You are on page 1of 5

Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului

Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

Probă scrisă la chimie organică nivel !" nivel !!# model
Filiera teoretică – profil real, specializarea matematicăinformatică, specializarea tiinŃele naturii
Filiera vocaŃională – profil militar, specializarea matematicăinformatică
$

Examenul de bacalaureat naŃional 2013
Proba E. d)
Chimie organică (nivel I nivel II)
Filiera teoretică – profil real, specializarea matematicăinformatică, specializarea tiinŃele naturii
Filiera vocaŃională – profil militar, specializarea matematicăinformatică !"#E$
• %oate &ubiectele &unt obligatorii. 'e acordă 10 (uncte din o)iciu.
• %im(ul de lucru e)ectiv e&te de 3 ore.
'*+IEC%*$ I (30 de (uncte)
'ubiectul ,.
ScrieŃi, pe %oaia de examen, termenul din parante&ă care completea&ă corect %iecare dintre
următoarele enunŃuri'
$( !&omerii sunt compui care au aceeai %ormulă moleculară, structură di%erită i proprietăŃi
(((((((((((( ( identice" di%erite#
)( *n reacŃiile de adiŃie, se scindea&ă legăturile de tip (((((((((( ( +" ,#
-( .eacŃia cu aplicaŃii practice pentru obŃinerea unor ben&ine de calitate superioară este o reacŃie
de (((((((((( ( i&omeri&are" polimeri&are#
/( 0etergenŃii (((((((((( nu sunt biodegradabili i persistă multă vreme 1n apele de spălare, a%ect2nd
%auna i %lora cursurilor de apă 1n care a3ung( ionici" neionici#
4( *n gliceride, glicerina este esteri%icată cu aci&i carboxilici cu număr par de atomi de carbon, care
au catenă (((((((((( ( liniară" rami%icată# 10 puncte
'ubiectul +.
Pentru %iecare item al acestui subiect, notaŃi pe %oaia de examen numai litera
corespun&ătoare răspunsului corect( 5iecare item are un singur răspuns corect(
$( 6 catenă saturată de atomi de carbon nu poate %i'
a( liniară b( rami%icată
c( ciclică d( aromatică
)( Nitrarea directă a na%talinei decurge'
a( cu obŃinerea a doi produi de substituŃie b( numai 1n po&iŃia ) 7#
c( mai uor dec2t 1n ca&ul ben&enului d( cu amestec sul%onitric
-( 8lcoolul cu cel mai ridicat punct de %ierbere este'
a( glicocolul b( etanolul c( glicerina d( metanolul
/( 8cidul acetic este caracteri&at de'
a( stare de agregare ga&oasă b( gust dulce
c( solubilitate mică 1n apă d( conductibilitate electrică 1n soluŃie apoasă
4( Supuse acŃiunii unor agenŃi %i&ici sau chimici proteinele su%eră procesul de'
a( sicativare b( denaturare
c( condensare d( sublimare 10 puncte
'ubiectul C.
ScrieŃi, pe %oaia de examen, numărul de ordine al %ormulelor reactanŃilor din coloana ,
1nsoŃit de litera din coloana +- corespun&ătoare denumirii produsului organic re&ultat din reacŃie.
5iecărei ci%re din coloana , 1i corespunde o singură literă din coloana +(
, +
C 9
)
C9 C9
-
: 9Cl $(

a. acid etanoic
9C C9 : 9
)
6
9
)
S6
/
9gS6
/
)(

b. cloroben&en
: Cl
)
5eCl
-
-(

c. etan
/( 9
)
C C9
)
: 9
)
Ni

d. );cloropropan
4( C)9469 : 6)      → 
aceti micoderma

e. etanal
). $;cloropropan
10 puncte

Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului
Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

Probă scrisă la chimie organică nivel !" nivel !!# model
Filiera teoretică – profil real, specializarea matematicăinformatică, specializarea tiinŃele naturii
Filiera vocaŃională – profil militar, specializarea matematicăinformatică
)

'*+IEC%*$ al II.lea (30 de (uncte)
'ubiectul #.
Compusul 8# este %olosit ca di&olvant i are %ormula de structură plană'

9C C C
C9
-
69
C9 C9
)


$( 8nali&aŃi natura legăturilor chimice dintre atomii de carbon i notaŃi tipul catenei din compusul
8#( 1 punct
)( ScrieŃi %ormula de structură a unui i&omer de catenă al compusului 8#( 2 puncte
-( 0eterminaŃi raportul atomic C
cuaternar
' C
(rimar
din molecula compusului 8#( 2 puncte
/( CalculaŃi masa de oxigen, exprimată 1n grame, din $<,) g de compus 8#( 4 puncte
4( ScrieŃi ecuaŃiile reacŃiilor compusului 8# cu'
a( 9
)
Pd" Pb
):
#= b( 9
)
Ni#= c( 9
)
6 9
)
S6
/
"9gS6
/
#( 6 puncte



'ubiectul E.
>n acid monocarboxilic saturat 8#, cu catenă aciclică, conŃine /-,)/? oxigen 1n procente
de masă(
$( StabiliŃi %ormula de structură a acidului 8#( 4 puncte
)( ScrieŃi ecuaŃiile reacŃiilor dintre acidul acetic i'
a( magne&iu= b( hidroxid de sodiu( 4 puncte
-( CalculaŃi cantitatea de magne&iu, exprimată 1n moli, care poate reacŃiona cu $@A g de acid
acetic( 2 puncte
/( 0eterminaŃi masa soluŃiei de hidroxid de sodiu, exprimată 1n grame, de concentraŃie procentuală
masică $A?, necesară neutrali&ării a $) g de acid acetic( 4 puncte
4( NotaŃi o utili&are a acidului acetic( 1 punct


















Mase atomice' 9; $= C; $)= 6; $B= Na; )-= Mg; )/(

Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului
Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

Probă scrisă la chimie organică nivel !" nivel !!# model
Filiera teoretică – profil real, specializarea matematicăinformatică, specializarea tiinŃele naturii
Filiera vocaŃională – profil militar, specializarea matematicăinformatică
-

'*+IEC%*$ al III.lea (30 de (uncte)
'ubiectul /.
Clicil;D;alanil;cisteina este o tripeptidă obŃinută la hidroli&a parŃială a unei proteine(
$( ScrieŃi %ormulele de structură ale aminoaci&ilor re&ultaŃi la hidroli&a totală a tripeptidei( 6 puncte
)( NotaŃi %ormulele de structură ale aminoacidului cu număr minim de atomi de carbon re&ultat la
hidroli&a totală a tripeptidei, pentru'
a( p9 E $)= b( p9 E )( 2 puncte
-( ScrieŃi ecuaŃia reacŃiei de condensare prin care se %ormea&ă glicil;cisteina( 2 puncte
/( 6 probă de gluco&ă se tratea&ă cu reactivul Tollens( ScrieŃi ecuaŃia reacŃiei dintre gluco&ă i
reactiv Tollens( 2 puncte
4( 0eterminaŃi masa probei de gluco&ă, exprimată 1n grame, de puritate <A?, tiind că s;au obŃinut
$B) g de argint( 3 puncte



'ubiectul 01. ("+$I0,%"1I* PE2%1* 2I3E$ I)
6 probă de toluen, cu masa de <) Fg, este supusă nitrării( *n urma reacŃiilor re&ultă un
amestec organic, ce conŃine ) ; nitrotoluen, ),/ ; dinitrotoluen i ),/,B ; trinitrotoluen 1n raport molar $ ' ) ' G(
Htiind că toluenul i acidul a&otic se consumă integral, se cere'
$( ScrieŃi ecuaŃiile reacŃiilor de nitrare a toluenului pentru a obŃine ) ; nitrotoluen, ),/ ; dinitrotoluen i
),/,B ; trinitrotoluen( 6 puncte
)( CalculaŃi cantitatea de ),/,B ; trinitrotoluen obŃinută, exprimată 1n Fmoli( 2 puncte
-( 0eterminaŃi procentul de toluen trans%ormat 1n ),/,B ; trinitrotoluen( 2 puncte
/( Pentru nitrarea toluenului, 1n condiŃiile problemei, se utili&ea&ă amestec nitrant 1n care 9N6
-
i
9
)
S6
/
se a%lă 1n raport molar de $ ' $( 0eterminaŃi masa amestecului nitrant necesară nitrării
toluenului, exprimată 1n Filograme, obŃinut prin amestecarea unei soluŃii de 9N6
-
de concentraŃie
B-? cu o soluŃie de 9
)
S6
/
de concentraŃie <@?( 4 puncte
4( NotaŃi o utili&are a toluenului( 1 punct



'ubiectul 02. ("+$I0,%"1I* PE2%1* 2I3E$ II)
$( 6 monoamină saturată 8# conŃine B4,G4? C i $4,AG? 9 1n procente de masă( Htiind că
monoamina 8# are 1n moleculă $B atomi, determinaŃi %ormula moleculară a acesteia( 4 puncte
)( ScrieŃi %ormulele de structură pentru enantiomerii unei amine primare, i&omeră cu 8#( 2 puncte
-( Prin nitrarea totală a %enolului se obŃine ),/,B;trinitro%enol, cunoscut sub numele de acid picric(
ScrieŃi ecuaŃia reacŃiei de nitrare totală a %enolului( 2 puncte
/( CalculaŃi masa de acid picric, exprimată 1n Filograme, care se obŃine din <,/ Fg de %enol la un
randament al reacŃiei de @A?( 3 puncte
4( Pentru nitrarea %enolului, 1n condiŃiile de la punctul 4, se consumă BA Fg de amestec nitrant, 1n
care 9N6
-
i 9
)
S6
/
se a%lă 1n raport molar de $ ' $( CalculaŃi concentraŃia procentuală de masă a
soluŃiei de acid a&otic %olosită la obŃinerea amestecului nitrant, dacă acesta s;a preparat prin
amestecarea unei soluŃii de 9
)
S6
/
de concentraŃie <@? i a unei soluŃii de 9N6
-
( 4 puncte







Mase atomice' 9; $= C; $)= N; $/= 6; $B= S; -)= 8g; $A@(
Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului
Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

Probă scrisă la chimie organică nivel !" nivel !!# model
$arem de evaluare i de notare
Filiera teoretică – profil real, specializarea matematicăinformatică, specializarea tiinŃele naturii
Filiera vocaŃională – profil militar, specializarea matematicăinformatică
%
Examenul de bacalaureat naŃional 2013
Proba E. d)
Chimie organică (nivel I nivel II)
!arem de evaluare "i de notare
Filiera teoretică – profil real, specializarea matematicăinformatică, specializarea tiinŃele naturii
Filiera vocaŃională – profil militar, specializarea matematicăinformatică #$%E&
'e (unctea)ă oricare alte modalităŃi de re)olvare corectă a cerinŃelor.
*u +e acordă (uncta,e intermediare- altele dec.t cele (reci)ate ex(licit (rin barem. *u +e acordă
/racŃiuni de (unct.
'e acordă 10 (uncte din o/iciu. *ota /inală +e calculea)ă (rin 0m(ărŃirea la 10 a (uncta,ului total
acordat (entru lucrare.
'1!IEC21& I (30 de (uncte)
'ubiectul 3 10 (uncte
% & di'erite( ) & *( + & i,omeri,are( - & ionici( . & liniară/ .x)p#
'ubiectul ! 10 (uncte
% & d( ) & d( + & c( - & d( . & b/ .x)p#
'ubiectul C 10 (uncte
% 0 d( ) 0 e( + 0 b( - 0 c( . 0 a/ .x)p#
'1!IEC21& al II 4 lea (30 de (uncte)
'ubiectul % 15 (uncte
%/ notarea tipului de catenă 1 (
)/ scrierea 'ormulei de structură a unui i,omer de catenă al compusului 1# 2 (
+/ determinarea raportului atomic C
cuaternar
2 C
(rimar
3 % 2 % 2 (
-/ raŃionament corect +p#, calcule %p#, m4# 3 +,) g 6 (
./ scrierea ecuaŃiilor reacŃiilor compusului 1# cu2
a/ 5
)
Pd" Pb
)6
#( b/ 5
)
Ni#( c/ 5
)
4 5
)
S4
-
"5gS4
-
# +x)p# 7 (
'ubiectul E 15 (uncte
%/ raŃionament corect )p#, calcule %p#, n 3 +( scrierea 'ormulei de structură a acidului propanoic %p#
6 (
)/ scrierea ecuaŃiilor reacŃiilor dintre acidul acetic i2 a/ magne,iu( b/ hidroxid de sodiu )x)p#
6 (
+/ raŃionament corect %p#, calcule %p#, nMg# 3 %,. moli 2 (
-/ raŃionament corect +p#, calcule %p#, msoluŃie Na45# 3 78 g 6 (
./ notarea unei utili,ări a acidului acetic 1 (
'1!IEC21& al III 4 lea (30 de (uncte)
'ubiectul 8 15 (uncte
%/ scrierea 'ormulelor de structură ale aminoaci,ilor re,ultaŃi la hidroli,a totală a tripeptidei +x)p#
7 (
)/ notarea 'ormulelor de structură ale aminoacidului cu număr minim de atomi de carbon re,ultat la
hidroli,a totală a tripeptidei pentru2a/ p5 3 %)( b/ p5 3 ) )x%p# 2 (
+/ scrierea ecuaŃiei reacŃiei prin care se 'ormea,ă glicil0cisteina 2 (
-/ scrierea ecuaŃiei reacŃiei dintre gluco,ă i reactiv Tollens 2 (
./ raŃionament corect )p#, calcule %p#, mprobă de gluco,ă# 3 %.8 g 3 (
'ubiectul 91 ($!&I932$:I1 PE*2:1 *I;E& I) 15 (uncte
%/ scrierea ecuaŃiilor reacŃiilor de nitrare a toluenului pentru a obŃine ) 0 nitrotoluen, ),- 0 dinitrotoluen i
),-,9 0 trinitrotoluen +x)p# 7 (
)/ raŃionament corect %p#, calcule %p#, n),-,90trinitrotoluen# 3 8,% :moli 2 (
+/ raŃionament corect %p#, calcule %p#, determinarea procentului de toluen2 p 3 ;8< 2 (
-/ raŃionament corect +p#, calcule %p#, mamestec nitrant# 3 .)8 :g 6 (
Ministerul EducaŃiei, Cercetării, Tineretului i Sportului
Centrul NaŃional de Evaluare i Examinare

Probă scrisă la chimie organică nivel !" nivel !!# model
$arem de evaluare i de notare
Filiera teoretică – profil real, specializarea matematicăinformatică, specializarea tiinŃele naturii
Filiera vocaŃională – profil militar, specializarea matematicăinformatică
)
./ notarea unei utili,ări a toluenului 1 (
'ubiectul 92 ($!&I932$:I1 PE*2:1 *I;E& II) 15 (uncte
%/ raŃionament corect +p#, calcule %p#, determinarea 'ormulei moleculare a monoaminei 1#2 C
-
5
%%
N
6 (
)/ scrierea 'ormulelor de structură pentru enantiomerii unei amine primare, i,omere cu 1# )x%p#
2 (
+/ scrierea ecuaŃiei reacŃiei de nitrare totală a 'enolului 2 (
-/ raŃionament corect )p#, calcule %p#, macid picric# 3 %7,+) :g 3 (
./ raŃionament corect +p#, calcule %p#, c 3 9+< 6 (