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Propiedades Fsicas: acidos

Solubilidad: El grupo carboxilo COOH


confiere carcter polar a los cidos y
permite la formacin de puentes de
hidrgeno entre la molcula de cido
carboxlico y la molcula de agua. La
presencia de dos tomos de oxgeno en el
grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por
puente de hidrgeno doble, formando un
dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos
monocarboxlicos alifticos sean lquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono. A partir del cido dodecanico
o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos
blandos insolubles en agua.


En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca
que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.






Punto de ebullicin: Los cidos
carboxlicos presentan puntos de ebullicin
elevados debido a la presencia de doble
puente de hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el
nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los
cidos frmico y actico, al compararlos con los
cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5
carbonos, respectivamente. Despus de 6
carbonos el punto de fusin se eleva de manera
irregular.






Esto se debe a que el aumento del nmero
de tomos de carbono interfiere en la
asociacin entre las molculas. Los cidos
monocarboxlicos aromticos son slidos
cristalinos con puntos de fusin altos
respecto a los cidos alifticos.

Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son
lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos,
valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan
olores desagradables. Los cidos con mayor
cantidad de carbonos presentan poco
olor.Constantes fsicas de algunos cidos
carboxlicos



Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -
COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH
es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H
+
) o reemplazo del grupo OH por
otro grupo.




Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos

Sntesis de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de
alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre
otras.

Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el
alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente
reductor oxidndose hasta cido carboxlico.




Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos
con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.




Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos
minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin
nucleoflica.









Derivados de los cidos Carboxlicos: Los
derivados carboxlicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en
los cidos alifticos o aromticos.

Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los
haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas.


Esteres:
Propiedades Fsicas:

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan
principalmente en su estructura. El alcohol esta
compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al

agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades
fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms
importante, es capaz de establecer puentes de
hidrgeno: con sus molculas compaeras o con
otras molculas neutras.



Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las
molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno
en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.


alcohol-alcohol



alcohol-agua


A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua,
porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin
con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.


1 propanol



Hexanol



2-metil-2-propanol

Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono
que son solubles en agua, debido a la disposicin
espacial de la molcula. Se trata de molculas
simtricas.

Existen alcoholes con mltiples molculas de OH
(polihidroxilados) que poseen mayor superficie

para formar puentes de hidrgeno, lo que
permiten que sean bastante solubles en agua.


1,2,3 propanotriol (glicerina)




Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de
los alcoholes tambin son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes
en un alcohol hacen que su punto de ebullicin
sea ms alto que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular. En los alcoholes el punto
de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos
de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones.
El punto de fusin aumenta a medida que
aumenta la cantidad de carbonos.





Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones.
Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms
densos. (Constantes Fsicas de algunos alcoholes)






Propiedades Qumicas:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es
ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura
pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios,
secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono.
Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol
Alcohol Secundario

2-butanol
Alcohol Primario

1-butanol
Metanol


Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor
acidez)


Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido
al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en
el metanol y el alcohol primario.

Deshidratacin: la deshidratacin de los
alcoholes se considera una reaccin de
eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH
para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de
manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La
reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico
(H
2
SO
4
) en presencia de calor.






La deshidratacin es posible ya que el alcohol
acepta un protn del cido, para formar el
alcohol protonado o in alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molcula de agua
y forma un in alquil-carbonio:




El in alquil-carbonio pierde un protn lo que
regenera la molcula de cido sulfrico y se
establece el doble enlace de la molcula a la


cual est dando origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las
necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y steres.

Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros
compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin
oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de
alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor.



La hidroboracin: (adicin de borano R
3
B) de
alqueno en presencia de perxido de hidrgeno
(H
2
O
2
) en medio alcalino da origen a un alcohol.







La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o
aralquilo se produce en presencia de agua y
hidrxidos fuertes que reaccionan para formar
alcoholes.


Amidas Propiedades fsicas
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas
primarias, excepto la formamida
(p.f.=2.5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son
bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran
asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno
negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los
puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores,
debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para
la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no
pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de
ebullicin de acuerdo con su peso molecular.

Obtencin

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:


CH3COCl + 2 CH3NH2 CH3CONHCH3 + CH3NH3+ Cl-
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio

Reacciones
Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados
funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos
menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta,
por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su
mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres.

Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas
a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el
que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse
como la diamida del cido carbnico:


H2NONH2
urea

Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en el hombre como
en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por su
utilizacin como abono, as como en la industria farmacutica, y sobre todo para la
fabricacin de resinas y materiales plsticos.
hace 4 aos



uso en la vida cotidiana
acidos: Algunas de las propiedades de los cidos y las bases determinan sus usos.
El ms comn es eliminar el exceso de uno de ellos utilizando el otro, por medio
de una neutralizacin. Esta reaccin se utiliza habitualmente para eliminar el
exceso de acidez del estomago con bases dbiles como la leche de magnesia
(hidrxido de magnesio) y para regular la acidez de la boca con enjuagues
bucales o dentfricos.



Los suelos naturalmente tienen un pH de 3.5 a 8,5 y como el ptimo para la
mayora de los cultivos es de 6 a 7, si es necesario se ajusta con cal si est
demasiado cido o con azufre o algn sulfato si est muy alcalino.



Otro uso similar tiene lugar en el proceso de potabilizacin del agua donde debido
al agregado de sustancias como el cloro, se acidifica por lo que se le agrega cal
antes de enviarla a la red.



La capacidad de las bases de reaccionar con las grasas dando como producto
jabn (saponificacin), explica su uso en productos para limpiar el horno o
destapar caeras.



Los cidos y las bases son la materia prima para obtener sales como varias de las
utilizadas como fertilizantes (sulfato de amonio, cloruro de amonio).

Esteres: teres han venido siendo usados como anestsicos y antispticos en
quirfanos y salas de curas, y como constituyente de pinturas y barnices y de sus
disolventes. Tambin se usa para mejorar las gasolinas.
Los teres son materia prima en la fabricacin de perfumes.Los teres
(aromticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el
eucalipto (eucaliptol), en el ans como anetol y en el sasafrs como safrol, stos
son empleados como materias primas en la elaboracin de perfumes.

Las amidas son productos orgnicos de una importancia destacada en la industria
farmaceutica , como la Xilocaina que es un anestsico local de bastaNTE USO EN
LA ODONTOLOGA,
Adems tenemos la UREA que es un slido cristalino soluble en agua importante
desde el punto de vista fisiolgico como industrial,
pues constituye el producto final del metabolismo de las proteinas, e
industrialmente es materia prima para la preparacin de fertilizantes .