CURSO: Qumica Orgnica I.

ALUMNOS:
Solar Encinas, Jos Antonio.
Garca Argote, Williams.
Cirilo Villavicencio, Saida M.
Diego Ramn, Luz Mara.
Leyva Parra, Luis Moiss.
lvarez Olaya, Mauri.
Machado, Sergio.
PROFESOR: Alexander Quintana.
TERCER CICLO
2014
AO DE LA PROMOCIN INDUSTRIAL
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMTICO
UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y
MATEMTICAS
ESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA
SOLUBILIDAD EN YODOFORMO
1. INTRODUCCIN.
Los halogenuros son hidrocarburos a los cuales se les ha sustituido un
hidrgeno por un halgeno (F,Cl,Br,I). Los ms empleados son los halogenuros
de alquilo. Los halogenuros de alquilo segn el nmero de halgenos que
poseen su estructura se dividen en:
Monohalogenos(1 halgeno)
Dihalogenos(2 halgenos)
Trihalogenos(3 halgenos)
Polihalogenados(ms de 3 halgenos)
Los halogenuros se obtienen a travs de diferentes mtodos:
Halogenacin directa.
Alcohol con cido.
A partir de 3 molculas de alcohol con trihalogenuros de fsforo.
Alquenos con cidos halogenados.
Los halogenuros de alquilo son insolubles en agua, solubles en disolventes
orgnicos de baja polaridad, como benceno, ter, y cloroformo.
Muchos de los hidrocarburos tienen importantes aplicaciones comerciales; el
yodoformo es uno de esos halogenuros; amarillo, cristalino, voltil y de olor
fuerte utilizado principalmente como antisptico. Todos los halogenuros son
muy utilizados en el laboratorio, en el comercio y la industria. Por esta razn es
tan importante conocer la manera en que son elaborados.

2. PRINCIPIOS TERICOS.
La reaccin del haloformo es una de las reacciones orgnicas ms viejas
conocidas.[] En 1822, Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidrxido de
sodio en agua para formar formiato de sodio y yodoformo, denominado en el
lenguaje de aquel tiempo hidroyoduro de carbono. En 1831, Justus Liebig
report la reaccin del cloral con hidrxido de calcio a cloroformo y formiato de
calcio. La reaccin fue redescubierta por Adolf Lieben en 1870. La prueba del
yodoformo tambin es llamada la reaccin del haloformo de Lieben. Una
revisin de la reaccin del haloformo con una seccin histrica fue publicada en
1934.
El yodoformo se obtiene a partir de un alcohol el cual reacciona con el yodo y el
carbonato dipotasico por medio del calor. Obteniendo como producto el
yodoformo y otros compuestos.
1
En 3 tubos de ensayo, a
cada tubo agregamos
10ml de H2O, 1.5g de
Na2CO3 y 3 ml de
etanol.
2
Llevar los 3 tubos a un
bao de agua, a una
temperatura de 80C
por 1 minuto.
3
Luego a cada tubo
agregarle 0.8g de yodo,
tomara un color rojo,
luego volvemos a
calentar y se obtendr
un precipitado amarillo
4
Descartamos la solucin
sobrenadante y filtamos
la parte slida en un
papel filtro; lo ponemos
a secar .
Reaccin de obtencin:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 3K2CO3 CHI3 + 5KI + 2H2O + H-COOK + 2CO2


3. PARTE EXPERIMENTAL
a. MATERIALES Y REACTIVOS.
MATERIALES REACTIVOS
9 tubos de ensayo.
1 vaso de precipitado.
Cocinilla.
Termmetro.
Varilla de agitacin.
Papel filtro.
Esptula.
Balanza analtica.
Pipeta graduada.
Reloj.
Agua destilada (H2O)
Carbonato de sodio (Na2CO3)
Etanol (CH3CH2OH)
Yodo (I2)
Bencina rectificada.
n-Butanol.
Cloroformo (CH3Cl)
Tetracloruro de carbono (CCl4)


b. DETALLES EXPERIMENTALES.
Obtencin del yodoformo.



Yodoformo
H2O Etanol
Bencina
rectificada
n-Butanol. Cloroformo.
Tetracloruro
de carbono.
Pruebas de solubilidad.
Se somete al yodoformo en polvo a solubilidad con los compuestos del
cuadro:









4. RESULTADOS Y DISCUCIONES DE LOS RESULTADOS.
4.1. Con agua.
Al haber realizado la prueba de solubilidad del yodoformo en agua, notamos
que se form un precipitado de color amarillo, suponiendo entonces que estos
son los cristales de yodoformo que vendran hacer insolubles en agua.
Cuando de solubilidad hablamos, debemos tomar en cuenta, que tipo de soluto
tenemos en este caso el yodoformo y que tipo de solvente usaremos
basndonos en el tipo de soluto que tengamos en este caso el agua, y se toma
en cuenta que tipo de molcula sea polar o apolar.
El yodoformo no es soluble en agua ya que el yodoformo es un compuestos
apolar y el agua es un compuesto polar. y como Similar disuelve a similar, es
decir, polar disolver a polar y apolar disolver a apolar, es por eso que el agua
vendra hacer polar pero el yodoformo presentara un momento apolar es por
eso que no podra suavizarse y tambin presentara y un precipitado amarillo
caracterstico.

4.2. Con Etanol.
El yodoformo es una compuesto apolar al igual que el alcohol y por eso es
soluble en alcohol pero hay excepciones como en el caso del etanol ya que al
ser compuesto con masa molecular baja se comport como un compuesto
medianamente apolar entonces al tratar de disolver el yodoformo que es
apolar nos daremos cuenta que solo lo disuelve parcialmente




4.3. Con Bencina rectificada
Cuando probamos la solubilidad del yodoformo en bencina rectificada,
tericamente sabemos que es un alcano formado por carbonos de C5 C8 por
lo tanto es un compuesto apolar sin embargo en la demostracin experimental
se observa lo contrario, se forma un precipitado. Esto se pudo dar por que
hubo una mala agitacin o tales por que el reactivo estaba pasado.

4.4. Con n-Butanol.
La reaccin de obtencin del yodoformo es:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 3Na2CO3 CHI3 + 5NaI + 2H2O + H-COONa + CO2
Al probar la solubilidad de la n-butanol (CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH) en el
yodoformo (CHI3) esto nos da como resultado que la solubilidad es parcial,
debido a que el yodoformo es apolar y el n-butanol es un compuesto
protico que presenta carcter polar y apolar.

4.5. Con cloroformo.
Al probar la solubilidad del yodoformo (CHI
3
) con el cloroformo (CHCl
3
) nos da
como resultado que son solubles, esto se debe a que el yodoformo es un
compuesto apolar y el cloroformo tambin es un compuesto apolar por la tanto
la solubilidad entre ambos es posible.

4.6. Con tetracloruro de carbono.
En este caso, al mezclar el yodoformo con el tetracloruro de carbono no
presentan precipitados por lo que estos compuestos son solubles entre s. En
este caso ambos compuestos reaccionan ya que son compuestos apolares y la
fuerza intermolecular que predomina en ellos es la fuerza de Londn.

5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES.
5.1. Con agua.
Podemos concluir que el agua por ser un compuesto polar va a ser totalmente
insoluble en el yodoformo debido a que este presenta un carcter apolar.

5.2. Con Etanol.
El etanol por ser un alcohol y presentar OH va a ser medianamente soluble en
el yodoformo.



5.3. Con Bencina rectificada
Se concluye que los alcanos son compuestos apolares que reaccionan
fcilmente con el yodoformo.
Se debe tener en cuenta la cantidad de soluto y disolvente que uno agrega para
determinar la solubilidad ya que podemos obtener resultados errneos que
alteren nuestros resultados finales, como sucedi en esta experiencia.

5.4. Con n-Butanol.
Debido a que el n-butanol es un alcohol va a presentar doble caracterstica :
polar y apolar es decir un carcter protico que va a resultar medianamente
soluble en el yodoformo.

5.5. Con cloroformo.
Los compuestos apolares como en el caso del cloroformo van a ser solubles en
el yodoformo debido a que esto tambin es un compuesto apolar.

5.6. Con tetracloruro de carbono.
El tetracloruro de carbono es un compuesto apolar, por lo que es soluble en
yodoformo

6. CUESTIONARIO.
6.1. Indicar la polaridad de los compuestos con lo que se hizo la prueba en
orden decreciente.
- Agua (H
2
O).
- Etanol (CH
3
CH
2
OH).
- N- Butanol (CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH)
- Cloroformo (CHCl
3
)
- Tetracloruro de carbono (CCl
4
).
- Bencina rectificada (C
4
-C
8
).

6.2. Formular las reacciones qumicas respectivas en la sntesis de yodoformo
y plantear los mecanismos de reaccin.
Reaccin de obtencin del yodoformo:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 3Na2CO3 CHI3 + 5KI + 2H2O + H-COONa +
2CO2
Mecanismo de reaccin del yodoformo:
Las cetonas metlicas [1] reaccionan con halgenos en medios bsicos
generando carboxilatos [2] y haloformo [3].


El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en
una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.


El grupo CI3- es muy bsico y desprotona el cido carboxlico formndose
yodoformo y el carboxilato.


Esta reaccin (con yodo) puede emplearse como ensayo analtico para
identificar cetonas metlicas aprovechando que el yodoformo precipita de color
amarillo.

6.3. Indique que tipo de fuerzas interactan en la disolucin del yodoformo
en el solvente que usted experimentalmente comprob.
6.3.1. Agua:El agua presenta fuerzas de London, dipolo-dipolo y puentes de
hidrogeno.
6.3.2. Etanol:Presenta fuerzas de London, dipolo-dipolo, puentes de hidrogeno.
6.3.3. Bencina rectificada: las fuerzas que interactan en la bencina con yodoformo
son las fuerzas de London, caracterstica de los alcanos.
6.3.4. n-butanol: Presenta fuerzas de London, dipolo-dipolo y puente de hidrogeno.
6.3.5. Cloroformo: Fuerzas de London.
6.3.6. Tetracloruro de carbono: Fuerzas de London.

7. BIBLIOGRAFA Y WEBGRAFA.
- Jaramillo Luz. Universidad del Valle. Qumica Orgnica General [Internet].
Santiago de C hile, 2001. [Acceso el 28 de Junio del 2014]. Disponible en:
http://objetos.univalle.edu.co/files/Alquenos_dienos_y_alquinos.pdf

- Qumica orgnica. Alquenos-reacciones-teora. [Internet]. [Acceso el 28 de
Junio del 2014]. Disponible en:
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html