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IDENTIFICACION CUALITATIVA DE GRUPOS FUNCIONALES

Karen J .Sarmiento
1
, Lina M. Unriza
2

RESUMEN
En la prctica de laboratorio tuvimos la oportunidad de identificar de manera cualitativa
los diversos grupos funcionales que poseen algunos compuestos. A partir de varios
ensayos con muestras de referencia y con mltiples reactivos, el objetivo era el de
detectar, ms especficamente en una muestra desconocida (muestra #4), la presencia de
alquenos, alcoholes, fenoles, aldehdos y cetonas, y con los resultados obtenidos con las
muestras de referencia logar la clasificacin de la muestra problema comparndolas con
las muestras de referencia para clasificar de una mejor forma nuestra muestra problema.
Gracias a los ensayos realizados con permanganato de potasio (KMnO
4
), Br
2
KCl
4
, logramos
identificar el grupo funcional alqueno en la muestra problema y tambin con el ensayo
de cloruro frrico (FeCl
3
) se logr identificar la presencia de fenoles con los resultados
obtenidos concluimos que la muestra problema es Naftol.
A causa delas propiedades qumica que caracterizan a cada uno de los grupos funcionales,
se nos permiti realizar con mayor facilidad la deteccin y el anlisis de cada uno de estos
en nuestra muestra problema
PALABRAS CLAVES
Alquenos, alcohol, fenoles, aldehdos, cetonas, acido carboxlico, esteres, reaccin y
ensayos cualitativos
ABSTRACT
In the lab we were able to identify qualitatively different functional groups with some
compounds. After several tests with reference samples and multiple reagents, the aim
was to detect more specifically in an unknown sample (sample # 4), the presence of
alkenes, alcohols, phenols, aldehydes and ketones, and the results obtained with
reference samples logara classification of the test sample by comparison with a
reference to rank the best sample.
Through studies with potassium permanganate (KMnO4), Br2KCl4, succeeded in
identifying the alkene functional group and also with the assay of ferric chloride (FeCl3),
we identify the presence of phenols in the test sample.

Because delas chemical properties that characterize each of the functional groups,
allowed us to more easily detect and analyze each of these in our sample problem
KEYWORDS
Alkene, alcohol, phenols, aldehydes, ketones, carboxylic acid esters, reaction and
qualitative assays
INTRODUCCIN.


Estos grupos tambin pueden participar en diversas reacciones qumicas que les permita
transformarse en otros compuestos orgnicos, en estas reacciones se generan cambios de
coloracin o precipitados fcilmente observables debido a los rompimientos y formaciones de
enlaces gracias a esto se puede llevar a cabo identificaciones cualitativas mediantes reacciones
rpida como:
El ensayo de Permanganato de Potasio para determinar alquenos
El ensayo de Br
2
KCl
4
para identificar alquenos
El ensayo con Anhdrido crmico para identificar alcoholes primarios y secundarios
El ensayo der Lucas para identificar alcoholes secundarios y terciarios
El ensayo de Cloruro Frrico para identificar fenoles
El ensayo de 2.4 Dinitrofenilhidrazina para identificar aldehdos y cetonas
El ensayo con el reactivo de Fehling para identificar aldehdos
El ensayo con el reactivo de Tollens para identificar aldehdos
El ensayo con Bicarbonato de Sodio para identificar cidos carboxlicos
El ensayo con la prueba de Hidrozamato para identificar esteres
Es por ello que en esta prctica de laboratorio nuestro propsito es la de determinar los grupos
funcionales de distintas sustancias de manera cualitativa identificando tanto sus caractersticas
como la forma en la que reaccionan en presencia de diferentes reactivos.

MATERIALES Y MTODOS
ALQUENOS
Ensayo de permanganato : Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1
gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador como
reactivos : solucin de kmno4 (1%) y solucin de Na
2
CO
3
(2%) y por ultimo las
muestras son : aceite de trementina, cido oleico, etanol, (control negativo) y
muestra problema , el mtodo y los procedimientos utilizados para la
identificacin de los alquenos fueron los siguientes : coloque en la gradilla los 5

tubos de ensayo , se agreg 1 ml de las sustancias de referencia en cada uno de
ellos , luego de haber marcado lo tubos correctamente se adiciono 1ml de Na
2
CO
3

y se agito . se agreg lentamente 5 gotas de KMnO
4
de nuevo se agito y se
observ.
ensayo de Br
2
KCl
4
: Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1 gradilla
para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador como reactivos :
solucin de Br
2
KCl
4
por ultimo las muestras son : aceite de trementina , cido
leico, etanol, (control negativo) y muestra problema , el mtodo y los
procedimientos utilizados para la identificacin de los alquenos fueron los
siguientes : coloque en la gradilla los 5 tubos de ensayo , agregue 1 ml de las
sustancias de referencia en cada uno de ellos , luego de haber marcado lo tubos
correctamente se adiciono 1ml de Br
2
KCl
4
. se observ la decoloracin del reactivo
que indica la presencia de alquenos

ALCOHOLES
Ensayo de anhdrido crmico : Los materiales utilizados fueron : 6 tubos de
ensayo, 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador
como reactivo : solucin de anhdrido crmico en cido sulfrico por ultimo las
muestras son :etanol, butanol, 2 butanol , terbutanol , (control negativo) y muestra
problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de
alcoholes es el siguiente : se coloc en la gradilla los 6 tubos de ensayo , agregue
1 gotas de las sustancias de referencia en cada uno de ellos , luego de haber
marcado lo tubos correctamente adicione 1 gota de solucin de anhdrido crmico
en cido sulfrico. observe que si es un alcohol primario o secundario debe dar
una suspensin opaca con coloracin verde o azul en 2 segundos para la
identificacin de un alcohol.
Ensayo de Lucas : Los materiales a utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1 gradilla
para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador como reactivos :
reactivo de Lucas por ultimo las muestras son :butanol, 2butanol , terbutanol,
(control negativo) y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados
para la identificacin de alcoholes es el siguiente : coloque en la gradilla los 6
tubos de ensayo , agregue 2 ml del reactivo de Lucas luego de haber marcado lo
tubos correctamente adicione 5 gotas de la sustancia de referencia en cada tubo .
observe la turbidez debida a la formacin del cloruro de alquilo, los alcoholes
terciarios reaccionaran inmediatamente.
FENOLES
Cloruro frrico: Los materiales utilizados fueron : 4 tubos de ensayo , 1 gradilla
para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador, como reactivos :

etanol, y cloruro frrico por ultimo las muestras son: fenol, piroganol, naftol,
(control negativo) y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados
para la identificacin de fenoles es el siguiente : coloque en la gradilla los 4 tubos
de ensayo, agregue 0.2 g de las muestra de referencia .solubilice con 10 gotas de
etanol y agregue 3 ml de cloruro frrico observe la formacin de coloracin verde y
azul para la prueba positivas de fenoles.
ALDEHDOS Y CETONAS
2,4 Dinitrofenil hidrazina: Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1
gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador, como
reactivos : etanol al 95% , dinitrofenilhidrazina por ultimo las muestras son :
acetona, benzofenona, acetaldehdo, control negativo y muestra problema el
mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de aldehdos y
cetonas es el siguiente : coloque en la gradilla los 5 tubos de ensayo , agregue 5
gotas de las muestra de referencia en cada tubo , a cada tubo agregue 10 gotas de
etanol al 95% y un 1ml de dinitrofenilhdrazina por las paredes del tubo lentamente
, agite fuerte y observe la formacin de un precipitado amarillo naranja o
amarillo rojizo antes de 10 minutos es prueba positiva de presencia de aldehdos y
cetonas.
Ensayo reactivo de fehling : Los materiales utilizados fueron : 6 tubos de ensayo , 1
gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador, como
reactivos : reactivo de fehling A , reactivo de fehling B , por ultimo las muestras
son: acetona, benzofenona, acetaldehdo vainillina ,control negativo y muestra
problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de
aldehdos es el siguiente : en cada tubo de ensayo agregue 1 ml de reactivo de
fehling A , 1 ml de reactivo de Fehling B , y 3 gotas o 10 mg de las muestras de
referencia , se calent en bao mara a ebullicin por 3 min y observe la formacin
de un precipitado rojizo de xido cuproso dando prueba positiva para aldehdos.
Reactivo de tollens : Los materiales utilizados fueron : 4 tubos de ensayo , 1
gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador como
reactivo : reactivo de tollens por ultimo las muestras son : acetona, benzofenona,
acetaldehdo y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para
la identificacin de aldehdos fue el siguiente : en cada tubo de ensayo agregue 2
ml del reactivo de tollens, agregue 5 gotas o 50 mg del compuesto en cada tubo
mezcle cada una de las muestras y las deje reposar por 10 min se observ un
espejo de plata para prueba positiva de aldehdos si no ocurri se calent en bao
de agua caliente a 35 c durante 15 min si an no observa el espejo de plata en la
muestra es prueba negativa para aldehdos.
ACIDOS CARBOXILICOS

Ensayo con bicarbonato de sodio : Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de
ensayo , 1 gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1
pipeteador, como reactivo : bicarbonato de sodio por ultimo las muestras son :
cido actico, acetato de butilo, cido ascrbico , (control negativo) y muestra
problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de
cidos carboxlicos es el siguiente : a cada tubo de ensayo se adiciono 0.1g o
0.02ml de las sustancias de referencia , se agreg a cada una 3 ml de bicarbonato
de sodio se observ si se produca una efervescencia por el CO
2
liberado es porque
la sustancia tiene caractersticas acidas o es fcilmente hidrolizable ( haluros de
cido y anhdridos ) siendo prueba positiva para cidos carboxlicos
Ensayo con indicadores : Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , 1
gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml, 1 pipeteador y papel
indicador como reactivo : indicador acido base rojo Congo por ultimo las
muestras son :cido actico, acetato de butilo , cido ascrbico,(control negativo)
y muestra problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la
identificacin de pH en las muestras fue el siguiente : en cada tubo de ensayo se
adiciono 5 gotas de las muestras de referencia a cada se identific el pH con papel
indicador luego se adiciono una gota del indicador cido base rojo Congo y se
observ llevando nota de los cambios.

ESTERES

Prueba de hidroxamato : Los materiales utilizados fueron : 5 tubos de ensayo , una
gradilla para tubos de ensayo, 1 pipeta graduada de un ml y 1 pipeteador, como
reactivo : etanol 95% , cido clorhdrico 1N , solucin de cloruro frrico, clorhidrato
de hidroxilamina, hidrxido de potasio en metanol, por ultimo las muestras son :
Acetato de etilo , Acetato de butilo , Acido actico , control negativo y muestra
problema el mtodo y los procedimientos utilizados para la identificacin de
esteres en las muestras es el siguiente : a cada tubo de ensayo adiciones 0.5 ml
de clorhidrato de hidroxilamina en metanol y con timolftaleina adicione 0.3mg de
la sustancias de referencia , gota a gota se agreg hidrxido de potasio 2N en
metanol hasta coloracin azul , se adiciono 5 gotas de solucin de hidrxido de
potasio caliente las muestras hasta ebullicin luego se dej enfriar y a cada una
adicione cido clorhdrico 2N hasta que el color azul de cada muestra desaparezca
por ultimo adicione una gota de cloruro frrico note la coloracin comparndolo
con el blanco
, si el color es muy dbil adicione ms cloruro frrico , una coloracin azul rojizo es
prueba positiva de la presencia de Ester o haluro acido





DISCUSION DE RESULTADOS
Tabla 1. Descripcin de la muestra problema
Muestra problema Numero 4
Estado fsico solido
Color blanco
Olor No identificado

IDENTIFICACION DE ALQUENOS
Ensayo con permanganato de potasio

Tabla 2. Resultados del ensayo permanganato de potasio


Muestra Resultados Observaciones
Aceite de trementina Coloracin caf y formacin de
precipitado(caf)
cido oleico Formacin de dos capas blanco y caf
Etanol Coloracin vino tinto
Control negativo(agua) Coloracin violeta
Muestra problema #4 Coloracin caf con precipitado

Estructuras de los compuestos analizados.

Fig. 1. Estructura del pineno, componente mayoritario del aceite de trementina.

CH
3
C H
3
CH
3

Fig. 2. Estructura del cido oleico, en su estructura se observa un doble enlace (morado) y un grupo
funcional cido carboxlico (rojo).

O H
O
CH
3



Fig. 3. Estructura del etanol, en su estructura se observa un grupo funcional alcohol (rojo).

C H
3
OH


Ensayo de agua bromada.
Tabla 3. Resultados del ensayo permanganato de potasio

Muestra Resultados Observaciones
Aceite de trementina ------------------
cido oleico ++++++++++
Etanol -----------
Control negativo(agua) --------------
Muestra problema #4 +++++++++++

Son dos las reacciones que sirven para identificar la presencia del enlace doble. La
primera consiste en hacer reaccionar un alqueno con una solucin diluida y en frio de
KMnO4: el color violeta de KMnO4 desapare y aparece un precipitado marrn de bixido
de manganeso.
Por oxidacin moderada con permanganato potasio, las olefinas se transforman en
glicoles.
El segundo ensayo consiste en tratar un alqueno con el reactivo de agua bromada: la
coloracin marrn del bromo desaparecer dando una decoloracion del reactivo.
La reaccion de un alqueno con solucion de permanganato es la siguiente:

R
R
H H
KMnO4
R
R
H
O H O H
H
+ MnO2 +K2O
Violeta
Marrn

Representaremos a continuacin la reaccin para uno de los compuestos donde
obtuvimos resultados positivos en este caso para el cido oleico el cual posee una
instauracin en su estructura. Donde una cantidad adecuada de ion permanganato
presente en el reactivo es capaz de romper oxidativa mente los dobles enlaces carbono-
carbono.
O H
O
CH
3
KMnO4
O H
CH
3
O H OH
O
+ MnO2 +K2O
Marrn
Glicol correspondiente
Al igual que para el cido oleico, presentamos en la prueba con aceite de trementina resultados
positivos, debido a que este tiene un compuesto mayoritario llamado pineno el cual tiene en su
estructura cclica un doble enlace.





IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina

Tabla 4. Resultados del ensayo 2,4-dinitrofenilhidrazina

Muestra Observaciones Resultado
Acetona Se form un precipitado naranja antes
de los 10 minutos
positivo
benzofenona Se observan una capa de color naranja Positivo
Acetaldehdo
Se form un precipitado naranja antes
de los 10 minutos
Positivo
Control negativo No presento precipitacin Negativo
Muestra problema No presento precipitacin Negativo

Estructuras de los compuestos analizados.
Fig. 10. Estructura del acetaldehdo, en su estructura se observa un grupo funcional aldehdo (rojo).
C H
3
H
O

Fig. 11. Estructura de la benzofenona, en su estructura se observa un grupo funcional cetona (rojo).
O

Fig. 12. Estructura de la acetona, en su estructura se observa un grupo funcional cetona (rojo).

C H
3
CH
3
O

Fig. 13. Estructura de la vainillina, en su estructura se observa tres grupos funcionales aldehdo (rojo), fenol
(azul) y ter (verde).

OH
H O
O
CH
3




En el ensayo con 2,4-dinitrofenilhidrazina, las muestras acetona, benzofenona,
acetaldehdo dieron resultados positivos debido a la presencia de grupos carbonilicos
(C=O) en sus estructuras. En esta reaccin de obtuvo como producto el 2,4-
dinitrofenilhidrazona el cual es un precipitado de color amarillo-naranja de fcil deteccin.
R-CO-R + H
2
NNHC
6
H
3
(NO
2
)
2
RR-C=NNHC
6
H
3
(NO
2
)
2
+ H
2
O
Cristales coloreados
R-CHO + H
2
NNHC
6
H
3
(NO
2
)
2
R-CH=NNHC
6
H
3
(NO
2
)
2
+ H
2
O
Cristales coloreados


BIBLIOGRAFA
1. Geissman.T.A. Principios de qumica organica.W.H.Freeman and Company,San
Francisco,editorial reverte.1976.pp 117.
2. Riao,N. Fundamentos de qumica analtica bsica. Colombia. Segunda
edicion.Editorial universidad de caldas.2007.pp 27.
3. Villamizar, E. (2012).Anlisis orgnico Universidad Nacional abierta y a distancia.
Obtenida el 15 de agosto de 2014, de
http://datateca.unad.edu.co/contenidos/401534/401534-
_Analisis_Organico_Modulo_V1.0.pdf