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ANTOLOGA DE QUMICA ORGANICA


ACADEMIA VILLA DE MATEL
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ANTOLOGA DE QUMICA ORGANICA
ACADEMIA VILLA DE MATEL
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ANTOLOGA DE QUMICA ORGANICA
ACADEMIA VILLA DE MATEL
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INDICE
1. HIDROCARBUROS PAG
1.1 Caractersticas de los compuestos orgnicos 6
1.2 Clasificacin de los compuestos orgnicos 8
1.2.1 Radicales alquilo 9
1.3 Tipos de formulas 10
2. ALCANOS
2.1 Propiedades fsicas y qumicas de los alcanos 11
2.2 Ciclo alcanos 11
2.3 alcanos en la vida cotidiana 12
2.4 Usos y aplicaciones 12
3. ALQUENOS
3.1 Nomenclatura 13
3.2 Isomera y posicin geomtrica de los alquenos 14
3.3 Propiedades fsicas y qumicas de los alquenos 14
4. ALQUINOS
4.1 Nomenclatura 15
4.2 Propiedades 16
4.3 Actividades 16
4.3.1 hidrocarburos en la vida cotidiana 16
4.3.2 uso de los plsticos y su reciclaje 17
4.3.3 cuadro de materiales plsticos 17
5. COMPUESTOS AROMATICOS
5.1 Estructura y representacin del benceno. 17
3
5.2 Nomenclatura 19
5.2.1 Actividad de nomenclatura IUPAC 19
5.3 El benceno y sus derivados en la vida cotidiana 21
6. GRUPOS FUNCIONALES
6.1 DERIVADOS HALOGENADOS 23
6.1.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 23
6.1.2 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS 24
6.1.3 DERIVADOS HALOGENADOS EN LA VIDA COTIDIANA 24
6.2 ALCHOLOES 25
6.2.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 25
6.2.2 NOMENCLATURA 26
6.2.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS. 27
6.2.4 LOS ALCOHOLES EN LA VIDA COTIDIANA 27
6.3 ALDEHIDOS 28
6.3.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 28
6.3.2 NOMENCLATURA 28
6.3.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS 29
6.3.4 EN LA VIDA COTIDIANA 29
6.3.5 ACTIVIDAD CONSULTA LAS ESTRUCTURAS 29
6.4 CETONAS 30
6.4.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 30
6.4.2 NOMENCLATURA IUPAC Y COMUN. 30
6.4.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS 31
6.4.4 LAS CETONAS EN LA VIDA COTIDIANA 31
6.5 TERES 32
4
6.5.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 32
6.5.2 NOMENCLATURA IUPAC Y COMUN 33
6.5.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS 34
6.5.4 TERES EN LA VIDA COTIDIANA. 34
7. GRUPOS FUNCIONALES II
7.1 CIDOS CARBOXILICOS 35
7.1.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 35
7.1.2 CLASIFICACION DE LOS CIDOS CARBOXLICOS 36
7.1.3 NOMENCLATURA 36
7.1.4 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS 39
7.1.5 ACTIVIDAD SOBRE EL JABON 40
7.1.6 CIDOS CARBOXLICOS EN LA VIDA COTIDANA 40
7.2 STERES 41
7.2.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 41
7.2.2 NOMENCLATURA 42
7.2.3 STERES EN LA VIDA COTIDANA 42
7.3 HALOGENUROS DE CIDO 43
7.3.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 43
7.3.2 NOMENCLATURA 43
7.4 ANHDRIDOS 44
7.4.1 GRUPO FUNCIONAL 45
7.4.2 NOMENCLATURA 45
7.4.3 USO EN LA VIDA COTIDIANA 45
8. GRUPOS FUNCIONALES III
5
8.1 AMINAS 46
8.1.1 CLASIFICACION DE LAS AMINAS 46
8.1.2 NOMENCLATURA 47
8.1.3 PROPIEDADES DE LAS AMINAS 48
8.1.4 AMINAS EN LA VIDA COTIDIANA 48
8.2 AMIDAS 50
8.2.1 CLASIFICACION DE LAS AMIDAS 51
8.2.2 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL 51
8.2.3 NOTACION Y NOMENCLATURA 51
8.2.4 AMIDAS EN LA VIDA COTIDIANA 52
8.3 AMINOCIDOS 52
8.3.1 GRUPO FUNCIONAL 53
8.3.2 NOMENCLATURA IUPAC, COMN Y ABREVIATURA. 53
8.3.3 COMPONENTES DE LAS PROTEINAS 55
9. BIOMOLCULAS
9.1 CARBOHIDRATOS 57
9.1.1 GENERALIDADES 58
9.1.2 CONSTITUCION DE LOS CARBOHIDRATOS 58
9.1.3 NOMENCLATURA 59
9.1.4 DISACARIDOS 66
9.1.5 POLISACARIDOS 68
9.1.6 USO DE LOS CARBOHIDRATOS 69
9.2 LPIDOS 70
9.2.1 ACTIVIDAD DE LPIDOS 70
9.2.2 DIVISION DE LOS LPIDOS 71
6
9.2.3 LIPIDOS SIMPLES Y COMPLEJOS 71
9.2.4 HIDRLISIS 73
9.2.5 SAPONIFICACIN 73
9.3 PROTENAS 73
9.3.1 COMPONENTES DE LAS PROTENAS 73
9.3.2 ACTIVIDAD 75
9.3.3 ESTRUCTURA DE LAS PROTENAS 76
9.3.4 CLASIFICACIN E IMPORTANCIA DE LAS PROTEINAS 78
9.3.5 FUNCIONES DE LAS PORTENAS 79
9.4 CIDOS NUCLEICOS
9.4.1 ESTRUCTURA DE LOS CIDOS NUCLEICOS
9.4.2 ADN
9.4.3 ARN
7
1.1 CARACTERISITICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Y DE LOS COMPUESTOS INORGNICOS
Todos los compuestos orgnicos contienen carbono en sus molculas, a veces
combinado slo con hidrgeno y, en otras ocasiones, con oxigeno y nitrgeno (C,
H, O, N). Estos cuatro elementos son los principales constituyentes de los seres
vivos. Tambin, pero con menor frecuencia, se puede encontrar azufre, fsforo,
halgenos, arsnico, hierro, sodio, etc. (algunos compuestos con carbono que
pertenecen al campo de estudio de la qumica inorgnica son: monxido de
carbono (CO), dixido de carbono (CO2), carbonatos, carburos y cianuros
metlicos.)
El nmero de compuestos que forma el carbono es muy grande, y que no existe
una barrera entre los compuestos orgnicos e inorgnicos, estos ltimos
representan una cantidad mucho menor en relacin con la totalidad de los
compuestos qumicos.
Las reglas de nomenclatura para los compuestos orgnicos, en general, son
diferentes a las de los inorgnicos.
En los compuestos orgnicos, los tomos de carbono tienen la particularidad de
unirse unos con otros para formar cadenas.
Los compuestos orgnicos son covalentes, por lo que:
Tienen bajo punto de fusin
Reaccionan en forma lenta
No son buenos conductores de la corriente elctrica
La mayora son combustibles
Generalmente no se disuelven en agua
Aunque no es exclusivo de estos compuestos, presentan la propiedad de
isomera
Por otra parte, de los compuestos inorgnicos se caracterizan por:
Tener puntos de fusin altos ( a veces hasta de 1000grados centgrados)
Conducir la electricidad
No ser combustible
Ser soluble en agua
Muchos compuestos inorgnicos son inicos.
8
EJERCICIO 1.1
CON BASE EN LAS CARACTERISTICAS ANTERIORES MENCIONA DIEZ
COMPUESTOS ORGNICOS Y DIEZ INORGANICOS COMUNES, Y 5
CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y 5 DE LOS
INORGANICOS QUE CONTIENEN CARBONO.
Compuestos Orgnicos Compuestos Inorgnicos
9
1.2 CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS DE ACUERDO
CON SU ESQUELETO DE CARBONO.
De acuerdo con la cadena que forman los tomos de carbono, ya sea abierta o
cerrada, los compuestos orgnicos se clasifican en dos grandes grupos: acclicos
y cclicos. Los compuestos acclicos (de cadena abierta) tambin se conocen
como alifticos, ya que comprenden las grasas.
Los compuestos cclicos (de cadena cerrada), se subdividen en dos grupos:
isocclicos y heterocclicos.
Los isocclicos son aquellos en los que el ciclo est formado solamente por
tomos de carbono; estos compuestos se dividen, a su vez, en alicclicos y
aromticos. Los alicclicos son compuestos de cadena cerrada (cclicos) que por
su estructura tienen propiedades semejantes a los de cadena abierta (acclicos).
Los aromticos se relacionan con el benceno y se deben su nombre a que muchos
de ellos tienen olores fuertes.
El carbono es el nico tomo que se puede unir con otros tomos de carbono para
formar cadenas lineales, ramificadas o en forma de anillo; esto hace posible la
existencia de una de una variedad de compuestos casi infinita.
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos cuya molcula presentan diferencias
estructurales, las cuales determinan sus propiedades fsicas y qumicas. En esta
unidad estudiars este tipo de compuestos.
La parafina es un hidrocarburo. Los hidrocarburos son compuestos formados
nicamente por hidrogeno y carbono. En los hidrocarburos, los tomos de carbono
satisfacen su tetravalencia formando enlaces con tomos de hidrgeno o bien con
otros tomos de carbona al formar cadenas o anillos. La unin carbono-carbono
puede ser sencilla, doble o triple.
Los hidrocarburos son saturados cuando todos los tomos de carbono son
sencillos, e insaturados o no saturados cuando hay al menos un enlace doble o
triple. Los saturados no admiten ms tomos de hidrgeno, mientras que los
insaturados si lo hacen.
10
1.2.1 RADICALES ALQUILO
1.3 TIPOS DE FORMULAS
En qumica orgnica se usan varios tipos de formulas:
Las desarrolladas, las semidesarrolladas y las condensadas o moleculares.
Las desarrolladas indican en un plan o la estructura de la molcula. Adems
representan el modo de agrupacin de todos los tomos que las forman y los
enlaces se sealan con guiones.
Las semidesarrolladas cada tomo de carbono y sus hidrgenos se escriben en
forma de grupo, aadiendo subndices al hidrogeno para indicar el numero de
tomos de este elemento que se une con cada carbono.
La molecular o condensada muestran solo el nmero total de tomos de cada
elemento que hay en la molcula, utilizando subndices.
2. ALCANOS
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2.1 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALCANOS
A temperatura ambiente, los primeros cuatro alcanos son gaseosos; los que tienen
de 5 a 16 tomos de carbono son lquidos y slidos aquellos que cuentan con 17 o
ms tomos de carbn en su molcula. Por ejemplo, el hexadecano (C16H34) se
funde a 18 grados Centgrados. Los alcanos son incoloros y tienen un olor
caracterstico. Su densidad aumenta conforme se incrementa el nmero de
tomos de carbono; lo mismo ocurre con el punto de fusin y de ebullicin.
Los alcanos o parafinas son bastante inters; sin embargo, los que tienen entre 1
a 10 carbonos son ms reactivos que el resto. Estos compuestos son
combustibles, cuando se queman producen CO2 y H2O y liberan gran cantidad de
energa trmica.
Los alcanos reaccionan con los halgenos en presencia de luz, formando el
hidrcido correspondiente y derivados halogenados.
2.2 CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son hidrocarburos de cadena cerrada, en los que cada eslabn
de cadena es un metileno (-CH2-). Por esta razn se les nombra hidrocarburos
polimetilnicos; adems, suelen llamarse cicloparafinas, ya que sus caractersticas
son semejantes a las de los alcanos o parafinas.
Para escribir la formula desarrollada de los cicloalcanos se pueden dibujar figuras
geomtricas regulares (tringulo, cuadrado, pentgono, hexgono, etctera), y
escribir en cada vrtice un tomo de carbono con dos de sus enlaces ocupados
con tomos de hidrgeno.
12
Para nombrar estos compuestos se antepone al nombre del alcano con el mismos
numero de tomos de carbone el prefijo ciclo-.
2.3 LOS ALCANOS EN LA VIDA COTIDIANA
Pregunta a alguna persona si conoce los siguientes alcanos: ciclo hexano,
decano, 2-metilpropano; lo ms probable es que su respuesta sea negativa. Los
dos primeros forman parte de la gasolina y el tercero del gas combustible que
contiene los encendedores de bolsillo.
La principal fuente de hidrocarburos, entre stos los alcanos, es el petrleo, del
que constituyen aproximadamente el 90%. Los hidrocarburos se obtienen por
destilacin fraccionada del petrleo.
El petrleo brota en forma espontnea, pero si esto no ocurre es necesario
extraerlo con bombas. Cuando se encuentra en los poros de las rocas, se inyecta
al pozo agua y un barro especial para que el petrleo suba. Los mtodos de
perforacin pueden ser de rotacin o percusin.
*INVESTIGA SOBRE LA REFINACION DEL PETROLEO Y DIBUJA LA TORRE
DE DESTILACION.
2.4 Sus usos y aplicaciones:
Los hidrocarburos, que son adems del petrleo, el carbn y el gas natural, se
utilizan para fabricar:
13
Mayonesa Anestsico
Combustibles Preparacin de jabones
Bolsas de basura Preparacin de cosmticos
Alcoholes Preparacin de lubricantes
Solventes Preparacin de Plvoras sin humo
3. ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados, tienen al menos un enlace doble. Los
alquenos tambin reciben el nombre de olefinas por el aspecto aceitoso de
algunos de ellos.
En el caso de 2 carbonos unidos por un enlace doble la hibridacin de los orbitales
atmicos es Sp2 y la unin de un orbital sp2 con otro sp2 de dos tomos de
carbono, forman un orbital molecular sigma ( ). As mismo, se crea otro enlace
molecular con los dos electrones de la orientacin Pz, el cual se llama enlace pi
( ).
La formula general de los alquenos es CnH2n y la formula general de los ciclo
alquenos es CnH2n-2.
3.1 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
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3.2 ISOMERIA DE POSICIN Y GEOMTRIA DE LOS ALQUENOS
Son compuestos con diferente estructura pero con la misma frmula condensada
o molecular. Estos compuestos son ismeros. La isomera, en este caso, recibe el
nombre de isomera de posicin porque lo nico que cambia es la posicin del
enlace doble.
La isomera geomtrica es aquella en que se presenta debido a las posibilidades
de acomodar a los tomos enlazados a los carbonos que forman un enlace doble.
Este tipo de isomera se puede apreciar solo cuando se hace la representacin de
las molculas en el espacio.
3.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALQUENOS
Los primeros tres compuestos son gases a presin y a temperatura
ambiente los siguientes son lquidos. Los alquenos con ms de 16 carbonos
en su molcula son slidos.
Son insolubles en agua
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumente
su peso molecular.
Los alquenos presentan reacciones de adicin relativamente sencillas, esto
es, se rompe el enlace doble y se adicionan en este sitio las sustancias con
las que se combinan.
Con hidrogeno en presencia de catalizadores, se forman alcanos.
Con flor, cloro, bromo forman derivados dihalogenados en tomos de
carbono no vecinos.
15
Con hidrcidos (H-X) forman derivados mono halogenados.
4. ALQUINOS
En el etino CH CH (C2H2), la hibridacin de los orbitales de los tomos de
carbono es sp y la unin entre el carbono y carbono con orbitales sp, es un enlace
sigma. Para formar los otros dos enlaces, intervienen los electrones libres que hay
en la orientacin py y pz que formarn dos enlaces pi ().
4.1 NOMENCLATURA
Para nombrarlos se procede de igual forma que los alquenos, pero se sustituye la
terminacin eno por ino.
16
4.2 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALQUINOS
Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales; del
cuarto al decimoquinto son lquidos, y slidos a partir del compuesto que
tiene 16 tomos de carbono.
Sus puntos de fusin y ebullicin son ms elevados que los de los alquenos
correspondientes.
Su densidad se incrementa conforme aumenta su peso molecular.
Al igual que los alquenos, presentan reacciones de adicin.
Si observas las frmulas, podrs darte cuenta de que en cada una de ellas el
nmero de tomos de hidrgeno es el doble del de tomos de carbono menos
dos.
La formula general de los alquinos es CnH2n-2
Los alquinos en la vida cotidiana al primero de la serie se le llaman etino o
acetileno, se usa en el soplete oxietilnico, que se utiliza en la soldadura y corte
de metales.
El etino es muy importante en los procesos de elaboracin de productos sintticos,
como son hules, cueros artificiales, plsticos, entre otros.
4.3 ACTIVIDAD
4.3.1 INVESTIGA EL USO DE LOS HIDROCARBUROS EN LA VIDA
COTIDIANA.
17
ACTIVIDAD 4.3 .2
INVESTIGA Y RESUME LA IMPORTANCIA DEL USO DE LOS
PLASTICOS EN LA ACTUALIDAD, ASI COMO SU RECICLAJE Y
REALIZA UN RESUMEN EN TU CUADERNO. (NO OLVIDES INCLUIR EL
DATO BIBILOGRAFICO DE TU INVESTIGACIN).
ACTIVIDAD 4.3.3
COMPLETA EL SIGUIENTE CUADRO EN TU CUADERNO.
Cdigo Material
PET
HDPE
PVC
LDPE
PP
PS
EPS
5. COMPUESTOS AROMATICOS
Antiguamente a los hidrocarburos cclicos insaturados que desprendan aromas
agradables se les clasificaba dentro de la familia de compuestos aromticos.
En la actualidad se les llama compuestos aromticos a los que tienen un anillo de
benceno y cuenta con caractersticas similares a ste.
5.1 ESTRUCTURA Y REPRESENTACION DEL BENCENO.
Si a cada uno de los tomos del carbn de la molcula del ciclo hexano se le
eliminara un tomo de hidrgeno y los carbonos se unen con enlaces dobles en
forma alternada quedara como se muestra en seguida:
18
Este compuesto recibe el nombre de benceno y es el ms importante de los
hidrocarburos cclicos insaturados. El benceno es un lquido voltil, incoloro e
inflamable; es insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en alcohol,
acetona, ter y otros disolventes orgnicos. Es de olor fuerte no desagradable,
hierve a 80.1 grados centgrados se funde a 5.4 grados centgrados.
Para representar su molcula se han propuesto varias estructuras una es la de
Kekul (1825-1896).
Esta estructura ha sido refutada, ya que su estructura de enlaces doble
alternados dara un compuesto inestable, lo que contrasta con la gran estabilidad
qumica del benceno. Adems, esta estructura tendra por consecuencia que, de
sustituirse dos hidrgenos de dos carbonos continuos.
Recuerda que en un enlace doble existe un enlace sigma ( ) y un enlace pi ( ).
se ha aceptado para explicar la estabilidad qumica del benceno y la equivalencia
de sus enlaces carbono- carbono, que los electrones de los orbitales pi ( ) se
encuentran des localizados, es decir, son compartidos por todos los tomos de
carbono.
19
5.2 NOMENCLATURA de la IUPAC
Para nombrar los derivados mono sustituidos del benceno se indica el nombre del
sustituyente seguido de la palabra benceno. De acuerdo con la IUPAC, en primer
lugar se da el nombre del fenil, que es el radical que se obtiene al eliminar un
tomo de hidrgeno del benceno, enseguida el nombre del hidrocarburo del que
proviene el sustituyente.
*Los nombres comunes no siguen ninguna regla.
ACTIVIDAD
5.2.1 DA NOMBRE IUPAC A LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.
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5.2 NOMENCLATURA de la IUPAC
Para nombrar los derivados mono sustituidos del benceno se indica el nombre del
sustituyente seguido de la palabra benceno. De acuerdo con la IUPAC, en primer
lugar se da el nombre del fenil, que es el radical que se obtiene al eliminar un
tomo de hidrgeno del benceno, enseguida el nombre del hidrocarburo del que
proviene el sustituyente.
*Los nombres comunes no siguen ninguna regla.
ACTIVIDAD
5.2.1 DA NOMBRE IUPAC A LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.
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5.2 NOMENCLATURA de la IUPAC
Para nombrar los derivados mono sustituidos del benceno se indica el nombre del
sustituyente seguido de la palabra benceno. De acuerdo con la IUPAC, en primer
lugar se da el nombre del fenil, que es el radical que se obtiene al eliminar un
tomo de hidrgeno del benceno, enseguida el nombre del hidrocarburo del que
proviene el sustituyente.
*Los nombres comunes no siguen ninguna regla.
ACTIVIDAD
5.2.1 DA NOMBRE IUPAC A LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.
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Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico, se puede formar tres
ismeros estructurales, para nombrarlos se numeran los carbonos del anillo del
benceno y, en forma comn, a la posicin 1,2 se le llama orto (o), a la 1,3 meta
(m) y a la posicin 1,4 para (p)
Cuando hay radicales alquilo y otros grupos como sustituyentes, los carbonos del
benceno se numeran empezando en el carbono al que estn unidos los radicales;
se jerarquiza de los ms sencillos a los ms complejos. Los ejemplos siguientes lo
ilustran.
21
5.3 EL BENCENO Y SUS DERIVADOS EN LA VIDA COTIDIANA
El benceno es el principal representante de los compuestos aromticos. Se
obtiene mediante la destilacin fraccionada de alquitrn de hulla y se emplea
como disolvente de resina, grasas y aceites; es txico y resulta peligroso al estar
expuesto a sus vapores.
La importancia del benceno radica en la enorme cantidad de sus derivados. Se
considera materia clave en la industria qumica, ya que se emplea para producir
colorantes, insecticidas, detergentes, productos farmacuticos, plsticos, perfumes
entre otros.
Entre sus derivados se mencionan los siguientes:
a) Tolueno, tambin llamado metilbenceno o fenil metano y se emplea en la
fabricacin de explosivos y colorantes.
b) El cloro benceno o cloruro de fenilo es un liquido incoloro de olor
agradable se emplea en la fabricacin del fenol y el DDT.
c) El paradiclorobenceno es un slido blanco muy voltil que se emplea en
veterinaria para elaborar ungento antisptico y antiparasitario, adems de
22
que se usa para combatir plagas agrcolas, contra la polilla, para conservar
pieles y para elaborar pastillas desodorantes de sanitarios, entre otros.
d) Xilenos o di metilbenceno se emplean como disolventes y en la fabricacin
de colorantes y lacas.
e) Naftaleno se le conoce vulgarmente como naftalina y se emplea en la
fabricacin de germicidas y parasiticidas y tambin se usa para combinar la
polilla.
f) Antraceno se usa ms en la industria de colorantes, sin embargo tambin
se emplea para impregnar postes y durmientes de ferrocarril para
protegerlos del ataque de insectos y agentes atmosfricos.
g) Trinitrotolueno que en forma abreviada se le llama trilita, es uno de los
explosivos ms potentes.
h) Fenol conocido tambin con los nombres de cido fnico y cido carblico.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, plsticos, fibras textiles
artificiales, tambin para refinar petrleo, fabricar colorantes, detergentes,
insecticidas y herbicidas; se usa adems para tratar irritaciones de la
garganta en forma de aerosol. Es venenoso en altas concentraciones.
i) Anilina recibe el nombre de fenilamina o amino benceno y es la amina
bencnica ms importante. A partir de ella se fabrican mltiples colorantes
utilizados en la industria del tejido. La anilina pura es un compuesto toxico.
j) Fenantreno no tiene mucha importancia industrial, pero si en la biologa, ya
que se relaciona con la colesterina y las hormonas sexuales.
k) Poliestireno es un material artificial cuyo monmero es el estireno o vinil
benceno. Se usa para fabricar vasos desechables, ganchos par ropa,
partes de radio y televisin, nieve seca y tazas cafeteras. Se usa para
fabricar cubiertos desechables.
6. GRUPOS FUNCIONALES
La gran mayora de las molculas orgnicas contienen otros elementos adems
de carbn e hidrogeno. Sin embargo, puede considerarse como derivados de
hidrocarburos, esto es que son fundamentalmente hidrocarburos que tienen
tomos adicionales, o grupos de tomos denominados grupos funcionales.
Un grupo funcional es un conjunto de tomos ordenados de una manera
determinada, que tiene cierta reactividad asociada y que, al estar presentes en
una molcula, le imprime a estas propiedades comunes que caracterizan a un
conjunto de sustancias con estructura anloga.
23
6.1DERIVADOS HALOGENADOS
Estos se obtienen de los hidrocarburos al sustituir uno o ms hidrgenos por uno o
ms halgenos. Por tanto, estos compuestos contienen solo carbono, hidrogeno y
uno o ms halgenos (flor, cloro, bromo, yodo).
La reaccin mediante la cual se obtienen derivados halogenados a partir de
alcanos se denominan reacciones de sustitucin, y ocurre cuando un tomo o
grupo de tomos sustituye a otro. Cuando el reemplazo lo hace uno o ms
halgenos, recibe el nombre de halogenacin.
6.1.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL DE LSO DERIVADOS
HALOGENADOS.
Los halgenos (F, Cl, Br, I) se representan con la letra X. Su grupo funcional es X
y su representacin general es R-X.
Estos a su vez se dividen en monohalogenados y polihalogenados, de acuerdo
con su nmero de tomos de halgeno. Los monohalogenados de los
hidrocarburos saturados reciben el nombre de halogenuros de alquilo.
En los derivados polihalogenados la molcula cuenta con dos o ms tomos de
halgeno; se anteponen los prefijos di (2), tri (3).
24
6.1.2 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS DERIVADOS
HALOGENADOS.
El cloroetano es un lquido incoloro que se transforma en gas a los 12 grados
centgrados. Por su parte el cloroformoes un lquido incoloro de sabor dulce y olor
sofocante, es muy soluble en alcohol y poco soluble en agua. Otra propiedad fsica
general de estos derivados es su estado fsico. A temperatura ambiente son
gases: el fluorometano, el clormmetano, el bromoetano, el fluoroetano, el
cloroetano, el fluoruro de vinilo y el cloruro vinilo; los dems derivados son lquidos
o slidos. Con respecto a la densidad, esta disminuye segn el halgeno que
contengan en el siguiente orden: yodo, bromo, cloro, flor, siempre que la
molcula tenga el mismo nmero de tomos de carbono.los fluoruros y los
cloruros son menso pesados que el agua, mientras que los bromuros y yoduros
son ms pesados que esta sustancia. Todos los derivados halogenados son
insolubles en agua.
Entre las propiedades qumica de los derivados se puede citar que cuando los
halogenuros de alquilo (R-X) reaccionan con hidrxido de sodio o potasio en
solucin acuosa se forman alcoholes, debido a la sustitucin del halgeno por el
radical (-OH).
6.1.3 DERIVADOS HALOGENADOS EN LA VIDA COTIDIANA
Clorometano CH3-Cl gas que se usa como refrigerante
Diclorometano CH3-Cl2 liquido que era usado para descafeinar el caf.
Triclorometano CH3-Cl3 su nombre comn es el cloroformo y antiguamente se
usaba como anestsico durante las intervenciones quirrgicas.
Tetraclorometano CCl4 conocido como tetracloruro de carbono, es un lquido que
se empleaba para lavar la ropa en seco y para extinguir el fuego.
Cloroetano CH3-CH2-Cl se usa como anestsico local, como refrigerante, en la
sntesis de la celulosa, para fumigar y como disolvente de grasas, fosforo, etc.
Diclorodiflurometano CCl2-F2 conocido como fren, es el gas empleado para
enfriar en los refrigeradores.
ACTIVIDAD
6.1.1 INVESTIGA A QUE SE LE DONOMINA QUIMICA VERDA
25
6.2 ALCOHOLES
Los alcoholes se forman cuando se sustituye en los hidrocarburos uno o ms
tomos de hidrgeno por uno o ms grupos hidroxilo (-OH).
6.2.1 ESTRUCTURA, GRUPO FUNCIONAL
La funcin alcohol es OH y se representa R-OH.
Los alcoholes se clasifican en primarios cuando solo se sustituye un hidrgeno por
un hidroxilo y es secundario o terciario segn sea la cantidad de hidrgenos
sustituidos.
26
Tambin se les llama monovalentes, polivalentes o bien monoxhidricos o
polioxhdricos si dentro de la molcula encontramos varis grupos OH.
6.2.2 NOMENCLATURA
La nomenclatura de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo
con la IUPAC, se forma de la siguiente manera:
1. Para nombrar a los alcoholes primarios se sustituyen la terminacin ano del
alcano, por anol.
2. A partir del propanol debe indicarse el numero del carbono que contiene el
grupo OH.
3. En los alcoholes secundarios y terciarios tambin es necesario indicar el
nmero del carbono donde ocurre la sustitucin.
27
6.2.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES MAS
COMUNES.
Metanol la destilacin de la madera para obtener metanol esta en desuso y se ha
sustituido por el mtodo sinttico, que consiste en hacer reaccionar monxido de
carbono (CO) con hidrgeno (H2).
El metano es liquido incoloro y cuando e puro tiene un olor agradable. Es menos
denso que el agua y muy soluble en ella. Por otro lado es muy toxico, provoca
ceguera e incluso la muerte si se ingiere o se aplica externamente.
Etanol tambin recibe el nombre de alcohol etlico, espritu del vino o simplemente
alcohol. Gran parte del etanol se produce a partir del eteno. El etanol es lquido
incoloro con un olor muy caracterstico, tiene sabor custico y ardiente y arde con
llamas luminosas. Es soluble en agua.
Propanotriol alcohol polivalente recibe el nombre comn de glicerol. Es un lquido
espeso, incoloro e inodoro. Su sabor es dulce y es untuoso al tacto. Soluble en
agua en todas proporciones. Los alcoholes tienen puntos de ebullicin ms altos
que los hidrocarburos de semejante masa molecular. Esta atraccin intramolecular
recibe el nombre de puentes de hidrgeno.
6.2.4 LOS ALCOHOLES EN LA VIDA COTIDIANA
En general los alcoholes los encontramos en desinfectantes, enjuagues bucales,
disolventes, fijadores en aerosol para el cabello, anticongelantes, etc.
El metanol se usa como disolvente en fabricacin de barnices y pinturas, como
anticongelante y para desnaturalizar el alcohol etlico. De hecho se considera un
combustible sustituto de la gasolina, es ms seguro y ms limpio, su
contaminacin es menor.
El etanol se utiliza como antisptico y desinfectante y como disolvente industrial de
grasa, aceites y resinas. Por otro lado, es indispensable para fabricar licores (los
llamados aguardientes) el etanol ingerido acta como inhibidor de los centros
psicomotores. En la primera etapa, su ingestin disminuye la capacidad intelectual
y el control muscular, la persona habla incoherentemente; aumentando los
trastornos caractersticos de la borrachera; se puede llegar a la inconsciencia y el
exceso puede provocar la muerte. En un sentido crtico el etanol es el menos
toxico de los alcoholes de cadena lineal, pero su ingestin provoca serios daos al
ser humano.
28
2-Propanol (isopropanol, alcohol isoproplico o alcohol para fricciones) el 2
propanol se utiliza como astringente, ya que al evaporarse rpidamente enfra la
piel reduciendo el tamao de los vasos sanguneos y poros.
Propanotriol (Glicerina) se utiliza en perfumera en la elaboracin de cosmticos,
cremas y jabones; tambin se usa como lubricante y anticongelante. En la
industria se utiliza en la fabricacin de nitroglicerina, la elaboracin de resina
sinttica y en la preparacin de conservas.
Etilenglicol (glicol) el etilenglicol se utiliza en la fabricacin de anticongelantes,
que son usados en los sistemas de enfriamiento de los automviles. Es muy
venenoso y si se ingiere provoca daos renales e incluso la muerte.
6.3 ALDEHIDOS
Tanto los aldehdos como las cetonas contienen un grupo funcional llamado
carbonilo C=O y es uno de los grupos ms importantes en qumica orgnica y
bioqumica. Aldehdo significa alcohol deshidrogenado. A estos compuestos se
les considera como productos de la oxidacin parcial de alcoholes primarios. Los
aldehdos se forman cuando el grupo funcional de los alcoholes primarios CH2-
OH, se eliminan dos tomos de hidrgeno.
6.3.1 Estructura y grupo funcional de los aldehdos
EL GRUPO FUNCIONAL ES: C =O y su representacin es R-CHO.
6.3.2 NOMENCLATURA
De acuerdo con la IUPAC, para nombrar los aldehdos, se sustituye la terminacin
ol del alcohol por al.
29
Tambin reciben nombre comn.
6.3.3 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALDEHIDOS.
Los aldehdos que tienen hasta cuatro tomos de carbono en su molcula son
totalmente solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los
tomos de carbono; los de siete o ms carbonos son insolubles en agua.
En trminos generales los aldehdos son menso densos que el agua.
6.3.4 LOS ALDEHIDOS EN LA VIDA COTIDIANA
El aldehdo con ms importancia industrial es el metanal, conocido comnmente
como aldehdo frmico o formaldehido (H CHO). El formaldehido en solucin
acuosa al 40% se llama formalina o formol y se emplea como germicida y en la
conservacin de muestras anatmicas.
6.3.5 ACTIVIDAD CONSULTA LAS ESTRUCTURAS Y SU USO INDUSTRIAL.
ALDEHDO ESTRUCTURA USO INDUSTRIAL O
COMUN.
METANAL
BENZALDEHIDO
GLUTARALDEHIDO
29
Tambin reciben nombre comn.
6.3.3 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALDEHIDOS.
Los aldehdos que tienen hasta cuatro tomos de carbono en su molcula son
totalmente solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los
tomos de carbono; los de siete o ms carbonos son insolubles en agua.
En trminos generales los aldehdos son menso densos que el agua.
6.3.4 LOS ALDEHIDOS EN LA VIDA COTIDIANA
El aldehdo con ms importancia industrial es el metanal, conocido comnmente
como aldehdo frmico o formaldehido (H CHO). El formaldehido en solucin
acuosa al 40% se llama formalina o formol y se emplea como germicida y en la
conservacin de muestras anatmicas.
6.3.5 ACTIVIDAD CONSULTA LAS ESTRUCTURAS Y SU USO INDUSTRIAL.
ALDEHDO ESTRUCTURA USO INDUSTRIAL O
COMUN.
METANAL
BENZALDEHIDO
GLUTARALDEHIDO
29
Tambin reciben nombre comn.
6.3.3 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALDEHIDOS.
Los aldehdos que tienen hasta cuatro tomos de carbono en su molcula son
totalmente solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los
tomos de carbono; los de siete o ms carbonos son insolubles en agua.
En trminos generales los aldehdos son menso densos que el agua.
6.3.4 LOS ALDEHIDOS EN LA VIDA COTIDIANA
El aldehdo con ms importancia industrial es el metanal, conocido comnmente
como aldehdo frmico o formaldehido (H CHO). El formaldehido en solucin
acuosa al 40% se llama formalina o formol y se emplea como germicida y en la
conservacin de muestras anatmicas.
6.3.5 ACTIVIDAD CONSULTA LAS ESTRUCTURAS Y SU USO INDUSTRIAL.
ALDEHDO ESTRUCTURA USO INDUSTRIAL O
COMUN.
METANAL
BENZALDEHIDO
GLUTARALDEHIDO
30
6.4 CETONAS
Ya sabes que el grupo carbonilo en los aldehdos esta unido a un tomo de
hidrgeno y a un radical alquilo. En el caso de las cetonas, el grupo carbonilo se
une a dos radicales alquilo.
O
C
R R Las cetonas son compuestos que resultan de la oxidacin de
alcoholes secundarios. Se forman cuando el grupo funcional de los alcoholes
secundarios (CH- OH) pierde dos tomos de hidrgeno.
CH3 CH CH3 CH3 C CH3
OH O
Alcohol secundario Cetona
6.4.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL
El grupo funcional de la centona es C
O
Y se llama carbonilo. La representacin general de las cetonas es R CO R.
6.4.2 NOMENCLATURA SEGN IUPAC Y LA COMN.
Para nombrar a las cetonas se cambia la terminacin ol del alcohol por ona.
Adems, a partir de la pentanona , se debe indicar el lugar que ocupa en la
cadena el grupo carbonilo (CO), que caracteriza a las cetonas. Observa el
ejemplo.
31
El nombre comn de las cetonas anteriores, respectivamente, es acetona, etil
metil cetona, metil propil cetona. En esta nomenclatura comn se dan los nombres
en orden alfabetico, de los radicales alquilo y al final la palabra cetona.
6.4.3 PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LAS CETONAS
En general, las cetonas son liquidas; pero a partir de la que tiene 16 tomos de
carbono, son slidas. Su olor e3s agradable y son solubles en alcohol, ter y
cloroformo. Las cetonas, al reaccionar con hidrgeno, producen alcoholes
secundarios:
CH3 C CH3 + H2 CH3 CH CH3
O OH
Con penta halogenuros de fsforo forman derivados dihalogenados en el mismo
tomo de carbono.
CH3 C CH3 + PCl3 CH3 CCl2 CH3 + POCl3
O
ACETONA 2,2 dicloropropano
6.4.4 LAS CETONAS EN LA VIDA COTIDIAN
En primer trmino de la serie de las cetonas esta la propanona, la ms importante
de todas las cetonas.
32
La acetona es un eficaz disolvente de gran cantidad de materiales orgnicos; por
ello se usa para producir removedores de pintura y disolvente del esmalte de
uas. Adems, se utiliza tambin en la obtencin del yodoformo, que se usa como
antisptico.
6.5 TERES
Los teres se forman cuando dos radicales alquilo se unen mediante un tomo
oxgeno (R-O-R). Tambin cuando se sustituye el hidrgeno del grupo OH de los
alcoholes por un radical alquilo.
R-OH R-O-R
O cuando a dos molculas de alcohol reaccionan entre s, eliminando una
molcula de agua.
CH3 OH + CH3 CH2- OH H2O + CH3-O-CH2-CH3
A esta reaccin se le llama de condensacin y ocurre cuando a dos sustancias se
les elimina agua.
6.5.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL DE LOS TERES.
El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es R1-O-R2, donde R1 y
R2 son radicales alquilo.
Los teres pueden ser simples y mixtos. Cuando los radicales alquilo son iguales
se les llama teres simples y si los radicales difieren se les conoce como mixtos.
Ejemplos:
33
A continuacion seala si es un ter simple o mixto.
6.5.2 NOMENCLATURA IUPAC Y COMUN DE LOS TERES
La forma comn para nombrar a los teres consiste en anteponer la palabra ter al
nombre de los radicales; en el caso de los teres mixtos, se mencionan en orden
alfabtico y al ltimo se le hace terminar en ico.
De acuerdo con la IUPAC, siempre se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se numera el alcxido como una sustituyente, se sustituye la
terminacin ano por oxi, mencionndose en seguida el segundo radical con el
nombre del hidrocarburo del que proviene.
33
A continuacion seala si es un ter simple o mixto.
6.5.2 NOMENCLATURA IUPAC Y COMUN DE LOS TERES
La forma comn para nombrar a los teres consiste en anteponer la palabra ter al
nombre de los radicales; en el caso de los teres mixtos, se mencionan en orden
alfabtico y al ltimo se le hace terminar en ico.
De acuerdo con la IUPAC, siempre se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se numera el alcxido como una sustituyente, se sustituye la
terminacin ano por oxi, mencionndose en seguida el segundo radical con el
nombre del hidrocarburo del que proviene.
33
A continuacion seala si es un ter simple o mixto.
6.5.2 NOMENCLATURA IUPAC Y COMUN DE LOS TERES
La forma comn para nombrar a los teres consiste en anteponer la palabra ter al
nombre de los radicales; en el caso de los teres mixtos, se mencionan en orden
alfabtico y al ltimo se le hace terminar en ico.
De acuerdo con la IUPAC, siempre se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se numera el alcxido como una sustituyente, se sustituye la
terminacin ano por oxi, mencionndose en seguida el segundo radical con el
nombre del hidrocarburo del que proviene.
34
6.5.3 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS TERES
La mayor parte de los teres son lquidos; slo el metoximetano es gaseoso.
Tienen un olor agradable y son menos densos que el agua. Los teres que
contienen seis o ms tomos de carbn en su molcula son insolubles en agua.
Mientras que los de cinco o menos carbonos si son solubles en sustancias. Por
otro lado, son bastante inertes. Sise calientan con cido yodhdrico forman un
alcohol y un haluro de alquilo.
CH3 CH2- O CH2- CH3 + HI CH3-CH2-OH + CH3-CH2-I
6.5.4 LOS TERES EN LA VIDA COTIDIANA.
El ms importante de los teres es el etoxietano (CH3-CH2-O-CH2-CH3) conocido
tambin como ter sulfrico, dietileter, ter etlico o simplemente ter. Este
compuesto se utiliza en la fabricacin de explosivos y como disolvente del azufr,
grasas y fsforo. En medicina, se usa como antiespasmdico. Anteriormente se
empelaba como anestsico, pero en la actualidad ya no est permitido debido a
que es muy inflamable, adems que irrita el sistema respiratorio y causa nusea y
vmito posteriores a la anestesia.
Hace muchos aos desayunar unos huevos estrellados seguramente era ms
difcil que ahora, pues stos se rompan y no tenan esa presentacin como de
fotografa.
En 1938 un joven estudiante de qumica que trabajaba en la preparacin de un
compuesto que se usaba para la refrigeracin, abri la vlvula de un tanque de
tetrafluoroetano que tena previsto usar. Grande fue su sorpresa cuando al abrir la
vlvula del tanque lleno, el gas no sala. Como este joven era muy curioso,
introdujo un alambre a travs de la apertura para constatar que no haba ninguna
obstruccin. Su curiosidad lo llevo a realizar otra investigacin. Cuando cort el
tanque para abrirlo, encontr un slido en lugar del gas. Este solido era lo que
ahora llamamos tefln. Que se usa en sartenes, dentaduras postizas, vlvulas
cardiacas, trajes espaciales y en tanques de combustible para naves que se
envan al espacio.
35
7. GRUPOS FUNCIONALES II
7.1 ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos tambin llamados orgnicos forman una familia muy
importante, tanto desde el punto de vista biolgico como del industrial, en esta
unidad veremos estos compuestos, y algunos de sus derivados como lo son los
steres, halogenuros de cidos y los anhdridos.
Estos compuestos se forman al oxidar un aldehdo. Ocurre cuando el hidrgeno
del grupo funcional aldehdo (-CHO) se sustituye por el grupo hidroxilo (-OH).
R- C =O R C =O
H OH
CH3 C =O CH3- C =O
H OH
Aldehdo cido carboxlico
7.1.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONALO
El grupo funcional de los cidos orgnicos es -COOH o bien C =O
OH
Se llama carboxilo; de ah el nombre de cidos carboxlicos. En nombre del grupo
funcional (carboxilo) resulta de la contraccin de los grupos carbonilo (=C=O)e
hidroxilo (-OH). Se representa como R-COOH.
En la siguiente frmula aparece en negritas el grupo funcional de los cidos
carboxlicos.
36
7.1.2 CLASIFICACION DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
En una molcula puede haber un grupo carboxilo ( cidos mono carboxlicos), dos
grupos carboxilo (cidos dicarboxlicos), o ms grupos carboxilo (cidos
policarboxlicos). Tambin se les conoce como cidos monobsicos, dibsicos y
polibsicos, respectivamente. A continuacin se presentan algunos ejemplos de
dichos cidos.
Algunos policarboxlicos
7.1.3 NOMENCLATURA
De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los cidos carboxlicos se le agrega al
nombre del alcano del que provienen la terminacin ico y se antepone la palabra
cido. Como se puede aprecian en la tabla de la clasificacin antes mencionada.
36
7.1.2 CLASIFICACION DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
En una molcula puede haber un grupo carboxilo ( cidos mono carboxlicos), dos
grupos carboxilo (cidos dicarboxlicos), o ms grupos carboxilo (cidos
policarboxlicos). Tambin se les conoce como cidos monobsicos, dibsicos y
polibsicos, respectivamente. A continuacin se presentan algunos ejemplos de
dichos cidos.
Algunos policarboxlicos
7.1.3 NOMENCLATURA
De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los cidos carboxlicos se le agrega al
nombre del alcano del que provienen la terminacin ico y se antepone la palabra
cido. Como se puede aprecian en la tabla de la clasificacin antes mencionada.
36
7.1.2 CLASIFICACION DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
En una molcula puede haber un grupo carboxilo ( cidos mono carboxlicos), dos
grupos carboxilo (cidos dicarboxlicos), o ms grupos carboxilo (cidos
policarboxlicos). Tambin se les conoce como cidos monobsicos, dibsicos y
polibsicos, respectivamente. A continuacin se presentan algunos ejemplos de
dichos cidos.
Algunos policarboxlicos
7.1.3 NOMENCLATURA
De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los cidos carboxlicos se le agrega al
nombre del alcano del que provienen la terminacin ico y se antepone la palabra
cido. Como se puede aprecian en la tabla de la clasificacin antes mencionada.
37
Si la molcula tiene dos o ms grupos carboxlicos (-COOH), se antepone a la
terminacin oico, el prefijo di, tri, etctera.
Antiguamente a los cidos se les asignaban nombres comunes que hacian
referencia a su fuente naturla de obtencin. As el cido metanoico se llamo cido
frmico ya que se obtuvo por pirmera vez de la hormiga roja (Formica rufa); al
cido etanoico se le conoce conmnmente como cido actico por que se obtuvo
del vinagre ( del latin aceticum); el cido propanoico toma su nombre del griego
prpios (primero de los cidos superiores). El cido butrico recibe su nombre
debido a que se obtuvieron de la mentequilla de la leche de cabra, al igual que el
cido caprico y el acido caprilico.
CH3-CH2-CH2-C=O CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C=O
OH OH
CIDO BUTRICO CIDO CAPROICO
37
Si la molcula tiene dos o ms grupos carboxlicos (-COOH), se antepone a la
terminacin oico, el prefijo di, tri, etctera.
Antiguamente a los cidos se les asignaban nombres comunes que hacian
referencia a su fuente naturla de obtencin. As el cido metanoico se llamo cido
frmico ya que se obtuvo por pirmera vez de la hormiga roja (Formica rufa); al
cido etanoico se le conoce conmnmente como cido actico por que se obtuvo
del vinagre ( del latin aceticum); el cido propanoico toma su nombre del griego
prpios (primero de los cidos superiores). El cido butrico recibe su nombre
debido a que se obtuvieron de la mentequilla de la leche de cabra, al igual que el
cido caprico y el acido caprilico.
CH3-CH2-CH2-C=O CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C=O
OH OH
CIDO BUTRICO CIDO CAPROICO
37
Si la molcula tiene dos o ms grupos carboxlicos (-COOH), se antepone a la
terminacin oico, el prefijo di, tri, etctera.
Antiguamente a los cidos se les asignaban nombres comunes que hacian
referencia a su fuente naturla de obtencin. As el cido metanoico se llamo cido
frmico ya que se obtuvo por pirmera vez de la hormiga roja (Formica rufa); al
cido etanoico se le conoce conmnmente como cido actico por que se obtuvo
del vinagre ( del latin aceticum); el cido propanoico toma su nombre del griego
prpios (primero de los cidos superiores). El cido butrico recibe su nombre
debido a que se obtuvieron de la mentequilla de la leche de cabra, al igual que el
cido caprico y el acido caprilico.
CH3-CH2-CH2-C=O CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C=O
OH OH
CIDO BUTRICO CIDO CAPROICO
38
En la siguiente tabla podrs ver ejemplos de cidos dicarboxlicos con su nombre
IUPAC y comn.
Como ejemplo de cidos tricarboxlicos se puede mencionar el cido ctrico ( cido
2 hidroxi 1,2,3 propanotrioico.). Todos los anteriores son cidos grasos saturados.
Pero tambin existen cidos grasos no saturados, como el cido oleico, CH3-
(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH. cidos derivados del benceno como el cido
39
benzoico. y el cido acetilsaliclico:
que se emplea como el principio activo de la aspirina.
7.1.4 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos metanoico, etanoico y propanoico son totalmente solubles en agua.
Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de
carbono y a partir del cido octanoico (caprlico), los cidos carboxlicos son
insolubles en agua. La densidad de los cidos carboxlicos es inferior a la del
agua, excepto los cidos metanoico y etanoico.
Los primeros cidos tienen olor picante y desagradable. Son lquidos hasta el
cido decanoico (cprico). Su punto de ebullicin se eleva conforme aumenta el
nmero de tomos de carbono.
Algunos de estos cidos son los responsables del desagradable olor de pies, por
ejemplo el cido valrico (cido pentanoico).
Los cidos carboxlicos son cidos dbiles. Reaccionan con los alcoholes
formando steres.
R- COOH + R-CH2-OH R-COOH-CH2-R + H2O
cido carboxlico Alcohol ster Agua
CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COOH-CH2-CH3 + H2O
cido etanoico Etanol Etanoato de etilo Agua
Los cidos orgnicos reaccionan con los hidrxidos y con los metales alcalinos
para formar sales. Cuando estas sales tienen ms ce catorce tomos de carbono,
reciben el nombre comn de jabones.
Los jabones se fabrican a partir de los cidos carboxlicos de cadena larga de 14 o
ms carbonos de longitud mediante la siguiente reaccin.
39
benzoico. y el cido acetilsaliclico:
que se emplea como el principio activo de la aspirina.
7.1.4 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos metanoico, etanoico y propanoico son totalmente solubles en agua.
Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de
carbono y a partir del cido octanoico (caprlico), los cidos carboxlicos son
insolubles en agua. La densidad de los cidos carboxlicos es inferior a la del
agua, excepto los cidos metanoico y etanoico.
Los primeros cidos tienen olor picante y desagradable. Son lquidos hasta el
cido decanoico (cprico). Su punto de ebullicin se eleva conforme aumenta el
nmero de tomos de carbono.
Algunos de estos cidos son los responsables del desagradable olor de pies, por
ejemplo el cido valrico (cido pentanoico).
Los cidos carboxlicos son cidos dbiles. Reaccionan con los alcoholes
formando steres.
R- COOH + R-CH2-OH R-COOH-CH2-R + H2O
cido carboxlico Alcohol ster Agua
CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COOH-CH2-CH3 + H2O
cido etanoico Etanol Etanoato de etilo Agua
Los cidos orgnicos reaccionan con los hidrxidos y con los metales alcalinos
para formar sales. Cuando estas sales tienen ms ce catorce tomos de carbono,
reciben el nombre comn de jabones.
Los jabones se fabrican a partir de los cidos carboxlicos de cadena larga de 14 o
ms carbonos de longitud mediante la siguiente reaccin.
39
benzoico. y el cido acetilsaliclico:
que se emplea como el principio activo de la aspirina.
7.1.4 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos metanoico, etanoico y propanoico son totalmente solubles en agua.
Esta solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de
carbono y a partir del cido octanoico (caprlico), los cidos carboxlicos son
insolubles en agua. La densidad de los cidos carboxlicos es inferior a la del
agua, excepto los cidos metanoico y etanoico.
Los primeros cidos tienen olor picante y desagradable. Son lquidos hasta el
cido decanoico (cprico). Su punto de ebullicin se eleva conforme aumenta el
nmero de tomos de carbono.
Algunos de estos cidos son los responsables del desagradable olor de pies, por
ejemplo el cido valrico (cido pentanoico).
Los cidos carboxlicos son cidos dbiles. Reaccionan con los alcoholes
formando steres.
R- COOH + R-CH2-OH R-COOH-CH2-R + H2O
cido carboxlico Alcohol ster Agua
CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COOH-CH2-CH3 + H2O
cido etanoico Etanol Etanoato de etilo Agua
Los cidos orgnicos reaccionan con los hidrxidos y con los metales alcalinos
para formar sales. Cuando estas sales tienen ms ce catorce tomos de carbono,
reciben el nombre comn de jabones.
Los jabones se fabrican a partir de los cidos carboxlicos de cadena larga de 14 o
ms carbonos de longitud mediante la siguiente reaccin.
40
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
7.1.5 ACTIVIDAD INVESTIGA SOBRE LOS JABONES Y DETERGENTES LO
SIGUIENTE
a) Como funcionan
b) Como se elaboran
c) Que contienen los jabones.
7.1.6 LOS CIDOS CARBOXILICOS EN LA VIDA COTIDIANA
El cido metanoico (H-COOH) o cido frmico, se encuentra en las hormigas, en
el veneno de las abejas y en las ortigas. Se emplea en la industria textil, en el
tratamiento de pieles, como antisptico y antirreumtico; en la fabricacin de
fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes, y en la fabricacin de
espejos.
El cido etanoico (CH3-COOH) o actico se usa en la elaboracin del acetato de
celulosa, en tintoreras, en la elaboracin del vinagre y en la fabricacin del
plstico, colorantes e insecticidas.
El cido oxlico est en las espinacas y se emplea en la elaboracin de algunos
limpiadores.
El cido ascrbico es la vitamina C
El cido ctrico se encuentra en los limones y otros vegetales (es el causante del
sabor cido).es un acido tricarboxlico que est presente en la mayora de las
frutas, sobre todo en los ctricos como el limn y la naranja. Por ser buen
antioxidante natural, se emplea en el envasado de muchos alimentos enlatados.
Otros ejemplos de cidos orgnicos que estn presentes en algunos alimentos por
ejemplo:
El cido benzoico en los arndanos agrios
El cido tartrico en las uvas
El cido lctico en la leche agra.
40
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
7.1.5 ACTIVIDAD INVESTIGA SOBRE LOS JABONES Y DETERGENTES LO
SIGUIENTE
a) Como funcionan
b) Como se elaboran
c) Que contienen los jabones.
7.1.6 LOS CIDOS CARBOXILICOS EN LA VIDA COTIDIANA
El cido metanoico (H-COOH) o cido frmico, se encuentra en las hormigas, en
el veneno de las abejas y en las ortigas. Se emplea en la industria textil, en el
tratamiento de pieles, como antisptico y antirreumtico; en la fabricacin de
fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes, y en la fabricacin de
espejos.
El cido etanoico (CH3-COOH) o actico se usa en la elaboracin del acetato de
celulosa, en tintoreras, en la elaboracin del vinagre y en la fabricacin del
plstico, colorantes e insecticidas.
El cido oxlico est en las espinacas y se emplea en la elaboracin de algunos
limpiadores.
El cido ascrbico es la vitamina C
El cido ctrico se encuentra en los limones y otros vegetales (es el causante del
sabor cido).es un acido tricarboxlico que est presente en la mayora de las
frutas, sobre todo en los ctricos como el limn y la naranja. Por ser buen
antioxidante natural, se emplea en el envasado de muchos alimentos enlatados.
Otros ejemplos de cidos orgnicos que estn presentes en algunos alimentos por
ejemplo:
El cido benzoico en los arndanos agrios
El cido tartrico en las uvas
El cido lctico en la leche agra.
40
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
7.1.5 ACTIVIDAD INVESTIGA SOBRE LOS JABONES Y DETERGENTES LO
SIGUIENTE
a) Como funcionan
b) Como se elaboran
c) Que contienen los jabones.
7.1.6 LOS CIDOS CARBOXILICOS EN LA VIDA COTIDIANA
El cido metanoico (H-COOH) o cido frmico, se encuentra en las hormigas, en
el veneno de las abejas y en las ortigas. Se emplea en la industria textil, en el
tratamiento de pieles, como antisptico y antirreumtico; en la fabricacin de
fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes, y en la fabricacin de
espejos.
El cido etanoico (CH3-COOH) o actico se usa en la elaboracin del acetato de
celulosa, en tintoreras, en la elaboracin del vinagre y en la fabricacin del
plstico, colorantes e insecticidas.
El cido oxlico est en las espinacas y se emplea en la elaboracin de algunos
limpiadores.
El cido ascrbico es la vitamina C
El cido ctrico se encuentra en los limones y otros vegetales (es el causante del
sabor cido).es un acido tricarboxlico que est presente en la mayora de las
frutas, sobre todo en los ctricos como el limn y la naranja. Por ser buen
antioxidante natural, se emplea en el envasado de muchos alimentos enlatados.
Otros ejemplos de cidos orgnicos que estn presentes en algunos alimentos por
ejemplo:
El cido benzoico en los arndanos agrios
El cido tartrico en las uvas
El cido lctico en la leche agra.
41
El cido mlico en las manzanas verdes. Es un cido dicarboxlico presente
en los vinos y en las manzanas. Se utiliza como agente saborizante en el
procesamiento de algunos alimentos.
El cido oleico en los aceites de oliva y de cacahuate. Se encuentra en la
mayora de las grasas y aceites naturales, en el aguacate por ejemplo se
tiene un 70 a 75%, en la semilla de uva de un 15 a 20%.
7.2 STERES
Los steres provienen de los cidos orgnicos y se forman cuando el tomo de
hidrgeno del grupo funcional de los cidos (-COOH) se sustituye por un radical
alquilo (R).
CH3-COOH CH3-COO-CH3
CIDO STER.
Esta sustitucin ocurre cuando reacciona un cido orgnico con un alcohol.
CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
cido etanocio Etanol Etanoato de Agua
(actico) (alcohol) etilo (acetato)
7.2.1 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL
El grupo funcional de los steres es COO- o bien C-O-
O
Y su representacin general es R-COO-R.
Veamos algunos ejemplos:
42
7.2.2 NOMENCLATURA
Para nombrar a los steres se sustituye la terminacin ico del cido del que
proviene por ato y al final se indica el nombre del radical alquilo R.
(IUPAC) (Comn)
CH3-COO-CH3 Etanoato de metilo acetato de metilo
CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Propanoato de etilo propinoato de etilo
CH3-COO-CH-CH3 Etanoato de isopropilo acetato de isopropilo
CH3
7.2.3 STERES EN LA VIDA COTIDIANA
Los steres son muy abundantes en la naturaleza y son los componentes
principales de los aromas de flores y frutas, lo mismo de sus sabores.
Los steres que se obtienen de cidos
Monocarboxlicos y alcoholes mono -
Valentes se emplean en la preparacin
de bebidas Refrescantes. Algunos de
los ms comunes son: el acetato de etilo
(aroma de manzana), butirato de etilo
(aroma de pia), acetato de isoamilo
(aroma de pltano) y nonilato de etilo
(aroma a membrillo).
Los esteres tienen colores agradables, y algunos son responsables del aroma y el
sabor de los vinos. Algunos se emplean como saborizantes en productos
alimenticios. Con frecuencia los sabores naturales son mezclas complejas de
steres y otros compuestos, mientras que los saborizantes artificiales contienen
pocos compuestos y el sabor puede no ser exactamente igual al natural.
Los steres estn presentes en mucho productos que cotidianamente utilizas en
las actividades del hogar o en la escuela, como por ejemplo los siguientes:
43
El cido acetilsaliclico nico principio activo del medicamento llamado
aspirina, que se forma por la reaccin de cidos saliclico y actico, es un
medicamento de uso comn como analgsico.
La cera de abeja es una mezcla compleja.
La cera de carnauba tambin es una mezcal compleja.
La cera de abeja y carnuba son steres que se emplean, la primera para
elaborar velas y la segunda, para fabricar sustancias pulidoras para pisos y
automviles. Adems la cera de carnauba se emplea en chicles y
chocolates confitados, incluso en betunes y grasas para calzado, as como
ceras para pulir pisos y automviles.
Los steres tambin pueden formar grandes polmeros como ocurre con el
Terylene y el Dacrn, son polisteres que se derivan del etilenglicol (glicerol) y del
cido tereftlico. De esta reaccin se pueden obtener grandes cadenas como lo es
el polietilen-tereftalato (PET), conocido comercialmente como dacrn, Terylen y
Terlenka. Los cuales se emplean para elaborar fibras textiles, pelculas, cintas,
instrumentos de ingeniara (partes de maquinaria y equipo), entre otros.
7.3 HALOGENUROS DE CIDO
Los halogenuros de cido se derivan de los cidos orgnicos cuando se sustituye
el radical OH por un halgeno (X). O
CH3- C OH CH3- C -Cl
O
cido Halogenuro de acilo
7.3.1 GRUPO FUNCIONAL
Su grupo funcional es COX y su representacin general es R-COX.
7.3.2 NOMANCLATURA
Para nombrar los halogenuros, al final del halgeno se agrega uro (fluoruro,
cloruro, bromuro, yoduro) y se indica en seguida el nombre del cido del que
provienen, sustituyendo la terminacin ico por ilo. Por ejemplo:
CH3- COBr Bromuro de etanoilo (IUPAC) Bromuro de acetilo (Comn)
Los ms importantes son los cloruros de acilo (R-COCl)
CH3- COCl cloruro de etanoilo
H-COCl cloruro de metanoilo
44
CH3-CH2-COCl cloruro de propanoilo.
Ejemplos:
7.4 ANHDRIDOS
Los anhdridos de los cidos carboxlicos son compuestos a los que, en teora, se
pueden considerar como el resultado de eliminar una molcula de agua a dos
grupos carboxlicos.
R-COOH H2O + R- C
R-COOH R- C
cido Agua Andrido
Examina el siguiente ejemplo:
CH3-COOH H2O + CH3-C
CH3-COOH CH3-C
cido etanoico Agua Anhdrido etanoico
45
7.4.1 GRUPO FUNCIONAL
Su grupo funcional es CO-O-CO- y su representacin general es R-CO-O-CO-R
O bien R-C O- C- R
O O
Los anhdridos pueden ser simples y mixtos, si los radicales alquilo son iguales, el
anhdrido es simtrico o simple y si son diferentes, el anhdrido es disimtrico o
mixto.
En las siguientes frmulas podrs verlo.
7.4.2 NOMENCLATURA
Para nombra a los anhdridos se indica la palabra anhdrido seguida del nombre
del cido del que provienen, como se muestre en estos ejemplos.
7.4.3 LOS ANHDRIDOS EN LA VIDA COTIDANA
Uno de los compuestos ms importantes de esta serie es el anhdrido
etanoico(actico) que se obtiene al hacer reaccionar en caliente el etanoato
(acetato) de sodio con cloruro de acetilo.
46
El anhdrido actico es un lquido con olor a cido actico; puede absorber la
humedad del aire para transformarse en cido actico. Es ms denso que el agua
y se emplea en el laboratorio para sntesis orgnica y en la industria farmacutica
para hacer la aspirina y otros frmacos. Se usa tambin para la elaboracin del
acetato de celulosa para la obtencin de rayn, resinas, plsticos y colorantes.
8. GRUPOS FUNCIONALES III
Probablemente hayas oldo un pescado podrido o un animal muerto o en
descomposicin. Lo mismo conoces remedios para el catarro, o has odo de la
anilina y tambin sabes lo que es nicotina; en estas sustancias estn presentes las
aminas.
Las amidas se encuentran en la urea, en la sacarina y en los barbitricos y los
aminocidos son los componentes de las protenas. Tanto las aminas como las
amidas y los aminocidos son derivados nitrogenados de los hidrocarburos, de
ellos se tratar en la presente unidad.
8.1 AMINAS
Un compuesto orgnico que contiene un grupo amino recibe el nombre de amina.
Las aminas son molculas biolgicas importantes porque forman parte de las
protenas. Las aminas son compuestos que se derivan del amoniaco (NH3). Se
forman cuando se sustituye uno, dos o los tres tomos de hidrgeno del
amoniaco, por radicales alquilo (R); estas aminas pueden ser accilicas o alifticas.
8.1.1 CLASIFICACION DE LAS AMINAS
Si se reemplaza un solo tomo de hidrgeno se obtiene una amina primaria.
Si se reemplazan dos tomos de hidrgeno del amonaco, se obtiene una amina
secundaria (los radicales que sustituyen a los hidrgenos pueden ser iguales o
diferentes). Si se sustituyen tres tomos de hidrgeno del amoniaco, la amina
obtenida es terciaria ( en este caso los radicales tambin pueden ser iguales o
diferentes).
Si los radicales alquilo que sustituyen a los hidrgenos son iguales, se obtiene una
amina simple; si son diferentes, la amina es mixta.
47
8.1.2 NOMENCLATURA
Para nombrar a las aminas primarias, se indica el nombre del radical alquilo y se le
agrega el sufijo amina, como se muestra en los siguientes ejemplos:
CH3-NH2 Metilamina
CH3-CH2-CH2-NH2 Propilamina
En el caso de las aminas secundarias y terciarias, se antepone al nombre del
radical el prefijo di o tri, respectivamente; cuando se trate del mismo radical se
termina con el sufijo amina; y cuando los radicales sean diferentes, se mencionan
en orden alfabtico con el sufijo amina.
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-N-CH2-CH3 Trietilamina
CH2
CH3
CH3-CH2-NH-CH3 Etilmetilamina
Cuando en la molcula existen dos o ms grupos amino (-NH2) el compuesto es
una diamina.
NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 Tetrametilendiamina
Tambin existen aminas derivadas del benceno, como la que se presenta a
continuacin. la cual se conoce como Anilina.
AMINA MIXTA
47
8.1.2 NOMENCLATURA
Para nombrar a las aminas primarias, se indica el nombre del radical alquilo y se le
agrega el sufijo amina, como se muestra en los siguientes ejemplos:
CH3-NH2 Metilamina
CH3-CH2-CH2-NH2 Propilamina
En el caso de las aminas secundarias y terciarias, se antepone al nombre del
radical el prefijo di o tri, respectivamente; cuando se trate del mismo radical se
termina con el sufijo amina; y cuando los radicales sean diferentes, se mencionan
en orden alfabtico con el sufijo amina.
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-N-CH2-CH3 Trietilamina
CH2
CH3
CH3-CH2-NH-CH3 Etilmetilamina
Cuando en la molcula existen dos o ms grupos amino (-NH2) el compuesto es
una diamina.
NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 Tetrametilendiamina
Tambin existen aminas derivadas del benceno, como la que se presenta a
continuacin. la cual se conoce como Anilina.
AMINA MIXTA
47
8.1.2 NOMENCLATURA
Para nombrar a las aminas primarias, se indica el nombre del radical alquilo y se le
agrega el sufijo amina, como se muestra en los siguientes ejemplos:
CH3-NH2 Metilamina
CH3-CH2-CH2-NH2 Propilamina
En el caso de las aminas secundarias y terciarias, se antepone al nombre del
radical el prefijo di o tri, respectivamente; cuando se trate del mismo radical se
termina con el sufijo amina; y cuando los radicales sean diferentes, se mencionan
en orden alfabtico con el sufijo amina.
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-N-CH2-CH3 Trietilamina
CH2
CH3
CH3-CH2-NH-CH3 Etilmetilamina
Cuando en la molcula existen dos o ms grupos amino (-NH2) el compuesto es
una diamina.
NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 Tetrametilendiamina
Tambin existen aminas derivadas del benceno, como la que se presenta a
continuacin. la cual se conoce como Anilina.
AMINA MIXTA
48
8.1.3 PROPIEDADES DE LAS AMINAS
La metilamina, ladimetilamina y la trimetilamina son gases a temparatura
ambiente. Las aminas ms pesadas son lquidas y voltiles. Los primeros trminos
de esta serie tienen olor desagradable a amoniaco y a pescado en
descomposicin, mientras las primeras aminas son muy solubles en agua.
Las aminas forman soluciones bsicas con el agua. Esta reaccion es semejante a
la del amoniaco con el agua.
NH2 + H2O NH4OH
A continuacion un ejemplo de reaccion de amina con agua.
CH3-CH2-NH2 + H2O CH3-CH2-NH-OH
Hidrxido de etilamonio
Las aminas reaccionan con los cidos para formar sales, como se muestra a
continuacin.
CH3-NH2 + HBr CH3-NH3-Br
Bromuro de metilamonio
8.1.4 AMINAS EN LA VIDA COTIDIANA
La trimetilamina N(CH3), se encuentra en los animales marinos. Es un gas
incoloro de olor desagradable muy parecido al del pescado podrido. La
tetrametilendiamina (NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2) y la pentametilendiamina
(NH2-(CH2)5-NH2), llamadas respectivamente putrescina y cadaverina, se forman
por la descomposicin de las protenas cuando muere un organismo.
Las aminas son voltiles y llegan al olfato provocando olor des-
Agradable, como sucede con el olor a pescado, sobre todo cuando
ste se encuentra en estado de descomposicin.
El olor de la amina cuando un organismo muere, sus protenas se descomponen y
producen muchos compuestos diferentes que contienen el grupo funcional amino.
Dos de estos compuestos reciben el nombre de putrescina y cadaverina. Estos
compuestos tienen olor caracterstico y ayuda a investigadores forenses. La
cadaverina contribuye al mal olor del aliento.
49
La hexametilendiamina NH-(CH2)6-NH2 se emplea en la elaboracin del nailon. El
nailon 6,6 se obtiene a partir del cido hexanodioico (cido adpico) COOH-
(CH2)4-COOH y la 1,6 diamina (hexametilendiamina).
Se sabe que el primer producto producido con nailon no fueron las medias, ni las
cuerdas o los paracadas sino el cepillo de dientes.
Cuando Wallace Carotthers y colaboradores descubrieron el nailon, para
DuPont, en la dcada de 1930, no se pens que tendra propiedades tiles y se
guard sin que la compaa lo patentar. Fue hasta que qumicos de la misma
compaa estaban jugando para ver cunto se poda estirar una cuerda de nailon,
cuando se prest atencin a la fuerza y la apariencia sedosa que los hilos de
nailon tenan. En 1939 se introdujeron las medias de nailon en el mundo de la
belleza de Nueva York, anunciandolo como el nailon, la seda sinttica hecha de
hulla, aire y agua. En las primeras cuatro horas, despus de salir al mercado en la
ciudad de Nueva York, el 15 de mayo de 1940, se vendieron cuatro millones de
pares de medias.
una macromolcula de nailon puede tener doscientas o ms unidades de
monmeros y recibe el nombre de nilon 6,6 ya que cada una de las materias
primas tiene seis tomos de carbono.
Las fibras de nailon son muy fuertes y de baja densidad. Se emplean para fabricar
prendas de vestir y cuerdas para llantas, entre otras aplicaciones.
El nailon es el polmero ms conocido, producido por reaccin de condensacin,
llamada as porque una parte del monmero no se incorpora al polmero y se
separa, por lo general como agua, a medida que se combinan los monmeros.
49
La hexametilendiamina NH-(CH2)6-NH2 se emplea en la elaboracin del nailon. El
nailon 6,6 se obtiene a partir del cido hexanodioico (cido adpico) COOH-
(CH2)4-COOH y la 1,6 diamina (hexametilendiamina).
Se sabe que el primer producto producido con nailon no fueron las medias, ni las
cuerdas o los paracadas sino el cepillo de dientes.
Cuando Wallace Carotthers y colaboradores descubrieron el nailon, para
DuPont, en la dcada de 1930, no se pens que tendra propiedades tiles y se
guard sin que la compaa lo patentar. Fue hasta que qumicos de la misma
compaa estaban jugando para ver cunto se poda estirar una cuerda de nailon,
cuando se prest atencin a la fuerza y la apariencia sedosa que los hilos de
nailon tenan. En 1939 se introdujeron las medias de nailon en el mundo de la
belleza de Nueva York, anunciandolo como el nailon, la seda sinttica hecha de
hulla, aire y agua. En las primeras cuatro horas, despus de salir al mercado en la
ciudad de Nueva York, el 15 de mayo de 1940, se vendieron cuatro millones de
pares de medias.
una macromolcula de nailon puede tener doscientas o ms unidades de
monmeros y recibe el nombre de nilon 6,6 ya que cada una de las materias
primas tiene seis tomos de carbono.
Las fibras de nailon son muy fuertes y de baja densidad. Se emplean para fabricar
prendas de vestir y cuerdas para llantas, entre otras aplicaciones.
El nailon es el polmero ms conocido, producido por reaccin de condensacin,
llamada as porque una parte del monmero no se incorpora al polmero y se
separa, por lo general como agua, a medida que se combinan los monmeros.
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La hexametilendiamina NH-(CH2)6-NH2 se emplea en la elaboracin del nailon. El
nailon 6,6 se obtiene a partir del cido hexanodioico (cido adpico) COOH-
(CH2)4-COOH y la 1,6 diamina (hexametilendiamina).
Se sabe que el primer producto producido con nailon no fueron las medias, ni las
cuerdas o los paracadas sino el cepillo de dientes.
Cuando Wallace Carotthers y colaboradores descubrieron el nailon, para
DuPont, en la dcada de 1930, no se pens que tendra propiedades tiles y se
guard sin que la compaa lo patentar. Fue hasta que qumicos de la misma
compaa estaban jugando para ver cunto se poda estirar una cuerda de nailon,
cuando se prest atencin a la fuerza y la apariencia sedosa que los hilos de
nailon tenan. En 1939 se introdujeron las medias de nailon en el mundo de la
belleza de Nueva York, anunciandolo como el nailon, la seda sinttica hecha de
hulla, aire y agua. En las primeras cuatro horas, despus de salir al mercado en la
ciudad de Nueva York, el 15 de mayo de 1940, se vendieron cuatro millones de
pares de medias.
una macromolcula de nailon puede tener doscientas o ms unidades de
monmeros y recibe el nombre de nilon 6,6 ya que cada una de las materias
primas tiene seis tomos de carbono.
Las fibras de nailon son muy fuertes y de baja densidad. Se emplean para fabricar
prendas de vestir y cuerdas para llantas, entre otras aplicaciones.
El nailon es el polmero ms conocido, producido por reaccin de condensacin,
llamada as porque una parte del monmero no se incorpora al polmero y se
separa, por lo general como agua, a medida que se combinan los monmeros.
50
El nailon es un copolmero porque en l se combinan dos tipos diferentes de
monmeros para forma la cadena.
Algunas aminas derivan del benceno se emplean como medicamentos como es el
caso de :
la difenilhidramina se usa como antihistamnico.
la epinefirna (adrenalina)
la bencedrina se emplea en remedios para el catarro y el asma,
respectivamente.
Algunas aminas heterocclicas reciben el nombre de alcaloides, como la
quinina, que sirve para tratar el paludismo; la nicotina, que se encuentre en
el tabaco y es sumamente toxica y la cocana, morfina, herona, etc. Los
alcaloides producen euforia y luego depresin y el deseo de ingerir ms
cantidad de sustancia, causa enormes daos al organismo de tal forma que
pueden producir la muerte.
8.2 AMIDAS
Las amidas acclicas son sustancias que resultan al sustituir uno de los hidrgenos del
amnico (NH3) por un grupo acilo (R-CO-). Los otros hidrgenos pueden sustituirse por
cadenas hidrocarbonadas.
51
8.2.1 CLASIFICACIN DE LAS AMIDAS
Las amidas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
8.2.2 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL DE LAS AMIDAS
El grupo funcional de las amidas es C N
O
8.2.3 NOTACION Y NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Para nombrar a las amidas primarias se sustituye en el nombre del cido
relacionado, la terminacin ico por amida; en las amidas secundarias y terciarias
se nombran los cidos en orden alfabetico sin la terminacin ico, como se observa
en los siguientes ejemplos.
51
8.2.1 CLASIFICACIN DE LAS AMIDAS
Las amidas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
8.2.2 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL DE LAS AMIDAS
El grupo funcional de las amidas es C N
O
8.2.3 NOTACION Y NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Para nombrar a las amidas primarias se sustituye en el nombre del cido
relacionado, la terminacin ico por amida; en las amidas secundarias y terciarias
se nombran los cidos en orden alfabetico sin la terminacin ico, como se observa
en los siguientes ejemplos.
51
8.2.1 CLASIFICACIN DE LAS AMIDAS
Las amidas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
8.2.2 ESTRUCTURA Y GRUPO FUNCIONAL DE LAS AMIDAS
El grupo funcional de las amidas es C N
O
8.2.3 NOTACION Y NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS
Para nombrar a las amidas primarias se sustituye en el nombre del cido
relacionado, la terminacin ico por amida; en las amidas secundarias y terciarias
se nombran los cidos en orden alfabetico sin la terminacin ico, como se observa
en los siguientes ejemplos.
52
MONOAMIDAS, DIAMIDAS Y TRIAMDIAS
Las amidas pueden ser monoamidas, diamidas o triamidas segn el nmero de
funciones amida (-CO-NH2) que se encuentren en la molcula.
8.2.4 AMIDAS EN LA VIDA COTIDIANA.
La diamida carbnica, conocida comnmente como urea, se encuentra en la orina
de los mamferos; industrialmente se Obtiene calentando dixido de carbono
(CO2) y amoniaco (NH3) y se usa principalmente en la fabricacin de plsticos y
como fertilizante nitrogenado. En el cuerpo humano, los riones retienen la urea
de la sangre y la desechan; pero cuando estos no funcionan bien, la urea no se
elimina y se acumula en la sangre y en los tejidos produciendo una enfermedad
llamada uremia. Algunas amidas sintticas, como la sacarina, se emplean como
sustitutos del azcar.
Las amidas cclicas constituyen sustancias llamadas barbitricos, que actan
como hipnticos y sedantes y causan adiccin. Algunos medicamentos son
barbitricos; fenobarbituricos, nembutal, seconal, valium, equanil, etctera. En
virtud de que son adictivos su venta est controlada.
8.3 AMINOCIDOS
Se ha demostrado que de los componentes de las protenas, las ms importantes
de las clases de compuestos orgnicos son los aminocidos.
Como su nombre lo indica, contienen en su molcula grupos carboxilo (-COOH) y
amino (-NH2):
Aminocidos:
CH2-COOH Grupo carboxilo
NH2 Grupo amino o amgeno
UREA
53
El grupo amino (-NH2) se encuentra unido a un tomo de carbono de la cadena
hidrocarbonada que tambin contiene el cido.
8.3.1 GRUPO FUNCIONAL
El grupo funcional de los aminocidos es: - CH - COOH
NH2
8.3.2 NOMENCLATURA IUPAC, COMUN Y ABREVIATURA.
Para nombrar a los aminocidos se anteponen las letras del alfabeto griego alfa
(), beta (), gamma ( ) y delta ( ). Si el grupo amino se encuentra unido al
carbono 1,2,3 o 4, respectivamente, contando a partir del grupo carboxilo.

-C4- C3- C2- C1- COOH
Para nombrarlos se antepone al nombre del cido el prefijo amino. Observa el
siguiente ejemplo:
CH3-CH-COOH
NH2
cido -amino propanoico (amino propinico)
NOMBRE IUPAC F.
SEMIDESARROLLADA
COMN ABREVI
ATURA
cido amino etanoico CH2-COOH
NH2
Glicina
Gli
cido - amino propanoico CH3-CH-COOH
NH2
Alanina Ala
cido -amino -
metilbutanoico (cido
aminoisovalerinico)
CH3-CH-CH-COOH
CH3 NH2
Valina Val
cido -amino -
metilpentanoico (cido -
aminocaprnico)
CH3-CH-CH2-CH-COOH
CH3 NH2
leucina Leu
54
Los aminocidos tambin son reconocidos por nombres comunes y abreviaturas.
Aminocido Cdigo de tres letras Cdigo de una letra
Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
cido asprtico Asp D
Cistena Cys C
Glutamina Gln Q
cido glutmico Glu E
Glicina Gly G
Histidina His H
Isoleucina Ile I
Leucina Leu L
Lisina Lys K
Metionina Met M
Fenilalanina Phe F
Prolina Pro P
Serina Ser S
Treonina Thr T
Triptfano Trp W
55
8.3.3 COMPONENTES DE LAS PROTENAS
Las protenas estn formadas por veinte aminocidos diferentes. Las protenas se
forman mediante reacciones de polimerizacin (condensacin): son sustancias
complejas formadas por largas cadenas de aminocidos.
Observa en el siguiente ejemplo lo que ocurre cuando se combinan dos
aminocidos. H
NH2-CH2-C-OH + NH-CH-C-OH
O CH3
cido aminoetanoico cido aminopropanoico
Glicina (Gli) Alanina (Ala)
El grupo OH de un aminocido se une con el H del grupo amino del otro
aminocidos para formar agua y quedar un grupo amido que une a los dos
aminocidos.
En bioqumica se llama enlace peptdico al grupo amido cuando se encuentra en
una protena.
En este caso, el compuesto resultante es un dipptido y se puede abreviar de la
siguiente manera (Gli)(Ala). Si observas los extremos del compuesto podrs darte
cuenta de que al agregar ms aminocidos, por medio de la misma reaccin, se
puede formar una cadena larga llamada polipptido.
55
8.3.3 COMPONENTES DE LAS PROTENAS
Las protenas estn formadas por veinte aminocidos diferentes. Las protenas se
forman mediante reacciones de polimerizacin (condensacin): son sustancias
complejas formadas por largas cadenas de aminocidos.
Observa en el siguiente ejemplo lo que ocurre cuando se combinan dos
aminocidos. H
NH2-CH2-C-OH + NH-CH-C-OH
O CH3
cido aminoetanoico cido aminopropanoico
Glicina (Gli) Alanina (Ala)
El grupo OH de un aminocido se une con el H del grupo amino del otro
aminocidos para formar agua y quedar un grupo amido que une a los dos
aminocidos.
En bioqumica se llama enlace peptdico al grupo amido cuando se encuentra en
una protena.
En este caso, el compuesto resultante es un dipptido y se puede abreviar de la
siguiente manera (Gli)(Ala). Si observas los extremos del compuesto podrs darte
cuenta de que al agregar ms aminocidos, por medio de la misma reaccin, se
puede formar una cadena larga llamada polipptido.
55
8.3.3 COMPONENTES DE LAS PROTENAS
Las protenas estn formadas por veinte aminocidos diferentes. Las protenas se
forman mediante reacciones de polimerizacin (condensacin): son sustancias
complejas formadas por largas cadenas de aminocidos.
Observa en el siguiente ejemplo lo que ocurre cuando se combinan dos
aminocidos. H
NH2-CH2-C-OH + NH-CH-C-OH
O CH3
cido aminoetanoico cido aminopropanoico
Glicina (Gli) Alanina (Ala)
El grupo OH de un aminocido se une con el H del grupo amino del otro
aminocidos para formar agua y quedar un grupo amido que une a los dos
aminocidos.
En bioqumica se llama enlace peptdico al grupo amido cuando se encuentra en
una protena.
En este caso, el compuesto resultante es un dipptido y se puede abreviar de la
siguiente manera (Gli)(Ala). Si observas los extremos del compuesto podrs darte
cuenta de que al agregar ms aminocidos, por medio de la misma reaccin, se
puede formar una cadena larga llamada polipptido.
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Una protena puede estar formada por una sola cadena polipeptdica, no obstante
la mayora estn formadas por dos o ms cadenas distintas.
La seda es muy fuerte, elstica y ligera. Esta por largas cadenas de aminocidos.
Pero sabias que ya existe una tela en aerosol?
56
Una protena puede estar formada por una sola cadena polipeptdica, no obstante
la mayora estn formadas por dos o ms cadenas distintas.
La seda es muy fuerte, elstica y ligera. Esta por largas cadenas de aminocidos.
Pero sabias que ya existe una tela en aerosol?
56
Una protena puede estar formada por una sola cadena polipeptdica, no obstante
la mayora estn formadas por dos o ms cadenas distintas.
La seda es muy fuerte, elstica y ligera. Esta por largas cadenas de aminocidos.
Pero sabias que ya existe una tela en aerosol?
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9.1CARBOHIDRATOS
Las funciones bsicas que llevan a cabo las clulas se basa en reacciones que
implican molculas de gran tamao. Debido a que son la base de las reacciones
que sustentan la vida, a todas estas molculas se les llama de manera general,
Biomolculas.
Algunos ejemplos de estas biomolculas son los azcares, los lpidos, las
protenas y los cidos nucleicos. Todas estas Biomolculas son de gran tamao
(algunos incluso, son polmeros, cono las protenas y los cidos nucleicos)y, a
excepcin de los azcares conocidos como monosacridos y algunos lpidos,
todas las biomolculas pueden descomponerse en molculas ms pequeas.
Para comprender mejor los temas que veremos en esta unidad es importante
hablar del concepto de esteroisomera o isomera geomtrica.
Los esteroismeros son compuestos con la misma frmula desarrollada, pero con
diferente disposicin en el espacio. Existen dos tipos de esteroismeros: los
ismeros cis-trans y los ismeros pticos.
Para entender la isomera ptica veamos la siguiente imagen.
MOLECULAS QUIRALES
Existen molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su
capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados ismeros
pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro,
mientas que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se
designa (-) o levgiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un
polarmetro. Pero de esto hablaremos ms adelante.
58
9.1.1 CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, llamados tambin glcidos o sacridos (azcares), constituyen
un grupo muy importante de compuestos orgnicos, no slo desde el punto
biolgico, sino tambin industrial.
Algunos alimentos que contienen carbohidratos son el pan, las pastas, las papas,
el arroz, los frijoles, el azcar de mesa, la lactosa, entre otros.
Los carbohidratos estn formados por tomos de carbono, hidrgeno y
oxgeno. Estos dos ltimos estn presentes, casi siempre, en la relacin de
dos a uno por cada tomo de carbono Cm(H2O)n, por eso se le llama
carbohidratos o hidratos de carbono.
9.1.2 CONSTITUCIN DE LOS CARBOHIDRATOS
Sus molculas contienen varios grupos hidroxilo (-OH) y un grupo funcional el cual
puede ser aldehdo -C=O O cetona -C=O. debido a lo anterior se les clasifica
H
Como polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas, como lo podrs constatar en los
siguientes ejemplos.
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9.1.1 CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, llamados tambin glcidos o sacridos (azcares), constituyen
un grupo muy importante de compuestos orgnicos, no slo desde el punto
biolgico, sino tambin industrial.
Algunos alimentos que contienen carbohidratos son el pan, las pastas, las papas,
el arroz, los frijoles, el azcar de mesa, la lactosa, entre otros.
Los carbohidratos estn formados por tomos de carbono, hidrgeno y
oxgeno. Estos dos ltimos estn presentes, casi siempre, en la relacin de
dos a uno por cada tomo de carbono Cm(H2O)n, por eso se le llama
carbohidratos o hidratos de carbono.
9.1.2 CONSTITUCIN DE LOS CARBOHIDRATOS
Sus molculas contienen varios grupos hidroxilo (-OH) y un grupo funcional el cual
puede ser aldehdo -C=O O cetona -C=O. debido a lo anterior se les clasifica
H
Como polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas, como lo podrs constatar en los
siguientes ejemplos.
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9.1.1 CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos, llamados tambin glcidos o sacridos (azcares), constituyen
un grupo muy importante de compuestos orgnicos, no slo desde el punto
biolgico, sino tambin industrial.
Algunos alimentos que contienen carbohidratos son el pan, las pastas, las papas,
el arroz, los frijoles, el azcar de mesa, la lactosa, entre otros.
Los carbohidratos estn formados por tomos de carbono, hidrgeno y
oxgeno. Estos dos ltimos estn presentes, casi siempre, en la relacin de
dos a uno por cada tomo de carbono Cm(H2O)n, por eso se le llama
carbohidratos o hidratos de carbono.
9.1.2 CONSTITUCIN DE LOS CARBOHIDRATOS
Sus molculas contienen varios grupos hidroxilo (-OH) y un grupo funcional el cual
puede ser aldehdo -C=O O cetona -C=O. debido a lo anterior se les clasifica
H
Como polihidroxialdehdos y polihidroxicetonas, como lo podrs constatar en los
siguientes ejemplos.
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9.1.3 NOMENCLATURA
Los nombres de los carbohidratos generalmente tienen la terminacin osa. De
acuerdo con el nmero de tomos de carbono que hay en la molcula de los
monosacridos se clasifican en: triosa, con tres tomos de carbono, tetrosa, con
cuatro, pentosa con cinco y hexosa con seis.
De acuerdo con el nmero de molculas que contienen, los carbohidratos se
dividen en monosacridos, disacridos y polisacridos.
Monosacridos
Los monosacridos son los azcares ms simples. Si contienen el grupo aldehdo
se les antepone el prefijo aldo o ceto si contienen el grupo cetona.
60
Las estructuras anteriores son de cadena abierta. Por conveniencia, en estas
proyecciones se escribe el grupo aldehdo en la parte superior de la cadena y el
grupo (-CH2-OH) en la parte inferior.
Una molcula es asimtrica cuando tiene por lo menos un tomo de carbono
asimtrico, que es un tomo de carbono con hibridacin sp3 que tiene cuatro
diferentes sustituyentes.
Carbonos asimtricos
I CH3
F -C- H H -C- OH
Cl CH2-CH3
61
El carbono que est unido a cuatro grupos diferentes es el numero 3 este es un
carbono quiral.
Hasta ahora las frmulas se han presentado de tal manera que dan idea de que
son planas, pero no es as. Para representar en dos dimensiones la disposicin
espacial de molculas en las que uno o ms tomos de carbono estn unidos a
cuatro sustituyentes diferentes, es decir, son quiralels, se usa la proyeccin de
Fischer.
En una proyeccin de Fischer cada carbono quiral con sus cuatro sustituyentes
dispuestos en forma de cruz, se atiende lo siguiente:
*los sustituyentes que se encuentran a la derecha e izquierda del carbono quiral
sobresalen del plano de color verde y caf.
*los sustituyentes que se encuentran arriba y abajo del carbono quiral estaran
situados, en el espacio, detrs de dicho carbono.
La existencia de carbonos quirales de lugar a la isomera ptica. Imagina que
colocas tu nado derecha frente a un espejo, la imagen que observas est invertida
y asemeja la mano izquierda.
62
estas imgenes especulares, como ocurre con las manos,o mejo dicho la mano
derecha e izquierda, son asimtircas, es decir, no se pueden sobreponer o poner
encima una de otra para que coincidan totalmente.
Observa las siguientes imgenes especulares de molculas con contrastes
quirales.
CHO CHO
OH-C-H H-C-OH
CH2OH CH2OH
Gliceraldehdo Imagen de espejo
En la primera estructura el gurpo OH se encuentra en el lado izquierdo del
carbono asimtrico (HO-C-), mientras que en la segunda se encuentra a la
derecha (-C-OH).
A la molcula de gliceraldehdo donde el OH del ltimo (y, en este caso, del
nico) carbono quiral apunta a la derecha, se dice que pertenece a la serie Dde
los azcares, y entonces se llama D-gliceraldehdo (a la izquierda es L-
Gliceraldehdo). En el gliceraldehdo el nico carbono quiral es el nmero 2, as, a
CHO
OH - C - H
CH2OH
Se le denomina L-gliceraldehido por que el (-OH) est a la izquierda del carbono
quiral), mientras que a
CHO
H - C - HO
CH2OH
Se le denomina D-gliceraldehdo por que el (-OH) est a la derecha del carbono
quiral.
Cuando en una molcula de carbohidrato existen dos o ms carbonos quirales,
para asignarlos a la serie D o a la serie L se toma en cuenta nicamente la
posicin del OH del ltimo carbono quiral (el ms alejado del grupo carbonilo).
63
Los azcares forman ciclos para generar estabilidad, eso ocurre cuando reacciona
el grupo carbonilo con un OH de los ltimos carbonos quirales ( el ltimo o el
penltimo). Cuando esto sucede, se dibuja de una manera especfica que permite
un anlisis visual rpido: con las llamadas proyecciones de Haworth.
Antes de continuar con la explicacin acerca de la frmula cclica de la glucosa, es
conveniente hablar de los acetales y hemiacetales.
Si una molcula de aldehdo reacciona con dos molculas de alcohol se forma un
acetal: OR
R-C=O + 2R-OH R-C-OR + H2O
H H
Observa que el carbono del acetal tiene dos grupos OR.
Mientras que si una molcula de aldehdo reacciona con una molcula de alcohol
se forma un hemiacetal: OR
R-C =O + R-OH R-C-OH
H H
En esta molcula el carbono del hemiacetal tiene un grupo OH y un grupo OR.
A continuacin observa cmo se dibuja la estructura cclica de la D-glucosa. En
primer lugar, se enumeran los carbonos de la parte superior a la inferior de la
cadena.
64
Despus, la cadena se dobla de tal manera que el carbono quiral 5 quede frente al
grupo aldehdo del carbono 1. El grupo CH2OH queda encima del carbono 5.
De tal manera que podemos encontrar que la estructura pude representarse de las
siguientes maneras:
En la proyeccin de Haworth se forma lo que conocemos como enlace
hemiacetlico. Se muestra de color rojo en las tres proyecciones.
Si observas el OH del enlace hemiacetlico esta hacia abajo pero puede
acomodarse en dos posiciones diferentes.
Si el OH se ubica abajo
del plano del anillo, el
ismero ccilico de de la D-
glucosa es (alfa); si se
pone arriba, el ismero
es (beta).
la pequea diferencia entre
las formas de la
glucosa resulta de gran
importancia biolgica y
64
Despus, la cadena se dobla de tal manera que el carbono quiral 5 quede frente al
grupo aldehdo del carbono 1. El grupo CH2OH queda encima del carbono 5.
De tal manera que podemos encontrar que la estructura pude representarse de las
siguientes maneras:
En la proyeccin de Haworth se forma lo que conocemos como enlace
hemiacetlico. Se muestra de color rojo en las tres proyecciones.
Si observas el OH del enlace hemiacetlico esta hacia abajo pero puede
acomodarse en dos posiciones diferentes.
Si el OH se ubica abajo
del plano del anillo, el
ismero ccilico de de la D-
glucosa es (alfa); si se
pone arriba, el ismero
es (beta).
la pequea diferencia entre
las formas de la
glucosa resulta de gran
importancia biolgica y
64
Despus, la cadena se dobla de tal manera que el carbono quiral 5 quede frente al
grupo aldehdo del carbono 1. El grupo CH2OH queda encima del carbono 5.
De tal manera que podemos encontrar que la estructura pude representarse de las
siguientes maneras:
En la proyeccin de Haworth se forma lo que conocemos como enlace
hemiacetlico. Se muestra de color rojo en las tres proyecciones.
Si observas el OH del enlace hemiacetlico esta hacia abajo pero puede
acomodarse en dos posiciones diferentes.
Si el OH se ubica abajo
del plano del anillo, el
ismero ccilico de de la D-
glucosa es (alfa); si se
pone arriba, el ismero
es (beta).
la pequea diferencia entre
las formas de la
glucosa resulta de gran
importancia biolgica y
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explica, como vers ms adelante, la diferencia entre el almidn y la celulosa. Los
monosacridos naturales ms importantes son las hexosas: glucosa, galactosa y
fructosa.
Glucosa: la hexosa ms abundante e importante es la D-hexosa, llamada tambin
dextrosa, azcar de uva, azcar de la sangre o simplemente glucosa. Su frmula
molecular es (C6H12O6). La glucosa es el monmero de los polisacridos como la
sacarosa, el almidn y la celulosa. La concentracin normal de la glucosa en la
sangre en el organismo
es de 70 a 90 mg por
100ml. Al oxidarse, se
produce dixido de
carbono y agua, de esta
manera libera energa
indispensable para la
vida. El exceso de
glucosa se elimina
mediante la orina, y
parte de ella se
almacena como sal,
msculos y e n el
hgado. La glucosa se encuentra en las frutas dulces principalmente en la uva, en
la miel, el jarabe de maz y en las verduras.
Galactosa: la D-Galactosa, de frmula molecular C6H12O6 no se encuentra libre
en la naturaleza, sino que forma parte de la lactosa o azcar de leche. Su frmula
de cadena abierta es la que se presenta a continuacin:
Y su estructura cclica es:
66
Fructosa la D-fructosa, tambin llamada azcar de frutas, levulosa o simplemente
fructosa, de frmula molecular C6H12O6 es el carbohidrato ms dulce, el doble
que la sacarosa (azcar de mesa). Se encuentre en la miel y en los jugos de
frutas. Cuando se ingiere se transforma en sangre en la glucosa.
9.1.4 DISACRIDOS
Un disacrido es un carbohidrato que resulta de la unin de dos monosacridos.
Los ms importantes son la maltosa, la lactosa y la sacarosa. Al hidrolizarse, estos
compuestos se descomponen en dos unidades de monosacridos.
La maltosa se descompone en dos unidades de D-glucosa
La lactosa en D-glucosa y D-galactosa
La sacarosa en D-glucosa y D-fructosa.
Maltosa la maltosa, de frmula molecular C12H22O11, no se encuentra libre en la
naturaleza, sino que se obtiene a partir de la hidrlisis del almidn; tambin recibe
el nombre de azcar de malta. La maltosa tiene un enlace -1,4 glucosdico, como
se observa en la reaccin, el grupo OH del carbono 1 de la -glucosa reacciona
con el grupo OH del carbono 4 de la -glucosa, para formar en enlace -1,4-
glucosdico, mientras que prevalece intacto el carbono 1 de la -glucosa, por esto
el compuesto se llama -maltosa.
67
Lactosa la D-lactosa est contenida en la leche de todos los mamferos, debido a
esto, tambin se le conoce con el nombre de azcar de leche o simplemente
lactosa. La leche humana contiene entre 6-8% de lactosa y la vaca entre 4-5%. Al
reaccionar con microorganismos, la lactosa forma la leche agria, que es el cido
lctico.
La lactosa se encuentra en estado libre en la naturaleza. Su frmula molecular es
C12H22O11. La lactosa tiene un enlace -1,4-glucosdico:
Sacarosa la D-sacarosa es el disacrido de mayor importancia mundial. Se le
conoce comnmente como azcar de mesa o simplemente azcar, y se obtiene de
la caa de azcar y de la remolacha. Su frmula molecular es C12H22O11. La
sacarosa es seis veces ms dulce que la lactosa y la mitad de dulce que la
fructosa.
67
Lactosa la D-lactosa est contenida en la leche de todos los mamferos, debido a
esto, tambin se le conoce con el nombre de azcar de leche o simplemente
lactosa. La leche humana contiene entre 6-8% de lactosa y la vaca entre 4-5%. Al
reaccionar con microorganismos, la lactosa forma la leche agria, que es el cido
lctico.
La lactosa se encuentra en estado libre en la naturaleza. Su frmula molecular es
C12H22O11. La lactosa tiene un enlace -1,4-glucosdico:
Sacarosa la D-sacarosa es el disacrido de mayor importancia mundial. Se le
conoce comnmente como azcar de mesa o simplemente azcar, y se obtiene de
la caa de azcar y de la remolacha. Su frmula molecular es C12H22O11. La
sacarosa es seis veces ms dulce que la lactosa y la mitad de dulce que la
fructosa.
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Lactosa la D-lactosa est contenida en la leche de todos los mamferos, debido a
esto, tambin se le conoce con el nombre de azcar de leche o simplemente
lactosa. La leche humana contiene entre 6-8% de lactosa y la vaca entre 4-5%. Al
reaccionar con microorganismos, la lactosa forma la leche agria, que es el cido
lctico.
La lactosa se encuentra en estado libre en la naturaleza. Su frmula molecular es
C12H22O11. La lactosa tiene un enlace -1,4-glucosdico:
Sacarosa la D-sacarosa es el disacrido de mayor importancia mundial. Se le
conoce comnmente como azcar de mesa o simplemente azcar, y se obtiene de
la caa de azcar y de la remolacha. Su frmula molecular es C12H22O11. La
sacarosa es seis veces ms dulce que la lactosa y la mitad de dulce que la
fructosa.
68
9.1.5 POLISACARIDOS
Los polisacridos son polmeros de cadena larga cuyo monmero es un
monosacrido. Los ms importantes son el almidn, el glucgeno y la celulosa. En
los tres el monmero es la D-glucosa. Sus diferentes propiedades se explican por
el tipo de enlace glucosdico y las ramificaciones de la molcula.
Almidn
El almidn es el producto de reserva de glucosa en los vegetales; se encuentra en
el arroz (75%), trigo (50%), papas (20%), maz, avena, etctera.
En una dieta sana, la mayor parte de la energa se consigue a partir de las
unidades de glucosa en que se hidroliza el almidn. Las molculas de glucosa
estn unidas mediante enlaces -1,4-glucosdicos.
Glucgeno Es muy parecido al almidn. Constituye la reserva de energa en el
organismo, se concentra en el hgado, y en los msculos es una fuente inmediata
de energa.
68
9.1.5 POLISACARIDOS
Los polisacridos son polmeros de cadena larga cuyo monmero es un
monosacrido. Los ms importantes son el almidn, el glucgeno y la celulosa. En
los tres el monmero es la D-glucosa. Sus diferentes propiedades se explican por
el tipo de enlace glucosdico y las ramificaciones de la molcula.
Almidn
El almidn es el producto de reserva de glucosa en los vegetales; se encuentra en
el arroz (75%), trigo (50%), papas (20%), maz, avena, etctera.
En una dieta sana, la mayor parte de la energa se consigue a partir de las
unidades de glucosa en que se hidroliza el almidn. Las molculas de glucosa
estn unidas mediante enlaces -1,4-glucosdicos.
Glucgeno Es muy parecido al almidn. Constituye la reserva de energa en el
organismo, se concentra en el hgado, y en los msculos es una fuente inmediata
de energa.
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9.1.5 POLISACARIDOS
Los polisacridos son polmeros de cadena larga cuyo monmero es un
monosacrido. Los ms importantes son el almidn, el glucgeno y la celulosa. En
los tres el monmero es la D-glucosa. Sus diferentes propiedades se explican por
el tipo de enlace glucosdico y las ramificaciones de la molcula.
Almidn
El almidn es el producto de reserva de glucosa en los vegetales; se encuentra en
el arroz (75%), trigo (50%), papas (20%), maz, avena, etctera.
En una dieta sana, la mayor parte de la energa se consigue a partir de las
unidades de glucosa en que se hidroliza el almidn. Las molculas de glucosa
estn unidas mediante enlaces -1,4-glucosdicos.
Glucgeno Es muy parecido al almidn. Constituye la reserva de energa en el
organismo, se concentra en el hgado, y en los msculos es una fuente inmediata
de energa.
69
Celulosa es el tejido de sostn de los vegetales. El algodn es casi 100%
celulosa, la madera contiene entre 45 a 50% de celulosa. Sus molculas estn
constituidas por D-glucosa, similar al almidn, con la diferencia de que estas
molculas estn unidas mediante enlaces -1,4-glucosdico.
9.1.6 USO DE LOS CARBOHIDRATOS
La fuente principal de energa que tiene el cuerpo humano es la que se obtiene
durante el proceso de descomposicin de los carbohidratos en dixido de carbono
y agua. Por esto, los carbohidratos constituyen una parte vital de la dieta. A
continuacin encontraras usos comunes de algunos carbohidratos.
Glucosa se emplea en la elaboracin de dulce, mermeladas,
jaleas, helados, refrescos y jarabe de mesa.
Sacarosa se utiliza en la elaboracin de alimentos, refrescos
embotellados, caramelos, licores, pasteles, etctera.
Almidn se emplea como adhesivo, formador de pelculas,
estabilizador de espuma, conservador para el pan. Se usa como
engrudo para almidonar algunas prendas de vestir y stas queden
ms firmes al momento del planchado. Se emplea en la fabricacin
de embutidos.
Celulosa sirve para la fabricacin de papel, explosivos, seda
artificial, barnices, lacas, resinas sintticas, etctera.
69
Celulosa es el tejido de sostn de los vegetales. El algodn es casi 100%
celulosa, la madera contiene entre 45 a 50% de celulosa. Sus molculas estn
constituidas por D-glucosa, similar al almidn, con la diferencia de que estas
molculas estn unidas mediante enlaces -1,4-glucosdico.
9.1.6 USO DE LOS CARBOHIDRATOS
La fuente principal de energa que tiene el cuerpo humano es la que se obtiene
durante el proceso de descomposicin de los carbohidratos en dixido de carbono
y agua. Por esto, los carbohidratos constituyen una parte vital de la dieta. A
continuacin encontraras usos comunes de algunos carbohidratos.
Glucosa se emplea en la elaboracin de dulce, mermeladas,
jaleas, helados, refrescos y jarabe de mesa.
Sacarosa se utiliza en la elaboracin de alimentos, refrescos
embotellados, caramelos, licores, pasteles, etctera.
Almidn se emplea como adhesivo, formador de pelculas,
estabilizador de espuma, conservador para el pan. Se usa como
engrudo para almidonar algunas prendas de vestir y stas queden
ms firmes al momento del planchado. Se emplea en la fabricacin
de embutidos.
Celulosa sirve para la fabricacin de papel, explosivos, seda
artificial, barnices, lacas, resinas sintticas, etctera.
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Celulosa es el tejido de sostn de los vegetales. El algodn es casi 100%
celulosa, la madera contiene entre 45 a 50% de celulosa. Sus molculas estn
constituidas por D-glucosa, similar al almidn, con la diferencia de que estas
molculas estn unidas mediante enlaces -1,4-glucosdico.
9.1.6 USO DE LOS CARBOHIDRATOS
La fuente principal de energa que tiene el cuerpo humano es la que se obtiene
durante el proceso de descomposicin de los carbohidratos en dixido de carbono
y agua. Por esto, los carbohidratos constituyen una parte vital de la dieta. A
continuacin encontraras usos comunes de algunos carbohidratos.
Glucosa se emplea en la elaboracin de dulce, mermeladas,
jaleas, helados, refrescos y jarabe de mesa.
Sacarosa se utiliza en la elaboracin de alimentos, refrescos
embotellados, caramelos, licores, pasteles, etctera.
Almidn se emplea como adhesivo, formador de pelculas,
estabilizador de espuma, conservador para el pan. Se usa como
engrudo para almidonar algunas prendas de vestir y stas queden
ms firmes al momento del planchado. Se emplea en la fabricacin
de embutidos.
Celulosa sirve para la fabricacin de papel, explosivos, seda
artificial, barnices, lacas, resinas sintticas, etctera.
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9.2 LPIDOS
Los lpidos son los constituyentes de los tejidos animales. Son insolubles en agua,
pero solubles en ter y en otras sustancias orgnicas. Las grasas, aceites y ceras
forman parte de los lpidos, y sirven para almacenar energa en los organismos
vegetales y animales.
Los lpidos en los cosmticos como lo es lpiz labial es una mezcla formada
principalmente por aceites y ceras. Estos lpidos disuelven los colorantes y hacen
que el lpiz se deslice sobre los labios. Tambin mantiene suave y hmeda la piel
de los labios.
El aguacate fruto con mucho aceite. Sus propiedades son de provecho para la
salud, ya que contiene los cidos grasos
Esenciales y protenas de alta calidad que se digieren fcilmente.
Las grasas y aceites son mezclas de steres (-C-O-)
O
Que resultan de la combinacin de cidos grasos de peso molecular elevado con
12 a 26 tomos de carbono con la glicerina.
Por eso reciben el nombre de glicridos (steres de glicerina). Debido a que los
cidos carboxlicos pueden ser saturados o insaturados, los glicridos pueden ser
saturados o insaturados. Los monoinsaturados tienen un enlace doble, y los
poliinsturados tienen dos o ms enlaces dobles. Por lo general los lpidos animales
son saturados, mientras que los lpidos vegetales son insaturados.
9.2.1 ACTIVIDAD
Investiga que son las grasas falsas y como se disean.
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9.2 LPIDOS
Los lpidos son los constituyentes de los tejidos animales. Son insolubles en agua,
pero solubles en ter y en otras sustancias orgnicas. Las grasas, aceites y ceras
forman parte de los lpidos, y sirven para almacenar energa en los organismos
vegetales y animales.
Los lpidos en los cosmticos como lo es lpiz labial es una mezcla formada
principalmente por aceites y ceras. Estos lpidos disuelven los colorantes y hacen
que el lpiz se deslice sobre los labios. Tambin mantiene suave y hmeda la piel
de los labios.
El aguacate fruto con mucho aceite. Sus propiedades son de provecho para la
salud, ya que contiene los cidos grasos
Esenciales y protenas de alta calidad que se digieren fcilmente.
Las grasas y aceites son mezclas de steres (-C-O-)
O
Que resultan de la combinacin de cidos grasos de peso molecular elevado con
12 a 26 tomos de carbono con la glicerina.
Por eso reciben el nombre de glicridos (steres de glicerina). Debido a que los
cidos carboxlicos pueden ser saturados o insaturados, los glicridos pueden ser
saturados o insaturados. Los monoinsaturados tienen un enlace doble, y los
poliinsturados tienen dos o ms enlaces dobles. Por lo general los lpidos animales
son saturados, mientras que los lpidos vegetales son insaturados.
9.2.1 ACTIVIDAD
Investiga que son las grasas falsas y como se disean.
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9.2 LPIDOS
Los lpidos son los constituyentes de los tejidos animales. Son insolubles en agua,
pero solubles en ter y en otras sustancias orgnicas. Las grasas, aceites y ceras
forman parte de los lpidos, y sirven para almacenar energa en los organismos
vegetales y animales.
Los lpidos en los cosmticos como lo es lpiz labial es una mezcla formada
principalmente por aceites y ceras. Estos lpidos disuelven los colorantes y hacen
que el lpiz se deslice sobre los labios. Tambin mantiene suave y hmeda la piel
de los labios.
El aguacate fruto con mucho aceite. Sus propiedades son de provecho para la
salud, ya que contiene los cidos grasos
Esenciales y protenas de alta calidad que se digieren fcilmente.
Las grasas y aceites son mezclas de steres (-C-O-)
O
Que resultan de la combinacin de cidos grasos de peso molecular elevado con
12 a 26 tomos de carbono con la glicerina.
Por eso reciben el nombre de glicridos (steres de glicerina). Debido a que los
cidos carboxlicos pueden ser saturados o insaturados, los glicridos pueden ser
saturados o insaturados. Los monoinsaturados tienen un enlace doble, y los
poliinsturados tienen dos o ms enlaces dobles. Por lo general los lpidos animales
son saturados, mientras que los lpidos vegetales son insaturados.
9.2.1 ACTIVIDAD
Investiga que son las grasas falsas y como se disean.
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9.2.2 DIVISIN DE LOS LPIDOS POR SU
ORIGEN.
Los lpidos provienen de animales y vegetales.
De origen animal son la manteca de cerdo, el
acetite de ballena, la cera de abeja, la
mantequilla, la grasa del cuerpo humano, el
colesterol, etctera.
El colesterol es un lpido que no es gas ni aceite. Es uno de los integrantes de la
membrana de los glbulos rojos y de clulas nerviosas, aunque es un componente
normal en nuestro organismo, precipita en la vescula biliar formando cristales
llamados clculos biliares. Produce arterioesclerosis cuando precipita en las
paredes de venas y arterias ocasionando su engrosamiento y endurecimiento;
esto contribuye al aumento de la presin sangunea y enfermedades cardiacas.
El colesterol tambin forma parte del material de las placas que ocluyen esta
arteria humana provocando arterioesclerosis.
Cuando la molcula de glicerol se
combina con tres molculas de cido. Son simples cuando las molculas de cido
son iguales.
9.2.3 LIPIDOS SIMPLES Y COMPLEJOS
Los lpidos simples son los glicridos, cridos, entre otros.
Glicridos son steres de la glicerina y cidos grasos. Los glicridos mixtos
forman parte de las grasas naturales. Las grasas de origen animal forman el tejido
adiposo. En los vegetales, los glicridos se encuentran principalmente en las
frutas y semillas.
Los cidos ms abundantes en los glicridos son el palmtico, el mirstico.
La diferencia entre las grasas y los aceites es que las primeras son slidas a
temperatura ambiente, mientras que los aceites son lquidos.
Cridos comnmente llamados ceras, estn formados por la unin de cidos cuyo
72
peso molecular es superior a los que forman las grasas. Sus molculas contienen
entre 24 y 36 tomos de carbono, con alcoholes monohidroxlicos que contienen
entre 16 y 36 tomos de carbono. el palmitato de miriclico se encuentra en
proporcin elevada en la cara de abeja. Algbunos cridos comunes son de origen
animal como: la cera de abeja, la de ballena (incorrectamente llamada esperma de
ballena), la cual se encuentra en la cavidad craneana del cachalote, y la lanolina,
que se extrae de la lana de los carneros. Estas tres cera mencionadas se emplean
para eleborar materiales pulidos res y productos farmacuticos, as como para
pomadas.
En tnto, las ceras de origen vegetal s eencuentran en la cera de carnauba, la cera
de china y la cera de candelilla.
Los lpidos complejos son los fosfolpidos, fosfoaminolpidos y cebrsidos.
Fosfolpidos son sustancias cuya molcula tiene un grupo fosfato y dos cidos
grasos unidos a los carbonos del glicerol. Los fosfolpidos forman las membranas
celulares.
Fosfoaminolpidos estn formados por glicerina, cido graso, cido fosfrico
colina.
Cerebrsidos abundan en el cerebro y en los tejidos nerviososo. Son steres del
alcohol aminado de esfingosina, en lugar de glicerol y un monosacrido.
73
9.2.4 HIDRLISIS
Es una reaccin de adicin en la cual los triglicridos se descomponen en glicarina
y cidos grasos por la accin del agua en presencia de catalizadores como cidos
fuertes o enzimas. Por ejemplo:
9.2.5 SAPONIFICACIN
La reaccin mediante la cual se obtiene jabn a partir de grasas y aceites se llama
saponificacin. Esta consiste en calentar una grasa con una base fuerte para
obtener, como productos, glicerol y una sal de sodio o potasio de los cidos
grasos que recibe el nombre de jabn.
9.3 PROTENAS
Desde el punto de vista de la bioqumica, las protenas son los compuestos ms
importantes, pues son el componente principal de las clulas. Los vegetales
pueden formar protenas a partir de sustancias inorgnicas como nitratos solubles,
dixido de carbono y agua.
9.3.1 COMPONENTES DE LAS PROTINAS
Los elementos que forman las protenas son carbono, hidrgeno, oxgeno y
nitrgeno (C, H, O, N) y en algunas intervienen el azufre y el fsforo. Como
ejemplo de protenas se tiene la albmina del huevo, la casena de la leche, la
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glutelina del trigo, la gelatina de los huesos, la insulina del pncreas y la
hemoglobina de la sangre.
Ya se ha mencionado que las protenas estn formadas por aminocidos. Las
protenas de los seres humanos estn formadas por veinte aminocidos, diez de
los cuales no se pueden sintetizar a partir de los carbohidratos. Estos diez
aminocidos reciben el nombre de aminocidos esenciales, y se obtienen de
fuentes externas.
Como por ejemplo la casena de la leche, la albmina del huevo, la gluteina del
trigo.
Las protenas estn formadas por aminocidos. Las protenas de los seres
humanos estn formadas por veinte aminocidos, diez de los cuales no se pueden
sintetizar a partir de los carbohidratos. Estos diez aminocidos reciben el nombre
de aminocidos esenciales y se obtienen de fuentes externas.
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glutelina del trigo, la gelatina de los huesos, la insulina del pncreas y la
hemoglobina de la sangre.
Ya se ha mencionado que las protenas estn formadas por aminocidos. Las
protenas de los seres humanos estn formadas por veinte aminocidos, diez de
los cuales no se pueden sintetizar a partir de los carbohidratos. Estos diez
aminocidos reciben el nombre de aminocidos esenciales, y se obtienen de
fuentes externas.
Como por ejemplo la casena de la leche, la albmina del huevo, la gluteina del
trigo.
Las protenas estn formadas por aminocidos. Las protenas de los seres
humanos estn formadas por veinte aminocidos, diez de los cuales no se pueden
sintetizar a partir de los carbohidratos. Estos diez aminocidos reciben el nombre
de aminocidos esenciales y se obtienen de fuentes externas.
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glutelina del trigo, la gelatina de los huesos, la insulina del pncreas y la
hemoglobina de la sangre.
Ya se ha mencionado que las protenas estn formadas por aminocidos. Las
protenas de los seres humanos estn formadas por veinte aminocidos, diez de
los cuales no se pueden sintetizar a partir de los carbohidratos. Estos diez
aminocidos reciben el nombre de aminocidos esenciales, y se obtienen de
fuentes externas.
Como por ejemplo la casena de la leche, la albmina del huevo, la gluteina del
trigo.
Las protenas estn formadas por aminocidos. Las protenas de los seres
humanos estn formadas por veinte aminocidos, diez de los cuales no se pueden
sintetizar a partir de los carbohidratos. Estos diez aminocidos reciben el nombre
de aminocidos esenciales y se obtienen de fuentes externas.
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9.3.2 ACTIVIDAD
Investiga y completa el cuadro de arriba en tu cuaderno con los primeros 20
aminocidos.
AMINOCIDOS ESENCIALES
Arginina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Licina
Metionina
Fenilalanina
Treonina
Triptfano
Valina
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Los aminocidos esenciales son aportados principalmente por la protena animal
contenida en la carne, el huevo y la leche. Estos alimentos, como ya se ha
mencionado, contienen grasas saturadas y colesterol, por lo que deben incluirse
en la dieta combinados con alimentos de origen vegetal.
9.3.3 ESTRUCTURA DE LAS PROTENAS
La estructura de las protenas es muy compleja y depende de la disposicin
tridimensional de los aminocidos que las forman. Dicha estructura depende de la
funcin que van a desempear en el organismo.
Esta estructura se analiza en cuatro diferentes niveles:
Estructura primaria
Estructura secundaria
Estructura terciara
Estructura cuaternaria
La estructura primaria representa el arreglo o secuencia de los aminocidos.
Esta estructura proporciona a las protenas su identidad nica, ya que al cambiar
tan solo unos de los aminocidos, se alteran las propiedades bioqumicas de la
protena.
-Gli-Ser-His-Leu-Val-Glu-Ala-Leu-
La estructura secundaria se debe a interacciones entre aminocidos no
subsecuentes. Esta interaccin se debe bsicamente a la formacin de puentes e
hidrgeno entre el grupo amino y el grupo carboxilo de dos aminocidos lejanos,
pero tambin puede deberse a la formacin de puentes de hidrgeno entre el
grupo amino y el grupo carboxilo de dos aminocidos lejanos, pero tambin puede
deberse a la formacin de puentes disulfuro.
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La estructura secundaria define la forma local de segmentos de una protena. Hay
dos formas bsicas que se obtienen gracias a la interaccin entre aminocidos no
subsecuentes: hlices y lminas :
La estructura terciaria establece que las cadenas de polipptidos se enrollan
sobre s mismas adquiriendo una forma globular, gracias a esta estructura
terciaria, las protenas se clasifican en fibrosas, globulares y mixtas.
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La estructura cuaternaria es la relacin especial de una cadena polipeptdica en
relacin con al menos otra cadena o subunidad.
9.3.4 CLASIFICACION E IMPORTANCIA DE LAS PORTENAS
Las protenas se clasifican en simples y conjugadas. De una manera g general, se
puede afirmar que las protenas simples slo producen aminocidos cuando se
hidrolizan, mientras que las conjugadas producen aminocidos y otras sustancias
diversas. Como ejemplo la protena albumina, globulina, histona, protaminas y
glutelinas.; de las protenas conjugadas, se tiene a las fosfoprotenas, cromo-
protenas, ncleoporteinas, glicoprotenas y lipoprotenas.
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La mitad de la masa no acuosa de nuestro cuerpo est formada por protenas;
componen los msculos, cartlagos y tendones. Sin embargo, un poco menos de
la cuarta parte de las protenas del cuerpo humano forman estas estructuras, el
resto acta como catalizadores biolgicos llamados enzimas. Las enzimas
permiten que en el organismo ocurran las reacciones para producir la energa
indispensable para la vida.
9.3.5 FUNCIONES COMUNES DE LAS PROTENAS
Estructura las protenas dan fuerza a los tendones, huesos y piel. Los cartlagos,
el cabello, la lana, las uas y las garras estn formadas principalmente de
protenas. Los virus tienen un recubrimiento externo de protena.
Movimiento las protenas son los principales componentes de los msculos y les
permiten la capacidad de contraccin. El esperma puede desplazarse por la
contraccin de los filamentos de las protenas que constituyen su cola.
Catlisis la mayora de las reacciones qumicas de los organismos vivos son
catalizadas por enzimas, que casi siempre son protenas.
Transporte el oxgeno es transportado de los pulmones a los tejidos por la
protena hemoglobina que se encuentra en los glbulos rojos.
Almacenamiento la protena ferritina almacena hierro en el hgado, en el bazo y
en la mdula sea.
Transformacin de energa los citocromos son protenas que se encuentran en
la clula. Extraen la energa de las molculas alimenticias mediante transferencia
de electrones a travs de una reaccin de xido-reduccin.
Proteccin los anticuerpos son protenas especiales que se sintetizan en
respuesta a sustancias y clulas extraas en especial de tipo bacteriano. A
continuacin se enlaza con esas sustancias o clulas y dan inmunidad contra
diversas enfermedades. El interfern, una pequea protena fabricada y liberada
por clulas cuando se exponen a virus, protege a otras clulas de la infeccin viral.
Las protenas para coagulacin sangunea protegen contra hemorragias.
Control muchas hormonas son protenas que produce el cuerpo y tiene efectos
especficos sobre la actividad de ciertos rganos.
Amortiguadores como las protenas contienen grupos cidos y bsicos las
cadenas laterales pueden neutralizar tanto a los cidos como a las bases y, por
tanto, tienen accin amortiguadora en la sangre y en los tejidos.
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9.4 CIDOS NUCLEICOS
Los cidos nucleicos reciben este nombre debido a que se descubrieron en el
ncleo de las clulas. Son los mensajeros de la informacin gentica de un
organismo. Este tipo de Biomolculas no se encuentran en los alimentos, aunque
forman parte de caca clula vegetal o animal que consumen los seres humanos, el
organismo los sintetiza a partir de aminocidos y carbohidratos. Adems de
contener la informacin gentica codificada que las clulas necesitan para
reproducirse, tambin regulan a las clulas al controlar la sntesis de protenas que
realizan numerosas funciones en las clulas. Los dos tipos de cidos nucleicos
son: el ADN y el ARN.
9.4.1 ESTRUCTURA DE LOS CIDOS NUCLEICOS
Los cidos nucleicos son polmeros formados por bloques llamados nucletidos,
los que a su vez constan de tres partes ms pequeas un grupo fosfato, un azcar
simple y una base nitrogenada.
El grupo fosfato consta de tomos de fsforo, oxgeno e hidrgeno enlazados
como se observa en la siguiente estructura. Uno de los tomos de oxgeno del
fosfro se une con el azcar.
Un nuclesido es la parte del nucletido formado nicamente por la base
nitrogenada y la pentosa. Los nuclesidos pueden ser de dos tipos, dependiendo
de la pentosa que contenga:
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Ribonucesido: la pentosa ribosa RNA
Desoxiribonuclosidos: la pentosa 2-desoxirribosa ADN
Son los monmeros de los cidos nucleicos (ADN Y ARN) en los cuales forman
cadenas lineales de miles o millones de nucletidos. En los nucletidos se
encuentran las cinco bases nitrogenadas mencionadas anteriormente. El ADN
contiene adenina, citosina, guanina y timina pero el uracilo se cambia por timina
en el ARN.
9.4.2 ADN
En la estructura tridimensional del cido desoxirribonucleico, ADN, las dos
cadenas del esqueleto del azcar y fosfato se unen a travs de los puentes de
hidrgeno que se forman entre las bases unidas a cada cadena. Cada base tiene
una forma especfica que le permite formar puentes de hidrgeno entre bases de
cadenas distintas.
En el ADN, la adenina slo se une con la timina, y la citosina slo lo hace con la
guanina. Cuando las base de los dos esqueletos del ADN se enlazan entre s, el
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ADN adopta una estructura semejante a una escalera. Las bases forman peldaos
y las cadenas del esqueleto constituyen los lados de la escalera. Las bases
forman los peldaos y las cadenas del esqueleto constituyen los lados de la
escalera. Ahora bien, imagina esta escalera torcida alrededor de un eje. La
escalera del ADN se tuerce en una estructura en espiral conocida como doble
hlice.
La secuencia especfica de las bases en el ADN de un organismo forma su
cdigo gentico. Este cdigo maestro controla todas las caractersticas del
organismo porque contiene las instrucciones para sintetizar todas las protenas
que forman el organismo. El cdigo pasa de una generacin a la siguiente porque
la descendencia recibe copias del ADN de sus progenitores.
En 1963 Francis Crick y James Watson recibieron el premio Nobel de Qumica por
haber determinado la estructura del ADN. Ellos predijeron correctamente cmo
esta estructura permite que el ADN pueda duplicas rpidamente por las clulas
para que la informacin gentica se transmita a la siguiente generacin de clulas.
Este descubrimiento abri el amino a la ciencia moderna de la gentica y sus
aplicaciones en ingeniera gentica.
9.4.3 ARN
El cido ribonucleico, ARN es tambin un polmero de nucletidos, pero existen
algunas diferencias importantes en su estructura con respecto a la del ADN. Los
azcares que se encuentran en estos dos cidos nucleicos son distintos y la base
de un uracilo se une con la adenina de la misma manera que la timina. La
estructura tridimensional del ARN tambin es diferente que la que tiene el ADN. El
ARN cuenta con una sola cadena de nucletidos, que se tuerce y forma una
hlice. Adems, funciona en la clula para llevar la informacin gentica desde el
ADN hacia el sitio de sntesis de protenas, donde dirige la secuencia de los
aminocidos en las protenas.
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Este trabajo fue realizado mediante investigacin en internet y basados en el libro
de qumica orgnica del profesor Francisco Recio del Bosque. ISBN: 978-607-15-
0849-2.
Trabajo elaborado por Claudia E. Casillas Padilla docente de la materia de
qumica orgnica para tercer y cuarto semestre de bachillerato.