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19/Abril/2013

Practica No. 11
Sntesis de Dibenzalacetona (Reaccin de Claisen Schmidt).
Grupo 2IV2 Equipo No. 2
Caldern Ramos Daniel
Ramrez Borraz Aldo
Profra. Rosa Mara Bauelos Flores
Prof. Jos Luis Lpez Romero
Prof. Cesar Augusto Pulido Flores

Objetivos

1. Aplicar la Reaccin de Claisen Schmidt para obtener una cetona alfa
beta insaturada (di benzalacetona), por condensacin de un aldehdo
aromtico con una cetona aliftica.
2. Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reaccin
qumica y por la determinacin de su puto de fusin.

Observaciones

Las reacciones de condensacin son las ms comunes en la qumica orgnica.
Esta implica el ataque nucleoflico de un anin enolato sobre el centro
electroflico del carbonilo. Cuando esta reaccin ocurre entre el enolato y un
derivado de un aldehdo o cetona, se le denomina condensacin aldlica.


Resultados

Sistema 1 Sistema 2 Sistema 3
Tubo Metanol/Agua Etanol/Agua Propanol/Agua
1 8.0 s 9.0 s 19.0 s 11. 65 s 20.0 s 6.95 s
2 12.0 s 17.0 s 26.5 s 19.3 s 48.0 s 12.65 s
3 57.0 s 1.10 min 23.8 s 25.07 s 34.0 s 44.0 s
4 1.04 min 1.58 min 10.6 s 33.05 s 37.85 s 30.6 s
5 1.12 min 1.22 min 22. 5 s 41.75 s 1.20 min 34.5 s
6 6.05 min 6.09 min 8.57 min 9.38 min 6.44 min 4.33 min

Instituto Politcnico Nacional
Escuela Nacional de Ciencias
Biolgicas

Conclusin

En la prctica realizada pudimos conocer y observar los mtodos de estudio de
los mecanismo de reaccin as como los factores que intervienen en el mtodo
cintico y conocer como es una reaccin de solvlisis y como se lleva a cabo

Cuestionario

1.- Indicar porque en las reacciones de solvlisis realizadas, es importante:

a) Controlar la temperatura a 30C
Es uno de los principales factores que alteran la velocidad de reaccin, si se
incrementa la temperatura, aumentara la energa cintica de las molculas, lo
cual provocara que se decolore o disuelva ms rpido el soluto en el disolvente.
b) Trabajar con el material seco
Al no estar bien lavado el material, se encuentran algunas impurezas que
pudiesen afectar la velocidad de la reaccin, ya que pueden impedir que se
desarrolle.

c) Medir exactamente los reactivos
Aparte de ser una prctica cualitativa, influye lo cuantitativo, ya que en
mediciones exactas de disolvente y de agua, se puede determinar con ms
facilidad la velocidad de una reaccin.

2.- Escribir todas las reacciones de solvlisis que se realizaron con el Cloruro de
Terbutilo.
2 (CH3)CCl + MeOH/H2O --------> (CH3)COH + (CH3)COMe + 2 HCl
2 (CH3)CCl + EtOH/H2O --------> (CH3)COH + (CH3)COEt + 2 HCl
2 (CH3)CCl + PrOH/H2O --------> (CH3)COH + (CH3)COPr + 2 HCl

3.-Definir los siguientes trminos:
a) Orden de Reaccin: Es la suma de los exponentes de las concentraciones en la
ley de la rapidez de la reaccin, el orden depende del reactivo que se analice. El
orden de la reacciones se determina experimentalmente.
b) Molecularidad: Es el nmero de molculas que forman parte como reactivos
en un proceso elemental, es decir, la suma de las molculas de cada reactivo
antes de formar el complejo activado para convertirse en los productos.
c) Solvlisis: Cuando en una reaccin de sustitucin unimolecular el nuclefilo que
se emplea acta como disolvente a la vez.
d) Par Inico: Son las interacciones entre un catin, anin y molculas de solvente
que los rodea.
e) Constante dielctrica (): Es una medida de la relativa permitividad esttica de
un material, que se define como la esttica permitividad dividido por la constante
elctrica.
4.- Ejemplificar con uno de los sistemas empleados, la reaccin competitiva de la


Reaccin
SN1: 2 (CH3)3C-Cl+ CH3CH2-OH --------> (CH3)3C-OH + (CH3)3C-O-CH2CH3 + 2HCl

Reaccin E1: (CH3)3C-Cl + (CH3)3C-OH----------> (CH3)3C-OH + (CH3)2C=CH2 + Cl
Bibliografa

Qumica Orgnica Experimental.
Xorge A. Domnguez & Xorge A. Domnguez S.
Editorial Limusa.
Primera Edicin, 1982.

Manual de Practicas Qumica Orgnica
M.C. Jos Jess Morales castellanos & Dr. Gonzalo Trujillo Chvez.
Edicin 2010 IPN Pgs. 90-97

Durst, D., Gokel, W.; Qumica Orgnica Experimental. Ed. Revert, Espaa,
2007