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PRACTICA # 3
NITRACION DEL BENZOATO DE METILO
OBJETIVOS.- Realizar la nitracin del Benzoato de metilo a travs de un mecanismo de
sustitucin electrofilica aromtica y determinar el rendimiento de la reaccin.

FUNDAMENTO TEORICO.- Las reacciones comunes de los compuestos aromticos
implican se basan en la particularidad de que a pesar de la disposicin de los electrones
(pi) del benceno en un sistema aromtico estable, los mismos estn disponibles para atacar
a un electrfilo fuerte y dar lugar a un carbocatin. Este carbocatin estabilizado por
resonancia se denomina complejo sigma debido a q el electrfilo se une al anillo benceno
mediante un nuevo enlace sigma.
El primer paso del mecanismo es el ataque en el electrfilo para formar el complejo sigma.
La formacin del complejo va seguida de la prdida de un protn para dar el producto de
sustitucin.
Nitracin del Benceno.- Los anillos aromticos se pueden nitrar por reaccin con una
mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrado.
El cido sulfrico protona del grupo hidrxido del cido ntrico, haciendo que se desprenda
una molcula de agua y formando un ion nitronio.
Mecanismo de la nitracin.- La nitracin de los anillos aromticos es una reaccin de
particular importancia, debido a que los nitroarenos que se producen reducirse con
reactivos como hierro o cloruro estannoso para formar aminoarenos (anilina).

MATERIALES.-
Pipetas graduadas de 1ml y 5ml.
Varilla de vidrio.
Probetas graduadas de 50 ml.
Calentadores.
Matraces Erlenmeyer.
Esptula.
Vidrios reloj.
Termmetros de 0 100 y de 0 - 250.
Balanza analtica.
Frascos lavadores.

REACTIVOS.-
cido sulfrico concentrado (H
2
SO
4
)
Benzoato de metilo (C
6
H
5
-COO-CH
3
)
Nitrato de potasio ( KNO
3
)
Etanol (
Agua destilada

IMGENES





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PROCEDIMIENTO.-
Colocar en un Erlenmeyer de 250ml, 14ml de cido sulfrico concentrado y enfri
en un bao de hielo agua.
Aada 2gr. De benzoato de metilo (densidad = 1.09g/ml) y agite la mezcla hasta
disolver el slido. Enfri 10min.
Calcule y pese 1.5 equivalentes KNO
3


KNO
3
= 101 gr/mol
K= 1*39 = 39 gr/mol
N= 1*14 = 14 gr/mol
O
3
= 16*3 = 48 gr/mol

C
8
H
8
O
2
= 136gr/mol
C
8
= 12*8 =96 gr/mol
H
8
= 1*8 = 8 gr/mol
O
8
=16*2 =32 gr/mol


Levemente adalo a la mezcla previamente enfriada. Agitando y manteniendo
fra la solucin; luego mantenga en bao de hielo por 10 min adicionales.
Luego retire y permita que la mezcla alcance la temperatura ambiente y se le
aaden 20gr aproximadamente de hielo granizado. Filtre con un embudo de
buchner.


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Recristalice el producto disolviendo el producto en una mnima cantidad de
etanol y recristalice aadiendo un poco de agua destilada.

CALCULOS.-

CUESTIONARIO.-
Espera que la nitracin del benzoato de metilo sea mas lenta o mas
rpida que la del benceno? Justifique su respuesta.
R.-

Determinar los rendimientos tericos y porcentuales de la presente
prctica.
R.-