You are on page 1of 41

GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 1

TRƯỜNG ĐẠI HỌC TRÀ VINH
KHOA HÓA HỌC ỨNG DỤNG
BỘ MÔN ƯDCDLH & VLNN











BÁO CÁO
THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2











GV hướng dẫn: Mai Thị Thùy Lam
Lớp DA11HH
Sinh viên thực hiện:
Thạch Thanh Thảo
Sơn Ngọc viên
Triệu Thoại Nguyên
Trà Vinh, 04/2014
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 2

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN
………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 3

Lời Cảm ơn
Tổng hợp các hợp chất hữu cơ là một nhân tố giữ vai trò quan trọng trong
lĩnh vực hóa học. Ngay nay, để đáp ứng nhu cầu phát triển ngày càng cao của xã
hội, các nhà khoa học đã nghiên cứu và tìm ra nhiều hợp chất hữu cơ mới được ứng
dụng rỗng rải vào thực tiễn.
Vì vậy lời đầu tiên, nhóm chúng em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến toàn
thể quý thầy cô thuộc khoa Hóa học Ứng dụng đã tạo điều kiện cho nhóm được tổng
hợp các hợp chất nêu trên trong phòng thí nghiệm. Được tiếp xúc với các hóa chất
khi đã được học trên lý thuyết nhưng chưa được nhìn thấy ngoài thực tế. Các buổi
thực hành đã giúp chúng em tiếp thu thêm nhiều kiến thức và các kỹ năng cần thiết
cho một Kỹ sư Hóa học.
Đồng thời, nhóm xin gửi lời cảm ơn đến cô Mai Thị Thùy Lam, giáo viên
hướng dẫn thực hành môn Cơ sở Hóa Học Hữu Cơ 2, đã đưa vào những bài thí
nghiệm lí thú, vừa gần gũi với lý thuyết vừa bám sát thực tế. Trong quá trình thực
hành và tìm hiểu về các hóa chất thí nghiệm nhóm đã có cơ hội biết thêm kiến thức
và hoàn thiện kỹ năng thực hành.
Mặc dù đã chuẩn bị chu đáo và được sử hướng dẫn tận tình của Giáo viên
hướng dẫn, nhưng trong quá trình thực hiện vẫn không tránh được một vài thiếu sót.
Vì thế, nhóm chúng em sẽ nhận được lời phản hồi và góp ý chân thành từ cô để
nhóm có thể khắc phục và hoàn thiện hơn trong các bài báo cáo sau.
Nhóm I I -1
Trân trọng




WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 4

Mục lục

Trang
Bài 1: TÁCH ACID, BASE VÀ HỢP CHẤT TRUNG HÒA ………………….. 05
Bài 2: PHẢN ỨNG SULFO HÓA …………………………………………….... 10
Bài 3: PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA ………………………………………… 15
Bài 4: PHẢN ỨNG GHÉP CẶP ………………………………………………... 21
Bài 5: ĐIỀU CHẾ, TÁCH VÀ LÀM TINH KHIẾT
ESTER ETHYL ACETATE ……………………………………………………. 30
Bài 6: PHẢN ỨNG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ
ETER – NAPHTYL ETYL …………………………………………………... 33
Bài 7: ĐIỀU CHẾ – NAPHTHYL ACETAT ………………………………... 35
Bài 8: PHẢN ỨNG OXI HÓA TOLUENE …………………………………….. 38
Bài 9: ĐIỀU CHẾ 4 – BROMOANILINE …………………………………….... 40













WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 5

BÀI 1
TÁCH ACID, BASE VÀ HỢP CHẤT TRUNG HÒA

I. Tiến trình thí nghiệm
Qui trình chiết hỗn hợp (benzoic acid, napthalene và aniline) được hòa tan
trong diethyl ether:




Lớp trên Lớp dưới



(2) +NaOH

Lớp trên Lớp dưới



(3) + NaCl bão hòa

Lớp trên Lớp dưới






50ml (diethyl ether, benzoic
acid, aniline, naphthalene)
(Erlen A)

Hỗn hợp trên
phễu chiết
(Erlen B) Hỗn hợp trên
phễu chiết

Không sử
dụng

Erlen C
(1) + Chiết với HCl
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 6

Ở phản ứng (1) chỉ có Aniline tác dụng với HCl tạo thành dung dịch muối
Anilinium chloride nên phân lớp với dung môi hữu cơ còn lại.










Ảnh: Khi thêm HCl vào hỗn hợp

 Phương trình phản ứng:

NH
2
HCl
+
NH
3
+
Cl
-

Hoặc:

N
H H
+ H
+
+ Cl
-
N
+
H H
H
Cl
-

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 7

Ở phản ứng số (2) Benzoic acid tác dụng với Sodium hydroxyl tạo thành dung
dịch muối Sodium benzoate, hỗn hợp lại phân thành hai lớp.










Ảnh: Khi thêm NaOH vào hỗn hợp

 Phương trình phản ứng:

COOH
NaOH +
COO
-
Na
+
+ H
2
O


Hoặc:
+
OH
O
Na OH
O Na
O
+ H
2
O

Như vậy sản phẩm trong erlen A là dung dịch muối C6H5NH3
+
Cl
-
, erlen B
là dung dịch muối C6H5COO
-
Na
+
và erlen C là hỗn hợp naphthalene, ether và nước.
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 8

Giai đoạn (3) dùng để lấy đi lượng nước trong hỗn hợp bằng cách chiết với
NaCl bão hòa. Ta thêm 1g Na2SO4 vào erlen C lắc và để lắng sau đó đem lọc lấy
dịch lọc để đảm bảo tách hoàn toàn nước ra khỏi hỗn hợp.
II. Thu hồi sản phẩm
Base hoá chất lỏng trong erlen A bằng dung dịch NaOH 8M cho đến khi
pH >= 10.
Hiện tượng: Hình thành lớp chất lỏng màu nâu trên mặt dung dịch, đó là
aniline. Sau đó ta thu lấy lớp chất lỏng đó.










Ảnh: Sau khi base hóa bằng NaOH

 Phương trình phản ứng:

NH
2
NaOH
+
NH
3
+
Cl
-
NaCl + H
2
O +
Acid hoá erlen B bằng 3ml HCl đặc, kiểm tra pH dung dịch phải <= 2.
Hiện tượng: benzoic acid kết tinh lại. Đem lọc lấy tinh thể và rửa với nước
lạnh sau đó sấy khô và cân khối lượng.
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 9










Ảnh: acid hóa bằng HCl và sản phẩm sau khi sấy khô

 Phương trình phản ứng:
COOH
HCl
+
COO
-
Na
+
NaCl +

Hoặc:
OH
O
+
O Na
O
+
H
+
+ Cl
-
NaCl
Để tách được ether và naphthalene trong erlen C ta đem cô quay dung dịch.
Nhưng do không có phễu lọc áp suất nên không thực hiện được quá trình này.
III. Kết quả thu hồi sản phẩm




SẢN PHẨM KHỐI LƯỢNG
Aniline 7 ml
Benzoic acid ≈ 1 gam
Naphthalene Không thực hiện
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 10

BÀI 2
PHẢN ỨNG SULFO HÓA

I. Tiến trình thí nghiệm
Qui trình điều chế Sodium -toluenesulfonate:




(1) 10 ml Toluen + 10 ml H2SO4 đặc. Tiến hành đun hoàn lưu cho đến khi
lớp toluene biến mất.
(2) Cho vào becher có chứa sẵn 50ml nước.
(3) Thêm từng lượng nhỏ tinh thể NaHCO3 vào dung dịch trên, dùng đũa thủy
tinh khuấy đều cho đến khi dung dịch hết sủi bọt.










Ảnh: Khi thêm NaHCO3 vào, sủi bọt

(4) Tiếp tục thêm vào 10g tinh thể NaCl, khuấy cho tan.
(5) Thêm tiếp khoảng 1g than hoạt tính. Đun sôi nhẹ và khuấy đều trong 10
phút.
Toluen
+ H2SO4(đ)
(1)
+ H2O
(2)

t
o
+ NaHCO3
(3)
+ NaCl
(4)
+ Than
hoạt tính
(5)
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 11












Ảnh: Kết tinh sản phẩm

 Phương trình phản ứng:
- Sản phẩm chính:
CH
3
+ H
2
SO
4
CH
3
SO
3
H
+ H
2
O

Sản phẩm chính của phản ứng được cô lập dưới dạng Sodium
para-toluenesulfonate.
S
+ + H
2
O NaHCO
3
O
O
O
-
H
+
S
O
O
O
-
Na
+
H
3
C H
3
C
CO
2
+

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 12

S
+ + HCl
NaCl
O
O
O
-
H
+
S
O
O
O
-
Na
+
H
3
C H
3
C

- Sản phẩm phụ:

CH
3
SO
3
H
CH
3
+ 4H
2
SO
4
SO
3
H
CH
3
CH
3
SO
3
H
SO
3





WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 13

II. Thu sản phẩm
1. Cơ chế phản ứng:
 Cơ chế:

S
O
O
OH OH
O H H
H
+
S
O
O
O OH
+ S
O
O
O 2
CH
3
+
SO
3
-
CH
3
S
O
O
O
H
+ S
O
O
O OH
SO
3
-
CH
3
H
SO
3
-
CH
3
+ S
O
O
O OH + S
O
O
OH OH

SO
3
-
CH
3
+ O H
H
H
SO
3
H
CH
3
+ O H H

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 14

2. Hiệu suất phản ứng:
Ta có: VToluene = 10ml; C%Toluene = 99%; dToluene = 0.9g/ml; V
H
2
SO
4
= 10ml; C%
H
2
SO
4

= 98%; d
H
2
SO
4
= 1.84g/ml.
- Số mol của toluen:
C% =
m
ct
100
m
dd
⟹ n
Toluene
=
C% d V
100 M
=
99 0.9 10
100 92
= 0.097 mol
- Số mol của sulfuric acid:
n
H
2
SO
4
=
C% d V
100 M
=
98 1.84 10
100 98
= 0.184 mol
Vậy sulfuric acid dư. Do đó sản phẩm tính theo số mol của toluen
⟹ Khối lượng của sản phẩm (Sodium -toluenesulfonate):
msp = 0.097 x 194 = 18.818 (g)
- Do trong qua trình thực hành không đủ thồi gian để xấy kho sản phẩm, nên
tạm gọi khối lượng của sản phẩm sau khi xấy khô là A (g).
⟹ Hiệu suât của phản ứng: H =
A
18.818
100 %

3. Tác dụng của NaHCO3, NaCl và than hoạt tính:
- NaHCO3 trung hoà acid H2SO4 dư, tham gia tạo muối với acid
para-toluenesulfonic, tạo thành muối Sodium para-toluenesulfonate.
- Ngoài ra NaHCO3 kết hợp với NaCl cho Na
+
tạo hiệu ứng ion chung, làm
tăng khả năng tạo muối.
- Than hoạt tính có công dụng hấp phụ màu, mùi, hấp phụ các sản phẩm như:
sulfon, polysulfon và các sản phẩm không mong muốn khác.








WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 15

BÀI 3
PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA

I. Tiến trình thí nghiệm
 Phương trình phản ứng:

O H
2
C
C
(CH
2
)
16
CH
3
O
HC
H
2
C
O C (CH
2
)
16
CH
3
O
O C
(CH
2
)
16
CH
3
O
3NaOH
OH H
2
C
HC
H
2
C
OH C
(CH
2
)
16
CH
3
O
OH
3 Na
+

-
O
t
o
+



Qui trình điều chế:




(1) 15g Dầu thực vật + 25ml ethanol, đun hoàn lưu cách thủy đến khi hỗn
hợp tan đều.
(2) Thêm 10ml NaOH 20% vào, tiếp tục đun nhẹ 30 phút đến khi dung dịch
đồng thể.
(3) Đỗ hỗn hợp trên vào 100 ml dung dịch NaCl bão hòa nóng. Khuấy đều
và để nguội, xà phòng sẽ kết tủa.
(4) Lọc và sấy khô xà phòng sẽ rắn lại.


Dầu thực vật
+ ethanol
(1)
NaOH
(2)

NaCl
(3)
Sản
phẩm
(4)

Sodium stearate Glixerol Glyceryl tristearin
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 16















Ảnh: Xà phòng mới điều chế là một khối quánh dẻo.

Để nguội, đem sấy ở 105
o
C trong 2 giờ xà phòng sẽ rắn lại.










Ảnh: xà phòng hoàn chỉnh.

II. Kiểm tra tính chất của xà phòng
1. Chuẩn bị dung dịch xà phòng
Chuẩn bị 2 cốc:
+ Cốc 1: 1 gam xà phòng vừa điều chế được + 50 ml nước.
+ Cốc 2: 1 gam xà phòng trên thị trường + 50 ml nước.
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 17

2. Kiểm tra tính chất xà phòng
Kiểm tra pH: dung đũa thuỷ tinh khuấy đều mỗi cốc sau đó chấm vào giấy
pH ghi nhận giá trị pH.








Ảnh: đo pH
- Xà phòng điều chế: pH khoảng 7.
- Xà phòng thương mại: pH khoảng 11 ⟹ tính kiềm mạnh. Do đó, khi giặc đồ
ta có cảm giác bị gát tay là do bị xà phòng làm mỏng da tay.
- Kiểm tra sự tạo bọt: thêm vào 2 ống nghiệm, ống 1 dung dịch xà phòng vừa
điều chế được và ống 2 dung dịch xà phòng thương mại. Dùng ngón tay cái bịt đầu
ống nghiệm lại và sụt trong 10 giây. Quan sát sự tạo bọt trong mỗi ống nghiệm.











Ảnh: So sánh sự tạo bọt
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 18


Kết luận: Xà phòng thương mại nhiều bọt hơn.
- Tương tác với dầu: thêm vào 2 ống nghiệm mỗi ống 5 giọt dầu. Dùng ngón
tay bịt đầu ống nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm.
Ghi nhận lượng bọt, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.









Ảnh: Tương tác với dầu.
- Lớp dầu nhanh chóng biến mất, nhưng lượng bọt ít hơn thí nghiệm tạo bọt,
do các phần tử xà phòng đã “lôi kéo” các phần tử dầu. Nhưng xà phòng thương mại
vẫn nhiều bọt hơn.
- Kiểm tra với nước cứng : thêm 20 giọt CaCl2 1% vào 2 ống nghiệm. Dùng
ngón tay bịt đầu ống nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống
nghiệm. Ghi nhận lượng bọt, so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.








Ảnh: Thêm CaCl2
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 19

- Thêm 20 giọt MgCl2 1% vào 2 ống nghiệm. Dùng ngón tay bịt đầu ống
nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm. Ghi nhận
lượng bọt, so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.










Ảnh: Thêm MgCl2
- Thêm 20 giọt FeCl3 1% vào 2 ống nghiệm. Dùng ngón tay bịt đầu ống nghiệm
và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm. Ghi nhận lượng bọt,
so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.












Ảnh: Thêm FeCl3
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 20

- Nhìn chung nước cứng làm hạn chế khả năng tạo bọt của xà phòng cũng như
khả năng hoà tan trong nước do tạo kết tủa, làm tốn nhiều xà phòng hơn. Dẫn đến
quần áo khó làm sạch, mau mục nát. Khả năng tạo bọt của xà phòng thương mại cao
hơn xà phòng điều chế.
III. Câu hỏi và bài tập củng cố:
1. Hiệu suất phản ứng:
O H
2
C
C
(CH
2
)
16
CH
3
O
HC
H
2
C
O C (CH
2
)
16
CH
3
O
O C
(CH
2
)
16
CH
3
O
3NaOH
OH H
2
C
HC
H
2
C
OH C
(CH
2
)
16
CH
3
O
OH
3 Na
+

-
O
t
o
+


Ta có: mddGlyceryl tristearin = 15g; C%Glyceryl tristearin = 95%; VNaOH ≈ mddNaOH = 10g;
C%NaOH = 20%.
- Số mol của Glyceryl tristearin:
C% =
m
ct
100
m
dd
⟹ n
Glyceryl tristearin
=
C% m
dd

100 M
=
95 15
100 890
= 0.016 mol
- Số mol của NaOH:
n
NaOH
=
C% m
dd

100 M
=
20 10
100 40
= 0.05 mol
Vậy Sodium hydroxyl dư. Do đó sản phẩm tính theo số mol của Glyceryl tristearin.
⟹ Khối lượng của Sodium stearate:
m
Sodium stearate
= 0.048 x 306 = 14.688 (g)
- Để sản phẩm kết tủa ta đã sử dụng dung dịch NaCl bão hòa (35g NaCl +
100ml H2O) nên sản phẩm thu được sẽ có lẫn NaCl. Do đó, khối lượng của sản phẩm
theo lý thuyết là: msp = m
Sodium stearate
+ mNaCl = 14.688 + 35 = 49.688 (g)
- Khối lượng xà phòng sau khi xấy là 45.6251 (g)
⟹ Hiệu suất phản ứng: H =
45.6251
49.688
100 = 91.82%
0.016 mol 0.048 mol
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 21

BÀI 4
PHẢN ỨNG GHÉP CẶP

I. Điều chế sulfanilic acid
Qui trình điều chế:






Ống sinh hàn



Hòa tan trong 4ml NaOH




Để nguội











 Phương trình phản ứng:


NH
2
H
2
SO
4
NH
2
HO
3
S
+
t
o
+
H
2
O

10ml aniline 20ml sulfuric acid
đặc
Đun 180
o
C trong 100 phút
Không tan phải
đun tiếp
Tan
Làm lạnh tới 5
o
C
Cốc chứa 75ml
nước
Rửa 2 lần bằng 15ml nước lạnh
Acid thô + 75ml nước đun
đến 80
o
C
Thêm NaOH 10% đến khi tan hoàn
toàn them 0,5g than hoạt tính đun
tiếp 10 phút
Làm lạnh
Lọc và rửa bằng 10ml
nước nóng
Acid hóa nước lọc
bằng HCl 10% đến khi
quỳ tím đổi màu
Sulfanilic
acid
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 22















Ảnh: Cho aniline vào bình có chứa sulfuric acid và sản phẩm muối sulfat

Aniline tạo muối sulfat với sulfuric acid và được sulfon hóa ở 180
o
C – 190
o
C
thành sulfanilic acid:

NH
2
H
2
SO
4
NH
3
OSO
3
H
-H
2
O
t
O
H
N
SO
3
H
NH
2
180 - 190
O
C
HO
3
S














Ảnh: Sản
phẩm sau khi
sulfon hóa và
được làm lạnh.
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 23


















Ảnh: Quá trình lọc và sản phẩm thô thu được

Khi cho thêm NaOH 10% vào sulfanilic acid cần tinh chế:
S
H
2
N
+ + H
2
O
NaOH
O
O
O
-
H
+
S
O
O
O
-
Na
+
H
2
N

Acid hóa dung dịch này sẽ thu được một sản phẩm không tan trong là
p-sulfanilic acid:
+
S
O
O
O
-
Na
+
H
2
N
HCl
S
O
O
OH
H
2
N
+ NaCl
Nhưng trong quá trình thực hành nhóm không thể kết tinh lại sulfanilic acid
tinh do trong dung dịch có nhiều nước nên sau khi acid hóa vẫn là dung dịch không
màu, không thấy có kết tủa.
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 24















Ảnh: Dung dịch trong suốt không kết tủa

II. Diazo hóa sulfanilic acid
Qui trình điều chế:





+ 15ml nước















Khuấy và cho 4,5ml
H2SO4 đặc vào
Làm lạnh 0-5
o
C
Trung hòa bằng Na2CO3
10% đến pH= 4-5
Khuấy và nhỏ dung dịch
NaNO2 vào
Muối diazonium của
p-diazobenzensulfonic acid
2g sulfanilic acid + 4,5ml
NaOH 10%
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 25
















Ảnh: Muối diazonium của p-diazobenzensulfonic acid sau khi được trung
hòa đến pH = 4 - 5.

 Phương trình phản ứng:
NH
2
SO
3
H
+
+
N
SO
3
H
N O O Na 2H
+
Cl
-
+
0 - 5
O
C
N Cl
-
NaCl + 2H
2
O

Trong môi trường acid rõ ràng sản phẩm được tạo thành là arenediazonium
có cấu trúc .
Nếu trong môi trường trung tính và môi trường bazo, arenediazonium ion tồn
tại ở trạng thái arenediazohydroxide (có tên gọi khác là
aryldiazenol) và arenediazotate ion .
Chú ý là sản phẩm muối diazoniumtrong của phản ứng trên có khả năng thủy
phân trong nước giải phóng N2 và tạo ra dẫn xuất Benzen nên sản phẩm thí nghiệm
trên không được cho tiếp xúc với nước.
 Cơ chế:
- Sự hình thành Nitrosonium ion:
N N Ar

N N Ar OH

N N Ar O

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 26


N O O Na
Cl
N O HO
Sodium nitrite
H Cl H
Nitrous acid
N O OH
+
H
Na
+
Cl
-
N O + H
2
O
Nitrosonium ion
+


- Phản ứng giữa chất nền và ion nitrosonium:

NH
2
SO
3
H
+ N O
HN
SO
3
H
N O
H
Cl
-
HN
SO
3
H
N O
Cl H

N
SO
3
H
N OH H Cl
-
N
SO
3
H
N OH
Cl H


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 27

N
SO
3
H
N OH
2
N
SO
3
H
N Cl
-
+ H
2
O
Cl
-


III. Phản ứng ghép cặp điều chế β-napthol da cam
Qui trình điều chế:






























1,8g β-napthol trong 6ml
NaOH 10%
Làm lạnh đến 10
o
C
Khuấy và cho muối điazoni
lạnh vào ( giữ t=0-5
o
C,
pH=8,8-9)
Khuấy them 15 phút để hoàn
thành phản ứng
Đun cách thủy 60
o
C
Lọc nóng và cho vào dung dịch
15g NaCl, khuấy đều và làm
lạnh
Lọc, ép khô
Kết tinh lại bằng nước - ethanol
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 28














Ảnh: Hòa tan β-napthol trong NaOH 10%














Ảnh: Dung dịch sau khi cho muối diazonium vào














Ảnh: Lọc nóng dung dịch Ảnh: Sau khi cho NaCl vào
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 29

Do hợp chất màu azo có khả năng tan trong nước nên cho NaCl bảo hòa vào
nhằm làm giảm khả năng tan, tạo hiệu suất cao cho phản ứng.
 Cơ chế phản ứng ghép cặp azo:
- Các muối diazonium là các tác nhân ái điện tử tương đối yếu, chúng có thể
tham gia phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm của các dẫn xuất hydrocacbon thơm
có chứa nhóm tăng hoạt (như –OH, –OR, –NH2, –NHR…). Phản ứng hình thành
sản phẩm chứa azo –N=N–, gọi là phản ứng ghép đôi azo. Phản ứng xảy ra theo cơ
chế ái điện tử thông thường, không kèm theo sự giải phóng N2.
- Là phản ứng điều chế các hợp chất màu azo.
- Phản ứng ghép đôi này xảy ra chủ yếu ở vị trí para.
 Phương trình phản ứng:
+ N N Cl
-
HO
3
S
N N Cl
-
S
O
O
ONa + NaOH
H
2
O

OH
+
NaOH
ONa
+ H
2
O

N N Cl
-
S
O
O
NaO
ONa
+

N N
HO
S
O
ONa
O
+ NaCl

– naphtol da cam
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 30

BÀI 5
ĐIỀU CHẾ, TÁCH VÀ LÀM TINH KHIẾT ESTER
ETHYL ACETATE

 Phương trình phản ứng:
C
H
3
C OH
O
+
O
H
H
2
SO
4
C
H
3
C O
O
+
O
H H
 Cơ chế:
C
H
3
C OH
O
+
O
H
H
+
O
-
O
H
3
C
O
H
CH
2
CH
3
H
H
+
H
3
C O
O
CH
2
CH
3 +
O
H H


1. Điều chế ethyl acetate
Qui trình: Cho 10 ml C2H5OH + 12 ml CH3COOH + 15 giọt H2SO4. Đun
hoàn lưu cách thủy 40 phút. Để nguội.







Ảnh: hỗn hợp
phản ứng.
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 31

2. Tách lấy ester:
Qui trình: Cho Na2CO3 bão hòa + hỗn hợp phản ứng cho vào phiễu chiếc.
Lắc phiễu chiết khoảng 4 lần.












Ảnh: Hỗn hợp tách thành hai lớp. Lớp trên là ethyl acetate













Ảnh: Ethyl acetate
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 32

3. Làm tinh khiết ester.
Qui trình: Lấy bình cầu chứa ethyl acetate lắp hệ thống chưng cất. Cất lấy
ester.










Ảnh: Cân khối lượng erlen trước khi chưng cất ethyl acetate








Ảnh: Ethyl acetate sau khi chưng cất Ảnh: Khối lượng Erlen + Ethyl acetate

⟹ Khối lượng Ethyl acetate sau khi chưng cất là:
msp = 84.339 -77.935 = 6.403g
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 33

BÀI 6
PHẢN ỨNG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER
– NAPHTYL ETYL

I. Tiến trình thí nghiệm
Qui trình điều chế:



(1) 15g – Naphthol + 20ml rượu etylic, lắc kỹ.









(2) Thêm 3ml H2SO4 đặc, đem đun cách thủy trong 2 giờ.
(3) Cho (1) + (2) vào beaker có chứa 45ml NaOH 5%.







– Naphthol
+ rượu etylic
(1)
+ H2SO4
(2)
lắc kỹ
°
+ NaOH
(3)
Sản
phẩm
(4)
lọc rửa
Ảnh: Sau khi
thêm NaOH và
cô cạn.
Ảnh: hỗn hợp
– Naphthol và
rượu etylic.
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 34

(4) Lọc, rửa sản phẩm với NaOH đến khi thử giấy quì không còn phản ứng
kiềm.


















Ảnh: Rửa và lọc sản phẩm bằng NaOH


OH
OH




 Phương trình phản ứng:

OH
C
2
H
5
OH
O CH
3

2-Ethoxynaphthalene
hay 2-Naphthyl Ethyl Ether
- naphthol
- naphthol


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 35

BÀI 7
ĐIỀU CHẾ – NAPHTHYL ACETAT

I. Tiến trình thí nghiệm
Qui trình: (2 gam β – naphthol + 10ml NaOH 10% + 6g anhydric acetic) =>
Đun nhẹ 30 phút. Lọc, xấy, kết tinh lại trong ethanol => Xấy 40 – 50
o
C khoảng 20
phút.









Ảnh: Đun nhẹ 30 phút.











Ảnh: Sản phẩm đã xấy khô
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 36

 Cơ chế phản ứng:
Cơ chế phản ứng ester hóa giữa Anhydric acetic và β - naphthol có thể được
tóm tắt như sau: trước hết nhóm carbonyl của anhydric được được proton hóa, hình
thành cation trung gian. Tiếp theo là giai đoạn tấn công của nguyên tử oxygen trên
phân tử β – naphtholate vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hóa và tạo thành
CH3COONa. Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản
phẩm ester.

OH
NaOH
ONa
+ H
2
O


ONa
+
C
O
O
H
3
C
C
O
H
3
C
C
O
O
H
3
C
C
O
H
3
C


O C
ONa
O
H
3
C C CH
3
O
-
O
Na
C
CH
3
-
O
O
C
H
3
C
O

 Có 2 giai đoạn chính xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm:
Giai đoạn 1: Chuyển - naphthol sang dạng naphtholate
Phương trình phản ứng:
OH
+ NaOH
ONa
+ H
2
O

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 37

Trong phân tử do có chứa 2 nhân thơm, nên hiệu ứng hút điện tử về phía nhân
là rất mạnh nên tính acid của β - naphthol mạnh hơn ancol và nước chính vì vậy β –
napthol không thể tham gia phản ứng este hóa trực tiếp với acid cacboxylic mà phải
tạo thành muối β - naphtholate trước. Do tính chất trên ta giải thích được sự tạo
thành β – naphtholate trong phản ứng giữa β – naphthol và NaOH.
Giai đoạn 2: Ester hóa bằng anhydric acetic.
Phương trình phản ứng:
ONa
C
O
O
H
3
C
C
O
H
3
C
+
O
C
O
CH
3
+ C
O
ONa
H
3
C

Ta có thể sử dụng anhydrit axetic để thay cho carboxylic acid hay người ta
còn có thể dùng chloride acid thay cho carboxylic acid.
Phản ứng diển ra 1 chiều và không cần phải sử dụng chất xúc tác. Do tính
acid mạnh hơn các carboxylic acid.

 Hiệu suất phản ứng:
Ta có: m

- naphthol = 5g; mdd NaOH ≈ Vdd NaOH = 25g; C%NaOH = 10%; manhydric acetic= 6g.
- Số mol β – naphthol là: n

- naphtol =
m
M
=
5
154
= 0.0325 mol
- Số mol NaOH là: nNaOH =
C% m
dd
100 M
=
10 25
100 40
= 0.0625 mol
- Số mol anhydric acetic là: nanhydric acetic =
m
M
=
6
102
= 0.059 mol
⟹ Sodium hydroxyl và anhydric acetic dư. Do đó, số mol tính theo β – naphthol.
- Vậy khối lượng β – naphthyl acetate tính theo lý thuyết là:
m
β−naphthyl acetate
= 0.0325 x 196 = 6.37g
- Khối lượng sản phẩm (β – naphthyl acetate) thu được sau khi xấy là: 4.053g
⟹ Hiệu suất phản ứng: H =
4.053
6.37
100 = 63.63%
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 38

BÀI 8
PHẢN ỨNG OXI HÓA TOLUENE

I. Tiến trình thí nghiệm
Qui trình điều chế:






(1) 2g Toluene + 7g KMnO4, đun nóng trong 2 giờ.











Ảnh: Hỗn hợp Toluene và Potassium Permanganate

(2) Nếu hỗn hợp còn mào thì cho thêm vài giọt ethanol.
(3) Lọc bỏ MnO2, rửa bằng nước nóng. Sau đó, đun cách thủy cho bay hơi
nước.

Toluene + KMnO4
(1)
ethanol
(2)
t
o

Lọc bỏ MnO2
(3)
HCl
(4)
Sản phẩm
(5)
t
o

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 39










Ảnh: Lọc loại bỏ manganese dioxide

(4) Acid hóa dung dịch bằng HCl.
(5) Làm lạnh, benzoic acid sẽ kết tinh, lọc rửa bằng nước lạnh, thu sản phẩm.









Ảnh: Dung dịch benzoic acid, nhưng không kết tinh

 Phương trình phản ứng:
CH
3
KMnO
4
t
o
-H
2
O
/
O
OH

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 40

BÀI 9
ĐIỀU CHẾ 4 – BROMOANILINE

I. Điều chế acetanilide (N-phenylethanamide)
Qui trình điều chế:





(1) 25ml acetic acid + 10ml aniline + 12ml acetic anhydride. Khuấy và để
nguội.
(2) Thêm 100 – 200ml H2O.
(3) Lọc lấy tinh thể.
(4) Kết tinh lại sản phẩm trong ethanol. Cân và tính hiệu suất phản ứng.
- Quá trình điều chế acetanilide này là phản ứng acyl hóa aniline bằng acetic
acid và acetic anhydride.
- Phản ứng acyl hóa là phản ứng thay thế H của nhóm chức –OH, -NH2,…
bằng nhóm R-CO-
 Gồm 2 giai đoạn chính:
Giai đoạn 1: Acyl hóa aniline bằng acetic anhydride

C
O
O
H
3
C
C
O
H
3
C
NH
2
+
HN
+
C CH
3
O
O
C
OH
H
3
C


acetic acid + aniline
+ acetic anhydride
(1)
H2O
(2)
Kết tinh lại sản
phẩm trong ethanol
(4)
Lọc
(3)
WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM
GVHD: Mai Thị Thùy Lam Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Nhóm II-1 41

Giai đoạn 2: Tinh chế sản phẩm










Ảnh: Sản phẩm thô và sản phẩm tinh.

 Hiệu suất phản ứng:
- Ta có: C%aniline = 99.5%; daniline = 1.0217g/ml; Vaniline = 10ml;
C%acetic anhydride = 99%; dacetic anhydride = 1.079g/ml; Vacetic anhydride 12ml.
- Số mol aniline là: naniline =
C% m
dd
100 M
=
99.5 10 1.0217
100 93
= 0.1093 mol
- Số mol acetic anhydride là:
nacetic anhydride =
C% m
dd
100 M
=
99 12 1.079
100 102
= 0.1256 mol
⟹ Acetic anhydride dư. Vậy khối lượng của acetanilide theo lý thuyết là:
m = 0,1093 x 135= 14,7555 g.
- Khối lượng acetanilide thu được trên thực tế là: 5,0963
⟹ Hiệu suất phản ứng: H=
5.0963
14.7555
100 = 34,54 %

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM
WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM