Estructura y Estructura y Estructura y Estructura y

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moléculas orgánicas moléculas orgánicas moléculas orgánicas moléculas orgánicas
Erika Andrea Plazas Gonzalez
contenido
Orbitales moleculares
Enlaces σ y π
Orbitales híbridos sp, sp
2
sp
3
Rotación de enlaces sencillos
Rigidez en enlaces dobles
Isomería
Isómeros constitucionales
Esteroisómeros
Grupos funcionales
Cuando los electrones de un
átomo se unen para
completar el “octeto”, forman
enlaces y por lo tanto
moléculas.
Las propiedades moleculares
dependen los orbitales
formados que se denominan
orbitales moleculares u
orbitales híbridos
2 átomos de H
Molécula (H
2
)
Orbitales atómicos
Se pueden combinar o superponer para
formar nuevos orbitales
Orbitales
moleculares
Orbitales
híbridos
Cuando interaccionan
orbitales de átomos
diferentes
Cuando interaccionan
orbitales en el mismo
átomo. Define la geometría
de los enlaces
Hibridación y geometría
Las formas reales de las moléculas orgánicas no son posibles de obtener a
partir de la CLOA
Se promueve un electrón del orbital s a un orbital p
Hay una deformación de los orbitales y los orbitales s y p se combinan
para formar orbitales híbridos.
Enlaces σ y π
En la química orgánica existen dos
tipos de enlaces que resultan de la
combinación de diferentes orbitales
híbridos (σ) y orbitales p puros (π):
Enlace σ Enlace π
Formado por orbitales
híbridos
Formado por orbitales p puros
Tiene libre rotación Es rígido
Es un enlace muy fuerte Es mas débil
Solo se forma uno entre dos
átomos
Pueden existir uno o dos entre
dos átomos
Enlace simple Enlace múltiple
Orbitales híbridos
La geometría de los orbitales híbridos ayuda a explicar las
estructuras y los ángulos de enlace en orgánica 109°, 120°
y 180°.
El número de O híbridos obtenidos es igual al número de
orbitales atómicos combinados
sp sp
2
sp
3
Unión de un
orbital s con uno p
da origen a dos
orbitales sp que se
ubican en
direcciones
opuestas en el
espacio.
Explican las
moléculas planas
Combinación de un
orbital s con dos p
da origen tres
orbitales sp
2
Explican con
enlaces de 120°
Combinación de un
orbital s con tres p
da origen cuatro
orbitales sp
3
Explican con
enlaces de 109,5°
O tetrahedros
Orbitales híbridos
una mezcla de un 2s con tres 2p , lo que genéricamente se
denomina Hibridación sp
3
como lo presenta la figura a
continuación. Cuando
Cuando se combina un orbital s y dos p, se originan 3 OH sp2, que
se orientan tan lejos como es posible formando enlaces a 120°
Cuando se combina un orbital s y un p, se originan 2 OH sp, que
se orientan tan lejos como es posible formando enlaces a 180°
OH
Hibridación Geometría
Ángulos Tipos de
enlace
2 sp Lineal 180° Triple (σ y 2π)
3 sp
2
Trigonal 120° Doble (σ y π)
4 sp
3
Tetraédrico 109,5° Sencillo σ
REGLAS PARA LA DETERMINACIÓN
DE LA HIBRIDACIÓN
1. El número de O. híbridos es igual a número de enlaces σ
+ número de pares de electrones solitarios.
2. Si dos o tres pares de electrones forman un enlace
múltiple, solo se cuentan para determinar la hibridación
el primer enlace (σ)
3. La hibridación origina la geometría que genere la mayor
separación posible de los electrones.
TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS
C sp
3
: formando 4 enlaces σ
C sp
2
: formando 3 enlaces σ
C sp: formando 2 enlaces σ
PRIMARIOS: unidos a un carbono
SECUNDARIOS: unidos a 2 carbonos
TERCIARIOS: unidos a 3 carbonos
CUATERNARIOS: unidos a 4 carbonos
TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS TIPOS DE CARBONOS
NH
2
OH
Rotación de enlaces sencillos
Los enlaces simples permiten libertad de giro a los
átomos que unen, esta flexibilidad facilita la formación de
estructuras tridimensionales, plegamientos y da origen a
diferentes conformaciones de los átomos en el espacio.
Confórmeros Confórmeros Confórmeros Confórmeros
Rigidez de enlaces dobles
los dobles y triples enlaces son más cortos y hacen que los
átomos que los forman estén más próximos entre sí,
produciendo un enlace rígido que impide los giros, los
plegamientos
Isómeros Isómeros Isómeros Isómeros cis cis cis cis- -- -trans trans trans trans
isomería
Isómeros
constitucionales
Difieren en la secuencia de enlaces, es
decir tienen conectividades diferentes
De cadena
De Posición
De Función
Esteroisómeros
Tienen la misma secuencia de enlaces
pero diferente orientación de los
átomos en el espacio
Isómeros geométricos
Enantiómeros y Diasteroisómeros
Son compuestos diferentes con la misma Son compuestos diferentes con la misma Son compuestos diferentes con la misma Son compuestos diferentes con la misma
formula molecular formula molecular formula molecular formula molecular
Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o
esqueleto carbonado, es decir la estructura de éste,
que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Isomería de cadena
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo
esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el
sustituyente ocupa diferente posición.
Isomería de posición
C5H10
OH
O H
C4H10O
Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
El C
3
H
6
O puede corresponder a:
Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos
relacionados como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres,
y también los aldehídos y cetonas
Isomería de función
O
H
O
Esteroisómeros
Se diferencian en la orientación de sus átomos en el
espacio
Geométricos Isómeros ópticos
Isómeros
-cis –trans
(E) (Z)
Enantiomeros
Diasteroisómeros
Difieren la posición geométrica de los sustituyentes al doble
enlace. Para que se de este tipo de isomería deben haber 2
grupos diferentes en cada extremo del doble enlace
H
CH
3
C H
3
H
H
H
CH
3
C H
3
Cis: con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo
lado
Trans: con los dos sustituyentes más voluminosos en
posiciones opuestas.
Isomería geométrica
CH
3
C H
2
quiralidad quiralidad quiralidad quiralidad
Que diferencia hay entre su pie Izquierdo y su pie
derecho?
Las cosas quirales tienen imágenes especulares que no iguales y no se
pueden superponer
Carbonos Carbonos Carbonos Carbonos quirales quirales quirales quirales
Átomo con cuatro sustituyentes diferentes UNIDOS POR
ENLACES SIGMA
Estereoisómeros ópticos, enantiómeros o formas quirales,
Carbono asimétrico: Al que se le unen cuatro grupos
diferentes
Carbono QUIRAL: Al que se le unen cuatro grupos
diferentes. Se señalan con asteriscos y se conocen
como centros quirales o esterogénicos.
Cl O H
O H
Cl
Br
O H H
OH
Cl
OH
OH
Los enantiomeros se diferencian con las
letras R y S
R
S
Grupos funcionales
Los compuestos orgánicos más sencillos son los hidrocarburos.
La sustitución de uno o más hidrógenos por heteroátomos da origen a
diversas familias de compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer
un grupo funcional específico.
OH
NH
2
Cl
Al grupo de átomos que define la estructura de una
clase particular de compuestos orgánicos se les llama
GRUPO GRUPO GRUPO GRUPO FUNCIONAL FUNCIONAL FUNCIONAL FUNCIONAL. .. .
Cada Cada Cada Cada grupo grupo grupo grupo funcional funcional funcional funcional posee posee posee posee características características características características físicas físicas físicas físicas y yy y
químicas químicas químicas químicas únicas únicas únicas únicas. .. .
COMPUESTOS ORGÁNICOS
HIDROCARBUROS NITROGENADOS
Alcanos Alquenos Alquinos
OXIGENADOS
Alcoholes
Fenoles
Cetonas
Aldehídos
Ácidos
Derivados de
ácido
AMINAS
AMIDAS
NITRILOS
NITROS
Aromáticos
hidrocarburos
Tipo Formula general Ejemplo Nombre
Alcanos Butano
Alquenos Trans-2-buteno
Alquinos Propino
Aromáticos Tolueno
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
Tipo Formula general Ejemplo Nombre
Alcoholes Metanol
Fenoles Naftol
Éteres dietiléter
Aldehídos metanal
Cetonas dimetilcetona
Ácidos Ác. metanoico
Esteres
Metanoato de
metilo
R O
H
OH
R O
R
R
H
O
R
R
O
R
OH
O
R
O
O
R
O
O
O
O
H
O
H
O
O
OH
O
H
nitrogenados
Tipo Formula general Ejemplo Nombre
Aminas Etil amina
Anilinas Anilina
Amidas Etil amida
Nitrilos Acetonitrilo
Nitros Nitrobenceno
R NH
2
R NH
R
NH
2
R
NH
2
O
R
N
R NO
2
NH
2
NH
NH
2
NH
2
O
N
NO
2
ejercicio
Rodee con un circulo los grupos funcionales de las siguientes estructuras y
clasifíquelo según se GF.
C H
3
NH
O CH
3
C H
3
NH
2
C H
3
N
C H
3
OH
O
O
O
OH
O
N
O
CH
3
OH
O
C H
3
O H
OH
O
O
CH
3
C H
3
O H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Hidrocortisona Vitamina E
O
O H OH
O
O H
O H
O H
OH
N CH
3
H
O
morfina