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Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 1 - CIENCIAS 248









En este captulo, el lector aprender a ordenar los electrones de
acuerdo a la mecnica cuntica, en niveles de energa, subniveles de
energa y en orbitales. Las mismas que sern de mucha utilidad para
la comprensin de las propiedades qumicas de los elementos,
debido a que estas dependen fundamentalmente de los electrones
de la capa externa de sus tomos.

Se denomina nube electrnica a la regin del tomo que rodea al
ncleo, en esta se hallan los electrones ubicados especficamente en
las regiones de mxima probabilidad denominada orbital o REEMPES

NIVELES DE ENERGA (n)

Son rbitas de forma circular que tienen energa cuantizada en
donde se hallan los electrones girando a grandes velocidades para
no ser atrados por el ncleo; los niveles fueron descubiertos por
Niels Bohr, y se pueden representar con letras (K,L,M,N,O,P,Q.) y
con nmeros enteros positivos (1,2,3,4,5,6,7.).

El nmero mximo de electrones que tiene cada nivel de energa
fue determinado por Ridberg empleando la siguiente frmula:

DONDE




EJEMPLO

2
) 1 ( 2 K
= 2 electrones
2
) 2 ( 2 K
= 8 electrones
2
) 3 ( 2 K
=18 electrones
2
) 4 ( 2 K
= 32 electrones
2
) 4 ( 2 K
=32 electrones
2
) 3 ( 2 K
=18 electrones
2
) 2 ( 2 K
= 8 electrones


SUBNIVELES DE ENERGA (l)

Son pequeas rbitas que nacen de la pequea energa que los
niveles emiten; fueron descubiertos por Arnold Sommerfield y se
pueden representar de dos formas:

A) Representacin espectroscpica (Con letras): s, p, d , f,

NOMBRE NOTACIN
Sharp (ntido)
Principal
Diffusse (difuso)
Fundamental
s
p
d
f

B) Representacin cuntica (Con nmeros) : 0, 1, 2 , 3,

El nmero mximo de electrones que tiene cada subnivel fue
determinado empleando la siguiente frmula:


EJEMPLO:

] 1 ) 0 ( 2 [ 2 s 2 electrones
] 1 ) 1 ( 2 [ 2 p 6 electrones
] 1 ) 2 ( 2 [ 2 d 10 electrones
] 1 ) 3 ( 2 [ 2 f 14 electrones


OBSERVACIN: Los nmeros de Ridberg tambin indican la
cantidad de subniveles que tiene cada nivel de energa

Ridberg

K L M N O P Q
1 2 3 4 4 3 2

s s s s s s s
p p p p p p
d d d d
f f


CONFIGURACIN ELECTRNICA


Es el ordenamiento de los electrones en orden creciente a su
energa; y fue hecho por Moller mediante la regla del serrucho


Y se encontr el siguiente orden:

1s < 2s <2p < 3s < 3p < 4s < 3d < 4p < 5s < 4d < 5p < 6s < 4f <
5d < 6p < 7s < 5f < 6d < 7p















NIVEL
K L M N O P Q
1 2 3 4 5 6 7
S
U
B
N
I
V
E
L
E
S

1s
2
2s
2
3s
2
4s
2
5s
2
6s
2
7s
2

2p
6
3p
6
4p
6
5p
6
6p
6
7p
6

3d
10
4d
10
5d
10
6d
10

4f
14
5f
14

# de subniveles 1 2 3 4 4 3 2
# de orbitales 1 4 9 16 16 9 4
# e 2 8 18 32 32 18 8




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249

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OBSERVACIN:
Tambin para hallar este ordenamiento se puede emplear la siguiente regla prctica
Su - so pa - so pa - se da pensin - se da pensin - se fue de paseo - se fue de paseo

Su - so pa - so pa - se da pensin - se da pensin - se fue de paseo - se fue de paseo

s - s p - s p - s d p - s d p - s f d p - s f d p

1s - 2s 2p - 3s 3p - 4s 3d 4p - 5s 4d 5p - 6s 4f 5d 6p - 7s 5f 6d 7p
EJEMPLOS
Hallar la configuracin electrnica de los siguientes elementos:
a) As
33
= s s p s p s d p

2 2 6 2 6 2 10 3
1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p
b) Zr
40
= s s p s p s d p s d

2 2 6 2 6 2 10 6 2 2
1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d

CONFIGURACIN ELECTRNICA SIMPLIFICADA Se puede realizar con los gases nobles usando la configuracin de un gas noble ms
cercano, la misma que se denota mediante su smbolo entre corchetes; de esta manera quedarn pocos electrones para distribuir:
2 10 18 36 54 86
He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn
EJEMPLOS
Determinar las configuraciones electrnicas simplificadas de los elementos:
Arsnico (Z=33) y Zirconio (Z=40)
a) As
33
=
2 2 6 2 6 2 10 3
1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p



As
33
= [Ar]
3 10 2
p 4 d 3 s 4


b) Zr
40
=
2 2 6 2 6 2 10 6 2 2
1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d 4p 5s 4d


Zr
40
= [Kr]
2 2
d 4 s 5

ELEMENTOS ANTISERRUCHOS Se caracterizan porque sus configuraciones electrnicas terminan inicialmente en:
4
d y
9
d ; sus
configuraciones electrnicas se modifican porque se tiene que llevar a un electrn del mximo nivel, al subnivel del tipo d ; pero en el caso
del Paladio (Z=46), se tiene que llevar a dos electrones

EJEMPLOS

Ar
18
Kr
36



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ELECTRONES DE VALENCIA
Son aquellos que intervienen en todas las reacciones qumicas; son
los que determinan las propiedades qumicas de los elementos; se
ubican en el ltimo nivel de energa

EJEMPLOS
Hallar los electrones de valencia de los elementos: Arsnico (Z=33) y
Plata (Z=47)


ELECTRONES KERNELL
Son aquellos que no intervienen en las reacciones qumicas
EJEMPLO


DISTRIBUCIN ELECTRNICA DE LOS IONES

A) Iones positivos o cationes
Son generados por los metales cuando pierden sus electrones de
valencia
EJEMPLOS:
a) Na
11
- e 1
1
11
Na (10 e )
b) e 2 Ca
20
) e 18 ( Ca
2
20


B) Iones negativos o aniones
Son generados por los no metales cuando ganan electrones para
cumplir con la regla del octeto
EJEMPLOS:
a) e 1 F
9
) e 10 ( F
1
9

b) e 2 S
16
) e 18 ( S
2
16


ESPECIES ISOELECTRNICAS:
Son aquellas que tienen igual nmero de electrones EJEMPLOS
a) Ne
10
;
1
11
Na ;
1
9
F (Todas las especies tienen 10
electrones)
b)
2
20
Ca ;
3
15
P ;
1
17
Cl (Todas las especies tienen 18
electrones)

TEORA CUNTICA
Se Basa
a) Estados Estacionarios. BOHR
b) Dualidad de la materia. DE BROGLIE
c) Principio de Incertidumbre. HEISENBERG

Postula
a) Los electrones vibran tridimensionalmente en torno al ncleo.
b) Cuando los electrones vibran en un determinado nivel no ganan ni
pierden energa, esta es estacionaria.
c) Los electrones son de naturaleza corpsculo-onda. Partculas que
se desplazan describiendo ondas. DUALIDAD.
d) Es imposible determinar la velocidad y posicin de un electrn en
un mismo instante. Indeterminismo o Incertidumbre.
e) ORBITAL (reempe o kernel). Regin del espacio donde solo hay la
probabilidad de encontrar un electrn.



ORBITAL O REEMPE
Es la pequea regin de espacio atmico, en donde existe la mxima
probabilidad de poder encontrar un electrn; todo orbital puede
contener como mximo 2 electrones que se ubican con los spin o
sentidos contrarios y se le representa de la siguiente manera:


TIPOS DE ORBITALES

A) Orbitales tipo s
Son aquellos que tienen forma esfrica; pertenecen al
subnivel s y se le representa con el cero (0)

Orbital tipo s

B) Orbitales tipo p
Tienen forma elptica, pertenecen al subnivel p, se
clasifican en:
x y z
p , p , p , su representacin cuntica es:
-1 , 0 , +1 respectivamente



C) Orbitales tipo d
Tienen forma elptica, pertenecen al subnivel d,
presentan 5 orientaciones en el espacio tridimensional y se
clasifican en: d , d , d , d , d
2 2 2 xy xz yz
x y z
, cuyas
representaciones cunticas son: -2 , -1 , 0 , +1 , +2







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251

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D) Orbitales tipo f
Son complejos y corresponden al subnivel f (l=3), son
complejos y tienen 7 orientaciones :
1
f ,
2
f ,
3
f ,
4
f ,
5
f ,
6
f ,
7
f y cunticamente se les representa con: -3
, -2 , -1 , 0 , +1 , +2 , +3


DISTRIBUCIN ELECTRNICA EN LOS ORBITALES

Regla de Hund: Principio de mxima multiplicidad Para distribuir
electrones en los orbitales p, d y f; primero se llena cada orbital con
un electrn y luego se empieza con el apareamiento

EJEMPLOS
a)
2
8
s 1 O
2
s 2
4
p 2


b)
7 2
27
d 3 s 4 ] Ar [ Co

ltimo electrn

27
Co=[Ar]
2 2 2
xy xz yz -y x z

4s
3d 3d 3d 3d 3d



ELEMENTOS PARAMAGNTICOS
Son aquellos que tienen propiedades magnticas, porque tienen
electrones desapareados

EJEMPLO


OBSERVACIN: Los elementos ferromagnticos tambin tienen
propiedades magnticas y estos elementos son: Fe, Co, Ni.

ELEMENTOS DIAMAGNTICOS
Son aquellos que no tienen propiedades magnticas porque
presentan electrones apareados

EJEMPLO


ENERGA RELATIVA DE LOS ORBITALES
Se obtiene sumando los valores numricos relativos de los nmeros
cunticos principal (n) ms el secundario (l); si los sumandos
resultan iguales se denominan orbitales degenerados; tendrn mayor
energa relativa el orbital que presente mayor nmero cuntico
principal.




Er = Energa relativa n = nivel (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7)
l = subnivel (0, 1, 2, 3)

EJEMPLO:

Hallar la energa relativa de los siguientes orbitales:




NMEROS CUNTICOS O PARMETROS
Son los que determinan la ubicacin exacta de los electrones en la
envoltura del tomo; estos son:

A) Nmero cuntico principal o energtico(n): ste
determina el nivel energtico principal del electrn; sirve para
determinar el tamao o volumen de un orbital; determina la
distancia entre el ncleo y un electrn, sus valores son:


B) Nmero cuntico secundario o de forma (l) : Indica el
subnivel energtico del electrn y est relacionado con la forma
del orbital y con la elipticidad de la rbita, puede tomar valores
desde cero hasta (n-1)


C) Nmero cuntico magntico o por orientacin (m): ste
determina las diferentes orientaciones en el espacio
tridimensional de los orbitales y sus valores dependen del tipo de
orbital


Nmero cuntico de spin (s) o (m
s
): Se refiere al sentido de
rotacin del electrn sobre su propio eje, si gira en sentido horario,
su valor del spin es
2
1
y en sentido antihorario su valor es
2
1



Notacin cuntica del spin


PRINCIPIO DE EXCLUSIN DE PAULI
Dos electrones en un mismo tomo no pueden tener los 4 nmeros
cunticos iguales, al menos deben diferenciarse en el spin

EJEMPLO


Er = n+l



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GUA 1 - CIENCIAS 252

CUESTIONARIO 1


1.- Cul es el mnimo y mximo nmero de electrones que puede
tener un tomo cuya configuracin electrnica llega hasta el nivel 4?
a) 19 y 36
b) 20 y 37
c) 19 y 40
d) 20 y 36
e) 25 y 50

2.- Determine el nmero atmico de un elemento sabiendo que los
nmeros cunticos del ltimo electrn desapareado son: n=5 y l=0
a) 34
b) 35
c) 36
d) 37
e) 38

3.- La suma de los nmeros de masa de dos istopos es 146 y la
suma de sus nmeros de neutrones es 74.
Cuntos electrones tiene el elemento en su estado fundamental
a) 18
b) 27
c) 36
d) 45
e) 54

4.- De las siguientes series de nmeros cunticos, indique las que no
pueden ocurrir
I. 2,2,+1,+1/2 II. 3,2,0,-1/2 III. 3,3,+2,+1/2
IV. 1,0,0,+1/2 V. 4,0,+1,+1/2

a) I, II, V
b) I, II, III, IV
c) I, III, V
d) I y III
e) IV

5.- Seale en cul de los siguientes casos, al pasarle un electrn del
nivel sealado por la flecha al otro nivel no emite energa.
a) 3p 2s b) 3d 4s c) 4p 3d
d) 5d 6s e) 3p 4d

6.- Cul de las siguientes especies no es isoelectrnica
(H=1)(C=6)(N=7)(O=8)?
a) OH
-1
b) H
3
O
+1
c) CH
4

d) N
2
+2
e) NH
4
+1


7.- Cul de las siguientes proposiciones es falsa?
a) En un orbital es posible colocar hasta 2 electrones
b) En un tomo 2 electrones pueden tener los 4 nmeros cunticos
diferentes
c) El nmero cuntico magntico est relacionado con la posible
orientacin de un orbital en el espacio con respecto a un campo
magntico aplicado
d) El nmero de neutrones para el istopo del carbono es 7
e) Un orbital presenta 5 orientaciones

8.- Una forma modificada del tomo del cloro fue sometido a un
campo elctrico observndose su rpida desviacin hacia el polo
negativo, luego se puede afirmar:
a) El tomo gan protones b) El tomo perdi protones
c) El tomo gan electrones d) El tomo perdi electrones
e) El tomo gano neutrones

9.- Se tienen 2 tomos con el mismo nmero de protones pero
difieren porque el primer tomo tiene 2 neutrones mas que el
segundo tomo, entonces podemos afirmar
a) Pertenecen a elementos diferentes
b) Tienen el mismo nmero de masa
c) Tienen el mismo nmero de neutrones
d) Tiene diferentes nmeros atmicos
e) Tienen diferentes propiedades fsicas

10.- Si los siguientes iones: A
+3
y B
-2
tienen 10 electrones y 18
electrones respectivamente, determinar los nmeros atmicos de
cada in respectivamente.
a) 10, 18
b) 7, 20
c) 13, 16
d) 15, 2
e) 21, 8

11.- Un tomo tiene 2 electrones desapareados en el cuarto nivel de
energa, calcular el nmero atmico del tomo
a) 34
b) 33
c) 31
d) 30
e) 20

12.- Clasificar en orden creciente de energa los siguientes subniveles
1s, 2p, 2s, 3d, 3p, 3s, 4d, 4f, 4p, 4s, 5s
a) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 4d, 5s, 4f
b) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 3d, 4s, 4p, 4d, 5s, 4f
c) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s, 4d, 4f
d) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 3d, 4s, 4p, 4d, 4f, 5s
e) 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 4d, 5s, 4f

13.- Un cierto elemento A est constituido por tomos que presentan
5 niveles de energa, presentando 4 electrones en su ltima capa y
adems presenta 68 neutrones . Cuntos electrones presentar un
tomo de un elemento B que es isbaro de A en su penltimo nivel
si consideramos que en su ncleo existen 64 neutrones?
a) 16

b) 18
c) 20

d) 17
e) 15

14.- Cul de las siguientes series cunticas identifica a un electrn
en el subnivel 3d?
a) 2,1,+1,+1/2
b) 3,0,0,-1/2
c) 4,2,0,+1/2
d) 3,1,-1,+1/2
e) 3,2,0,+1/2

15.- Cuntos orbitales desapareados tiene el vanadio (Z=23)?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

16.- El principio de exclusin de Pauli establece que
a) Es imposible determinar simultneamente el momento y la
posicin de un electrn
b) b) Al llenar orbitales de una misma energa los electrones se
disponen ocupando preferentemente orbitales vacos y con
los spines paralelos, antes de formar apareamiento
c) El ltimo nivel de un tomo cualquiera tiene como mximo 8
electrones
d) Los electrones van llenando preferentemente los niveles de ms
baja energa
e) Dos electrones de un tomo no pueden tener los mismos 4
nmeros cunticos

17.- Si el anin X
-3
posee 18 electrones, indique cul sera la
configuracin electrnica del elemento X en su estado basal






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253

GUA 1 - CIENCIAS
a) [He]3s
2

b) [Ne]3s
2
3p
5

c) [Ne]3s
2
3p
4

d) [Ne]3s
2
3p
3

e) [Ar]4s
2


18.- Cierto tomo tiene 5 electrones en el cuarto nivel de energa,
hallar su nmero de masa sabiendo que la cantidad de protones es 2
unidades mayor que la cantidad de neutrones
a) 33

b) 31

c) 65
d) 64
e) 66

19.- Qu relacin de nmeros cunticos para un electrn, que se
encuentra en el quinto nivel y subnivel p es la correcta.
a) 5, 1, +3, +1/2
b) 4, 1, +2, -1/2
c) 3, 0, +1, -1/2
d) 5, 2, -4, +1/2
e) 5, 1, -1, +1/2

20.- Determine qu especie es diamagntica:
a)
26
Fe
b)
26
Fe
+2
c)
26
Fe
+3
d)
30
Zn
e)
11
Na











La qumica orgnica ha pasado a ser en la actualidad una de las ms
interesantes y enigmticas disciplinas de la qumica, debido al papel
preponderante que cumple en las diferentes actividades del hombre.
Existen ms de tres millones de compuestos orgnicos de gran
utilidad para el hombre, tales como antibiticos, anestsicos,
azcares, aceites, vitaminas, protenas, grasas, aminocidos,
combustibles, fibras sintticas, plsticos, detergentes, jabones,
perfumes, fertilizantes, insecticidas, hormonas vegetales, etc.

1. DEFINICIN & ANTECEDENTES DE LA QUMICA
ORGNICA

La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama
de la Qumica Descriptiva que estudia una clase numerosa de
molculas que contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono carbono o carbono hidrgeno,
tambin conocidos como compuestos orgnicos.
Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son
conocidos como los "padres" de la Qumica Orgnica.
La aparicin de la Qumica Orgnica se asocia a menudo al
descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich
Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio
poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se
encuentra en la orina de muchos animales.

NH
4
OCN
calor
(NH
2
)
2
CO

Otras fuentes citan la reaccin entre el cianato plumboso y
amoniaco acuoso (R. Chang):

Pb(OCN)
2
+ 2NH
3
+ 2H
2
O 2(NH
2
)
2
CO + Pb(OH)
2


Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para
sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin
de lo que llamaban la fuerza vital, por lo que solo los
organismos vivos podan producirlas.
El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias
orgnicas e inorgnicas.
Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a
aquellos que contienen carbono y otros elementos (que
pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno,
oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Por ello, en la
actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica
del carbono.
Se excluye de este grupo a los xidos del carbono, carbonato
y bicarbonatos, los que se consideran sustancias inorgnicas.
A los elementos C, H, O, N, se ls denomina organgenos.
Entre los elementos secundarios tenemos: S, P, Na, Ca, Fe y
Halgenos F
2
, Cl
2
, Br
2
y I
2


2. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Tiene como tomo principal al carbono.
La mayora de compuestos orgnicos son combustibles
(excepto: CCl
4
)
Los compuestos orgnicos son gases, lquidos y slidos con
bajo punto de fusin
Los compuestos orgnicos son generalmente insolubles en agua.
La mayora son malos conductores del calor y la electricidad.
Reaccionan lentamente, debido al enlace covalente que
presentan.
Presentan al fenmeno de isomera, es decir que una misma
frmula global, sirve para representar 2 o ms compuestos
orgnicos.
Ejemplo:

CH
3
CH
2
OH CH
3
O CH
3
Alcohol ter
C
2
H
6
O
Frmula Global

Ejemplos de isomera

3. EL CARBONO

Informacin General
Nombre, smbolo, nmero Carbono, C, 6
Serie qumica No metal
Grupo, periodo, bloque 14, 2, p
Densidad, dureza Mohs
2260 kg/m
3
, 0,5 (grafito)
3515 kg/m
3
, 10,0 (diamante)
Propiedades atmicas
Masa atmica 12,0107(8) u
Radio atmico calculado 67 pm
Radio covalente 77 pm
Configuracin electrnica
[He]2s
2
2p
2

Estados de oxidacin (xido) 4, 2 (levemente cido)
Estructura cristalina
Cbica o hexagonal (diamante)
hexagonal o rombodrica
(grafito)
193



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GUA 1 - CIENCIAS 254

Propiedades fsicas
Estado de la materia Slido (no magntico)
Punto de fusin
3823 K (diamante)
3800 K (grafito)
Punto de ebullicin 5100 K (grafito)
Entalpa de vaporizacin 711 kJ/mol (grafito; sublima)
Entalpa de fusin 105 kJ/mol (grafito) (sublima)
Informacin diversa
Electronegatividad 2,55 (Pauling)
Calor especfico
710,6 J/(kg K) (grafito)
518,3 J/(kg K) (diamante)
1er potencial de ionizacin 1086,5 kJ/mol
2do potencial de ionizacin 2352,6 kJ/mol
Istopos ms estables
Istopos Abundancia Periodo de semidesintegracin
12
C
98,90% C es estable con 6 neutrones
13
C
1,10% C es estable con 7 neutrones
14
C
traza
5730 a:
14
C
14
N +


Valores en el SI y en C.N. salvo que se indique lo contrario


4. EL CARBONO EN LA NATURALEZA

A. Carbono Cristalizado

Grafito: Cristaliza en el sistema hexagonal; es una mina de
lpiz combinado con arcilla.

Estructura del Grafito

Diamante: Cristaliza en el sistema cbico; es el ms puro
de los carbonos, generalmente es incoloro.


Estructura del Diamante

Los fullerenos: Con estructura similar al grafito, pero el
empaquetamiento hexagonal se combina con pentgonos (y
en ciertos casos, heptgonos), lo que curva los planos y
permite la aparicin de estructuras de forma esfrica
(buckybolas), elipsoidal o cilndrica (buckytubos).



Buckybola


Bukytubo


B. Carbono No Cristalizado (Amorfo)

Hulla: Es el carbn mineral ms beneficiado, se le usa para
hornos de gas.

Turba: Es el carbn de menor costo como combustible, tiene
el poder calorfico muy pobre. Se le usa para fabricar
cartones.

Lignito: Es muy flojo como combustible. Se le emplea como
combustible.
Antracita: Procede de la fermentacin de vegetales que han
sido sepultados en terrenos pantanosos, etc.

C. El Carbn Artificial

Negro Humo: Es un carbn ligero; se le utiliza para fabricar
la tinta china.
Carbn Animal: Resulta de la combustin de huesos.
Carbn Vegetal: Resulta de la combustin de la madera.
Carbn Retorta: Conduce electricidad, es muy denso.
Coke: Se le usa en metalurgia, en el tratamiento de
minerales de hierro.

5. PROPIEDADES DEL CARBONO

A. Tetravalencia. Presenta cuatro electrones de valencia, que
utiliza en todas las reacciones qumicas.

Ejemplo:
1s
2
2s
2
2p
2
4 e
-
de
valencia
capa de
valencia


C

Diagrama de Lewis









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255

GUA 1 - CIENCIAS
B. Covalencia. Al unirse consigo mismo comparte electrones

C. Autosaturacin. Puede combinarse consigo mismo,
generando de esta manera largas cadenas carbonadas que se
unen a travs de los enlaces: simple, doble y triple.

Ejemplos:
C C C C
enlace
simple


C C C C
enlace
doble



C C C C
enlace
triple


6. TEORA TETRADRICA DEL CARBONO

Fue creada por Lebel y Vant Hoff. El carbono se
representa a travs de un tetraedro con sus cuatro enlaces
dirigidos hacia los vrtices del tetraedro.

C


Representacin Tetradrica


H
H
H
H
H
H
Enlace Simple
C C
H H
H H
H H


Enlace Simple

H
H
H
H
Enlace Doble
C
H
H H C
H

Enlace Doble


C
H
H
C
EnlaceTriple


Enlace Triple


7. HIBRIDACIONES DEL CARBONO

La hibridacin es la mezcla de 2 o ms orbitales puros que
generan un nmero equivalente de orbitales hbridos con
propiedades diferentes. El carbono presenta 3 hibridaciones:

Estado basal: 1s
2
2s
2
2p
x
1
2p
y
1
2p
z
0

Estado excitado: 1s
2
2s
1
2p
x
1
2p
y
1
2p
z
1



A. Hibridacin sp
3
o tetragonal:

Resulta de la mezcla de un orbital s con 3 orbitales p, que
generan 4 orbitales hbridos esta hibridacin se presenta con
el carbono, utiliza al enlace simple.

1s
2
(2sp
3
)
1
(2sp
3
)
1
(2sp
3
)
1
(2sp
3
)
1



B. Hibridacin sp
2
o Trigonal:
Resulta de la mezcla de 1 orbital s con 2 orbitales p, que
generan 3 orbitales hbridos; esta hibridacin la presenta el
carbono cuando utiliza al enlace doble.

1s
2
(2sp
2
)
1
(2sp
2
)
1
(2sp
2
)
1
2pz
1




C. Hibridacin sp o lineal:
Resulta de la mezcla de 1 orbital s con un orbital p que
generan 2 orbitales hbridos, esta hibridacin la genera el
carbono cuando utiliza al enlace triple.





Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 1 - CIENCIAS 256

1s
2
2(sp)
1
2(sp)
1
2py
1
2pz
1




8. TIPOS DE CARBONO E HIDRGENOS UNIDOS A L

8.1. Tipos de Carbono

A. Carbono Primario.
Es aquel que est unido a un solo carbono adicional.
C C C


B. Carbono Secundario.
Este carbono utiliza a 2 de sus enlaces para unirse con uno o
dos carbonos adicionales.
C C C C


C. Carbono Terciario.
Este carbono utiliza a 3 de sus enlaces para unirse con uno o
ms carbonos.
C C C C
C

D. Carbono Cuaternario:
Este carbono est completamente saturado de otros tomos
de carbono.
C C C C
C
C
C

E. Carbono Asimtrico o Quiral
Tiene todos sus enlaces unidos a diferentes especies
qumicas.
C
CH
3
Cl HOOC
NH
2


8.2. Tipos de Hidrgeno unidos al Carbono

A. Hidrgeno Primario.
Hidrgeno que se halla unido a un carbono primario.

B. Hidrgeno Secundario.
Hidrgeno que se halla unido a un carbono secundario.

C. Hidrgeno Terciario.
Hidrgeno que se halla unido a un carbono terciario.

D. Carbono Cuaternario:
No existe.

Ejemplo: En la siguiente frmula determina los tipos de carbono e
hidrgeno (la numeracin se ha hecho en forma arbitraria)
CH
3
- CH
2
- CH - C - CH = CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
1 2
3
7
9
4 5 6
8


Carbonos Primarios: 6, 7, 8 y 9
Carbonos Secundarios: 1 y 5
Carbonos Terciarios: 2 y 4
Carbonos Cuaternarios: 3

Hidrgenos primarios: 12
Hidrgenos secundarios: 4
Hidrgenos terciarios: 2

Observacin:

En todos los hidrocarburos se cumple que:

Carbono Primario: Se halla unido a 3 tomos de H.
Carbono Secundario: Se halla unido a 2 tomos de H.
Carbono Terciario: Se halla unido a 1 tomo de H.
Carbono Cuaternario: No contiene ningn tomo de H.

9. TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

9.1. Acclicas
Cadenas carbonadas abiertas. Pueden ser:

A. Lineales
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3


B. Ramificadas
CH
3
-CH-CH
3
CH
3

9.2. Cclicas
Cadenas carbonadas cerradas. Pueden ser:

A. Isocclicas:

Presentan exclusivamente carbono (C) e hidrgeno (H)
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2

B. Heterocclicas:

Presentan tomos de otros elementos adems de carbono
e hidrogeno.
CH
CH
CH
CH
N
CH

10. TIPOS DE FRMULAS

10.1. Frmula Global
C
5
H
12
ISOMERIA:
*Pentano
*2-Metil-Butano
*2,2-Dimetil-Propano







Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

257

GUA 1 - CIENCIAS
10.2. Frmula Desarrollada

C C C C C
H H H H H
H H H H H
H H
Pentano


10.3. Frmula Semi desarrollada
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Pentano


10.4. Frmula Condensada
CH
3
-(CH
2
)
3
-CH
3
Pentano


10.5. Frmula Zig-Zag
1
2
3 5
4


11. NOMENCLATURA IUPAC DE LOS COMPUESTOS
ORGNICOS

La IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) establece meridianamente cules son las reglas a
seguir para nombrar las distintas formas de cadenas
carbonadas.
El nombre de una cadena carbonada tiene generalmente 3
partes:
Prefijo: Indica el nombre y la ubicacin de las
ramificaciones.
Raz: Indica el nmero de los tomos de carbono de la
cadena principal; estas races son:

Nmero
de carbonos
Raz
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec
16 Hexadec
17 Heptadec
18 Octadec
19 Nonadec
20 Eicos
21 Heneicos
22 Docos
30 Triacont
31 Hentriacont
40 Tetracont
43 Tritetracont
50 Pentacont
55 Pentapentacont
60 Hexacont
70 Heptacont
80 Octacont
90 Nonacont
98 Octanonacont
100 Hect
115 Pentadecahect
134 Tetratriacontahect

Sufijo: Es la terminacin que se da a cada una de las
funciones orgnicas.

Funcin Sufijo
Alcano Ano
Alqueno Eno
Alquino Ino
Alcohol Ol
Aldehdo Al
Cetona Ona
cido oico
Ejemplos:
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
3
2 1 3 4
2- metil - but ano
Prefijo Raz Sufijo





CUESTIONARIO 2


1. Qu valor puede esperarse para los ngulos de enlace que se
denota por y ?
CC-CH
2
-C=CH
2
H
|
H
|


A) = 90 y =90 B) = 120 y =109
C) = 180 y =109 D) = 180 y =120
E) = 109 y =120

2. En cul de los siguientes compuestos existe ms de una clase
(sp, sp
2
, sp
3
) de hibridacin del tomo de carbono?
I. CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
II.

CH
3
-CH=CH-CH
3

III. HCCH IV. CH3-CC-CH3

A) II y III B) II y IV C) II D) III E) III y IV

3. Dada la siguiente estructura:
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH(CH
3
)-CH
2
C(CH
3
)
2
-CH
2
-CH(CH
3
)
2
Determine cuntos carbonos secundarios estn presentes.
A) 0
B) 1
C) 2
D) 3
E) 4

4. Determine que estructura presenta tomo de carbono con
hibridacin sp
A) CH
3
-CO-CH
3

B) CH
3
-CH=CH-CH
3

C) (CH
3
)
2
CHCHO
D) CH
3
-CH=C=CHCH
3

E) CH
4




Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 1 - CIENCIAS 258

5. Cuntos carbonos terciarios estn presentes en la siguiente
estructura?
(CH
3
)
2
CHCH
2
CHClCH
2
C(CH
3
)
2
CH
2
C(CH
3
)
3

A) 2
B) 3
C) 4
D) 5
E) 1

6. Indique la hibridacin del tomo de carbono marcado con una
flecha
H-CC-CH-NH
2
NH
2
|

A) sp
B) sp
2

C) sp
3

D) s
2
p
E) s
3
p

7. Determine que estructura tiene 5 carbonos primarios
A) CH
3
(CH
2
)
3
CH
3

B) (CH
3
)
2
CHCH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3

C) CH
3
CHOHCHOHCH
2
C(CH
3
)
2
CH
2
CH
3

D) CH
2
ClCH
2
CH
2
C(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2

E) CH
3
(CH
2
)
5
CH
3


8. Cuntos carbonos presentan hibridacin sp
3

CH
3
-CH=CH-CH
2
-CCH
A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

9. Qu propiedad del tomo de carbono justifica la existencia de
una diversidad de compuestos orgnicos?
A) Covalencia
B) Tetravalencia
C) Autosaturacin
D) Hibridacin
E) Isotopa

10. Respecto a las siguientes proposiciones son correctas
I. El grafito y el diamante son formas isotpicas del carbono
II. El carbono tiene mayor carcter no metlico que el oxgeno
III. El diamante es el mineral de mayor dureza en la escala de
Mohs
IV. Los compuestos orgnicos de bajo peso molecular en
general son inflamables.

A) Solo I
B) Solo II
C) III y IV
D) Solo IV
E) II, III, IV

11. Dada la siguiente estructura:
||
O
C
|
|
|
O
H


Determine qu afirmacin es correcta

A) Existen 6 enlaces sigma
B) Existen 4 enlaces pi
C) Existen 4 tomos con hibridacin sp
2

D) Existe un tomo cuaternario
E) No existen enlaces mltiples

12. Determine el nmero de carbonos con hibridacin sp, sp
2
y sp
3

respectivamente en la siguiente estructura
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH=C=CH-C
2
H
3
C
2
H
5
|
|
CCH


A) 3,5,12
B) 2,4,6
C) 4,5,6
D) 2,5,9
E) 3,4,7

13. En las siguientes afirmaciones
(_) La hibridacin sp adopta geometra lineal
(_) La hibridacin sp
2
adopta geometra trigonal
(_) La hibridacin sp
3
adopta geometra tetradrica
(_) La hibridacin sp adopta geometra piramidal
(_) La hibridacin sp
2
adopta geometra tetradrica

A) VFFFF B) VFFVV C) VVVFF
D) VVFFV E) VVVFV

14. Una de las siguientes relaciones no corresponde:
A) El diamante: es incoloro
B) La antracita: carbono amorfo
C) Coque: Carbono artificial
D) Grafito: cristaliza en el sistema hexagonal.
E) Carbn vegetal: Carbn natural

15. Qu tipo de hibridacin tiene el carbono en el grupo funcional
carbonilo? (-CO-)
A) sp
3

B) sp
C) sp
2

D) s
2
p
E) s
3
p

16. Seale la estructura en la que todos los tomos de carbono
tengan hibridacin sp
2

A) CH
2
=CH-CH=CH
2

B) CH
3
-CH=CH
2

C) CH
3
-CH2-CH
3

D) CH
2
=C=CH
2

E) CH
2
=CH-CN






















Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

259

GUA 1 - CIENCIAS



1. CONCEPTO

Son compuestos orgnicos binarios, constituidos solamente
por carbono e hidrgeno; su frmula general es: C
n
H
m


2. CLASIFICACIN

H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
O
S
A
L
I
F

T
I
C
O
S
A
R
O
M

T
I
C
O
S
S
A
T
U
R
A
D
O
S
I
N
S
A
T
U
R
A
D
O
S
A
L
I
C

C
L
I
C
O
S
M
O
N
O
C

C
L
I
C
O
S
P
O
L
I
C

C
L
I
C
O
S
A
L
Q
U
E
N
O
S
A
L
Q
U
I
N
O
S
C
I
C
L
O

A
L
C
A
N
O
S
C
I
C
L
O

A
L
Q
U
I
N
O
S
C
I
C
L
O

A
L
Q
U
E
N
O
S



3. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS
3.1. Concepto

Son hidrocarburos saturados, lo que significa que los tomos
de carbono de la cadena estn unidos entre si por enlaces
covalentes sencillos o simples.
Se les conoce tambin con el nombre de parafinas.
Su composicin o frmula general es:

C
n
H
2n+2
n= Nmero de tomos de carbono

Ejemplos:
CH
4
; C
2
H
6
; C
8
H
18; CH
4
; C
3
H
8
; C
10
H
12

3.2. Nomenclatura

La nomenclatura en qumica orgnica, comprende un
conjunto de reglas aceptadas universalmente y permite
asignar un nombre a cada compuesto. El sistema consta de
tres partes:

Prefijo Parte Principal Sufijo o Terminacin
Dnde estn los
sustituyentes
Cuntos carbonos hay?
A qu familia pertenece
o funcin orgnica?


Las reglas ms importantes son:

1. Los cuatro primeros hidrocarburos acclicos, no ramificados,
conservan sus nombres comunes, seguidos de la terminacin
o sufijo ano.
metano; etano; propano; butano

2. Los nombres ms altos de esta misma serie se nombran
anteponiendo prefijos de cantidad que nos indican el nmero
de tomos de carbono presentes, seguidos de la terminacin
o sufijo ano.
pentano; octano; decano.

3. Si se forma un radical univalente del alcano, como
consecuencia de la prdida de un tomo de hidrgeno de un
carbono terminal, ste se nombra remplazando la
terminacin ano por il o ilo.
CH
3
: metil
CH
3
CH
2
: etil
CH
3
CH
2
CH
2
: propil





4. Para designar a los hidrocarburos acclicos ramificados, se
escoge la cadena carbonada ms larga (ella corresponde al
alcano principal) se enumera con nmeros arbigos,
empezando por el extremo ms cercano a las ramificaciones,
se identifican los sustituyentes o ramificaciones y se
nombran como radicales: De existir dos ramificaciones
iguales se anteponen prefijos como: di-, tri- tetra, etc. De
existir dos ramificaciones en el mismo carbono, se repite el
nmero y finalmente para dar el nombre, los radicales se
nombran por orden alfabtico, los nmeros van separados
por comas y los nmeros del radical por guiones, seguido del
nombre del alcano principal.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
CH
2
-CH
3
3-metilhexano





Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 1 - CIENCIAS 260

CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3

3 etil 6,9 dimetil undecano

3.3. Obtencin

La principal fuente de alcanos es el petrleo y el gas natural,
por destilacin fraccionada, se obtienen alcanos hasta de
cuarenta tomos de carbono. Otra fuente es el carbn
mineral, por hidrogenacin puede ser convertido en gasolina.

En el laboratorio los mtodos para preparar alcanos son:

A. Hidrogenacin de Alquenos o Alquinos

3
CH
2
CH
3
CH
Ni
2
H
2
CH CH
3
CH
Propano

B. Sntesis de Grignard

CH3 Cl + Mg CH3 Mg Cl

Clorometano

CH3 Mg Cl + H2O CH4 + MgOHCl
Clorometano metano

3.4. Propiedades Fsicas

Las propiedades dependen de la estructura, sus molculas
presentan enlaces covalentes puros y son molculas no
polares; la longitud del enlace C-C es 1,54 A, todos los
carbonos tienen hibridacin sp
3


Estado Fsico. Del metano hasta el butano son gaseosos,
del pentano hasta el heptadecano son lquidos, a partir del
octadecano son slidos.

Densidad. Son menos que el agua, porque el agua contiene
tomos de H + O = 17; los alcanos: C + H = 13; mayor
masa tiene el agua.

Solubilidad. Como son molculas no polares, se disuelven
en solventes no polares, como: cloroformo, eter etlico,
benceno, CCl
4


Forman series homologas, porque al aumentar un metileno -
2
CH inmediatamente estamos en el alcano superior, de
igual forma aumenta el punto de ebullicin en 30 C:
Hexano 68 C; Heptano 98 C; Octano 126 C.

3.5. Propiedades Qumicas

Los alcanos son molculas inertes, bajo condiciones
especiales presentan las siguientes reacciones:

Combustin. Los alcanos arden al contacto con una llama;
produciendo CO
2
y H
2
O y gran cantidad de calor.

energa O
2
4H
2
3CO
l l ama
2
5O
3
CH
2
CH
3
CH

El gas natural, el propano, la gasolina y aceites combustibles,
se emplean como combustibles porque desprenden gran
cantidad de calor.

Halogenacin. Es una reaccin de sustitucin no polar,
fotoqumica, en presencia de la luz solar.

HBr Br
2
CH
3
CH
UV
2
Br
3
CH
3
CH
etano bromoetano

Pirolisis. A partir de alcanos de alto peso molecular
(muchos carbonos) por accin del calor se obtiene alcanos y
alquenos de bajo peso molecular.

4 2
C 600
CH
2
CH CH
3
CH
2
CH
3
CH
Propano eteno metano


4. PETRLEO

Se ha formado por la descomposicin aerbica de plantas y
animales de origen marino, es una mezcla compleja de
hidrocarburos alifticos y aromticos; el petrleo bruto no es
de gran utilidad, para ello se refina, siendo el primer paso la
destilacin fraccionada. Los destilados son:


Fraccin Carbonos Aplicacin
Gas C
1
C
4

Combustible
Gas de cocina Calefaccin
ter de
petrleo
C
5
C
6
Disolvente de grasas
Ligroina C
7

Disolvente de compuestos
orgnicos
Gasolina C
6
C
12
Combustible de automviles
Kerosene C
11
C
16

Combustible de aviones jet
y cohetes
Calefaccin domstica
Gasoleo C
10
C
15
Motores Diesel
Aceites
lubricantes
C
15
C
24

Lubricacin de partes de
automviles y mquinas
Asfalto
Estructuras
complejas
Pavimentacin
impermeabilizantes


5. GASOLINA

Es una mezcla de alcanos de C
6
C
12
o C
7
C
10
dicen
otras fuentes.

El octanaje o ndice de octano de una gasolina indica el
grado de uniformidad con que combustiona un motor a
explosin interna. El heptano detona fuertemente y se le
asigna un octanaje de cero, el 2,2,4 trimetilpentano (iso
octano) arde suavemente asignndole cien de octanaje.
Una gasolina de 84 octanos contiene 84% de isooctanos y
16% de heptanos

Para mejorar el octanaje de un combustible, se aade
pequeas cantidades de tetraetilo de plomo Pb(C
2
H
5
)
4
, que
tiene como inconveniente ser uno de los grandes
contaminantes de la atmsfera.

La gasolina ecolgica est libre de plomo.













Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

261

GUA 1 - CIENCIAS



CUESTIONARIO 3


1. Cul de las siguientes frmulas corresponde a un hidrocarburo
saturado?
A) C
2
H
4

B) C
3
H
6

C) C
6
H
10

D) C
5
H
12

E) C
4
H
6


2. Cuntos carbonos posee en total el 3-etil-2-metil-pentano?
A) 5
B) 6
C) 7
D) 8
E) 9

3. La frmula global de un hidrocarburo saturado de 7 C es
A) C
7
H
16

B) C
7
H
12

C) C
7
H
14

D) C
7
H
10

E) C
7
H
8



4. El siguiente nombre es incorrecto: 2,2-dietil-4,4-dimetil-pentano
Cul es el nombre correcto de acuerdo con la IUPAC?
A) 3,5,5-trimetil-3-etil-hexano B) 4,4-dietil-2,2-dimetil-pentano
C) 3-etil-3,5,5-trimetil-hexano D) 2,2,4-trimetil-4-etil-hexano
E) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano

5. El peso molecular del 3,4-dimetil-hexano es:
A) 104
B) 114
C) 108
D) 116
E) 115

6. El 2,3-dimetil-butano es un ismero del:
A) C
4
H
10

B) C
5
H
12

C) C
6
H
14

D) C
4
H
8

E) C
6
H
12


7. Cul de los siguientes ejemplos corresponde a un hidrocarburo
halogenado terciario?
A) CH
2
Br-CHBr-CH
2
Br B) CHCl
3
C) CH
3
-CHO-CH
3

D)
CH
3
-CH-CH
2
I
CH
3
E) CH
3
-CCl-CH
3
CH
3






Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 1 - CIENCIAS 262

8. La frmula emprica de un compuesto es C
2
H
3
y la masa
molecular es 54. Cul es la frmula del compuesto?
A) C
2
H
4

B) C
2
H
6

C) C
4
H
8

D) C
6
H
10

E) C
5
H
10


9. Cul es el alcano de seis carbonos que solo presenta
hidrgenos primarios y terciarios?
A) N-hexano
B) 2-metil-pentano
C) 2,2-dimetil-butano
D) 2,3 dimetil-butano
E) 3-metil-pentano

10. Cul es el octano que solo presenta hidrgenos primarios?
A) N-octano
B) 2,2-dimetil-hexano
C) 2-metil-heptano
D) 2,3-dimetil-hexano
E) 2,2,3,3-tetrametil-butano

11. Indique la proposicin falsa en lo que respecta a una gasolina
A) El tetraetil plomo es un antidetonante
B) Los compuestos de plomo en la gasolina son contaminantes del
aire
C) Las gasolinas tambin se obtienen por craqueo cataltico
D) Los hidrocarburos de la gasolina tienen punto de ebullicin
suficientemente bajos como para que pueda transformarse.
E) Las gasolinas contienen solamente octano y heptano normales
en proporciones definidas.

12. Qu alcano presenta menor punto de ebullicin?
A) N-heptano
B) 2-metil-hexano
C) 3-metil-hexano
D) 2,2-dimetil-pentano
E) 2,2,3-trimetil-butano

13. Cul de los siguientes nombres es correcto?
A) 4-metil-hexano
B) 1-metil-pentano
C) 2,2,4-trimetil-pentano
D) 2-metil-hexano
E) 3-isopropil-hexano

14. Qu alcano presenta mayor punto de ebullicin?
A) 2,2,3,3-tetrametil-butano
B) 2,2,3-trimetil-pentano
C) 3-metil-heptano
D) 2,4-dimetil-hexano
E) 3-etil-hexano

15. Qu estructura presenta un carbono secundario?
A) N-decano
B) 2,2,4- trimetil-pentano
C) 2,2-dimetil-hexano
D) 3-etil-pentano
E) 2,2,3,3-tetrametil-butano

16. Las principales fracciones obtenidas del petrleo a bajas
temperaturas (menores de 150C) son:
A) Gas oil, kerosene
B) Eter de petrleo, gasolina
C) Asfalto, gasolina
D) Aceites lubricantes, ter de petrleo
E) Alquitrn e impermeabilizantes

17. El proceso de cracking del petrleo consiste en:
A) La polimerizacin de las fracciones ligeras del petrleo
B) La pirolisis de hidrocarburos de elevada masa molecular
C) La separacin del gas natural disuelto en el petrleo.
D) La destilacin fraccionada de los hidrocarburos livianos
E) La eliminacin de compuestos

18. Cul de las siguientes reacciones se produce con los alcanos?
A) Oxidacin permanganato de potasio
B) Hidratacin con agua y cido
C) Cloracin, con cloro en presencia de luz
D) Reduccin con hidrgeno y nquel
E) Bromacin con agua de bromo

19. Marca la respuesta correcta. Los diferentes tipos de craqueo a
que se somete alguna fraccin de la destilacin del petrleo es
con el objeto de obtener:
A) Kerosene y asfalto
B) Gas combustible y gasolina
C) Protenas y gasolina de alto octanaje
D) Grasas lubricantes y gasolina
E) Gasolina de alto octanaje y alquenos para elaborar polmeros.

20. La geometra de la molcula del tomo puede explicare por la
hibridacin . Estos orbitales forman los enlaces
entre 2 tomos de carbono
A) sp
3
,
B) sp
2
,
C) sp,
D) sp
3
,
E) sp
2
,


NOMENCLATURA DE ALCANOS

NIVEL A

1.
C-C-C-C-C-C-C
||
C C


2.
C-C-C-C-C-C-C-C
||
C C
|
C
|
C


3.
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
|
CH
2
-CH
3


4.
CH
3
-C-CHCH
2
CH
3
|
|
CH
2
CH
3
|
CH
2
CH
2
CH
3


5.
CH
3
-CHCH
2
CH
2
CH-CH-CH
2
CH
3
|| |
CH
2
-CH
3
CH
3 CH
3
-CH
2






Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

263

GUA 1 - CIENCIAS
6.

CH
3
CH
2
-C-CH
2
CHCH
3
|
|
CH
2
CH
3
|
CH
3
|
CH
3


7.
|
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
|
CH
2
|
CH
3


NIVEL B

1.


2.



3.


4.
CH
3
-CHCHCH
2
CH
2
CHCH
2
CHCH
3
|
CH
3
|
CH
3
|
CH
3
|
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3


5.


6.

7.



NIVEL C

1.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH(CH
3
)-C-C
2
H
5
|
|
C
2
H
5
C(CH
3
)
2
|
CH(CH
3
)
2


2.
(CH
3
)
2
CH-C-C
3
H
7
|
|
CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
CH
2
-CH-CH
3
|
CH
3
|
CH
3


3.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CHCHCHCH
3
|
CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
|
CH
3
|
CH
3
|
H
3
C


4.


5.
CH
3
CHCHCHCH
2
CH CH-CH
2
-CH
3
|
||||
CH(CH
3
)
2
C
2
H
5
CH
3
CH
3
CH
2
|
CH
3


6.
CH
3
-(CH
2
)
3
-CHCHCHCH
3
|
CH(CH
3
)
2
|
|
CH
3
CH
2
CH
2
C
2
H
5








Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 1 - CIENCIAS 264




Pertenece a la serie de los hidrocarburos insaturados, porque los
tomos de carbono poseen un doble enlace carbono carbono y
tienen hibridacin sp
2
, se les llama tambin oleofnico.
El enlace C = C mide 1,35 A.
Su composicin o frmula general es:
n 2n 2 4 4 8 10 20
C H : C H ; C H ; C H

Su constitucin o estructura es:
C = C


Observacin: Los polialquenos presentan 2 o ms enlaces dobles; y
su frmula general es:
C
n
H
2n+2-2d


Donde: n = nmero de carbonos
d= nmero de enlaces dobles
Esta frmula sirve para formular globalmente a los alquenos.
Ejemplo: Formular al propil-dodeca-trieno

C
15
H
2(15)+2-2(3)
= C
15
H
26


Los polialquenos de acuerdo a la cantidad de enlaces dobles pueden
ser dienos, trienos, tetraenos, etc.

Ejemplos: CH
2
=CH-CH=CH
2
(dieno)
CH
2
=C=C=CH
2
(trieno)

Los polialquenos de acuerdo a la ubicacin de los enlaces dobles
pueden ser: conjugados, aislados, acumulados.

i. Conjugados o alternados.- Tienen a sus enlaces dobles
separados por un simple enlace

Ejemplo: CH
2
= CH CH = CH
2


Aislados.- tienen a sus enlaces dobles separados por dos o ms
enlaces simples

Ejemplo: CH2 = CH - CH2 - CH2 CH = CH2

ii. Acumulados o alenos.- Tienen a sus enlaces dobles ubicados en
forma consecutiva

Ejemplo: CH
2
= C = C = C = CH
2


Nomenclatura
Los alquenos se nombran utilizando races que van acompaadas por
los sufijos: eno, dieno, trieno, etc.
Para los alquenos ramificados, se enumera la cadena carbonada,
empezando por el extremo ms cerca al doble enlace, los
sustituyentes, o radicales se nombran al igual que los alcanos.
Se escoge la cadena carbonada ms larga y continua, que es aquella
que contiene los dobles enlaces.

CH
2
=CH
2
CH
2
=CH-CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
1 2 3 4
CH
2
=C=CH
2
1 2 3
eteno propeno Buta-1, 3-dieno
Propa-1, 2-dieno
CH
3
-CH=CH-CH
3
CH
2
= C - CH=CH
2
CH
3
CH
3
-CH
2
- C - CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
But-2-eno
2-etilpent-1-eno
2-metilbuta-1, 3-dieno
1 2 3 4
1
2 3 4 5
1 2 3 4


CH
2
=CH
2
CH
2
=CH-CH
3
CH
2
=CH-CH=CH
2
1 2 3 4
CH
2
=C=CH
2
1 2 3
eteno propeno Buta-1, 3-dieno
Propa-1, 2-dieno
CH
3
-CH=CH-CH
3
CH
2
= C - CH=CH
2
CH
3
CH
3
-CH
2
- C - CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
But-2-eno
2-etilpent-1-eno
2-metilbuta-1, 3-dieno
1 2 3 4
1
2 3 4 5
1 2 3 4



Los radicales alquenilos se forman por la prdida de un hidrgeno y
se nombran con la terminacin enil. Ejemplo:
ETENO: H
2
C = CH
2

Etenil (vinil): H
2
C = CH -

PROPENO: CH3CH = CH2
Prop-1-enil: CH3CH = CH -
Prop-2-enil (alil): H2C = CHCH2 -

BUT-2-ENO: CH
3
CH = CHCH
3

But-2-enil (crotil) CH
3
CH=CHCH
2
-
El enlace pi impide la libre rotacin de los grupos alrededor de un
doble enlace: consecuentemente, los alquenos pueden exhibir
isomera geomtrica, y se les nombra con los prefijos cis que se
representa con la letra Z y trans que se representa con la letra
E. El prefijo cis significa un mismo lado, y el prefijo trans
significa lados opuestos
Ejemplos:

a)


trans But-2-eno

b)


cis-But-2-eno

c)
H
3
C
C = C
H H
C = C
H C = C
H
H H
CH
2
CH
3
1
2 3
4 5
6 7
8 9
2Z-4E-6Z-Nona-2,4,6 Trieno


d)


2Z-4E-5 metil hepta 2,4 - dieno




Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

265

GUA 1 - CIENCIAS
OBTENCIN

1. Deshidratacin de Alcoholes
Deshidratando alcoholes en presencia de catalizadores como:
H
2
SO
4
,H
3
PO
4
o Al
2
O
3
a 400C se obtiene alquenos.

CH
3
-CH
2
-OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O
H
+
Etanol eteno


2. Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo
La prdida de un hidrgeno y halgeno de carbonos vecinales en un
halogenuro de alquilo en presencia de KOH, se obtiene alquenos.

CH
3
-CH
2
-CH
2
Cl + KOH CH
3
-CH=CH
2
+ KCl + H
2
O
1-cloropropano propeno


Tambin se puede obtener del petrleo por deshidrogenacin
cataltica de alcanos.

3 2 3 3 2 2
CH CH CH CH CH CH H

PROPIEDADES

FSICAS
Los alquenos del C
2
al C
4
son gaseosos, del C
5
al C
18
son
lquidos y C
19
hacia delante son slidos amorfos.
Son insolubles en el agua, por que son molculas no polares,
solubles en solventes no polares, como: hexano, cloroformo;
tienen menor densidad que el agua o sea sobrenadan, tambin
forman series homlogas (CH
2
)-.

QUMICAS
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la
presencia del enlace pi ( ), dan reacciones de adicin.

1. Adicin con hidrgeno
Los alquenos en presencia de catalizadores (Pt, Ni) adicionan tomos
de hidrgeno para dar alcanos.
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
3
Eteno Etano
Ni


2. Adicin con Halgenos
Los alquenos reaccionan con los halgenos dando halogenuros de
alquilo vecinales.
CH
3
-CH=CH-CH
3
+ Br
2
CH
3
-CH-CH-CH
3
But-2-eno 2, 3-dibromobutano
Br Br


3. Hidrohalogenacin
Al alqueno se le puede combinar con los cidos: H F, HCl, HBr, HI,
generando de esta manera un derivado halogenado.


4. Hidratacin
Al alqueno se combina con el agua y genera un alcohol
2 2 2 2 2
H C CH H O H C CH
H OH
etanol
eteno

5. Polimerizacin
Un alqueno, bajo condiciones apropiadas, puede reaccionar con
molculas similares (monmeros) para dar molculas grandes
llamadas polmeros.

a) Eteno o etileno (CH2=CH2) : Genera al polmero polietileno
CH
2
=CH
2
(-- CH
2
-CH
2
--)
Eteno o Etileno Polietileno (Bolsas de plstico)
O
2
presin
n n


b) Propeno o propileno (CH2=CH-CH
3
): Genera al polmero
polipropileno, que sirve para fabricar alfombras.
c)
CH
2
=CH-CH
3
(-- CH-CH
2
--)
Propeno o propileno
Polipropileno (Alfombras)
O
2
presin
n n
CH
3


d) Cloruro de Vinilo.- (CH2 = CH Cl): Sirve para elaborar al
polmero denominado policloruro de vinilo (P.V.C.) que es ms
resistente que el plstico, sirve para fabricar tuberas, envases,
tarjetas de crdito, etc.

n CH
2
= CH Cl
Polimerizacin
CH
2
CH
|
Cl n

P.V.C.
(Polimero)

e) Tetrafluor Eteno.- (CF2 = CF2): Sirve para elaborar al
polmero denominado tefln, que sirve para fabricar planchas
elctricas y sartenes
n F
2
C = CF
2

Polimerizacin
C C
| |
F F
| |
F F n

Tefln (Polmero)

CAUCHO
Es un polmero del isopreno (2 metil buta 1,3 dieno); mientras que el
caucho sinttico es un polmero del butadieno y el jebe es un
polmero del cloropreno (2 cloro buta 1,3 dieno) ; para darle mayor
resistencia al caucho se le adiciona Azufre, este proceso se
denomina vuilcanizacin y fue creado por Good Year

Reacciones de oxidacin
Los alquenos se oxidan con el permanganato de potasio (KMnO4),
en fro y en caliente.
La oxidacin en fro se produce sin ruptura y genera dioles.

2 2 4 2 2
H C CH KMnO H C CH
HO OH
etanodiol
eteno
frio





Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 1 - CIENCIAS 266

La oxidacin en caliente y con ruptura genera cidos carboxlicos





CUESTIONARIO 4


1. Indique Cul de los siguientes hidrocarburos alifticos es un
dieno conjugado?
A) CH
2
=CH-CH=CH-CH
3

B) CH
2
=C=CH-CH
3

C) CH
3
-CH-CH-CH
3

D) CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3

E) (CH
3
)
3
-CH
2
-CH
3


2. El butadieno es un compuesto que tiene:
A) 3 enlaces simples
B) Dos enlaces simples y uno doble
C) Dos enlaces dobles y siete enlaces simples
D) Tres enlaces dobles
E) Dos enlaces dobles y uno simple

3. Qu alqueno es ms voltil?
A) 1-hexeno
B) Cis-2-hexeno
C) 2-metil-1-penteno
D) 2-metil-2-penteno
E) 2,3-dimetil-2-buteno

4. Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda:
El 3-metil-3-hepteno presenta isomera geomtrica
La frmula global del 5-etil-3,6-dimetil-1,4-octadieno es
C
12
H
22

La masa molar del 2,4-dimetil-2-penteno es 84 g/mol
A) VVV
B) VVF
C) VFF
D) VFV
E) FVF

5. Seale verdadero (V) o falso (F) segn corresponda, respecto a
los alquenos
Los alquenos son solubles en solventes apolares
Generalmente el punto de ebullicin del ismero cis es
mayor que el ismero trans
El punto de ebullicin de los alquenos se incrementa con el
aumento de la cadena carbonada
A) FVF
B) FFV
C) VFF
D) VFV
E) VVV

6. Dados los nombres de los siguientes compuestos:
I. But-3-eno
II. 2-etil-pent-2-eno
III. 2,4-dimetil-pent-2-eno
A) I y II
B) Solo I
C) Solo III
D) Solo II
E) II y III



7. Seale el nombre del siguiente compuesto

CH
3
C=C
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3


A) Cis-2,3-dietil-but-2-eno
B) Cis-3,4-dimetil-hex-3-eno
C) Trans-3,4-dimetil-hex-3-eno
D) Trans-2,3-dietil-but-2-eno
E) Trans-2-etil-3-metil-pent-2-eno

8. Qu molcula presenta 12 hidrgenos por molcula?
A) Hexa-2,4-dieno
B) Penta-1,3-dieno
C) Hexa-1,3-dieno
D) 2-metil-buta-1,3-dieno
E) 3-metil-hexa-2,4-dieno

9. El cloruro de vinilo se utiliza para la fabricacin de tubos de PVC
(Policloruro de vinilo) se obtiene por la reaccin del cido
clorhdrico con:
A) Benceno
B) Etano
C) Etino
D) Eteno
E) Vinilo

10. Cul es la propiedad qumica que no corresponde a los
alquenos?
A) Polimerizacin
B) Hidrogenacin
C) Oxidacin
D) Hidrlisis
E) Halogenacin

11. El etileno es un compuesto que genera al polmero polietileno ;
este se debe clasificar como hidrocarburo:
A) No saturado
B) Saturado
C) Aliftico
D) Aromtico
E) Alicclico

12. Seale la estructura que presenta a un aleno
A) CH
2
=CH-CH=CH
2

B) CH
3
-CH=CH
2

C) CH
3
-CH
2
-CH
3

D) CH
2
=C=CH
2

E) CH
2
=CH-CN

13. Cul es el producto de la adicin Markonikov de HCl, en la
siguiente reaccin
CH
3
-CH=CH
2
+ HCl
A) CH
3
-CH=CHCl
B) ClCH
2
-CH=CH
2

C) CH
3
-CH
2
-CHCl
2

D) CH
3
-CHCl-CH
3

E) CH
3
-ClC=CH
2


14. Seale el compuesto que no se polimeriza:
A) CH
3
-CH=CH
2

B) CH
2
=CH
2

C) CH
2
=CH-CN
D) CH
2
=CHCl
E) H-CC-H





Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

267

GUA 1 - CIENCIAS
NOMENCLATURA


NIVEL A

1.
C-C-C=C-C-C
|
|
|
C C
C


2.
C-C-C-C=C-C-C
C
C C
|
| | |
C-C


3.
C C = C C = C - C
| |
C
C-C
|
C


4.
CH
2
=CH-CH-CH-C
3
H
7
|
|
C
2
H
5
CH=CH-CH
3


5.

6.



NIVEL B

1.
CH
2
=CH-CH-CH=CH-C-CH
2
-CH-CH
3
|
| |
CH
2
|
|
CH
3
CH
3
CH
3
CH
||
CH
2


2.
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH-CH-CH=CH
2
| |
|
CH-CH
3
|
CH
3
CH CH
||
||
CH
2
CH
|
CH
3

3.


4.


5.
C-C=C-C=C-C
C
|
C
|
|
C
C
|
|
C
C
C
||
|


6.


7.



NIVEL C

1.


2.
C-C-C=C
|
C
|
C-C-C(C)-C
|
C-C-C
|
C-C-C(C)-C=C


3.
H
3
C
C=C
Cl
H
CH
2
C=C
Br
C
3
H
7
H
5
C
2


4.






Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 1 - CIENCIAS 268

5.
C=C-C-C-C=C-C=C-C=C-C
|
C-C=C
|
|
C-C=C-C C=C-C=C


6.
C
C=C
C=C
C=C
Cl
H
C
Br
C-C
C
C-C-C












Es de la serie de los hidrocarburos insaturados porque contiene un
triple enlace carbono-carbono, tiene hibridacin sp, se les llama
tambin acetilnicos.
Su composicin o frmula general es C
n
H
2n-2

Su constitucin o estructura es:
R C C H

Observacin: Los polialquinos presentan 2 o ms enlaces triples y
su frmula general es:
C
n
H
2n+2-4t
n= nmero de carbonos
t= nmero de enlaces triples
Ejemplo
Formular globalmente al etil-octadiino
C
10
H
2(10)+2-4(2)
= C
10
H
14

NOMENCLATURA
Los alquinos se nombran usando races acompaadas acompaadas
por los sufijos o terminaciones: ino, diino, triino, etc.
Para alquinos ramificados, se enumera la cadena ms larga, que es
aquella que contiene los triples enlaces, la numeracin empieza, por
el extremo ms cerca al triple enlace, los sustituyentes se nombran
al igual que los alcanos.

Si en una cadena carbonada hay dobles y triples enlaces, en caso de
empate la prioridad para la numeracin lo tiene el doble enlace, con
la terminacin en, y el nombre final lo da el alquino, con
terminacin ino.



OBTENCIN
1. Deshidrohalogenacin de dihalogenuros de alquilo
Un alcano dihalogenado, donde los tomos de halgeno, estn en
carbonos vecinos o en el mismo carbono, en presencia de KOH
alcohlico, se forma un alquino.
CH
3
- C C - CH
3
+2KBr+H
2
O CH
3
- CH - CH - CH
3
+2KOH (etanol)
Br Br

El alquino ms importante y el ms sencillo es el etino o acetileno, se
le utiliza como combustible en los sopletes oxiacetilnico, para soldar
y cortar metales y se obtiene as:



PROPIEDADES

FSICAS
Sus propiedades fsicas son muy similares a los alcanos y alquenos;
por su baja polaridad, son menos densos que el agua e insolubles en
ella, solubles en solventes no polares como: ; Benceno,
; etc.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente
tambin forman series homologas.

QUMICAS
Son ms reactivos que los alcanos y alquenos, debido al triple
enlace, (tiene dos enlaces pi); hay dos tipos de reacciones de adicin
y acidez del hidrgeno del triple enlace.

Reacciones de adicin: Adicin de hidrgenos y halgenos:



Acidez de los hidrgenos o sustitucin con metales:



Adicin de cido cianhdrico (HCN): Los alquinos al combinarlos con
el cido cianhdrico generan cianoalquenos, de los cuales el
cianoetileno es un importante producto qumico


Formacin de acetiluros: Esta reaccin es propia de los alquinos
terminales; aqu pierde un hidrgeno el alquino, frente al amiduro de
sodio, que es una base y el alquino se compotrta como un cido
Ejm:
C-CH
3
HC
Propino
CH
3
-C C-CH
2
-CH
3
Pent-2-ino
H-C C-C
Buta-1,3 -diino
C-H
C-CH
2
-CH-CH-C H-C C-H C-CH
2
-CH H-C CH-CH
3
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
4-metil-3-Propil-hepta-1,6-diino Hex-4-en-1-ino
=
CaO + 3 C CaC
2
+ CO;
Carburo del Calcio
CaC
2
+2H
2
O H-C C-H+Ca(OH)
2
4
CCl
3
CHCl
H-C C-CH
2
-CH
3
+2H
2
Ni
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
;
But-1-ino Butano
HC C + Br
2
HCBr
2
- CHBr
2
Etino 1,1,2,2-tetrabromoetano
2
HC CH + Ag Ag-C C-Ag
Etino Etinuro de plata
H - C C - CH
3
+Na Na - C C - CH
Propino Propinuro de sodio
217




Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

269

GUA 1 - CIENCIAS


Tambin se pueden obtener acetiluros de plata o de cobre, haciendo
pasar acetileno gaseoso por una solucin amoniacal de cloruro
cuproso o de nitrato de plata. Los acetiluros de cobre y plata se
diferencian de los de sodio en que aquellos son extremadamente
sensibles al impacto, en estado seco son muy explosivos

HC C H HC C Ag
3
4
CuCl / AgNO
NH OH

Acetiluro de plata


CUESTIONARIO 5


1. Completar la siguiente reaccin e indique que hidrocarburo se
obtiene


A) Alcano
B) Alqueno
C) Alquino
D) Cicloalquino
E) Aromtico

2. Cul de las siguientes frmulas corresponde a un alquino?
A) C
2
H
6

B) C
6
H
14

C) C
3
H
8

D) C
7
H
14

E) C
10
H
18


3. La reaccin caracterstica de los acetilenos es:
A) Adicin
B) Sustitucin
C) Sntesis
D) Mettesis
E) Oxidacin

4. Identificar con una V o con una F segn la proposicin sea
verdadera o falsa
En los alquinos predomina el enlace etilnico
El acetileno presenta 3 enlaces sigma y dos enlaces pi
El pentino presenta 10 tomos de hidrgeno
La frmula general de los alquinos es: C
n
H
2n-2

A) VVVF
B) FVFV
C) VVFF
D) FVVV
E) VFVF

5. Cul de las siguientes proposiciones es verdadera con respecto
a los alquinos?
A) Son buenos conductores de la corriente elctrica
B) La combustin produce solamente CO
2

C) Son compuestos polares
D) Se encuentran en estado lquido
E) Los hidrocarburos lquidos son inmiscibles con el agua

6. Cul de las siguientes proposiciones es falsa?
A) El etino se obtiene por hidratacin del CaC
2

B) El acetileno presenta 3 pares de electrones compartidos
C) La reaccin de adicin corresponde a los alquinos
D) Los alquinos no reaccionan con los halgenos
E) El but-2-ino se denomina dimetil acetileno
7. La frmula molecular del etino es C
2
H
2
Cul es su frmula
emprica?
A) CH
2

B) C
2
H
2

C) CH
D) C
2
H
4

E) C
2
H
6


8. El compuesto que se utiliza para obtener al acetileno se
denomina Carburo de Calcio y su frmula es:
A) CaC
B) Ca
3
C
2

C) CaH
2

D) CaC
2

E) CaO

9. Cuando el etino o acetileno se combina con el cido cianhdrico
(HCN) genera al compuesto
A) CH
3
-CH=CH
2

B) CH
2
=CH
2

C) CH
2
=CH-CN
D) CH
2
=CHCl
E) H-CC-H

10. Cul es el producto de la adicin Markonikov de HCl, en la
siguiente reaccin?
CH
3
-CCH + HCl
A) CH
3
-CH=CHCl
B) ClCH
2
-CH=CH
2

C) CH
3
-CH
2
-CHCl
2

D) CH
3
-CHCl-CH
3

E) CH
3
-ClC=CH
2



NOMENCLATURA

NIVEL A

1.
C-C-C-C-CCH
|
|
C
C-C


2.
C-C-C-CC-C-C-C
|
C
|
C
C C


3.
CC-C-C-CC-C-C
| |
|
C C-C
C-C-C


4.





Alexander Fleming 20 aos insuperables en tu preparacin

GUA 1 - CIENCIAS 270

5.


NIVEL B

1.
CH
3
-CC-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CCH
|
CH
CH
3
CH
3
|
CH
2
|
CH
2
-CH
2
-CH
3
|
CH
3
-C-CH
2
-CH
3
|
CH
3


2.


3.


4.


5.



ENINOS

NIVEL A

1. CH
2
=CH-CH
2
-CC-CH
3


2. CH
3
-CC-CH=CH-CH
2
-CH
3


3. CH
2
=CH-CH
2
-CC-CH=CH
2


4.


5.


NIVEL B

1. H
2
C=CHCH
2
CH
2
CC-CCH

2. CH
3
CHCHCH
2
CH=CHCH
2
CCCH
3


3.
CH
3
CCCHCH
2
CH=CHCHCHCH
2
|
CH=CH
2
|
C
3
H
7

4.


5.



NIVEL C

1.


2.
|
HCCCH=CCHCH=CH
2
|
CH
3
CH
2
CCH

3.


4.


5.