República Bolivariana de Venezuela

Ministerio de Educación Superior
Universidad de Carabobo
F.C.S. “Escuela de Bioanalisis”

ro!. "a#$ Bac%iller$
&abriela Ro'ero M(r)uez *rant+a.
&rupo$ Martes C.,. -../0-.-0..
1a2uana2ua. 3icie'bre -.4.
INTRODUCCION
5as *'inas son co'puestos or2(nicos nitro2enados )ue provienen de la sustitución de los 6 del
a'oniaco "167# por radicales al)uilo8 las *'inas son 'u9 i'portantes pues realizan !unciones en los
seres vivos co'o biorre2ulacion: neurotrans'isión 9 de!ensa contra los predadores. 3e all; la i'portancia
de su reconoci'iento pues los tipos de a'inas cu'plen con !unciones especi!icas 9 tienen caracter;sticas
'u9 particulares: co'o el olor a pescado de las a'inas de ba<o peso 'olecular: la polaridad: la basicidad:
solubilidad 9 otras propiedades )ue a9udan a su identi!icación. Con esta pr(ctica se tiene co'o ob<etivo
a'pliar el conoci'iento de los estudiantes con los distintos ensa9os de reconoci'iento: 9 co'o actúan
las a'inas !rente a distintos co'puestos.
AMINAS
5as a'inas son co'puestos or2(nicos derivados del a'oniaco "167#: 9 son producto de la sustitución de los
%idró2enos )ue co'ponen al a'oniaco por 2rupos al)uilo o arilo.
El a'oniaco tiene una estructura tetra=drica al2o distorsionada: con una de las posiciones del tetraedro ocupada por
un par de electrones no enlazantes. Esta 2eo'etr;a es debida a la %ibridación sp
7
del nitró2eno: de !or'a )ue el par de
electrones solitario %ace )ue el (n2ulo 6>1>6 se co'pri'a desde 4./:?@ "(n2ulo de la estructura tetra=drica per!ecta#
%asta 4.A@
5as a'inas se clasi!ican de acuerdo al nú'ero de sustitu9entes unidos al nitró2eno en a'inas pri'arias: a'inas
secundarias 9 terciarias.
5as a'inas son co'puestos incoloros )ue se o+idan con !acilidad lo )ue per'ite )ue se encuentren co'o co'puestos
coloreados. 5os pri'eros 'ie'bros de esta serie son 2ases con olor si'ilar al a'on;aco. * 'edida )ue au'enta el
nú'ero de (to'os de carbono en la 'ol=cula: el olor se %ace si'ilar al del pescado. 5as a'inas aro'(ticas son 'u9
tó+icas se absorben a trav=s de la piel.
5as a'inas son !uerte'ente polares debido a )ue el 2ran 'o'ento dipolar del par de electrones solitario se su'a a los
'o'entos dipolares de los enlaces C>1 9 6>1.
El enlace de %idró2eno 1>6 es '(s d=bil )ue el enlace de %idró2eno B>6: por tanto las a'inas tienen puntos de
ebullición '(s ba<os )ue los alco%oles con 'asas 'oleculares si'ilares.
*'ina pri'aria
*'ina pri'aria aro'(tica
*'ina secundaria
5a 'a9or;a de las a'inas: )ue contienen '(s de seis (to'os de carbono: son relativa'ente insolubles en a2ua. En
presencia de (cido diluido "en disolución acuosa#: estas a'inas !or'an las sales de a'onio correspondientes: por lo
)ue se disuelven en a2ua. Cuando la solución se trans!or'a en alcalina: se re2enera la a'ina.
5a a'ina re2enerada o bien se separa de la solución acuosa: o se e+trae con un disolvente or2(nico
5as a'inas pri'arias 9 secundarias ade'(s son co'puestos polares: capaces de !or'ar puentes de %idró2eno entre
s; 9 con el a2ua: esto las %ace solubles en ella. 5a solubilidad dis'inu9e en las 'ol=culas con '(s de C (to'os de
carbono co'o 9a se acoto anterior'ente 9 en las )ue poseen el anillo aro'(tico.
Reconocimiento y Clasificación de Aminas Mediante Ensayos Químicos
5os ensa9os )ue 2eneral'ente se utilizan para el reconoci'iento 9 la clasi!icación de *'inas son los si2uientes$
Ensayo de Hinse!"
Con este ensa9o se pueden di!erenciar las a'inas pri'arias: secundarias 9 terciarias se2ún su reacción con este
ensa9o 9 con 6C5.
rocedi'iento$
Suspender la sospec%ada a'ina en una disolución de %idró+ido sódico. *l aDadir cloruro de benceno sul!onilo
o 5as a'inas pri'arias !or'an sul!ona'idas )ue per'anecen disueltas en la disolución !uerte'ente alcalina. *l
acidular: precipita la sul!onoa'ida sólida blanca.
o 5as a'inas secundarias !or'an sul!onoa'idas )ue no )uedan en la disolución sino )ue precipitan directa'ente
co'o sólidos blancos a partir de la 'ezcla reaccionante alcalina: insolubles en a2ua: alcal;s 9 (cidos diluidos.
o 5as a'inas terciarias no reaccionan: per'anecen sin disolver 9 se disuelven al acidular.
Ensayo de Rimini
Con este '=todo se identi!ican las a'inas pri'arias ali!(ticas por la obtención de una coloración violeta al %acer
reaccionar CetonaE *'ina E 1itro prusiato sódico.
5os ensa9os )ue se e+plicaran a continuación !ueron los realizados en la ractica$
M#todo del Acido Nit!oso
En una solución (cida: el (cido nitroso se puede protonar 9 perder a2ua para dar lu2ar al ión nitrosonio:
E
1 F B. El ión
nitrosonio parece ser el inter'edio reactivo de la 'a9or;a de las reacciones de las a'inas con el (cido nitroso.
El ión nitrosonio se estabiliza por 'edio de dos estructuras de resonancia en las )ue las dos co'parten la car2a
positiva: el nitró2eno 9 los (to'os de o+;2eno.
Con este '=todo se pueden reconocer los tres tipos de a'inas %aci=ndolas reaccionar con acido nitroso )ue por ser
'u9 inestable se prepara in situ: %aciendo reaccionar nitrito de sodio "1a1B-# con un acido !uerte "6C5#.
Ditioca!amato de Ní$uel
Cuando se %ace reaccionar una a'ina secundaria con CS- en presencia de a'oniaco se !or'a 3itiocarba'ato: )ue al
reaccionar con 1iCl-!or'a un derivado de n;)uel: este se observa co'o un precipitado verde a'arillento en la 'uestra:
indicando )ue se trata de una a'ina secundaria ali!(tica G un precipitado blanco ó canela si se trata de una a'ina
secundaria aro'(tica.
Ensayo de %eil"l & O'(uma
Este ensa9o se basa en la identi!icación de a'inas terciarias "aro'(ticas 9 ali!(ticas# por 'edio de la reacción de acido
c;trico en an%;drido ac=tico E etanol 9 presencia de calor.
)a!te E*+e!imental
En esta pr(ctica cada estudiante pose;a tres 'uestras en este caso las 'uestras eran las si2uientes " N, -, O # a las
cuales se les realizo un e+a'en preli'inar 9 los resultados )ue arro<aron son los si2uientes$
E*amen )!elimina!
Muest!a Olo! Colo! Estado físico +H H.O HCl
N Fuerte H'bar 5i)uido 0 ,nsoluble ,nsoluble
- *'oniacal Iransparente 5i)uido 4J Soluble Soluble
O escado H'bar 5i)uido 4- ,nsoluble ,nsoluble

/ue"o del E*amen )!elimina!, se les !eali0a!on los ensayos co!!es+ondientes +a!a su Reconocimiento y
Clasificación, los !esultados otenidos fue!on los si"uientes1
Muest!a N2 Ensayo HNO. Ditioca!amato de
ní$uel
%ei"l y O'(uma AMINA
N ositivo >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> *'ina ri'aria
aro'(tica
- 1e2ativo ositivo >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> *'ina Secundaria
*li!(tica
O 1e2ativo 1e2ativo ositivo *'ina Ierciaria
CONC/USION
*l !inal de esta pr(ctica se obtuvieron nuevos conoci'ientos sobre co'o reconocer los tipos de a'inas con los
di!erentes ensa9os: 9 co'o actúan !rente a distintos co'puestos. Es i'portante recordar el )ue se deben de realizar
bien los ensa9os de solubilidad 9 ase2urarse de )ue el co'puesto en realidad no sea soluble pues en ocasiones
sucede )ue la cantidad de solvente no es su!iciente para reaccionar 9 solubilizar un co'puesto: ade'(s es 'u9
i'portante el uso de la ca'pana pues estos co'puestos son 'u9 tó+icos 9 se absorben a trav=s de la piel "a'inas
aro'(ticas#
Se2ún los resultados de los ensa9os realizados para las 'uestras "1: K: B# se obtuvo una a'ina pri'aria aro'(tica:
una a'ina secundaria ali!(tica 9 una a'ina terciaria: es decir )ue se pudo observar las reacciones de cada tipo de
a'ina !rente a los distintos co'puestos.
5as a'inas son uno de los co'puestos '(s i'portantes en la )u;'ica or2(nica: no solo por su estructura 9
propiedades sino ta'bi=n por sus derivados 9 los usos )ue se les puede dar a los 'is'os.