QUÍMICA ORGÁNICA

Es una rama de la química que se encarga del
estudio del carbono y de sus compuestos tanto
de origen natural y artificial, así como también de
su estructura interna, característica, propiedades
y las transformaciones que experimentan.
En la composición de los compuestos orgánicos
siempre está presente el carbono unido al
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, por el cual se
denominan “organogenos” !,",#,$%. Existen
otros elementos menos frecuentes en los
compuestos orgánicos, como el& ', (, !l, )r, *, +,
$a, ,g, -e,., /ue se denominan secundarios.
Características Generales de los Compuestos
Orgánicos
0. 1a mayoría de los compuestos orgánicos
presentan enlaces co2alentes.
3. 1a mayoría no se disuel2e en el agua, pero
son muy solubles en disol2entes apolares
como el benceno, ciclohexano, tetracloruro
de carbono, etc.
4. 'e descomponen con relati2a facilidad al
calentarlos, en algunos casos se carboni5an.
6. 'on aislantes no conducen la electricidad%
7. Es frecuente que compuestos diferentes
presenten la misma formula global por la cual
se dicen que son “isómeros”.
Propiedades Químicas del Átomo de Carono
A! Co"alencia# El átomo de carbono se enla5a
con los elementos organógenos !,",#,$%
por comparación de electrones formándose
entonces enlaces co2alentes.
!ada átomo de carbono presenta 6 enlaces
co2alentes.
$! %etra"alencia# El átomo de carbono por
tener 6 electrones de 2alencia puede
enla5arse formando enlaces simples, dobles,
triples, así completando su octeto
electrónico.
C! Autosaturaci&n# Es la capacidad que posee
el átomo de carbono de enla5arse consigo
mismo formándose cadenas carbonadas
cortas, medianas, largas como en el caso de
los polímeros. Esta propiedad explica del
porqué los compuestos orgánicos son los
más abundantes, respecto a los inorgánicos.
'I(ROCAR$URO A)ICIC)ICO*+, 'on
hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada
cuyas propiedades físicas y químicas son
seme8antes a los hidrocarburos de cadena
abierta& E8m& se nombra ciclo seguido de&
(ropano butano pentano hexano
'idrocaruros Aromáticos+, El benceno esta
representado por un hexágono regular, en cada
2értice esta colocado un carbono, el cual llena
con un átomo de hidrógeno, el benceno esta
enla5ado por enlaces simples y dobles
alternadas.
Radicales Arillo -Ar !#
fenil o%
(eri"ados del $enceno#
a! Monosustituidos
#" $"
3
!"#
-enol 9nilina )en5aldehido
!
:
"
:
#% !
:
"
;
$%
#<!"
4
'#
4
" !##"
9nisol 9c. benceno 9c. ben5oico
sulfónico
!l !"
4
$#
3
CICLO: ENERO – MARZO- 2006 - I
0
PREPARACIÓN A LA:
UNIVERSIDAD
NACIONAL MAYOR DE
SAN MARCOS
FACULTAD DE CIENCIAS ECONÓMICAS
QUIMICA Nº 10


CENTRO PREUNIVERSITARIO RAZONAMINIENTO MATEMÁTICO
!lorobenceno tulueno nitrobenceno
b% (isustituidos# presenta 4 isómeros de
posición
*someros x
x
=

x
=
x
(osición 0,3% 0,4% 0,6%
(refi8o #rto o% ,eta m% (ara p%
c! %risustituidos
*someros x
x
x
=
x x
=
x
x
(osición 0,3,4% 0,4,7% 0,3,6%
(refi8o >ecinal >% 'imétrico
'%
9simétrico
9%
Compuesto Aromáticos 'eterociclicos#
9 los compuestos aromáticos que en su
estructura o anillo presentan otro elemento
diferente al carbono e hidrógeno.
.unciones O/igenadas#
'on compuestos que tienen una parte
hidrocarburada y otra parte que se denomina
grupo 0uncional el cual contiene O y de donde
se deri2an sus propiedades físicas y químicas.
-?$!*@$
AE(AE'E$<
B9!*@$
$#,E$!19<
B?A9
9lcohol A C #" ....o*
9ldehído A C !"# .... a*
!etona A C !# C A ....ona
Dter A C # C A .... i* oxi ...i*
9c.
carboxílico
A C !##" .... oico
Dster A C !## < A ... ato de...
ilo
Funciones Nitrogenadas
-?$!*@$
AE(AE'E$<
B9!*@$
$#,E$!19<
B?A9
9mina A C $"
3
....il amina
9mida A C !#$"
3
....ano amida
$itrílo A C !

$ ...ano nitrilo
1. Mar1ue la proposici&n incorrecta#
a!
1os hidrocarburos se pueden obtener del
petróleo.
!
Banto los alquenos como los alquinos son
hidrocarburos insaturados
c!
,ientras que las olefinas tienen por lo
menos un enlace piE los hidrocarburos
acetilénicos tienen por lo menos dos
enlaces pi.
d!
1a parafina tienen átomos de carbono en
su molécula con hidridi5ación tipo sp
3
.
e!
1as parafinas dan reacción por
sustitución.
2. *on propiedades de los alcanos o
2idrocaruros saturados#
a!
)uenos combustibles
!
*nsolubles en agua
c!
(ueden presentar isómeros de cadena o
estructurales.
d!
Fan reacción por sustitución.
e!
Bodas.
3. *dentifique un polieno con8ugado&
a!
!"
4
C !" G !" C !" G !" C !"
4
!
!"
4
C !"
3
C !"
3
C !" G !" C !"
4
c!
!"
4
C !" G ! G ! G ! C !"
4
d!
!"
3
C !" C !"
3
C !"
3
C !" C !"
3
e!
!"
4
C !" G !" C !

!"
4. Nomrar la estructura mostrada#

3
CH
3
CH C
2
CH CH CH CH CH CH − − − = − − =

CH
3
CH −
3
CH
2
CH
3
CH

CH

2
CH
a!
6,6,H<trimetril < 00 < etil < 0,:,I
<docecatrieno
!
H < isopropil < : < metil < 0 < 2inil < 0,6 <
octadieno
c!
0J < isopropil < 6,6,H < trimetil decano
d!
3,7,I,I < tetrametil < 4,:,00 < dodecatrineo
e!
6,6,H,00 < tetrametil < 0,:,I C dodecatrieno
5. $ombrar la estructura mostrada&

3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH − − − −
5
) (
4
) (

CH
3
CH −

CH
3
CH −
3
CH

a!
: C isopentil dodecano
!
: C 0,3 dimetil C propil% dodecano
c!
; C isopentil dodecano
d!
: C 3,4 C dimetil<propil% dodecano
e!
; C 0< metil C3 Cisopropil% dodecano
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6. $ombrar la estructura mostrada&


2
CH
3
CH −
2
CH
2
CH CH
2
CH CH CH CH
3
CH − − − − − = −

3
CH

3
CH
a!
: C etil<6<metil<;<moneno
!
6,6,:<trimetil noneno
c!
6 C etil<:<metil<3<moneno
d!
6,6,:<trimetil C3 noneno
e!
3,4 C dimetil<6<etil C3<noneno
7. $ombrar la estructura mostrada&

a!
7 C isopropil<4,;<dimetil<0<decino
!
;<propil<3,6<dimetil C3<decino
c!
: C isopropil<6,H<dimetil<I<decino
d!
:<propil<6,H<dimetil CI<decino
e!
7<propil<4,;<dimetil C0<decino
8. El compuesto cuya formula es&
3
CH

3
CH
C
3
CH
3
CH
*% 3,3 Cdimetil propano **% isopentano
***% neopentano *>% tetrametilmetano
a!
* y **
!
* y ***
c!
* , ** y ***
d!
* , *** *>
e!
Bodas
9. !alcular el peso molecular de 3,3,
6<trimetilpentano.
a% 006 b% I: c% HH
d% ;7 e% :3
10. El caucho natural puede ser considerado un
polimero del dieno con8ugado denominado
“isopremo”
4
!"
3
!" !" !
3
!" = − =
, cuya

nomenclatura *?(9! es&
a!
*sobutadieno
!
3 C metil C 0,4 < butadieno
c!
4 C metil C 3,6 < butadieno
d!
,etil C0,6 < butadieno
e!
3<etil C 0,0 C butadieno
11. Feterminar la fórmula del hidrocarburo
etilénico
( )
n
H
n
C
2
sabiendo que un litro de
este gas pesa 0,H; g. En !.$.
a%
2
CH
b%
4
H
2
C
c%
6
H
3
C
d%
8
H
4
C
e%
0
H
!
C
12. 1a combustión teórica de un hidrocarburo de
la serie etilénica necesita un 2olumen triple
en oxigeno. K!uántos litros !#
3
a
condiciones normales produce un mol de
este alquenoL
a% 33,6 * b% 44,: * c% 66,H *
d% 77,J * e% :;,3 *
13. El nombre del
3
CH


3
CH

2
CH
C
3
CH
CH
2
CH −

2
CH
2
CH −
a!
4 metil C 4 ciclobutil butano
!
3 metil C 3 ciclopropil propano
c!
4 dimetil C 4 cicloheptilano
d!
3 metil C 3 ciclobutil butano
e!
neononano
14. $ombra el siguiente compuesto&

3
CH
3
CH CH C CH C C
3
CH − − − ≡ −
2
CH
3
CH
3
CH


CH

2
CH
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a!
6,7,7,: Ctetrametil<0<nomen<;<ino
!
3,3,4,4 Ctetrametil<3<nomen<:<ino
c!
3,4<tetrametil C0<nomen<;<ino
d!
4,6,6,7 Ctetrametil<I<nomen<3<ino
e!
7,:,:,; Ctetrametil<I<nomen<3<ino
15. Es un hidrocarburo parafínico con atomicidad
3J.
a% butano b% hexano c% decano
d% octano e% pentano
16. $ombrar la estructura mostrada&
a!
Fietil nonatrieno
!
4<etil<6<metil<0,4,7<nonatrieno
c!
;<etil<7<metil<6,:,H<nonatrieno
d!
7<metil<dietiltrieno
e!
H<etil<:<metil<3,6,:<decatrieno
17. !alcular el 2olumen de etileno gaseoso que
se desprenden al deshidratar I3 g de alcohol
etílico a 03; M! y 3 atm.
(.9. & "G 0 E ! G 03 E J G 0:
OH
2
CH
3
CH
O
2
H
2
CH
2
CH + =
a% H,3 l. b% 00,3 l c% 33,6 l
d% 43,H l e% 3J,H l
18. Aespecto al 0,3<dimetil ciclopentano no es
correcto&
a!
1a molécula tiene 3 carbonos primarios 4
secundarios.
!
Biene atomicidad mayor que 3J
c!
'u peso molecular es IH
d!
'u forma global e !
;
"
06
e!
1a molécula tiene sólo 0 carbono
cuaternario.
19. $ombra la estructura mostrada&
a!
0,6,7 C tricloror C 4 < tolueno
!
3,4,7 C tricloror tolueno
c!
4,7,:, < tricloror tolueno
d!
0,3,4, < tricloror C7< tolueno
e!
0,6,7 C tricloror metabenceno
20. K!uánto pesa una molécula de hexacloro
ciclohexano o lindanoL
(.9. & ! G 03 E " G 0 E !* G 47,7
a!
4,37 x 0J
<4J
g
!
0,4I x 0J
<34
g
c!
:,7: x 0J
<33
g
d!
6,H7 x 0J
<33
g
e!
3,J7 x 0J
<33
g
21. $ombrar la estructura mostrada&
a!
0<etil<3<pentil benceno
!
3<etil<0<pentil benceno
c!
0<etil<3<butil benceno
d!
isohexil benceno
e!
3<etil<0<butil benceno
22. !alcular el peso de nitrogeno en 6JJ g de
muestra al :4N de pure5a de purina.
N
N
N
N
H
a!
00;,: g
CICLO: ENERO – MARZO- 2006 - I Pág. 4
"
3
'#
6
!*
!"
4
!*
!*
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!
034,4: g
c!
3JH,I g
d!
0J7,H g
e!
;3,: g
23. Fetermine el peso de 3,6 x 0J
43
moléculas de
0,3,4,6,7,: C hexa cloro ciclohexano Fato&
(.9. !% G 03E (.9. "% G 0E (.9. !*% G 47,7%.
a!
4,H: x 0J
0J
g
!
3,46 x 0J
H
g
c!
0,0: x 0J
00
g
d!
43:,7 g
e!
0,34 x 0J
6
g
24. $ombrar la estructura mostrada&

3
CH

3
CH

CH CH −

4
!"
3
!" !" − −


2
CH
2
CH −
a!
6,7<dimetil C 0< etil ciclopentano
!
0,3<dimetil<0<etil ciclopentano
c!
3,4<dimetil<0<etil ciclopentano
d!
4,6 C dimentil heptano
e!
0,3 Cdimentil heptano
25. K/ué compuesto tiene mayor atomicidadL
a!
Etil ciclohexano
!
0,4<diciclo propil ciclobutano
c!
carboxi ciclopropano
d!
4<metil<0<etil ciclobutano
e!
0,6<diisopropil ciclohexano
26. Fetermine el numero de moléculas en 63J
gramos de 0,7<dietil naftaleno. $
9
G numero
de 92ogadro%.
a% 6,4: $
9
b% 03,0H $
9
c% 4,JI $
9
d% 0,H; $
9
e% 3,3H $
9
27. $ombrar el siguiente compuesto&
! *
! * ! *
! *
a!
0,3,4,6, < tetra cloro antraceno.
!
0,3,4,6, < tetra cloro naftaleno.
c!
0,3,;,H, < tetra cloro naftaleno.
d!
0,3,6,7, < tetracloro naftaleno.
e!
0,3,6,7, < tetra cloro fenatreno.
28. $ombre la estructura de acuerdo con la
*?(9!.

4
!"
4
!" !" !"#" !#" #"
3
!"
3
− − − −
a!
4<propil <3< propanol
!
6< metil< 4,6,7 < pentanotril
c!
3<metil <3< pentanol
d!
4 C metil C3,4 <butanodiol
e!
3< metil< 0,3,4 C pentanotriol
29. $ombra la estructura mostrada&
4
!" !"
3
!" !" !" !"
3
!"
4
!" − − − = − − −

#"

#"
a!
3,: <octanodiol
!
6< conten C 3,: <diol
c!
4,; <octanodiol
d!
6< octen C4,; <diol
e!
disioprenol eteno
30. K!ómo se llama el compuesto cuya fórmula
se muestra a continuaciónL
!" !
3
!" ≡ −

3
!"
4
!" !"
3
!"
3
!" − − −

#" !" −

4
!"
a!
7 C metil C H C nonin C 3< ol
!
7 C metil C 0 C nonin C H< ol
c!
6 C etil C 0 C octin C 3< ol
d!
4 C metil C ; C nonin C 4< ol
e!
3 C metil C : C nonin C 3< ol
31. $ombrar la estructura mostrada&

3
CH

3
CH

3
CH
CHO
2
CH
2
CH CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
3
CH − − − − − − − −
a!
3,4,7 C trimetil nonanol
!
6,:,: C trimetil nonanal
c!
: C metil C 6 etil <nonanal
d!
6,:,: C trimetil nonanol
e!
: C metil C 6 <etil nonanol
32. $ombrar el compuesto mostrado segOn
*?(9!&
CICLO: ENERO – MARZO- 2006 - I Pág. !
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C H O
a!
H C fenil ;< dodecenal
!
; Cciclohexil C 7 < dodecenal
c!
4 C fenil 6< dodecenal
d!
I Cciclohehil C ; < dodecenal
e!
6 C fenil C 7 C dodecenal
33. $ombrar&

3
CH

3
CH
CHO
2
CH C CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH − − − − − − − −

2
CH
3
CH −
O
a!
"eptnonal C4 C ona :<: isopropil
!
6,7 dimetil C ;< etil C nonanal 4 < ona
c!
tridecil etilcetona
d!
6,7 dimetil < ;< etil C nonanal C4< ona
e!
decil etenalilcetona
34. Figa cuántas moléculas hay en 3473 gramos
de 6,: C difenil C7< nonanona $
9
G nOmero
de a2ogadro%.
a% 3 $
9
b% 4 $
9
c% 6 $
9

d% 7 $
9
e% H $
9

35. El acetaldehído !"
4
!"# tiene punto de
fusión C 034M! y punto de ebullición 30M c. El
2olumen de 66J g de etanal a 33;M! y
presión atmosférica es&
a% 60J l b% 4;J l c% 336 l
d% H3 l

e% 00J l
36. 1a solución de formaldehído metanal% al
4JN en peso en agua se conoce
comercialmente como “formol” que se utili5a
para preser2ar pie5as anatómicas y
cadá2eres. Fensidad G 0,3 gPml. "allar su
concentración en moralidad. (.,.& "!"# G
4JgPmol.%
a% 03 b% H c% :
d% 4

e% 0,3H
37. K!uántos átomos de hidrogeno existen en 4
g de metanal puro, "!"#L
(.9.& " G 0 E ! G 03 E # G 0:
a% : x 0J
34
b% 03 x 0J
34
c% : x 0J
33
d% 0,3 x 0J
30


e% 7 x 0J
3J

38. K!uántos de los siguientes nombres no tiene
ad8unto su fórmula correspondienteL
Q !"
4
!#!"
4
, acetona
Q !"
4
!"# , formaldehído
Q !"
4
!#!*, cloruro de acetilo
Q !#!*
3
, fosgeno
a% J b% 0 c% 3
d% 4

e% 6
39. K!uál es el nombre *?(9! del compuesto
mostradoL
! " #
a!
6,: Cdietil C 3,7 < decadiinal
!
6,7 Cdimetil C 3,: < decadienal
c!
6,7 Cdietil C 3,: < decadienal
d!
:,; Cdietil C 6,H < decadienal
e!
:,; C dimetil C 6,H < decadienal
40. $ombre el compuesto en el sistema *?(9!&
# #
3
!" !
3
!" !"
3
!" !
3
!" − − − − − −
4
!"
3
!" −

4
!"
3
!"
4
!" −
a!
: C metil 6,H < undecanodiona
!
: C metil 0,; C dietil C 3,: heptanodiona
c!
6,; tridecanodiona
d!
trimetil C6<:< dodecanodiona
e!
exametil C6<: tridecanodiona
41. K!ómo nombramos sistema *?(9!% el
compuesto mostradoL
CICLO: ENERO – MARZO- 2006 - I Pág. 6
CENTRO PREUNIVERSITARIO RAZONAMINIENTO MATEMÁTICO
! *
! !
# #
! *
.
a!
6,H C difenil C 4,I C dicloro C 7,; <
undecanodiona
!
4,I C dicloro C 6,H<difenil C7,; <
undecanodiona
c!
dicloruro de diben5ofenona
d!
0,; Cdicloro C3,: C difenil C4,7 <
heptanodiona
e!
3,: C difenil C 0,; C dicloro C 4,7 C
heptanodiona
42. $ombrar el siguiente compuesto&
# "
# "
a!
4,;,03 C trimetil C H<etil C 6,0J C
hexadecadien<3,07 C diol.
!
7,0J,06 C trimetil C I<etil C :,03 C
hexadecadien<3,07 C diol.
c!
4,;,03CtrimetilCH<etil C 6,0J C
pentadecadiendiol
d!
6,:,0J C trimetil C 0J<etil C 3,6 C
hexadecadien C 4,: C diol.
e!
4,H,I C trimetil C I<etil C :,HC
hexadecadien<6,; C diol.
43. $ombrar en el sistema *?(9! la estructura
mostrada&
COOH
2
CH CH
2
CH
2
CH CH CH
2
CH
3
CH − − − − − − − −

3
CH

2
CH

2
CH
3
CH −
a!
9c.7metil<6,:<dietil octanoloico
!
9c.4,6<dimetil<;<etil nonanoico
c!
9c.:,;<dimetil<4<etil<nonanoico
d!
9c.:<metil<4,;<dietil octanoico
e!
9c.4<etil<:<isobutil heptanoico
44. K!uál es el nombre *?(9! del compuesto
mostradoL

!"!##" !" !" !"!"!" !"
4
!" − = − =

4
!"
#"
a!
9c.7metil<6fenil<3,:<nonadien<H<ol<oico
!
9c.6metil<7fenil<3,:<nonadien<H<ol<oico
c!
9c.7metil<:fenil<4,;<nonadien<3<ol<oico
d!
9c.:metil<7fenil<4,;<nonadien<3<ol<oico
e!
9c.:metil<7ciclohexil<4,;<nonadien<3<ol<
oico
45. $ombrar las siguiente estructuras.
*.
( ) !##" !"
3
!" !"
4
!" − − = −
6
#" #"
II.
( ) !##" !" !"
3
!" !" "##!
3
− − − − −
8

4
!"

4
!"
a!
*& 9c.3,6<decanodiol<oico
**& 9c.4,03<dimetil<tridecanodioico
!
*& 9c.6,:<nonanodiol<oico
**& 9c.4,0J<dimetil<dodecanodioico
c!
*& 9c.6,:<decanodiol<oico
**& 9c.4,03<dimetil<triecanodioico
d!
*& 9c.3,I<decanodiol<oico
**& 9c.3,00<dimetil<triecanodioico
e!
*& 9c.4,H<undecanodiol<oico
**& 9c.3,H<dimetil<triecanodioico
46. *dentifique el ácido con mayor peso
molecular&
a!
9cido propenoico ac. 9crilico%
!
9cido 3<metipropenoico ac. ,etacrilico%
c!
9cido I,03<octadecadienoico ac.
1inoleico%
d!
9cido 3,6<hexadienoico ac. sórbico%
e!
9cido I<octadecenoico ac. oleico%
47. Aelacione&
*&
4
!"
3
!" !##
3
!"
3
!"
4
!" − − − − −
a. bromuro de ben5oilo.
**& !##+ < +##!
b. sal alcalino orgánica.
***&
)r !#−
c. éster orgánico
CICLO: ENERO – MARZO- 2006 - I Pág. "
CENTRO PREUNIVERSITARIO RAZONAMINIENTO MATEMÁTICO
*>&
)r !##
3
!"
4
!" − − −
d. bromuro de propionilo
a!
*a C **b C ***c C *> d
!
*a C **b C ***d C *> c
c!
*c C **b C ***d C *> a
d!
*c C **b C ***a C *> d
e!
*b C **c C ***d C *> a
48. El ácido ricinoleico tiene fórmula&
O '
R el ácido araquidónico es&
C O O '
!alcular sus respecti2os pesos moleculares.
a% 3H4E 6J: b% 3IH E 4J6
c% 30; E 4J: d% 37: E 403
e% 3JH E 4H:
49. K!uántos gramos de acetato de etilo se
obtienen al esterificar 4J g de ácido acético
con 4J g de alcohol etílicoL
(.9.& " G 0 E ! G 03 E # G 0:
a!
4J g
!
66 g
c!
73 g
d!
:J g
e!
;7 g
50. Feterminar la normalidad de HJml de
solución de ácido acético que se ha
neutrali5ado con 3J ml. Fe $a#" J,6 $.
a!
4,3 $
!
0,: $
c!
J,H $
d!
J,0 $
e!
3,7 $
3* %U A)%3RNA%I4A
CICLO: ENERO – MARZO- 2006 - I Pág. 8