburo (unos 660
44 KJ/mol por cada grupo -CH2-. El metano tiene una entalpa de combustin de
88616
KJ/mol; el etano de 1.56914 KJ/mol: el propano 2.21958 y as sucesivamente, el
decano
6.771,60 KJ/mol.
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La fuente principal de los hidrocarburos es el petrleo que se
encuentra a profundidades variables tanto en sedimentos terrestres como
submarinos, sometido a grandes presiones. El petrleo se puede definir como materia
orgnica formada fundamentalmente por hidrocarburos lquidos, con otros gaseosos
y slidos en disolucin, acompaada muchas veces de agua salada. Se trata de
hidrocarburos, desde el metano hasta especies complejas con ms de 40 tomos de
carbono que no pueden destilarse sin una descomposicin previa.

La complejidad y nmero enorme de especies presentes en el petrleo
obliga a considerarlo como un conjunto de fracciones, entendiendo por tales
las partes en que prcticamente puede dividirse el petrleo por razn de la
distinta volatilidad de los diferentes hidrocarburos que lo componen. Adems de
hidrocarburos se
hallan tambin presentes compuestos que contienen
Oxgeno, Nitrgeno y Azufre.

El producto que mana de los pozos es un lquido
ms o menos denso, viscoso y negruzco al que
acompaan cantidades importantes de gas desorbido
al disminuir la presin del yacimiento. En el propio
campo petrolfero se priva al crudo del agua y los
slidos interpuestos, pero todava es necesario,
frecuentemente, eliminar los gases disueltos, pues
hacen peligroso y difcil su transporte. Esta operacin
se llama estabilizacin, y se aprovecha para
separar los gases de mayor volatilidad.

El crudo estabilizado se trata en las refineras de acuerdo con el destino que
se fije para los productos obtenidos. La cantidad de cada uno de ellos que se
obtenga depender, en gran medida, de la constitucin molecular, o sea, de la base
del crudo.

El trabajo en la refinera tiene un cudruple objetivo:

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a) Separar el crudo en varias fracciones acomodadas
a las necesidades del mercado (gasolinas,
gasleo, queroseno, parafinas, etc.) a lo que se
llama fraccionamiento.

b) Modificar (generalmente aumentar) las
proporciones de las fracciones voltiles, como la
gasolina, mediante la operacin llamada craqueo, a
expensas de las fracciones ms pesadas.

c) Variar la naturaleza de los hidrocarburos
componentes de las fracciones voltiles (gasolinas)
para elevar su calidad de carburante (su octanaje),
mediante el craqueo cataltico (reforming).
El ndice de octano u octanaje es una escala que se
utiliza para comparar el poder antidetonante de las gasolinas. Los
niveles de referencia son el heptano (nivel 0) y el isooctano (nivel 100).
Segn esto, una
gasolina de 95 octanos tiene el mismo poder antidetonante que una
mezcla del 95
% de isooctano y el 5% de heptano. Hay gasolinas que superan el nivel
100, es decir son ms antidetonantes que el isooctano puro.
Las gasolinas de cadena lineal son ms detonantes que las que tienen
compuestos
ramificados o cclicos. La adicin de algunos compuestos qumicos mejora
el poder
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antidetonante de las gasolinas. El ms utilizado es el tetraetil plomo. Sin
embargo, ltimamente se ha determinado que se dejen de utilizar ya que la
contaminacin consiguiente por plomo es muy peligrosa.

d) Eliminar de las fracciones los componentes indeseables, proceso al que
se llama genricamente refino y especialmente desulfuracin,
desparafinado, desalfaltado, etc.

Existen otras dos fuentes de hidrocarburos que, aunque menos
importantes que el petrleo, son dignas de mencin:

1. Gas natural: Es una mezcla de hidrocarburos de entre 1 y 8 tomos de
carbono.
El metano, con un porcentaje de al menos el 80% constituye casi
toda la mezcla, y los dems hidrocarburos registran porcentajes
decrecientes. El gas
natural, conducido por gaseoductos a las ciudades, es el principal
componente
del gas ciudad. Con frecuencia se separan previamente por
licuefaccin el propano y el butano que se comercializan en bombonas
a presin.

2.Carbn: El carbn tambin es un combustible fsil procedente de los
restos vegetales de otras pocas geolgicas. Si se calienta un
trozo de carbn en condiciones adecuadas (proceso que se
conoce como destilacin seca del carbn), se descompone
originando tres productos principales:

a)Gas de alumbrado (o gas de coqueras): Mezcla constituida
por aproximadamente un 50% de Hidrgeno (H2), un 30 % de
metano (CH4), un 8% de monxido de carbono (CO) y
cantidades inferiores de otros hidrocarburos, Nitrgeno (N2) y
dixido de carbono (CO2) entre otros. Se utiliza como combustible.
Hace muchos aos era muy empleado en el gas ciudad pero en
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la actualidad existe la tendencia de sustituirlo por gas natural
ya que es mucho ms limpio.
b) Coque: es el residuo slido que deja el carbn. Contiene toda la
materia
mineral del carbn pero principalmente carbono libre. Esto hace que
sea un combustible limpio (sin humos) y por lo tanto muy apreciado.
c) Alquitrn: lquido negro y viscoso de olor desagradable formado por
una
mezcla de muchos hidrocarburos aromticos. Constituye la fuente
principal de este tipo de compuestos aromticos, (ya que en el
petrleo y el gas
natural predominan los hidrocarburos saturados). Sometido a
destilacin
fraccionada, se pueden separar benceno, tolueno, xileno,
naftaleno, fenol, antraceno, etc., tambin aceites pesados
destinados a combustibles en
motores disel y en calefaccin, y como residuo una pez negruzca
que se utiliza para impermeabilizar edificios y pavimentar carreteras.
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El carbn ms utilizado es la hulla (producto natural que contiene de entre un
74 y un
90 % de Carbono). La hulla tiene la ventaja de que produce un coque de gran
calidad, pero sobre todo porque su alquitrn es una fuente rica en los
hidrocarburos aromticos muy
utilizados en la industria qumica. En la siguiente tabla aparecen los datos de los
productos obtenidos en la destilacin seca de la hulla (por cada 1000 Kg):

Destilacin de la hulla (por cada 1000
Kg) Producto
Cantida
d
Carbn de coque
Alquitrn
Benceno, tolueno,
xilenos
Amoniaco
Gas de alumbrado
750 Kg
30 35
Kg
7 12 Kg
1 3 Kg
300 500
m
3





13.4.- Alquenos.



13.4.1.- Estructura.

Los alquenos son hidrocarburos con algn carbono con hibridacin sp
2
, es
decir tienen algn doble enlace. Los ms sencillos tienen la frmula CnH2n.
Segn la posicin del doble enlace pueden ser alquenos interiores o terminales
presentando pequeas diferencias de reactividad.

25




13.4.2.- Nomenclatura.

La forma de nombrarlos es igual que los alcanos del mismo nmero de tomos
de carbono pero indicando la posicin del doble enlace y cambiando la terminacin -
ano por -eno. Por ejemplo:




26



13.4.3.- Propiedades fsicas.

Los puntos de ebullicin de los alquenos son ligeramente inferiores al de su
alcano correspondiente. Sin embargo al no poder tener el doble enlace un
movimiento de rotacin se presenta la isomera cis - trans. Consiste en que si los
sustituyentes de un carbono unido a un doble enlace son diferentes pueden dar lugar
a compuestos diferentes, segn la disposicin espacial que adopten. Por ejemplo:


Se aplica la denominacin trans cuando los dos grupos ms voluminosos
estn en contraposicin y cis si estn en idntica posicin.



13.4.4.- Reacciones qumicas de los alquenos.

La presencia de un doble enlace le da a la molcula una reactividad mucho
mayor que la de los alcanos.

a) Reacciones de adicin al doble enlace:

1.- Adicin de
halgenos:






Por ejemplo:
27





Esta reaccin es muy fcil de realizar a temperatura ambiente y es
tpica para diferenciar alcanos de alquenos.
70



2.- Adicin de hidrcidos:






Por ejemplo:



La adicin de los halgenos se verifica por el carbono ms sustituido
(regla de
MarKownikoff):



3.- Hidrogenacin del doble enlace:

Se realiza con hidrgeno gaseoso y en presencia de un catalizador adecuado,
(Nquel si la presin es alta y Platino o Paladio a presiones ordinarias).



b) Oxidacin del doble enlace:
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Es una reaccin muy utilizada para conocer la posicin del doble enlace. Los
agentes oxidantes ms utilizados son el ozono (O3), y el permanganato potsico
(KMnO4) en medio cido.
Los alquenos terminales dan el cido con un carbono menos y CO2:


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Los dobles enlaces internos dan dos cetonas (o una cetona y un aldehdo):






13.5.- Alquinos.


13.5.1.- Estructura y nomenclatura.

Son molculas que tienen carbonos con hibridacin sp (tienen triples enlaces).
La forma de nombrarlos es igual que los alcanos pero cambiando la terminacin -ano
por -ino:






13.5.2.- Propiedades fsicas.

El punto de ebullicin aumenta con respecto a los alcanos:

Compuesto Peb (C) Compuesto Peb (C)
Butano - 05 Propano - 42'1
1 Buteno - 63 Propeno - 47'7
1 Butino 83 Propino - 23'2



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13.5.3.- Reacciones qumicas.

Las reacciones de los alquinos son muy similares a las de los alquenos por
ejemplo la adicin de Bromo:

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13.6.- Hidrocarburos aromticos.


La caracterstica comn de todos los hidrocarburos aromticos es que
presentan un anillo cclico de seis tomos de carbono con tres enlaces dobles
alternados y sin embargo no presentan las reacciones tpicas de los alquenos (adicin
y oxidacin del doble enlace).
Kekule propuso en 1865 las dos estructuras siguientes para la molcula
aromtica ms sencilla, el Benceno:


Supuso que la molcula real era un intermedio entre las dos. Posteriormente
se observ que el benceno es plano y que todos sus carbonos son equivalentes
siendo la distancia C-C de
1'39 A. La moderna teora de orbitales moleculares, explica la estructura del
benceno
suponiendo que los orbitales p de los tomos de carbono crean una densidad
electrnica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p,
estn deslocalizados
a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean
atacados. Entonces la estructura del benceno se representar de la siguiente forma:

Esta deslocalizacin de electrones hace que la molcula sea muy estable, lo
que podra demostrarse de la siguiente manera:






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H = - 28'6
Kcal/mol


Si hubiese tres dobles enlaces: H = - 28'6 x 3 = - 85'8 Kcal/mo

Sin embargo para el benceno:

H = - 49'8
Kcal/mol

lo que indica que la molcula es ms estable ya que se desprende menos energa en
la reaccin.
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Los principales hidrocarburos aromticos son:



Compuesto Nombre

Pfusin

(C)
Pebulli
cin
(C)
Densidad a 20
C (gr/cm
3
)


Benceno 5,5 80,1 0,879



Tolueno - 9,5 110,6 0,867





o - xileno - 25,2 144,4 0,880





m - xileno - 47,9 139,1 0,864





p - xileno 13,3 138,4 0,861


77




Bifenilo 69,2 254 -------





Estireno - 30,6 145,2 0,906





Naftaleno 80,3 218 -------





Antraceno 216,2 340 -------
78



13.6.1.- Reacciones qumicas del benceno.


No presenta reacciones de adicin al doble enlace, pero las reacciones de
sustitucin si son relativamente fciles:

a) Halogenacin:

Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un
catalizador (suele ser tricloruro de aluminio AlCl3).

Todas estas reacciones de sustitucin consisten en la formacin de un catin
altamente reactivo:
















y luego:


con lo que el catalizador se
recupera. b) Sulfonacin:
79

Se realiza tratando el benceno con cido sulfrico:


c) Nitracin:

Se realiza tratando el benceno con cido ntrico:

80

d) Reaccin de Friedel-Crafts:

Es una reaccin de sustitucin que consiste en la introduccin de un grupo
alquilo o alconilo en el ncleo bencnico:



donde X es un halgeno que normalmente es el
cloro.




13.6.2.- Orientacin en las reacciones.

Puede ser que en las reacciones de sustitucin no intervenga el benceno sino
uno de sus derivados como el tolueno, el nitrobenceno, etc. En estos casos,
una nueva reaccin de nitracin o sulfonacin por ejemplo, introduce el grupo
sustituyente en cualquier posicin o hay alguna preferencia?.

Dependiendo del sustituyente que ya tenga el benceno, ste atraer hacia l o
repeler los electrones deslocalizados del anillo bencnico, por lo que el resto de los
tomos de carbono tendrn una mayor o menor densidad de carga electrnica, por
ejemplo:

81



Entonces en el caso del tolueno y el fluorobenceno al tener los carbonos
situados en orto y para mayor densidad de carga electrnica el catin atacante
tendr mayor preferencia por estas posiciones y en el caso del nitrobenceno ocurrir
lo contrario. Vamos a verlo con algunos ejemplos:
82

si hacemos reaccionar el tolueno con cido ntrico, las sustituciones irn con mayor
preferencia a las posiciones orto y para:







en cambio, si hacemos reaccionar el nitrobenceno con cido ntrico, la sustitucin ir
de forma preferente a la posicin meta:







En la siguiente tabla se muestra el efecto de algunos sustituyentes comunes
sobre la reaccin de sustitucin:



Orientaciones a Orto y Para Orientaciones a Meta
- R - COOH
83

- OH - COR
- OR - NO2
- NH2 - SO3H
- NHR
- NR2
- NHCOR
- X (halgenos)
84

13.7.- Polmeros de adicin.

Un grupo de aplicacin industrial de gran inters en la qumica de los
alquenos, lo constituye la formacin de los polmeros de adicin. Un polmero de
adicin puede definirse como una gran molcula formada por la adicin de un elevado
nmero de molculas simples (monmeros) de uno o ms alquenos por rotura de
dobles enlaces. Por ejemplo, el polietileno se obtiene por polimerizacin del etileno
(eteno), cuya reaccin global es:



Existen muchas maneras de realizar la polimerizacin del etileno. Todas ellas
llevan a un mismo grupo que se repite y slo difieren en la naturaleza de los grupos
terminales y en el valor de "n" que puede ir desde 5000 hasta varios millones, con
una consistencia que va desde ceras hasta la de productos muy duros y rgidos.

Estos polmeros son muy inertes a los agentes qumicos, aunque es algo
sensible a la oxidacin provocada por rayos ultravioleta. Se emplea como aislante en
la industria elctrica, fabricacin de botellas, juguetes, tejidos, etc.

Otros polimeros muy conocidos son los siguientes:

- El tefln se obtiene por polimerizacin del tetrafluoretileno (CF2 = CF2),
que es el plstico ms resistente a los agentes qumicos que se conoce
por la fuerza del enlace C-F. Se utiliza fundamentalmente para
revestimientos de metal de los utensilios de cocina.

85


- El policloruro de vinilo (PVC) se obtiene por la polimerizacin del
cloroeteno (tambin llamado cloruro de vinilo). Es duro, quebradizo y
rgido, y se utiliza para la fabricacin de tubos, conducciones de agua
y hace aos para discos fonogrficos.

- El polimetacrilato de metilo se obtiene por polimerizacin de
metacrilato de metilo que es un polmero con excelentes propiedades
pticas. Se vende bajo nombres comerciales de Lucite, Plexiglas y
Perspex.
86

- El buna se obtiene de la polimerizacin del 1,3 butadieno que se
utiliza para la fabricacin del caucho sinttico.

- La baquelita es una resina sinttica obtenida por condensacin de
un fenol con el aldehdo frmico y que se emplea como
sucedneo del mbar y del carey (materia crnea sacada del
caparazn de algunas tortugas utilizada en marquetera y otras
artes decorativas).

No todos los polmetros son sintticos. Muchos compuestos naturales
tambin lo son, por ejemplo, la seda, la lana, los almidones, la celulosa del
algodn, las resinas, el caucho natural y hasta la propia la madera.



Caractersticas de los compuestos del carbono

a) Mayor variedad de reactividad. Por ejemplo, de un alcohol se puede
obtener un aldehdo y de este un acido.
b) Menor velocidad de reaccin. Los compuestos inorgnicos son de
naturaleza inica, lo que hace que sus reacciones sean casi instantneas. En
cambio las sustancias orgnicas, en general no se ionizan y la reaccin no es
instantnea ni total.
c) Inestabilidad ante los agentes fsicos. Por ejemplo los compuestos
orgnicos, resisten menos la accin del calor que los inorgnicos. El azcar de
caa, al calor, funde y luego se carboniza. En cambio, la sal de cocina, al calor
funde sin descomponerse.
d) Sensibilidad a los agentes qumicos.
Los compuestos del carbono poseen mas facilidad para ser oxidados o
reducidos
e) Presentan polimerizacin, que es la propiedad por la cual dos sustancias
poseen igual formula mnima y el peso molecular de una es mltiplo de la otra.
(metanal y glucosa)
87

f) Isomera. Si observamos las formulas del propanal y de la propanona,
vemos que ambos tienen la misma formula molecular pero distinta estructura.







Identificacin de las sustancias

Para comprender el porque de las propiedades de una sustancia, es
necesario aislarla y luego investigar su estructura molecular. Para eso se
realizan los siguientes pasos:
1) Anlisis inmediato. Los compuestos del carbono pueden obtenerse
extrayndolos de animales o vegetales por medio de operaciones mecnicas,
fsicas o qumicas. Anlisis inmediato es la extraccin y purificacin de las
sustancias.
2) Anlisis cualitativo, determina que clase de elementos la constituyen.
3) Anlisis cuantitativo, investiga en que proporcin intervienen los
elementos que componen una sustancia.
4) La formula mnima, conocida la composicin centesimal de una
sustancia, por ejemplo: C 80% , H 20% y sabiendo los pesos atmicos de
c/elemento, llegamos a la formula mnima: C 80/12= 6,6
H 20/1= 20 o sea C:H = 6,6/20 ,en n
s
enteros 1:3, la formula mnima
buscada es CH
3
. Es la mnima relacin atmica de los elementos contenidos
en la molcula.
5) La formula molecular, es la verdadera formula del compuesto. Para ello
debemos conocer el peso molecular de la sustancia. Supongamos que sea 30,
el peso molecular de la formula mnima es 15, entonces 30/15 = 2 la formula
que cumple ambos requisitos ser 2CH
3
= C
2
H
6

6) El ultimo paso es conocer la estructura, o sea su formula desarrollada,
para conocer si se trata de un isomero.

88

En los procedimientos mecnicos, tales como: decantado, centrifugado,
filtrado, las sustancias no cambian de estado fsico.
Entre los procedimientos fsicos, podemos mencionar: dilisis, destilacin,
extraccin con solventes. En estos procedimientos, las sustancias que se
aslan cambian su estado fsico de agregacin.
Cuando los procedimientos mecnicos o fsicos no son suficientes, se
recurre a los qumicos. Se transforma la sustancia buscada en otra que se
pueda aislar fcilmente por va mecnica o fsica. Luego se recupera la
sustancia original por medio de otra reaccin qumica.

Identificacin de una sustancia

El anlisis inmediato permite separar las distintas sustancias de sus
mezclas, pero, Cmo sabemos si la sustancia aislada es pura o no?
Conociendo las propiedades fsico-qumicas de la misma. Las
constantes fsicas son propiedades intensivas, expresables por nmeros de
exacta determinacin. Las ms comunes son la densidad, el punto de fusin o
de ebullicin, la solubilidad, etc. Cada sustancia tiene sus constantes fsicas
caractersticas que le son exclusivas y por eso se la puede identificar.
Anlisis cualitativo: investiga que elementos forman una sustancia con
objeto de hallar su formula. Los cuatro elementos ms frecuentes en un
compuesto orgnico son: carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno.
Por ejemplo el carbono se puede determinar calentando una porcin de
la muestra con una sustancia oxidante como el oxido cprico (CuO). El carbono
se combina con el oxigeno del oxido para formar CO
2
mientras el cobre se
reduce.
El anhdrido carbnico se reconoce pues al burbujear en agua de cal
forma un precipitado blanco de carbonato de calcio.
El enturbiamiento del agua de cal revela la presencia de CO
2
, lo que
indica a su vez que la sustancia posee carbono. De forma similar se investiga
el resto de los elementos, uno por uno.
El anlisis cuantitativo investiga en que proporcin intervienen los
elementos en una molcula. Los procedimientos varan segn la sustancia sea
o no nitrogenada. Por ejemplo si la sustancia es ternaria y constituida por C, H
89

y O, el mtodo consiste en oxidar unos 100 mg de la sustancia hasta obtener
CO
2
y agua que se recogen por separado y de sus pesos se deduce el peso
del C y del hidrgeno. El oxgeno se obtiene por diferencia.

Marcha de los clculos:

Supongamos que partimos de 0,100 g de muestra.
Luego de la oxidacin se obtienen 0,380 g de agua y 0,540 g de CO
2

Si en 18g de agua hay 2g de H, en 0,380g habr 0,0422 g de H.
Si en 44 g de CO
2
hay 12 g de C, en 0,540

g 0,1472 g de C
Hasta ahora tenemos: muestra analizada : 0,100 g
Peso del C contenido: 0,1472 g
Peso del hidrgeno : 0,0422 g
La composicin centesimal ser:
Si en 0,100 g hay 0,1472, en 100 g 14,72 % de C
Para el H : 4,22 %
El oxigeno, sale por diferencia: 100 18,94 = 81,06 %
Calculo de la formula mnima: C: 14,72/12= 1,226
H: 4,22/1 = 4,22
O: 81,06/16 = 4,15 la frmula mnima
debe estar expresada en nmeros enteros, para esto se divide por el menor n
o sea 1,226; queda C :1, H :2,5 y O: 4,2 como aun no da en n enteros se los
divide por el MCD


Composicin de los seres vivos.


Todos los seres vivos son una combinacin de compuestos
orgnicos e inorgnicos integrados y ordenados, de tal manera
que forman la materia necesaria para que se realicen con
precisin los distintos procesos funcionales que son esenciales
para la vida.
Bioelementos:
O
C H
N P
S Na
K Mg
Ca Cl
Mn Fe
Co Cu
Zn
90

La composicin elemental de la materia viva es muy distinta de la de la
litosfera y de la atmsfera. Solamente 22 de los 100 elementos qumica
hallados en la corteza terrestre son componentes esenciales de los organismos
(tabla 1)
y de ellos solo 16 se hallan en todos los tipos de organismos.

Propiedades de los bioelementos

Los cuatro elementos ms abundantes en la materia slida de los
organismos vivos son el oxgeno, el carbono, el hidrgeno y el nitrgeno;
constituyen alrededor del 99 % de la masa de la mayora de las clulas. Estos
cuatro elementos poseen propiedades comunes, establecen enlaces
covalentes, compartiendo pares de electrones. Adems, tres de ellos pueden
compartir uno o dos pares de electrones formando enlaces simples o dobles.
Particularmente significativa es la capacidad de los tomos de carbono
para establecer cuatro enlaces covalentes con otros cuatro tomos de carbono
y constituir el esqueleto
de una inmensa variedad de molculas orgnicas diferentes.
El oxgeno, es un gas muy importante para la mayora de los seres
vivos, porque resulta indispensable para la respiracin. Se lo encuentra en una
proporcin de 20% en el aire. La parte seca del aire expirado se compone de
80 % de N
2
, 16 % de O
2
y 4% de CO
2
. Este alto contenido de oxgeno en el aire
expirado es lo que hace eficaz la respiracin boca a boca. Las reacciones en
las que el oxgeno se combina con otros elementos se conocen como
oxidaciones. Adems es comburente, es decir ayuda a la combustin de las
sustancias y forma parte de gran cantidad de compuestos orgnicos.
El hidrgeno es un gas incoloro, inodoro e inspido, es mas liviano que el
aire y es muy activo qumicamente, es decir, puede reaccionar con la mayora
de los elementos y compuestos qumicos. Forma parte de todos los
compuestos orgnicos, junto con el carbono.
El nitrgeno tambin es muy importante para la vida, porque se
encuentra en la composicin qumica de todas las protenas que son los
componentes principales de los genes, donde se incorpora la informacin
gentica.
91

En la naturaleza se lo encuentra formando parte del aire (80%) en forma
libre y combinado en forma de sales, los nitratos principalmente en el suelo.
En la tabla peridica, los elementos biogensicos tienen la siguiente
ubicacin: el C se encuentra en el grupo 14, perodo 2 y su estado es slido. El
O se ubica en el grupo 16, perodo 2, el Hidrgeno: grupo 1 perodo 1 y el N:
grupo 15, periodo 2.

Compuestos inorgnicos en los seres vivos.

El hidrgeno y el oxgeno se combinan entre si para constituir el
compuesto ms abundante de la clula: el agua. Ms del 90 % del plasma de la
sangre es agua, el msculo contiene alrededor del 80%. La importancia del
agua radica en que es el vehculo que transporta los nutrientes y los desechos
de la clula.
Las sales minerales estn constituidas por elementos como el calcio,
sodio, potasio, cloro y magnesio. Estas sustancias estn en pequeas
proporciones en los organismos vivos pero las funciones que desempean son
de vital importancia en los procesos de digestin, respiracin y nutricin.







Hidrocarburos

Hidrocarburos, en qumica orgnica, son la familia de compuestos
orgnicos que contienen carbono e hidrgeno. Son los compuestos orgnicos
ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las
que se derivan todos los dems compuestos orgnicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena
abierta y cclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de
un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando
92

una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los
compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos
cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento
qumico en saturados e insaturados.
Los alquenos son hidrocarburos alifticos que contiene uno o ms
dobles enlaces carbonocarbono. A estos compuestos se les llama insaturados
o no saturados, ya que no contienen el mximo nmero posible de tomos de
hidrgeno; y tambin son conocidos por olefinas.
La frmula general C
N
H
2N
representa una serie homloga en la que
cada elemento tiene un doble enlace por molcula. Los alquinos, que poseen al
menos un enlace triple carbono-carbono, tambin son hidrocarburos
insaturados.


Los grupos funcionales

Al combinarse entre s los bioelementos forman grupos con propiedades
fsicas y qumicas especiales, que se presentan en las molculas biolgicas,
dndoles caractersticas particulares, se llaman grupos funcionales. As, cada
grupo funcional es el que est presente en cada familia de biomolculas,
dndole sus propiedades caractersticas.



(tabla 2)









Grupos funcionales

Hidroxilo -OH
Carbonilo =C=O
Carboxilo -COOH
Metilo -CH
3
Amino -NH
2

93












Biomolculas

Los compuestos orgnicos presentes en la materia viva, muestran
enorme variedad, y la mayor parte de ellos, son muy complejos. Por ejemplo,
aun en las ms sencillas y pequeas de las clulas, las bacterias contienen un
gran n de molculas. Se calcula que la bacteria Escherichia coli, contiene
alrededor de 5 000 compuestos orgnicos diferentes, entre ellos unas 3 000
clases diferentes de protenas.
En el organismo humano puede haber hasta 5 millones de protenas
diferentes. Ninguna de las molculas proteicas del E. coli es idntica a alguna
de las protenas encontradas en el hombre, aunque varias actan del mismo
modo.
Parecera una empresa sin esperanza, que los bioqumicos intenten
aislar, identificar y sintetizar las diferentes molculas presentes en la materia
viva. Es una paradoja pero, la gran cantidad de molculas se puede estudiar de
una manera casi simple.
Se sabe que las macromolculas de la clula se hallan formadas por
molculas sencillas, como pequeos ladrillos que unidos forman el edificio. Las
protenas, por ejemplo, estn formadas por cadenas de unos 100 aminocidos.
En las protenas se encuentran solo 20 aminocidos diferentes, pero
ordenados en muchas secuencias distintas, de modo que forman distintas
protenas. Adems esos 20 aminocidos distintos que forman las 3 000
protenas de la bacteria E.coli son idnticos en todas las especies vivientes.
94

Las biomolculas, poseen otra caracterstica sorprendente: desempean
ms de una funcin en las clulas vivas. As por ejemplo, los aminocidos no
slo actan como ladrillos en la construccin de las protenas, sino tambin
como precursores de las hormonas, los alcaloides, los pigmentos y otras
muchas biomolculas ms complejas.
Otras biomolculas esenciales son los glcidos, los lpidos, los cidos
nucleicos, las vitaminas y las enzimas.

La termodinmica.

Los organismos vivos no constituyen excepciones de las leyes de la
termodinmica.
La clula viva es, esencialmente isotrmica: en un instante determinado,
todas sus partes tienen prcticamente, la misma temperatura. Adems no
existen diferencias importantes de presin, de una parte a otra de la clula.
Podemos afirmar que las clulas vivas son mquinas qumicas que funcionan a
temperatura constante. Y pueden funcionar como tales porque poseen
enzimas, catalizadores biolgicos capaces de aumentar mucho la velocidad de
reacciones qumicas especficas.
Cada enzima puede catalizar solamente un tipo especfico de reaccin
qumica. Se conocen alrededor de mil enzimas diferentes. Las enzimas
superan a los catalizadores confeccionados por el hombre, en milsimas de
segundo pueden catalizar secuencias de reacciones muy complejas, que
requeriran semanas o meses en un laboratorio.








Reproduccin de los organismos vivos.

95

La caracterstica ms notable de las clulas vivas es su capacidad de
reproducirse, no solamente una o dos veces, lo que ya sera notable, sino por
miles de generaciones.
Dos caractersticas resaltan.
En primer lugar, algunos organismos son tan complejos que la cantidad
de informacin gentica que se transmite resulta desproporcionada al pequeo
tamao de las clulas que la deben transportar: por ejemplo, la simple clula
espermtica. Sabemos hoy que toda esta informacin se encuentra
comprimida en el ncleo de estas clulas contenida en la secuencia de unas
pocas molculas de DNA, que pesan en conjunto no ms de 6 10
-12
gramos.
La segunda caracterstica notable, consiste en la extraordinaria
estabilidad de la informacin gentica almacenada en el DNA. Muy pocas
inscripciones histricas realizadas por el hombre primitivo han llegado hasta
nuestros das a pesar de que fueron talladas en piedra o en cobre. Algunas
tienen slo unos miles de aos. Pero existen razones para creer que las
bacterias actuales poseen la misma forma, tamao y estructura interna as
como los mismos tipos de enzimas que las que vivieron hace millones de aos.

Compuestos orgnicos tiles para el hombre (petrleo, plsticos,
medicamentos)

Los compuestos orgnicos formados principalmente por combinaciones
diferentes de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno, tienen propiedades
especiales que son tiles para el ser humano.
Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la
alimentacin, la industria farmacutica y en otras industrias econmicamente
muy importantes.
En la alimentacin se utilizan compuestos orgnicos como vitaminas y
protenas para enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas
y muchos otros alimentos de consumo humano.
En la industria farmacutica se utilizan los compuestos orgnicos que se
extraen de las plantas y que tienen propiedades curativas, como la sbila, el
nopal, la manzanilla, etctera.
96

Tambin se usan compuestos orgnicos en la produccin de gasolina, diesel,
plsticos y llantas, entre otros.
El compuesto orgnico ms utilizado en la industria es el petrleo, que est
formado por los restos de animales y vegetales que quedaron atrapados en las
capas del subsuelo. A partir de este compuesto se pueden obtener aceites
lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en
calles y carreteras, entre otros productos.









Plsticos
Los plsticos son compuestos orgnicos muy empleados, entre ellos estn el
nailon, que se usa en la fabricacin de ropa; el poliuretano o unicel, el
polietileno, con el que se hacen las bolsas, etc. Un inconveniente del plstico
es que no es biodegradable, por lo que su uso indiscriminado ocasiona
problemas de contaminacin.
La principal caracterstica de los plsticos es su capacidad para moldearse de
distintas formas, por ejemplo, en lminas, esferas y rollos, y por medio de
diferentes procesos qumicos adquieren cualidades como la rigidez, la
suavidad, la transparencia, etctera. El vocablo plstico viene del griego
plastiks que significa sustancia moldeable.

Medicamentos
Los medicamentos son todas aquellas sustancias que se usan en el
tratamiento contra las enfermedades; tambin se les conoce como frmacos o
medicinas.
97

La mayor parte de los medicamentos son de origen orgnico, vegetal o animal,
aunque actualmente casi todos se preparan en forma sinttica por mtodos
qumicos, con el propsito de lograr su produccin en grandes cantidades.
Existen medicamentos para contrarrestar diversas enfermedades, algunos
mitigan el dolor y otros destruyen microorganismos. Aunque los medicamentos
actan de diferentes formas de acuerdo con su composicin qumica, en
general, sus componentes son absorbidos por la clula para restablecer sus
funciones. Cuando las enfermedades son infecciosas, los medicamentos
trabajan conjuntamente con el sistema inmunitario para facilitar la activacin y
funcionamiento de las defensas del cuerpo contra los agentes patgenos (los
agentes de la enfermedad).





98





PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
El anlisis de los compuestos orgnicos demostr que el carbono formaba
parte de todos los compuestos orgnicos. A partir de este hecho, Friedrich
A. Kekul sugiri en 1861 que sera mejor designar la qumica orgnica
Compuestos Orgnicos Compuestos Inorgnicos
N de compuestos 10 millones 500 000
Elementos constituyentes C, H, O, N, S, P y Halgenos
Todos los elementos de la
tabla.
Estado Fsico Lquidos y gaseosos Slido, lquido o gaseoso
Volatilidad Voltiles No voltiles
Solubilidad en agua Insolubles Solubles
Densidades
Aproximadas a la unidad,
bajas
Mayor que la unidad, altas
Velocidad de reaccin a
temperatura ambiente
Lentas con rendimiento
limitado
Rpidas con alto
rendimiento cualitativo
Temperatura superior
Desde moderadamente
rpidas hasta explosivas
Muy rpidas
Necesidad de catalizadores S, con frecuencia Generalmente no
Tipo de enlace Covalente Electrovalente,
Resistencia al Calor Termolbiles Termoestables
Puntos de fusin y ebullicin Bajos Elevados
Efecto de la luz El efecto es ms notable No es tan importante
Frmulas moleculares
No es representativa del
compuesto
Presentan Isomera.
Es representativa del
compuesto.
No presentan isomera.
99

como la qumica de los compuestos de carbono. Aunque hay sustancias
como el dixido de carbono, el monxido de carbono, el cido carbnico, los
carbonatos, los cianuros y los carburos que contienen carbono y no se
estudian como compuestos orgnicos. Qu diferencias hay entre los
compuestos orgnicos y las sales inorgnicas?
Los compuestos orgnicos presentaban caractersticas bien marcadas que,
en principio, los diferenciaban de los compuestos minerales (sustancias
inicas). Entre ellas podemos hablar de su:
- Solubilidad: Los compuestos orgnicos se disuelven generalmente en otros
compuestos orgnicos, como ter, cloroformo o benceno; mientras que los
inicos suelen ser solubles en agua.
- Estabilidad: Los compuestos orgnicos suelen descomponerse a
temperaturas relativamente bajas y suelen tener puntos de fusin y
ebullicin bajos; sin embargo, los compuestos inicos resisten altas
temperaturas.
- Reactividad: Las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser en
general lentas y complicadas, a diferencia de las reacciones de los
compuestos inicos que suelen ser sencillas y casi instantneas.
Estas diferencias cada vez son menores, puesto que el nmero de
sustancias orgnicas con carcter inico son cada vez mayores.

En la actualidad se conocen ms de siete millones de compuestos de
carbono y cada ao se descubren miles de nuevos compuestos. Junto con
esta cantidad, destaca su variedad, pues son los componentes esenciales
de toda la materia viva; son la base de todos los hidratos de carbono,
protenas y grasas; de todos los combustibles... Entre ellos se encuentran
casi todos los plsticos, tintes, medicamentos, perfumes, fibras naturales y
sintticas... de ah la importancia de su estudio.

EL TOMO DE CARBONO. ENLACES C C .
Todos los compuestos orgnicos se caracterizan por contener tomos de
carbono en sus molculas. Junto al carbono, los elementos que con mayor
frecuencia intervienen en su constitucin son: el hidrgeno, el oxgeno y el
nitrgeno. Tambin pueden formar parte de los mismos, aunque con mucha
10
0
menor frecuencia, los halgenos, el azufre, el fsforo, el silicio o el boro y en
algunas ocasiones incluso metales como el sodio, el calcio o el cinc.Cmo
es posible que un nmero tan pequeo de elementos como forman parte de
la materia orgnica pueda formar un nmero tan elevado de compuestos?
qu tiene de especial el carbono, que l slo es capaz de formar una rama
de la qumica?
El gran nmero y la diversidad de los compuestos orgnicos son una
consecuencia de las caractersticas especiales que muestra el tomo de
carbono:
- La electronegatividad que presenta el tomo de carbono (2,5), intermedia
entre la de cesio (0,7) y la de flor (4,0). Esta electronegatividad permite al
tomo de carbono combinarse con facilidad con elementos muy diferentes de
la tabla peridica, por lo que puede formar enlace covalente tanto con metales
como con no metales como O, N, O, S , F, Cl, Br, I y As en las mismas
molculas en las que se enlaza con otros tomos de carbono en una serie
infinita de formaciones.

- La tetravalencia del tomo de carbono
2 2 1 1 1 1
x y z
s p s p p p debida a la
promocin electrnica desde el orbital 2s al orbital 2p
z
, obtenindose 4
electrones desapareados en la ltima capa o nivel, as como el elevado
valor de la energa del enlace simple C-C, (347 KJ/mol), permite explicar
la tendencia del tomo de carbono para formar enlaces covalentes con otros
tomos de carbono en largas cadenas y ciclos, (este valor es el ms alto de
todas las energas de enlace homonucleares, exceptuando la del enlace
hidrgeno-hidrgeno (435 KJ/mol))

- El reducido volumen del tomo hace que los electrones de valencia
estn fuertemente atrados por el ncleo y posibilita la formacin de
enlaces dobles y triples, ya que es posible que los tomos
se aproximen lo suficiente para formar enlaces , hecho que no es
posi bl e, por ej empl o, en el Si..

TIPOS DE HIBRIDACIN Y ENLACE.
10
1

Tal y como se ha visto en la unidad de enlace qumico, el carbono
puede hibridarse de tres maneras distintas:
Hibridacin sp
3
: La promocin de un electrn del orbital 2s al
orbital 2p
z
y la posterior hibridacin del orbital 2s y los tres
orbitales 2p da lugar a la formacin de 4 orbitales hbridos
isoenergticos, denominados sp
3
, albergando cada uno de ellos
un electrn, con sus espines desapareados, de acuerdo con el
principio de mxima multiplicidad de Hund (mecnica cuntica).
Los 4 orbitales at mi cos, h br i dos,
3
sp , equivalentes, estn
dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro, con ngulos de 109,5
0
y distancias
C-H iguales, y cada uno de ellos est ocupado con un electrn, dando lugar
por solapamiento frontal con orbitales de otros tomos, hbridos o no, a la
formacin de orbitales moleculares tipo , enl aces si mpl es C- C. (Es
interesante hacer notar que adems del orbital molecular , enlazante,
que alberga dos electrones, y rebaja la energa del sistema,, tambin se
formar un orbital molecular *, antienlazante, vaco. Ejemplos de molculas
con enlaces simples, orbitales moleculares son:
3 2 3
CH CH CH ,
3 3 2 3
( ) CH C CH CH


Hibridacin sp
2
: La promocin de un electrn del orbital 2s al
orbital 2p
z
y la posterior hibridacin del orbital 2s y dos de los tres
10
2



orbitales 2p da lugar a la formacin de 3 orbitales hbridos
isoenergticos, denominados sp
2
, albergando un electrn cada
uno de ellos, con sus espines desapareados, de acuerdo con el
principio de la mecnica cuntica de mxima multiplicidad de
Hund; el cuarto electrn ocupa el orbital p
z
sin hibridar.
Los 3 orbitales at mi cos, h br i dos,
2
sp , equivalentes, estn
dirigidos hacia los vrtices de un tringulo equiltero, con ngulos de 120
0
y
distancias C-H iguales, y cada uno de ellos est ocupado con un electrn,
dando lugar, por solapamiento frontal con orbitales, hbridos o no, de otros
tomos, a la formacin de orbitales moleculares tipo , enl aces si mpl es
C- C. (Es interesante hacer notar que adems del orbital molecular ,
enlazante, que alberga dos electrones, y rebaja la energa del sistema,,
tambin se formar un orbital molecular *, antienlazante, vaco. El
solapamiento lateral del orbital atmico p sin hibridar con otro de la misma
naturaleza de otro tomo da lugar a la formacin de un orbital molecular del
tipo , que tambin rebaja la energa del sistema, aunque menos que el orbital
molecular tipo , decimos que el orbital molecular tipo es lbil y ser
fcilmente atacable; (resear que la formacin del orbital molecular conlleva
tambin la formacin de un orbital molecular *) Ten en cuenta que nunca se
formar un enlace sin haber tenido lugar la formacin de un enlace (
siempre ser posible un solapamiento frontal , y una vez que ha tenido lugar
ste, se producir el solapamiento lateral) Por tanto, cuando un tomo de
carbono tiene hibridacin sp
2
compartir dos pares de electrones con otro
tomo. Por ltimo sealar que la distancia de enlace en el enlace doble es
menor que en el enlace simple y que un enlace doble es ms fuerte que el
enlace simple porque se ha rebajado la energa del sistema por la formacin de
los enlaces y .


Ejemplo:
2 2
CH CH ,
3 3
CH CO CH



10
3







Hibridacin sp: La promocin de un electrn del orbital 2s al orbital
2p
z
y la posterior hibridacin del orbital 2s y uno de los tres
orbitales 2p da lugar a la formacin de 2 orbitales hbridos
isoenergticos, denominados sp, albergando un electrn cada uno
de ellos, con sus espines desapareados, de acuerdo con el
principio de mxima multiplicidad de Hund (mecnica cuntica);
los otros dos electrones ocupan sendos orbitales p
y,
p
z
sin
hibridar.
Los 2 orbitales at mi cos, h br i dos, sp , equivalentes, estn dirigidos
hacia las bases de un cilindro, con ngulos de 180
0
y distancias C-H iguales, y
cada uno de ellos est ocupado con un electrn, dando lugar, por solapamiento
frontal, con orbitales hbridos o no, de otros tomos, a la formacin de orbitales
moleculares tipo , enl aces si mpl es C- C. (Es interesante hacer notar
que por cada orbital molecular , enlazante, que alberga dos electrones, y
rebaja la energa del sistema, tambin se formar un orbital molecular *,
antienlazante, en este caso vaco. El solapamiento lateral de los orbitales
atmicos p sin hibridar con otros de la misma naturaleza de otro tomo u
tomos da lugar a la formacin de orbitales moleculares del tipo , que
tambin rebajan la energa del sistema, aunque menos que el orbital molecular
tipo , decimos que los orbitales moleculares tipo son lbiles y sern
fcilmente atacables; (resear que la formacin de los orbitales moleculares
conlleva tambin la formacin de orbitales moleculares *) Ten en cuenta que
nunca se formar un enlace sin haber tenido lugar la formacin de un
enlace ( siempre ser posible y prioritario un solapamiento frontal, y una vez
que ha tenido lugar ste, se producir el solapamiento lateral)

10
4
Por tanto, cuando un tomo de carbono tiene hibridacin sp compartir tres
pares de electrones, enlace triple, con otro tomo adyacente que tambin
emplea hibridacin sp, caso del acetileno o etino, HCCH, o bien dos pares
de electrones con un tomo de carbono adyacente, enlace doble, y otros dos
pares de electrones con otro tomo de carbono, tambin adyacente, caso del
1,2-propadieno
2 2
CH C CH . La distancia de enlace CC es menor que
l a di st anci a de enl ace C=C debi do a que un enlace triple es ms
fuerte que un enlace doble porque se ha rebajado la energa del sistema por la
formacin de un enlace y dos enlaces , lo que no impide que esta zona de
la molcula sea fcilmente atacable debido a la labilidad de de los enlaces










Enlace d. de enlace E. enlace Hibridacin

Simple C C

1,54

347 KJ/mol
sp
3

Tetradrica
Enlace

Doble C = C

1,35

598 KJ/mol
sp
2

Triangular
1 enlace y un enlace

1 enlace
Triple C C


1,20


812 KJ/mol
sp
Lineal
1 enlace y dos enlaces
2 enlaces

10
5

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados por C e H. la electronegatividad
de ambos es muy parecida ,5 para el C y 2, para el H, raznpor la qie los
enlaces C-H son appolares, este hecho es determinante en sus propiedades
fsicas
-Atendiendo a la saturacin de tomos de H en la cadena:
Hidrocarburos saturados (alcanos o parafnicos) : Todos los enlaces C C
son simples, quedando el resto de los enlaces posibles cubiertos por
hidrgeno.
Hidrocarburos insaturados: Poseen enlaces dobles C=C (alquenos u
olefnicos) o triples C C (alquinos o acetilnicos), con lo que el nmero de
tomos de hidrgeno es inferior al de un hidrocarburo saturado. Otras formas
de clasificacin:
- Atendiendo a la forma de la cadena (abierta: acclicos o cerrada: cclicos)
- Atendiendo a su relacin con el benceno: aromticos, alifticos
- Atendiendo a las ramificaciones: lineales o ramificados


ALIFTICOS

ACCLICOS
(cadena abierta)

SATURADOS
ALCANOS
Propano
C
n
H
2n+2
INSATURADO
S
ALQUENOS
(OLEFINAS)
Eteno o Etileno
C
n
H
n
ALQUINOS
(ACETILNICOS)
Acetileno o Etino
C
n
H
2n-2
CCLICOS
(Cadena
cerrada)
SATURADOS CICLOALCANOS
Ciclohexano
C
n
H
2n


10
6
INSATURADO
S
CICLOQUENOS
Ciclohexeno
C
n
H
2n-2

CICLOALQUINOS
: Ciclohexino
C
n
H
2n-4

AROMTICO
S
MONOCCLICO
S
ARENOS: Benceno y sus
derivados
POLICCLICOS AISLADOS: Bifenilo
CONDENSADOS: , Fenantreno,
Antraceno

y anlogamente se podran clasificar los ramificados.
Existe una frmula que nos permite conocer el nmero total de ciclos +
Insaturaciones
N(Ciclos+Insaturaciones)=
( ...) ( ...)
1
2 2
n H monovalentesCl n trivalentesvalentesN
n atC

Propiedades de los alcanos o parafinas (hidrocarburos saturados)
- Solubilidad: Los enlaces simples C C son apolares y los C H tienen baja
polaridad (4% de carcter inico). Los alcanos son, pues compuestos apolares,
insolubles en agua, pero solubles en disolventes apolares como el benceno.
- Reactividad: En los alcanos, todos los enlaces son , con solapamiento
frontal, lo que confiere gran estabilidad al enlace. Esto hace que, en
general, sean poco reactivos. Slo dan reacciones de sustitucin
radicalariao radiclica y combustin
- Puntos de fusin y ebullicin: Dada la baja polaridad de los enlaces, las
fuerzas de unin intermoleculares son dbiles, slo existen enlace de
van de Waals,por lo que estos compuestos poseen T.F. y T.E bajas,
siendo, en general, mayores al aumentar el n de tomos de carbono de la
cadena. En los hidrocarburos lineales el punto de fusin y ebullicin
aumentan al aumentar el nmero de eslabones del hidrocarburo porque
aumentan las fuerzas de Van der Waals. En los hidrocarburos ramificados,
10
7
al aumentar el nmero de eslabones de la cadena aumenta el punto de
fusin porque aumenta el empaquetamiento, pero disminuye el punto de
ebullicin porque las ramificaciones dificultan el establecimiento de las
fuerzas de Van der Waals

Propiedades de los hidrocarburos insaturados (alquenos, alquinos)
Solubilidad: Los hidrocarburos insaturados tambin son apolares, por lo
que son insolubles en agua, y solubles en disolventes orgnicos.
Reactividad: Los enlaces (solapamiento lateral) que componen los dobles y
triples enlaces son menos estables que los , con lo que estos compuestos
presentan una mayor reactividad, sufriendo reacciones de adicin, en las que
se rompen enlaces mltiples, incorporndose radicales a la cadena.
TF, TE: Ms elevadas que en los alcanos. Mayores en alquinos que en
alquenos.

En los hidrocarburos aromticos los tomos de C poseen hibridacin sp
2
por lo
que presentan buen empaquetamiento, adems presentan las interacciones de
la nube por lo que tienen elevados puntos de fusin y ebullicin

GRUPOS FUNCIONALES. SERIE HOMLOGA. FAMILIA DE COMPUESTOS
La presencia en la cadena de tomos de otros elementos
(fundamentalmente O y N), y su disposicin en la misma, confieren
diferentes propiedades a los compuestos orgnicos.
Grupo funcional: tomo o grupo de tomos , unidos de la misma forma entre
s y al resto de la cadena carbonada del compuesto . Su presencia confiere a
la molcula un comportamiento caracterstico

Serie homloga: Conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo
funcional, diferencindose cada trmino de la serie del anterior en el nmero
de eslabones de la cadena hidrocarbonada , grupos metileno( CH
2
-)
(
3 3 2
CH OH CH CH OH
6 5 6 5 2
C H OH C H CH OH
6 5 6 5 2
C H OH C H CH OH
Los miembros de una serie homloga poseen propiedades
10
8
qumicas similares y propiedades fsicas que varan de
forma gradual. Hay compuestos orgnicos que poseen
ms de un grupo funcional, y sus propiedades derivan de
la coexistencia de ambos grupos.
Familia de compuestos: Conjunto de sustancias que tienen el mismo
grupo funcional caracterstico. Cada sustancia se diferencia de los dems
compuestos de la misma familia en el resto de la cadena carbonada. Dentro
de una misma familia puede haber varias series homlogas

Funcin Terminacin en
la cadena
principal
Grupo
funcional
Nombre como
sustituyente
cido carboxlico cido oico RCOOH Carboxi
Anhidrido de
cido
Anhidrido de.. R-CO-O-CO-
R

ster .ato de ilo RCOOR iloxicarbonil
Haluros de
cido
Haluro de ilo R-CO-X Haloformil
Amida ..amida RCONRR Carbamoil
Nitrilo .nitrilo
Cianuro de ..
RCN Ciano
Aldehdo .al RCH=O Formil
oxo
Cetona .ona RCOR Oxo
Alcohol ....ol ROH hidroxi
Fenol fenol C
6
H
5
OH fenoxi
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
amina RNH
2
RNHR
RNRR
-amino
ter ter
Oxi
ROR -oxi
Alqueno

eno C=C -enilo
10
9
Alquino ino C C -inilo
Derivados
halogenados
Haluro de ilo RX Flor,cloro,
bromo
Nitroderivados Nitro

RNO
2 nitro
Alcanos ano -il, -ilo




Propiedades de los hidrocarburos que contienen grupos funcionales:
Las propiedades de los compuestos vienen marcadas fundamentalmente
por el grupo funcional que caracteriza al compuesto. Adems, podemos
destacar otros dos factores:
- la longitud de la cadena
- la polaridad de la molcula

Polaridad: Esta propiedad est muy relacionada con el grupo o grupos
funcionales que contenga la molcula, ya que son estos los que pueden
aportar tomos con suficiente electronegatividad (F, O, N, Cl) como para
crear separacin de cargas (las cadenas hidrocarbonadas suelen ser
apolares o muy poco polares).
Una mayor polaridad implica mayor solubilidad en agua y disolventes polares y
mayores puntos de fusin y ebullicin, la razn estriba en que las fuerzas
intermoleculares son ms intensas, pudiendo existir, incluso, enlaces por
puente de hidrgeno entre las propias molculas y las del disolvente,

Longitud de la cadena: La cadena carbonada tiene una polaridad muy baja
por lo que una mayor longitud trae consigo un descenso en el carcter polar
de la molcula. No obstante, un mayor tamao de la molcula hace que
haya ms posibilidades de interaccin con otras molculas. Una mayor
longitud de la cadena significa: menor solubilidad en agua y disolventes
polares y mayores puntos de fusin y ebullicin.
11
0




CONCLUSIONES


BIBLIOGRAFIA
ANEXOS

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