RESUMEN

Durante la prctica se estudi las propiedades fsicas y qumicas del ter dietlico.
Esto, a travs de pruebas de solubilidad. Se tomaron 3 muestras de 2ml en tubos de
ensayo, al primero se le agreg agua, al segundo etanol y al tercero acido sulfrico.
Se determin que el agua y el ter son inmiscibles debido a la gran diferencia entre
sus constantes dielctricas y polaridad
La mezcla de ter y etanol fue miscible en su totalidad as como la de acido
sulfrico.
Se trabaj a una temperatura ambiente de 23 C y a una presin atmosfrica de
0.86atm para la ciudad de Guatemala








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OBJETIVOS



General:
Estudiar las propiedades fsicas y qumicas de un ter
Especficos:
1. Determinar la solubilidad del ter dietlico en agua, acido y alcohol
2. Explicar el porqu de la solubilidad en cada compuesto, en base a la
polaridad de la sustancia







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1. MARCO TERICO



En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean
pasos intermedios:
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO
-
, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o
bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO
-
+ R'X ROR' + X
-

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa
el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte
como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el ter forma parte
de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de
distintas formas.
El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales hbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con
otros tomos, actuando de esta forma los teres como ligandos, formando complejos.
Un ejemplo importante es el de los teres corona, que pueden interaccionar
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selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotrreos.

Propiedades fsicas de los teres.

El ter metlico (P.e. -24C) y el ter metil etlico (P.e. 8C) son gases a temperatura
normal. Ya el ter etlico (P.e. 35C) es un lquido muy voltil. Los teres con cadenas
carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullicin a medida que aumenta la
longitud de la cadena. Los teres de cadena recta tienen un punto de ebullicin
bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el ter C2-
H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullicin de 35C, y el alcano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullicin de 36C. Los
teres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso
molecular similar, as el ter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25C.

Propiedades qumicas de los teres.

Los teres son muy inertes qumicamente y solo tiene unas pocas reacciones
caractersticas. Cuando los teres estn en contacto con el aire, espontnea y
lentamente se produce su oxidacin que genera un perxido derivado muy inestable.
La presencia de estos perxidos es un elevado peligro potencial cuando el ter se
somete a un proceso de destilacin. En este caso, los perxidos en el lquido no
destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosin.
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Una regla de seguridad bsica para hacer destilados con teres es asegurarse de que
en l no hayan perxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilacin.
Las aplicaciones ms comunes que tienen los teres debido a su alta volatilidad son
en la industria de los explosivos y como disolvente de sustancias orgnicas. Anestsico
general, Medio extractar para concentrar cido actico y otros cidos, Medio de
reaccin en la sntesis WURTZ y de GRIGNARD, Medio de arrastre para la
deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos, Disolvente de sustancias orgnicas
(aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides), Combustible inicial de
motores diesel.














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2. MARCO METODOLGICO
Figura 1. Diagrama de flujo de metodologa experimental

Fuente: Elaboracin propia


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3. RESULTADOS


Tabla 1. Pruebas de solubilidad del ter dietlico
PRUEBA RESULTADO OBSERVACIN
Solubilidad en agua Negativo la mezcla se dividi en dos
fases
Solubilidad en Alcohol
etlico
Positivo Se observ una sola fase.
Solubilidad en cido
sulfrico
Positivo Se observ dos fases al
inicio, luego de 4 min se
formo una sola fase.
Fuente: Datos originales. Apndice

3.1. Pruebas de identificacin

1. Prueba No. 1
2. Nombre de la Prueba: Solubilidad en agua
3. Criterio de la Prueba: Los teres son muy buenos disolventes para sustancias con
poca polaridad o polaridad cero.
4. Reaccin: no hay reaccin
5. Observacin: Al colocar agua en el tubo con ter dietlico, se observo una lnea
que divida las dos fases de las sustancias.
6. Conclusin: La prueba fue negativa.
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1. Prueba No. 2.
2. Nombre de la Prueba: Solubilidad en alcohol etlico.
3. Criterio de la Prueba:
4. Reaccin: no hubo reaccin
5. Observacin: no se distinguan las dos sustancias.
6. Conclusin: La prueba fue positiva


1. Prueba No. 3
2. Nombre de la Prueba: Solubilidad en acido
3. Criterio de la Prueba:
Los teres son solubles en H2SO4 concentrado ya que se protonan formando una especie
inica soluble en H2SO4
4. Reaction: CH2CH3-O-CH2CH3 + H2SO4 H
+
+ H2SO4- - - CH3CH2-O- CH2CH3---
HSO4
5. Observacin: Al agregar acido al ter, se observo la formacin de dos fases, luego
la muestra comenz a calentarse. Y despus de 4 minutos se formo una sola fase
amarillenta que segua liberando calor.
6. Conclusin: La prueba fue positiva






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4. INTERPRETACION DE RESULTADOS


Un ter es un compuesto que une a dos grupos funcionales, a travs de un tomo
de oxigeno. Caractersticamente el ter dietlico es una molcula que contiene dos
grupos etilo, unidos por un oxigeno, en sus propiedades qumicas es muy similar a los
alcoholes
a
ya que posee bajo punto de ebullicin por lo que es altamente voltil.

Se realiz pruebas de solubilidad, en estos casos no hay reaccin, pero se tomo la
prueba como positiva, si la sustancia se miscibilizaba, la primera fue el agua, y al
momento de agregrselo a la muestra de ter, se observaron dos fases transparentes
en el tubo.
Para explicar el porqu del resultado, se necesita mencionar algunas propiedades de
este reactivo, el ter di etlico es un liquido no polar, la polaridad de una sustancia es
una propiedad de las molculas que representa la separacin de las cargas elctricas
en la misma
b
por lo que cuando es polar, se disocia en sus iones respectivos, con ello
esta ligada la constante dielctrica, que es una medida de la magnitud de la fuerza que
posee una sustancia para separa las cargas de otro componente. Y en este caso la
constante dielctrica del ter dietlico es 4.3 y la del agua es de 82, ambas no son de la
misma naturaleza. Por lo que no pudieron formar puentes de hidrogeno y los reactivos
solo se separaron en dos fases
a.
Carey. Francias, Quimica Orgnica Pag 678.
b.
Polaridad y constante dielctrica. www.wikipedia.org
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En el caso del alcohol y haciendo referencia a la explicacin anterior, este posee
la misma naturaleza del ter dietlico, posee una constante dielctrica baja. Por lo
que las sustancias son miscibles.
En el caso del acido, sucede que la molcula de acido sulfrico se disocia
fcilmente en sus iones, por lo que libera un H
+
y la molcula queda como HSO4
-1
y
calor, ambos iones son muy inestables, y se vuelven electroflicos, adhirindose
parcialmente en los extremos de la molcula de ter. A esto se debe que la mezcla
haya liberado calor y no se halla miscibilizado inmediatamente.













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5. CONCLUSIONES



1. Un ter es una unin de dos grupos funcionales unidas por un oxigeno, es muy
voltil, es una sustancia apolar, con una densidad menor que la del agua.


2. El ter dietlico es soluble en alcohol, acido pero no en agua.

3. El ter dietlico disuelve sustancias cuyas constantes dielctricas sean bajas y es
inmiscible en sustancias como el agua cuya constante dielctrica es de 82









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6. RECOMENDACIONES


En cuanto a teres, se debe mantener a bajas temperaturas, tapados, ya que durante la
experiencia en el laboratorio, se observo que a pesar de utilizar poco reactivo. Se
perciba su presencia en el ambiente.

En este caso no se pudo realizar la prctica original, que era sintetizar un ter. Por lo
que se debe tomar en consideracin la variacin de los resultados plasmados en este
reporte











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7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS.


1. CAREY, Francis A. Qumica Orgnica. Traduccin: Jorge Alberto Velsquez, Virgilio
Gonzales y Pozo. Revisin Tcnica, Rosa Zugazagoitia. Sexta Edicin. Editorial Mc Graw
Hill. Paginas consultadas 677-690.


2. teres. [En lnea] 12 de marzo de 2012. Disponible en:
http://www.sabelotodo.org/quimica/eteres.html


3. Polaridad y constante dielctrica [En lnea]. 10 de marzo de 2012. Disponible en:
http://es.wikipedia.org/wiki/Polaridad_de_un_disolvente


4. Solubilidad de ter en cidos [en lnea] 12 de marzo de 2012. Disponible en:
http://html.rincondelvago.com/eteres-y-epoxidos.html







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8. APNDICE.


1. Sntesis de Williamson para teres
La sustitucin nucleoflica de un halgeno de alquilo con un alcoxido produce el
enlace carbono-oxigeno de un ter:
R:
-
+RX: RR + :X:
-

La preparacin de teres por sntesis de williamson es mas eficaz con los halgenos
de metilo y de alquilo primario. Los halgenos de alquilo secundarios y terciarios no
son adecuados por que reaccionan con las bases alcoxido por eliminacin bimolecular,
mas que por SN2. Es mucho menos importante el que la base alcoxido sea primaria
secundaria o terciaria que la naturaleza del halogenuro alquilo. As el ter bencil
proplico se prepara con alto rendimiento a partir del cloruro de bencilo que es un
cloruro primario incapaz de sufrir eliminacin, e isopropoxido de sodio. Los teres
aromticos son sustancias de aromas agradables, muchos de ellos se encuentran en la
naturaleza, formando parte de los llamados aceites esenciales. Siendo empleados en la
fabricacin de esencias artificiales. El ter a sintetizar en la prctica es el ter etil-
fenlico, conocido comnmente como Fenetol.

2. Obtencin de Fenetol.
Protonacin del sodio metlico
2CH3CH2OH + 2Na
o
2CH3CH2O
-
Na
+
+ Na
+


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Reaccin de fenol con sodio para producir fenxido de sodio

Reaccin de fenxido de sodio con bromuro de etilo para la formacin de etll fenleter

+ CH3CH2Br NaBr












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9. HOJA DE DATOS ORIGINALES