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Labor at or i o de Qu mi ca Or gni ca I

Sntesis de ciclohexeno.
Laboratorio de Qumica Orgnica I,

1. ANTECEDENTES

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

Mecanismo de la deshidratacin
El tratamiento de alcoholes con cido a temperaturas
elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este
proceso se conoce como deshidratacin de alcoholes y
sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y
E1 para secundarios o terciarios.
Deshidratacin de alcoholes primarios
El calentamiento de etanol en presencia de cido
sulfrico produce eteno por prdida de una molcula de
agua.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes
primarios
En una primera etapa se protona el grupo -OH
transformndose en un buen grupo saliente. Las bases
de la medio (agua, sulfatos) arrancan hidrgenos del
alcohol, perdindose al mismo tiempo la molcula de
agua.


Deshidratacin de alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en
medio sulfrico diluido y a temperaturas moderadas,
para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes
secundarios
La protonacin del grupo -OH y su posterior prdida,
genera un carbocatin que elimina mediante
mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.


2. RESULTADOS Y DISCUSIN DE RESULTADOS




+ H
3
PO
4
H
2
SO
4



4ml + 1ml
3.9151 g + 1.50 g 1.2567g.
0.390 mol + 0.0153 mol 0.0153 mol.
% Rendimiento = R. experimental / R. terico *
100
En esta prctica realizaremos la sntesis de ciclo hexeno por medio de la deshidratacin de alcoholes usando cidos
minerales fuertes tales como sulfrico o fosfrico como catalizadores en un mtodo general para la preparacin de
alquenos.

Palabras clave:deshidratacion, alquenos, protona, carbonizacin,catalizador.
Ciclohexanol + acido fosfrico H
2
SO
4

Ciclohexeno.
% Rendimiento = 1.1938 g / 1.2567 g * 100
% Rendimiento = 94.994.

CONCLUSIONES
En esta ltima sesin de laboratorio se obtuvo un
alqueno a partir de un alcohol, para ello se utilizaron 2
tcnicas que se aprendieron a o largo del curso, estas
tcnicas fueron destilacin y extraccin.
Cabe destacar que a la hora de destilar, el ciclohexeno
la temperatura llego hasta los 76 C, y luego disminuyo
y se mantuvo a 62 C, a dicha temperatura destilo todo
el producto que obtenido por medio de la destilacin.
Se hicieron las pruebas de Bromo y Permanganato de
potasio, y ambas resultaron positivas.
Tras realizarse los clculos necesarios, se obtuvo un
rendimiento de 94.994%.
3. REFERENCIAS
[1] Huheey, J. Qumica Inorgnica, principios de
estructura y reactividad.4ta Ed. 1993.
[2] Barluenga, J. Chem. Rev. 2004, 104, 2259-2283.
[3] lvarez-Toledano, C.; Lpez-Corts, J.G. La
Enciclopedia de las Ciencias y la Tecnologa en Mxico.
Qumica Organometlica. 13 Octubre 2009.
http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_ORGAN
OMETALICA.html