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Producción de Anhidrido Maleico

Síntesis y Análisis de
procesos

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Anhídrido Maleico
 Descripción general
En su forma pura, el Anhídrido Maléico es un sólido cristalino incoloro o blanco de olor acre,
irritante y muy corrosivo, con presentación en forma de pastillas, En su forma fundida, es un
líquido transparente libre de insolubles, sedimentos y turbidez. En solución con Agua es un Acido
fuerte que reacciona de forma violenta con bases y oxidantes fuertes.
 Propiedades físicas del Anhídrido Maleico











 Propiedades químicas
Este material se considera estable. Sin embargo, debe mantenerse alejado de la humedad, el calor
o la llama.
Reacciona con Agua para formar el Ácido Maléico. A bajas temperaturas, con la adición de
alcoholes, permite la formación de semiésteres; mientras que a elevada temperatura con
presencia de catalizadores de esterificación, se elimina agua produciendo di ésteres. La adición de
amoniaco o aminas al Anhídrido Maléico genera las semiaminas correspondientes; las cuales
pueden ser convertidas en imidas cíclicas por medio de la eliminación del Agua de la reacción.
La alta reactividad del Anhídrido Maléico se debe a la presencia del doble enlace en la estructura.
La adición de sustancias halógenas permite la formación de anhídridos maléicos succínicos mono o
di halogenados, dependiendo de las condiciones de reacción. La hidrogenación produce Anhídrido
succínico, 1,4-butanodiol, tetrahidrofurano o butirolactona, dependiendo de las condiciones de
reacción.
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Por la adición de olefinas se forman anhídridos alquenos succínicos. El Anhídrido Maléico es
utilizado para reacciones de homo polimerización y copolimerización.
 Identidad de la sustancia química
-Fórmula Molecular: C
4
H
2
O
3

-Estructura Molecular






 Aplicaciones
El anhídrido maleico es un intermedio importante en la industria química fina, en particular en la
fabricación de productos químicos agrícolas y lubricantes aditivos de aceite. También es un
componente de varios copolímeros en el sector de la ingeniería de polímeros.
Las principales aplicaciones del Anhídrido Maleico son:
 Resina poliéster insaturada (UPR), utilizada en la elaboración de botes, muebles, concreto
polimérico, loseta, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento.
 Fabricación de resina alquidal, usada en la formulación de pinturas, barnices y
recubrimientos.
 Materia prima en la fabricación de ácido fumárico y ácido málico usados como aditivos
preservadores y acidificantes en la industria alimenticia.
 Materia prima en la elaboración de un importante insecticida (MALATHION) así como en la
formulación de herbicidas.
 Materia prima en la elaboración de materiales modificadores de viscosidad en lubricantes.
 Materia prima en la elaboración de ácido succínico que se utiliza en la formulación de
shampoos para bebés.
 Materia prima en la fabricación de maleatos usados como lubricantes internos para
procesar PVC.
 También se utiliza en la elaboración de detergentes, encolantes, farmacéuticos,
intermediarios para cosméticos, poliuretanos, plastificantes, para tratamiento de agua,
dispersantes e inhibidor de corrosión, preservante para grasas y aceites, entre otros.
 Además muchas sustancias químicas comerciales se pueden obtener a partir del Anhídrido
Maléico como: Acido fumárico, Acido succínico, Acido aspártico y el Acido tartárico. El
Acido sulfocínico producido a partir del Anhídrido Maléico es utilizado para la producción
de agentes humectantes. Muchos de los derivados del Anhídrido Maléico tienen
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importancia en la industria farmacéutica, textiles, químicos para fotografía, agentes de
actividad superficial, agentes de bronceado y aditivos del petróleo.
Puede apreciarse entonces, que el anhídrido maléico es un químico ampliamente demandado
en un sin número de industrias del ramo, sin embargo, lo que le da mayor importancia y lo hace
un recurso sumamente necesario, es ser la materia prima básica tanto de la industria del
plástico como de la industria de los polímeros

 Producción de Anhídrido Maleico
En la industria el Anhídrido Maléico se produce por medio de una oxidación catalítica de
hidrocarburos en fase gaseosa. Uno de los materiales de mayor utilización para tal fin es el
benceno, pues durante 50 años fue la ruta de proceso principal al anhídrido maleico y por hoy
se mantiene una ruta comercial fuera de la contabilidad de los Estados Unidos por alrededor de
15-20 por ciento de la capacidad mundial. Sin embargo los costos relativamente altos de benceno
está haciendo el proceso obsoleto, pero continuará para ser utilizado por empresas que no tienen
material de alimentación alternativa, así mismo cabe tener en cuenta que recientemente el uso de
sustancias como hidrocarburos de cuatro carbonos ha tomado mayor importancia.
El proceso general para la producción de Anhídrido Maléico se inicia con la adición del benceno a
una corriente de aire precalentado para llevar a cabo la homogenización de la mezcla. La reacción
se lleva a cabo en un reactor de tubos paralelos en presencia de catalizador (V
2
O
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o MoO
3
), la
presión del sistema se ajusta entre 0.15 y 0.25 Mpa y a una temperatura entre 300 y 400°C. La
condiciones de reacción, temperatura, presión y pureza de las materias primas son requeridas
para el mantenimiento de la reacción deseada:


Una considerable cantidad de calor se produce durante la reacción (27MJ); el cual se retira por
medio de sales eutécticas que circulan alrededor del reactor.
Existen tres reacciones secundarias indeseadas, la combustión subsiguiente del la combustión
completa del benceno (ecuación 2), anhídrido maleico (ecuación 3),y la formación del subproducto,
quinona (ecuación 4).



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-uso del catalizador
Los métodos de obtención de anhídrido maléico son reacciones de oxidación catalítica que
involucra la presencia de catalizadores complejos como fosfato de vanadio, combinado en
algunos casos con hierro, titanio u otros componentes.
Weiss y Downs en 1920 descubrieron la oxidación catalítica en fase vapor del benceno para
producir industrialmente el anhídrido maléico. El catalizador representativo comprende VzO5
y MoO
3
en razones molares cercanas a 2 y una pequeña cantidad de Na
2
0,soportado en
alúmina o sílice y pueden ser utilizados en forma de polvos, granos y aglomerados.
Asi también se han encontrado que se tienen excelentes resultados en la oxidación de benceno a
anhidrido Maleico, si se usa un catalizador que comprende un soporte inerte recubierto con una
masa catalítica activa que contiene:
% en peso
10-20 Trióxido de antimonio
40-70 Pentaoxido de vanadio
20-50 Trióxido de molibdeno
0.7-1.5 Pentaoxido de fosforo
0.9-1.2 Oxido de vanadio

Cuando se utilizan, los catalizadores deben ser previamente activados por calentamiento en
presencia de aire a una temperatura que va desde 300-600 C° de 6-24 horas.



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PFD – PROCESS FLOW DIAGRAM















BENZENE
AIR
WASTE GAS
R
E
A
C
T
O
R

A
B
S
O
R
B
E
R

MIXER
D
I
S
T
I
L
L
A
T
I
O
N

C
O
L
U
M
N

DIBUTYL PHTHALATE
MALEIC
ANHYDRIDE
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BFD – BLOCK FLOW DIAGRAM










T-502
C-501
E-501
M-501
H-501
R-501
R-502
M-502
T-501
E-502
V-501
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 Equipos

- Equipo 1 y 7 : E-501 Y E-502 (intercambiador de calor)
Este intercambiador de calor vaporiza la alimentación de benceno a 10  C de
recalentamiento a la presión de la corriente. El costo de la fuente de calor es
un costo utilidad.

- Equipo 2: C-501 ( Compresor de aire)
El compresor aumenta la presión del aire de alimentación o de oxígeno a la presión
del reactor. El compresor puede suponerse que es adiabático

- Equipo 3 y 10:M-501 y M-502 ( Mezclador)
Mezcla las corrientes de las alimentaciones de benceno y aire.

- Equipo 4: H-501 (Calentador Fired )
Esto calienta vapor de alimentación del reactor a temperatura de reacción. El gas
natural se utiliza como combustible, y la cantidad necesaria se basa en el LHV de gas
natural. El costo del gas natural es un costo utilidad.

- Equipo5: R-501 (Reactor)
Aquí es donde las reacciones en las Ecuaciones 1,2 y 4 van a ocurrir. Los
detalles del reactor que se ilustra en el diagrama muestra la extracción de calor
para mantener una temperatura constante. El calor generado por la reacción
aumenta la temperatura de la corriente de salida. Las limitaciones de
temperatura se describen a continuación deben ser obedecidas.

- Equipo6: R-502 (Reactor)
Aquí es donde ocurre la reacción de consumo del anhidrido Maleico, ecuación
3, manteniendo las mismas condiciones del reactor anterior .

* se asumirá que ambos reactores formaran un solo equipo, ya que solo
fueron utilizados para especificar la ocurrencia delas 4 reacciones.

- Equipo 8: V-501 (Válvula)
Regula la entrada del flujo hacia el absorbedor

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- Equipo 9: T-501 ( Absorbedor de anhídrido Maleico)
Funciona a 1,5 atm y 100° C. Se absorbe el 99 % de anhídrido Maleico
proveniente de la corriente 10. Se asumió que el 0,03 % del ftalato de dibutilo
se encuentra la corriente 14 junto con los gases residuales como el nitrógeno y
dióxido de carbono

- Equipo 11: T-502 (columna de destilación)
La separación de anhídrido maleico y ftalato de dibutilo se produce en esta
columna. El anhídrido maleico se encuentra en la corriente 14 mas del, 99,9%.
Del mismo modo, 99 % de ftalato de dibutilo es recirculado a hacia la
alimentación de ftalato de dibutilo en el mezclador. Esta columna funciona a 1
atm.























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Bibliografía:
 Fuente: DISEÑO DE UNA PLANTA PARA LA FABRICACION DE ANHÍDRIDO MALÉICO VIA
N-BUTANO
AUTORES: BUSTAMANTE RODRÍGUEZ ARACELI, CAÑADA JAIME HÉCTOR, MADUEÑA MENDOZA
FELIPE DE JESÚS, MEDRAN0 URBANO JUAN CARLOS -ASESOR: DR. LÓPEZ ISUNZA FELIPE
http://148.206.53.231/UAM3597.PDF
 Fuente: LABORATORIO DE PROCESOS Y DISEÑO DE PROCESOS
REPORTE TERMINAL SINTESIS DEL CATALIZADOR FOSFATO DE VANADILO
PROFES0R:ING. URIiEL ARECHIGA VIRAMONTES -ASES0R:DR. TOMAS VIVEROS GAR
http://148.206.53.231/UAM6716.PDF
 Libro: química orgánica industrial
autor:K Weissermel/H ._J Arpe. Editorial Reverte
http://books.google.com.pe/books?id=UxA3kcGMi0C&pg=PA348&lpg=PA348&dq=reactor+para+l
a+produccion+de+anhidrido+maleico&source=bl&ots=5WE2W43kyN&sig=HvL3R0nrCZKWEVLPPid
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r%20para%20la%20produccion%20de%20anhidrido%20maleico&f=false
 http://www.patentgenius.com/patent/4070379.html