CURSO: Química Orgánica I.

ALUMNOS:
 Solar Encinas, José Antonio.
 García Argote, Williams.
 Cirilo Villavicencio, Saida M.
 Diego Ramón, Luz María.
 Leyva Parra, Luis Moisés.
 Álvarez Olaya, Mauri.
 Machado, Sergio.
PROFESOR: Alexander Quintana.
TERCER CICLO
2014
“AÑO DE LA PROMOCIÓN INDUSTRIAL
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”
UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y
MATEMÁTICAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA
SOLUBILIDAD EN YODOFORMO
1. INTRODUCCIÓN.
Los halogenuros son hidrocarburos a los cuales se les ha sustituido un
hidrógeno por un halógeno (F,Cl,Br,I). Los más empleados son los halogenuros
de alquilo. Los halogenuros de alquilo según el número de halógenos que
poseen su estructura se dividen en:
 Monohalogenos(1 halógeno)
 Dihalogenos(2 halógenos)
 Trihalogenos(3 halógenos)
 Polihalogenados(más de 3 halógenos)
Los halogenuros se obtienen a través de diferentes métodos:
 Halogenación directa.
 Alcohol con ácido.
 A partir de 3 moléculas de alcohol con trihalogenuros de fósforo.
 Alquenos con ácidos halogenados.
Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, solubles en disolventes
orgánicos de baja polaridad, como benceno, éter, y cloroformo.
Muchos de los hidrocarburos tienen importantes aplicaciones comerciales; el
yodoformo es uno de esos halogenuros; amarillo, cristalino, volátil y de olor
fuerte utilizado principalmente como antiséptico. Todos los halogenuros son
muy utilizados en el laboratorio, en el comercio y la industria. Por esta razón es
tan importante conocer la manera en que son elaborados.

2. PRINCIPIOS TEÓRICOS.
La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más viejas
conocidas.[] En 1822, Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de
sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo, denominado en el
lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. En 1831, Justus Liebig
reportó la reacción del cloral con hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de
calcio. La reacción fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. La prueba del
yodoformo también es llamada la reacción del haloformo de Lieben. Una
revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica fue publicada en
1934.
El yodoformo se obtiene a partir de un alcohol el cual reacciona con el yodo y el
carbonato dipotasico por medio del calor. Obteniendo como producto el
yodoformo y otros compuestos.
1
•En 3 tubos de ensayo, a
cada tubo agregamos
10ml de H2O, 1.5g de
Na2CO3 y 3 ml de
etanol.
2
•Llevar los 3 tubos a un
baño de agua, a una
temperatura de 80ºC
por 1 minuto.
3
•Luego a cada tubo
agregarle 0.8g de yodo,
tomara un color rojo,
luego volvemos a
calentar y se obtendrá
un precipitado amarillo
4
•Descartamos la solución
sobrenadante y filtamos
la parte sólida en un
papel filtro; lo ponemos
a secar .
Reacción de obtención:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 3K2CO3 CHI3 + 5KI + 2H2O + H-COOK + 2CO2


3. PARTE EXPERIMENTAL
a. MATERIALES Y REACTIVOS.
MATERIALES REACTIVOS
9 tubos de ensayo.
1 vaso de precipitado.
Cocinilla.
Termómetro.
Varilla de agitación.
Papel filtro.
Espátula.
Balanza analítica.
Pipeta graduada.
Reloj.
Agua destilada (H2O)
Carbonato de sodio (Na2CO3)
Etanol (CH3CH2OH)
Yodo (I2)
Bencina rectificada.
n-Butanol.
Cloroformo (CH3Cl)
Tetracloruro de carbono (CCl4)


b. DETALLES EXPERIMENTALES.
 Obtención del yodoformo.



Yodoformo
H2O Etanol
Bencina
rectificada
n-Butanol. Cloroformo.
Tetracloruro
de carbono.
 Pruebas de solubilidad.
Se somete al yodoformo en polvo a solubilidad con los compuestos del
cuadro:









4. RESULTADOS Y DISCUCIONES DE LOS RESULTADOS.
4.1. Con agua.
Al haber realizado la prueba de solubilidad del yodoformo en agua, notamos
que se formó un precipitado de color amarillo, suponiendo entonces que estos
son los cristales de yodoformo que vendrían hacer insolubles en agua.
Cuando de solubilidad hablamos, debemos tomar en cuenta, que tipo de soluto
tenemos en este caso el yodoformo y que tipo de solvente usaremos
basándonos en el tipo de soluto que tengamos en este caso el agua, y se toma
en cuenta que tipo de molécula sea polar o apolar.
El yodoformo no es soluble en agua ya que el yodoformo es un compuestos
apolar y el agua es un compuesto polar. y como Similar disuelve a similar, es
decir, polar disolverá a polar y apolar disolverá a apolar, es por eso que el agua
vendría hacer polar pero el yodoformo presentara un momento apolar es por
eso que no podría suavizarse y también presentara y un precipitado amarillo
característico.

4.2. Con Etanol.
El yodoformo es una compuesto apolar al igual que el alcohol y por eso es
soluble en alcohol pero hay excepciones como en el caso del etanol ya que al
ser compuesto con masa molecular baja se comportó como un compuesto
medianamente apolar entonces al tratar de disolver el yodoformo que es
apolar nos daremos cuenta que solo lo disuelve parcialmente




4.3. Con Bencina rectificada
Cuando probamos la solubilidad del yodoformo en bencina rectificada,
teóricamente sabemos que es un alcano formado por carbonos de C5 – C8 por
lo tanto es un compuesto apolar sin embargo en la demostración experimental
se observa lo contrario, se forma un precipitado. Esto se pudo dar por que
hubo una mala agitación o tales por que el reactivo estaba pasado.

4.4. Con n-Butanol.
La reacción de obtención del yodoformo es:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 3Na2CO3 CHI3 + 5NaI + 2H2O + H-COONa + CO2
Al probar la solubilidad de la n-butanol (CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH) en el
yodoformo (CHI3) esto nos da como resultado que la solubilidad es parcial,
debido a que el yodoformo es apolar y el n-butanol es un compuesto
protico que presenta carácter polar y apolar.

4.5. Con cloroformo.
Al probar la solubilidad del yodoformo (CHI
3
) con el cloroformo (CHCl
3
) nos da
como resultado que son solubles, esto se debe a que el yodoformo es un
compuesto apolar y el cloroformo también es un compuesto apolar por la tanto
la solubilidad entre ambos es posible.

4.6. Con tetracloruro de carbono.
En este caso, al mezclar el yodoformo con el tetracloruro de carbono no
presentan precipitados por lo que estos compuestos son solubles entre sí. En
este caso ambos compuestos reaccionan ya que son compuestos apolares y la
fuerza intermolecular que predomina en ellos es la fuerza de Londón.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.
5.1. Con agua.
Podemos concluir que el agua por ser un compuesto polar va a ser totalmente
insoluble en el yodoformo debido a que este presenta un carácter apolar.

5.2. Con Etanol.
El etanol por ser un alcohol y presentar –OH va a ser medianamente soluble en
el yodoformo.



5.3. Con Bencina rectificada
Se concluye que los alcanos son compuestos apolares que reaccionan
fácilmente con el yodoformo.
Se debe tener en cuenta la cantidad de soluto y disolvente que uno agrega para
determinar la solubilidad ya que podemos obtener resultados erróneos que
alteren nuestros resultados finales, como sucedió en esta experiencia.

5.4. Con n-Butanol.
Debido a que el n-butanol es un alcohol va a presentar doble característica :
polar y apolar es decir un carácter protico que va a resultar medianamente
soluble en el yodoformo.

5.5. Con cloroformo.
Los compuestos apolares como en el caso del cloroformo van a ser solubles en
el yodoformo debido a que esto también es un compuesto apolar.

5.6. Con tetracloruro de carbono.
El tetracloruro de carbono es un compuesto apolar, por lo que es soluble en
yodoformo

6. CUESTIONARIO.
6.1. Indicar la polaridad de los compuestos con lo que se hizo la prueba en
orden decreciente.
- Agua (H
2
O).
- Etanol (CH
3
CH
2
OH).
- N- Butanol (CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH)
- Cloroformo (CHCl
3
)
- Tetracloruro de carbono (CCl
4
).
- Bencina rectificada (C
4
-C
8
).

6.2. Formular las reacciones químicas respectivas en la síntesis de yodoformo
y plantear los mecanismos de reacción.
Reacción de obtención del yodoformo:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 3Na2CO3 CHI3 + 5KI + 2H2O + H-COONa +
2CO2
Mecanismo de reacción del yodoformo:
Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos
generando carboxilatos [2] y haloformo [3].


El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en
una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.


El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose
yodoformo y el carboxilato.


Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para
identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color
amarillo.

6.3. Indique que tipo de fuerzas interactúan en la disolución del yodoformo
en el solvente que usted experimentalmente comprobó.
6.3.1. Agua:El agua presenta fuerzas de London, dipolo-dipolo y puentes de
hidrogeno.
6.3.2. Etanol:Presenta fuerzas de London, dipolo-dipolo, puentes de hidrogeno.
6.3.3. Bencina rectificada: las fuerzas que interactúan en la bencina con yodoformo
son las fuerzas de London, característica de los alcanos.
6.3.4. n-butanol: Presenta fuerzas de London, dipolo-dipolo y puente de hidrogeno.
6.3.5. Cloroformo: Fuerzas de London.
6.3.6. Tetracloruro de carbono: Fuerzas de London.

7. BIBLIOGRAFÍA Y WEBGRAFÍA.
- Jaramillo Luz. Universidad del Valle. Química Orgánica General [Internet].
Santiago de C hile, 2001. [Acceso el 28 de Junio del 2014]. Disponible en:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Alquenos_dienos_y_alquinos.pdf

- Química orgánica. Alquenos-reacciones-teoría. [Internet]. [Acceso el 28 de
Junio del 2014]. Disponible en:
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html