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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química

Química Orgânica

Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed.

Capítulo 4

4.1

4.2
a)

b) ver questão anterior

1
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4.3
a)

b)

4.4
a)

2
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b)

4.5
a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano
b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou e) 2-clorociclopentanol
1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano
c) butilciclohexano f) 3-terc-butilciclohexanol ou
3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol

4.6
a) 2-clorobiciclo[1,1,0]butano d) 9-clorobiciclo[3.3.1]nonano
b) biciclo[3.2.1]octano e) 2-metilbiciclo[2.2.2]octano
c) biciclo[2.1.1]hexano
f)

biciclo[3.1.0]hexano biciclo[2.1.1]hexano

4.7
a) 3-hepteno c) 4-etil-2-metil-1-hexeno e) 4-metilpent-4-en-2-ol
b) 2,5-dimetil-2-octeno d) 2,4-dimetilciclohexeno f) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol

4.8
a) f)
CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3

H H

CH3
b) g)
H3C H H3C

H CH2 CH2 CH3 H3C
c) h)

3
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H3C CH3

H3C H3C
H2C CH
d) i)
Cl H Cl

H CH2 CH3
Cl
e) j)
H H Cl CH2 H

H CH2 CH CH2Br H CH CH3

Br Cl

4.9

4.10

4
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4.12
a)

b)

4.13
a - d)

4.14
a)

b) Sim.
c)

5
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d)

4.15

4.16

4.17

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7
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4.19
a) b)
Cl Cl

Cl CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH CH3
c) d)
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3
CH CH3 C CH CH2 CH3
H3C CH3
CH3 CH3
e) f)
CH3 Cl
Cl
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2
H3C
g) h)
H H H CH3

H3C CH3 H3C H
i) j)
H3C CH CH2 CH CH3
HO CH2 CH CH3
OH CH3
CH3

ou
CH3
CH2 CHCH3
HO
k) l)
CH3
HO CH2 C CH3
H2C CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3

m) n)

o)

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4.20
a) 3,3,4-trimetilhexano e) 2-bromobiciclo[3.3.1]nonano
b) 2,2-dimetil-1-butanol f) 2,5-Dibromo-4-etiloctano
c) 3,5,7-trimetilnonano g) ciclobutilciclopentano
d) 3-metil-4-heptanol h) 7-clorobiciclo[2.2.1]heptano

4.21
Porque há dois átomos de carbono secundário no álcool sec-butílico que são
equivalentes. Já no álcool sec-pentílico existem átomos de carbono secundário que
não são equivalentes.

4.22
a) c)

b) d)

4.23

4.24

4.25
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4.26

4.27
(CH3)3CCH3 é o isômero mais estável (isto é, o isômero com menor energia potencial)
porque ele envolve a menor quantidade de energia liberada quando sujeita a
combustão completa

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4.28
Uma série homóloga é aquela em que cada membro da série defere do outro a partir
de uma quantidade constante, usualmente um grupo CH2. Uma série homóloga para
haletos de alquila é dada a seguir:
CH3X
CH3CH2X
CH3CH2 CH2X
CH3CH2CH2CH2X

4.29

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4.30

4.31
a) c)

b) d)

4.32
Número de ligações simples S = 20
Número de átomos A = 16
Numero de anéis N = 5

4.33
a)

b)

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4.34
a)

b)

4.35
a) Pentano possui ponto de ebulição mais alto porque sua cadeia é linear e possui
maior superfície de contato fazer interações de van der Waals com outras moléculas
de pentano.
b) Heptano, possui ponto de ebulição mais alto porque ele tem maior peso molecular, e
grande superfície de contato.
c) 2-cloropropano pois ele é mais polar e possui grande peso molecular
d) 1-propanol pois pode formar ligações de hidrogênio intra moleculares
e) propanona possui ponto de ebulição maior porque é mais polar.

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4.37
Trans-1,2-dimetilciclopropano é mais estável porque os grupos metila estão mais
afastados um do outro:

4.38
a)

b)

c)

4.39
a)

b)

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c)

d)

4.40
Se o anel ciclobutano fosse planar, o momento da ligação C—Br deveria ser cancelar.
O fato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel
não é planar:

4.41
a) H2/Pd d)
H3C
H
H3C CH3

CH3
-
b) 1- NH2 /NH3 2- BrCH2CH2CH2CH3 e) H2/Pd

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c) f)
H3C - H3C
CH NH2
1 H3C
Br
CH3
H3C

2- H 2 / P d

4.42
a)
CH3

CH3
b) cis-1,2-dimetilciclohexano
c) Como a hidrogenação catalítica produz o isômero cis, ambos átomos de hidrogênio
devem ser adicionados no mesmo lado da dupla ligação.

4.43
a) trans-1,2-diclorociclohexano
b) Como o produto é o isômero trans, nós podemos concluir que os átomos de cloro
são adicionados a partir de lados opostos da dupla ligação:

4.44
Se o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a conformação em cadeira, um grupo terc-
butila deverá estar em axial. Portanto é mais energeticamente favorável para a
molécula adotar a conformação bote torcido.

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