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1.

- INFORMACION GENERAL
1.1
1.2
1.3
1.4
1.5
1.6
1.7
1.8
1.9
1.9.1
1.9.2
1.9.3
1.9.4
1.9.5
1.9.6
1.10

ASIGNATURA:
DEPARTAMENTO:
CARRERA:
CARACTER:
REGIMEN:
CODIGO:
REQUISITOS:
CUPOS:
DURACION:

SEMESTRE:

LABORATORIO I DE QUMICA ORGNICA


QUMICA ORGNICA Y FISICOQUMICA
CICLO COMN
OBLIGATORIO
SEMESTRAL
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LAB. de TEC. de LAB. QCO. (4) y QUMICA ORGNICA I (9)

120 - 140
15 SEMANAS
60
HRS/ALUMNO TOTALES
0
HRS/ALUMNO TERICA
60
HRS/ALUMNO PRCTICA
0
HRS/ALUMNO SEMINARIO
15 SEMANAS LECTIVAS
5 CRDITOS.
CUARTO

2.- INTRODUCCIN
2.1 PROPOSITOS:
Integrar los conocimientos tanto tericos como los adquiridos en el Laboratorio de
Tcnicas de Laboratorio Qumico y aplicarlos en forma experimental en el desarrollo de
las operaciones bsicas usadas habitualmente en los distintos laboratorios del rea de
Qumica Orgnica.
2.2 DESCRIPCIN DE LA ASIGNATURA:
En esta asignatura se desarrollarn diversas operaciones bsicas de importancia
general como anlisis elemental cualitativo, purificacin de compuestos orgnicos,
sntesis de derivados orgnicos simples, determinacin de las constantes fsicas ms
relevantes (punto de fusin, punto de ebullicin e ndice de refraccin) y anlisis
espectroscpico de resonancia magntica nuclear de protones e infrarrojo. Estas
actividades se realizarn en sesiones semanales de 4 horas cada una.
3.- OBJETIVOS EDUCACIONALES
3.1 Objetivos generales
Esta asignatura de carcter experimental est diseada para que el alumno
adquiera una destreza suficiente para trabajar en laboratorios qumicos de diversa ndole,
especialmente en aquellos donde predomine el uso de compuestos orgnicos y,
consecuentemente, tener la capacidad para resolver problemas simples que se presenten
habitualmente en niveles superiores.
3.2 Objetivos especficos:
3.2.1 Objetivos especficos
DE CONOCIMIENTOS: Interpretar y manejar adecuadamente diversos aspectos
bsicos experimentales en el campo de Ia Qumica Orgnica. Para ello se han
programado trabajos de laboratorio relacionados con normas de seguridad general
en un laboratorio de Qumica Orgnica, purificacin de compuestos orgnicos de
uso habitual como solventes y reactivos generales y las aplicaciones de las tcnicas
bsicas aprendidas en campos experimentales de diversa complejidad

3.2.2 Objetivos especficos


DE HABILIDADES: Aplicar e integrar los conocimientos experimentales a Ia solucin
de problemas bsicos de aplicacin a la qumica orgnica.
3.2.3 Objetivos especficos
DE ACTITUDES: Lograr que el alumno adquiera el rigor cientfico necesario para construir
una base slida que le permita continuar el aprendizaje en niveles superiores, tiles para
su futuro desempeo como profesional.
4.- CONTENIDOS
4.1 CONTENIDOS DEL CURSO:
N DE SEMANAS

N DE SESIONES

TEMA

SEMANALES

INTRODUCCIN

AL

TRABAJO

DE

LABORATORIO. NORMAS DE SEGURIDAD


VIDEO DE TCNICAS EXPERIMENTALES.
2-3

ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO

4-5

PURIFICACIN DE SLIDOS.

6-7

PURIFICACIN DE LQUIDOS.

SUSTITUCIN NUCLEOFLICA A PARTIR DE


ALCOHOLES. (Cloruro de t-butilo).

9 - 10

ESTERIFICACIN. (Benzoato de etilo).

11

SUSTITUCIN

ELECTROFLICA

AROMTICA

CON ORIENTACIN meta. (m - Nitrobenzoato


de etilo).
12 13 -14

SECUENCIA DE REACCIONES: FORMACIN DE


AMIDAS,

SUSTITUCIN

AROMTICA

CON

ELECTROFLICA

ORIENTACIN

HIDRLISIS. ( p - Nitroanilina

para

a partir de

anilina).
15

DEVOLUCIN

DE

MATERIAL.

RECUPERACIONES DE LOS LABORATORIOS

Tcnicas Experimentales a utilizar en el Laboratorio I:


1.
2.
3.
4.

Recristalizacin.
Filtracin simple y al vaco.
Calentamiento a reflujo.
Destilacin simple, fraccionada y al vaco.

5. Desecacin de slidos y de lquidos.


6. Separacin de lquidos (embudo de decantacin).
7. Separacin de componentes por mezcla azeotrpica, por ejemplo agua (equipo
Dean Stark).
8. Extraccin por solventes.
9. Determinacin de punto de fusin, punto de ebullicin e ndice de refraccin.
10. Anlisis Espectroscpico: IR 1H-RMN.

4.2 BIBLIOGRAFIA: Escribir de acuerdo a normas internacionales.


TEMAS
-Anlisis Elemental
Cualitativo

- Purificacin de
slidos

- Purificacin de
lquidos

- Preparacin de
cloruro de t - butilo
- Preparacin de
benzoato de etilo
- Preparacin de mnitrobenzoato de etilo

- Preparacin de
acetanilida
- Preparacin de p nitroacetanilida

- Preparacin de p nitroanilina

BIBLIOGRAFA UTILIZADA
R.Schriner, The systematic identification of organis compounds,
John Wiley & Sons, N. York, 6 ed., 1980.
S. Trumper, Anlisis Orgnico, Ed. Instituto Forestal, 1968.
L. Fieser, Experimentos de Qumica OrgnicaEd. Revert S.A.,
Barcelona, 1967, 283-286.
L Galagousky Kurman, Qumica Orgnica. Fundamentos TericoPrcticos para el Laboratorio, Ed. Universitaria de Bs. Aires, 2 Ed.,
Bs.As., Argentina, 1987, 39-54.
A I Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans,
Green and Co. Ltd., Londres, 3 Ed., 1956, 21-45.
R J Fessenden, J S Fessenden, Techniques and Experiments for
Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston , 3 Ed., 1983, 36
52.
A I Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans,
Green and Co. Ltd., Londres, 3 Ed., 1956, 85.
D J Pasto, R Johnson, Determinacin de Estructuras Orgnicas,
Ed. Revert SA, Barcelona, 1974, 333 335.
D Pavia, G Lampman, G Kriz, Organic Laboratory Techniques,
Saunders College Publishing, 3 Ed., 1988, 654 659.
R Q Brewster, C A van der Werf, W E Mc Ewen, Curso Prctico de
Qumica Orgnica, Alhambra SA, Espaa, 2 Ed., 1970, 77.
A I Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans,
Green and Co. Ltd., Londres, 3 Ed., 1956, 781-782.
R J Fessenden , J S Fessenden, Techniques and Experiments for
Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston , 3 Ed., 1983, 269 273.
A I Vogel, A Textbook of Practical Organic Chemistry, Longmans,
Green and Co. Ltd., Londres, 3 Ed., 1956, 577.
R J Fessenden , J S Fessenden, Techniques and Experiments for
Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston , 3 Ed., 1983, 266 269.
J R Mohring, D C Neckers, Laboratory Experiments in Organic
Chemistry, Van Nostrand Co., N. York, 2 Ed., 1973, 217.
R J Fessenden , J S Fessenden, Techniques and Experiments for
Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston , 3 Ed., 1983, 300 302.

HANDBOOKS
1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press Inc.(ingles)
2. The Merck Index, Merck and Co. (ingles)

3. Belstein. Handbuch der Organischen Chemie. (alemn)


5.- METODOLOGA
En esta asignatura, los alumnos, en forma individual, debern desarrollar
diversas tcnicas experimentales en sesiones semanales obligatorias de 4 horas de
laboratorio. Cada sesin experimental, que ser coordinada por tres acadmicos,
empezar con un control terico acerca del trabajo a realizar, seguido de una
explicacin terica y luego la parte experimental correspondiente. Al final del
trabajo, cada alumno deber confeccionar un informe donde se detallen los
resultados obtenidos. El control terico inicial y el informe final sern evaluados
segn la pauta que se indica a continuacin. La asistencia a estos trabajos de
laboratorio debe ser del 100%. Slo la inasistencia a 1 sesin experimental podr
ser justificada para poder recuperarse. Por lo tanto, la inasistencia a mayor nmero
de sesiones involucra la reprobacin de la asignatura.
La aprobacin de la asignatura considera, adems del control terico de
laboratorio y del informe del trabajo experimental, un examen experimental
individual y uno terico relacionado con la parte prctica.
6.- EVALUACIONES
Control terico de laboratorio
Informes de laboratorio
Examen terico
Examen experimental

20%
40%
15%
25%

7.- CALENDARIO
1. Semana
2 Semana
3 Semana
4 Semana
5 Semana
6 Semana
7 Semana
8 Semana
9 Semana
10 Semana
11 Semana
12 Semana
13 Semana
14 Semana
15 Semana

:
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Introduccin al trabajo de laboratorio. Normas de seguridad.
Video de tcnicas experimentales
Anlisis elemental cualitativo
Anlisis elemental cualitativo
Purificacin de slidos
Purificacin de slidos
Purificacin de lquidos
Purificacin de lquidos
Sustitucin nucleoflica
Esterificacin
Esterificacin
Sustitucin electroflica
Secuencia de reacciones
Secuencia de reacciones
Secuencia de reacciones
Trabajos recuperativos