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OBJETIVOS:

Obtencin de un cido carboxli co a travs de un aldehdo y un


oxidante en medio cido.

Aprender identificar mediante las reacci ones, los diferentes
tipos de cidos carboxlicos sometindolo a diversas pruebas.


Hacer un estudio sobre las propiedades fsicas de los cidos
carboxlicos.

Analizar las propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.


Aprender a reconocer al cido lctico, oxlico, tartrico, benzoico y
frmico, mediante las experiencias de laboratorio.

















CONCLUSIONES

Los cidos carboxli cos reaccionan con facilidad con los
metales alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formando la sal
correspondiente. Al desprende este hidrgeno se le da la propiedad de
Acidez.
La mayora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por esta
razn existe variacin en la fuerza de acidez.
Sus propiedades qumicas son notorias al disolverlos en agua.
Los cidos carboxli cos de bajo peso molecular (hasta cuatro
carbonos), son solubles en agua, el resto no, pero algunos son
solubles en alcohol y ter.
Un compuesto aromtico como lo es el cido saliclico, al mezclarse con
alcoholen medio cido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse
con un olor a frotacin.
Las reacciones especificas para el cido Oxlico, lctico, tartrico,
benzoico, saliclico y frmico nos muestran como cada uno de ellos
poseen propiedades y caractersticas nicas.


























MARCO TERICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman
cidos carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al
grupo carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H dando un
protn y un in carboxilato.
Propiedades fsicas
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono,
por lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La
presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una
cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos.
Teniendo dos carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de
hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos: se necesita una
alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el
cristal y fundir el dicido.
Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los
de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono)
son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena
de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez
tomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque
forman enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son
tan polares como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son
ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos
carboxlicos son bastante solubles en solventes no polares como el
cloroformo porque el cido continua existiendo en forma dimrica en el
solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero cclico no se
rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.
Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un
in carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama
constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka,
y normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de
diferente cidos.
Solubilidades.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa,
aumenta la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los
tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto
inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos
que atraen electrones en el tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al
grupo carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los
ms eficaces para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes
ms distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez,
mostrando que los efectos inductivos decrecen rpidamente con la
distancia.
Sales de cidos carboxlicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido
carboxlico. Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de
la base, y agua. La combinacin de un in carboxilato y un catin
constituyen la sal de un cido carboxlico.

Sntesis de los cidos carboxlicos
Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para
producir los cidos empleando cido crmico. El permanganato de
potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos
son inferiores.

Oxidacin de alcoholes y aldehdos.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar
glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de
potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono
central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se
podrn obtener cetonas o cidos.

La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple
enlace de los alquinos dando cidos carboxlicos.

Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.
El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar
las sales de magnesio de los cidos carboxlicos. La adicin de cido
diluido protona las sales de magnesio para dar cidos carboxlicos. Este
mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un
grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el
proceso.

Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un
tomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de
sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico ms.

Propiedades qumicas
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo,
sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos.
Las cetonas y los aldehdos reaccionan normalmente por adicin
nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus
derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo,
donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo
(C=O).
Formacin de hidrlisis de nitrilos.
Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros
de cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2,
porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto.
El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se
evapora de la mezcla de reaccin.

Sntesis y empleo de cloruros de cido.
Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante
la esterificacin de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis
cida.

Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de
Fischer.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para
formar alcoholes primarios. El aldehdo es un intermediario en esta
reaccin, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad
que el cido original.

RESULTADOS
1. Prueba de solubilidad
Se realizo la prueba se solubilidad de los diferentes cidos carboxlicos, en tres
solventes diferentes como lo son el agua, bicarbonato y cloruro frrico. Adems
se le determino el pH de los cidos con el agua como solventes. En las
siguientes tablas se organizo los resultados obtenidos en la prctica.
Para la prueba de solubilidad en agua se obtuvieron los siguientes resultados:
Ac.
actico
Ac.
oxlico
Ac.
benzoico
Ac.
tartrico
Ac.
Ctrico
H
2
O Se observo
solucin
soluble,
incolora de
pH 1
Se observo
solucin
soluble,
incolora de
pH 1
Se observo que
acido es insoluble
en agua, presencia
de un precipitado
blanco en el fondo.
Esto se debe a que
a que el ac.
Benzoico contiene 7
tomos de carbono,
es decir que entre
ms tomos de
carbono tiene el
acido, mayor
insolubilidad posee.
El pH fue 3.
Se
observo
solucin
soluble,
incolora
de pH 1.
Se
observo
solucin
incolora
y
soluble
de pH 1.
En la imagen se observa la solubilidad de los cidos en agua, en mismo orden
que se llevo en la tabla.

La siguiente es la reaccin general que llevan los cidos con el agua como
solvente.


Para la prueba de la solubilidad en bicarbonato se obtuvieron los
siguientes resultados:
Ac.
actico
Ac.
oxlico
Ac.
benzoico
Ac.
tartrico
Ac.
Ctrico
Bicarbonato Se
observo
solucin
soluble,
incolora.
Se observo
solucin
soluble,
incolora.
Se observo que
acido es insoluble
en agua, presencia
de una fase solida
en la capa superior,
y la fase liquida
incolora. Esto se
debe a que a que el
ac. Benzoico
contiene 7 tomos
de carbono, es decir
que entre ms
tomos de carbono
tiene el acido,
mayor insolubilidad
posee.
Se
observo
solucin
soluble,
incolora.
Se
observo
solucin
incolora
y
soluble.

En la imagen se observa la solubilidad de los cidos en bicarbonato, en mismo
orden que se llevo en la tabla.

La siguiente es la reaccin general que llevan los cidos con el bicarbonato
como solvente.





Para la prueba de la solubilidad en FeCl
3
se obtuvieron los
siguientes resultados:
Ac.
actico
Ac.
oxlico
Ac.
benzoico
Ac.
tartrico
Ac.
Ctrico
FeCl
3
Se
observo
solucin
soluble de
color
naranja
claro.
Se observo
que el acido
fue
ligeramente
soluble,
presento un
pequeo
precipitado
cristalino de
color rojo.
Se observo que
acido es insoluble
en FeCl
3
,
presencia un
precipitado
blanco, y la fase
liquida amarilla.
Esto se debe a
que a que el ac.
Benzoico
contiene 7
tomos de
carbono, es decir
que entre ms
tomos de
carbono tiene el
acido, mayor
insolubilidad
posee.
Se
observo
que es
soluble,
aunque
present
un
pequeo
precipitado
de color
marrn.
Solucin
soluble de
color
amarillo, sin
precipitado,

En la imagen se observa la solubilidad de los cidos en FeCl
3,
en mismo orden
que se llevo en la tabla.






2. Reaccin de cidos carboxlicos con CaCl
2

Los siguientes son los resultados que se obtuvieron en la reaccin de los
cidos carboxlicos con agua de cal.

CaCl
2

Ac. Actico Solucin incolora e insoluble.
Ac. Oxlico Solucin soluble y de aspecto
turbio, luego se calent y se
observo un precipitado blanco, que
confirma la presencia de ac.
Oxlico.
Ac. Benzoico Solucin no soluble, fase inferior y
superior cristalina blanca. Fase
acuosa incolora.
Ac. Tartrico Solucin incolora y soluble, se
calent lo que conllev a formarse
un precipitado blanco. Lo que
confirma la presencia de acido
tartrico.
Ac. ctrico Solucin incolora y soluble.

La siguiente imagen muestra el comportamiento de los cidos en agua
de cal.














3. Reaccin con KI y KIO
3

En la siguiente tabla se observa los resultados que se obtuvieron al
realizar la reaccin de los cidos, KI y KIO
3.

KI y KIO
3
Ac. Actico Al agregar el acido al mezcla de KI
y KIO
3
(incoloro), se formaron 3
fases la capa acuosa de color
caramelo. Y un precipitado inferior
banco y superior marrn oscuro, lo
que nos indica la presencia de un
acido.
Ac. Oxlico Al agregar el acido a la mezcla de
KI y KIO
3
(incolora), se formo dos
fases, la fase acuosa roja y un
precipitado marrn oscuro, que nos
indica la presencia de un acido en
la solucin.
Ac. Benzoico Al agregar el acido a la mezcla de
KI y KIO
3
(incolora), se formaron 2
fases la capa acuosa de color
mbar y un precipitado color
blanco, no se obtuvo precipitado
blanco, es decir que la reaccin
para cidos fue negativa.
Ac. Tartrico Al agregar el acido a la mezcla de
KI y KIO
3
(incolora), Se formaron 3
fases la capa acuosa de color
mbar. Y un precipitado inferior
banco y superior marrn oscuro, lo
que nos indica la presencia de un
acido.
Ac. ctrico Al agregar el acido a la mezcla de
KI y KIO
3
(incolora), Se formaron 2
fases la capa acuosa de color rojo
y un precipitado marrn oscuro, lo
que nos indica la presencia de un
acido.
En la siguiente imagen se muestra el comportamiento de los cidos con KI y
KIO
3.


La siguiente es la reaccin general que lleva los cidos utilizados en presencia
de KI y KIO
3.
Se observa que se forma un precipitado correspondiente a I
2
, lo
cual se pudo comprobar mediante la prctica.

4. Reaccin del ac. Tartrico con lugol y NaOH.
Al agregar NaOH al lugol, paso de color rojo (caracterstico del lugol), a
incolora, al agregar el acido tartrico, se formo una solucin turbia, como
un pequeo precipitado cristalino rojo, luego se calent en bao de
mara y la solucin cambio a incolora con precipitado amarillo, lo que
significa que hay presencia de un acido.

5. Reaccin del acido tartrico con el reactivo de fehling
Al agregar el reactivo de Fehling al acido tartrico se formo una solucin
con 2 fases, la fase acuosa de color azul rey y un precipitado cristalino
de color azul claro. Luego se someti la mezcal a calentamiento en bao
de mara, y se formo un complejo azul claro, lo que nos indica que la
prueba fue positiva para el acido.

La siguiente reaccin explica el comportamiento del acido en presencia
del reactivo de Fehling, donde se forma el complejo azul.













MATERIALES
6 tubos de ensayo
1 vaso de precipitado
Mechero de bunsen
Trpode y rejilla
Pinza
Pipeta
Gradilla
REACTIVOS
Yodato de potasio
Yoduro de potasio
Acido tartrico
Acido lctico
Acido frmico
Acido benzoico
Acido oxlico
Acido ctrico










METODOLOGIA

PRUEBA DE SOLUBILIDAD
En 6 tubos de ensayos se adicionaron 2 mililitros de agua destilada en cada
uno ellos, posteriormente se le adicion a cada un en mililitro de acido
diferentes.es decir los estipulados en la gua, el actico, oxlico ,benzoico,
tartrico y ctrico, luego esperamos su reaccin y en los ensayos posteriores no
utilizamos agua si no bicarbonato y cloruro frrico.
REACCIN DE CIDOS CARBOXLICOS CON CACL
2

En 6 tubos de ensayos se adicion 2 mililitros de agua de cal y despus
se le agreg a cada tubo 2 mililitros de cada uno de los cidos el actico,
oxlico, benzoico, tartrico y ctrico, y se espero su reaccin posterior.


REACCIN CON KI Y KIO
3

En unos 6 tubos de ensayo se adicion KI y KIO3 en cantidades iguales
y luego 1 mililitro de cada uno de los cidos que aparecen en los
procedimientos anteriores y observamos los cambios respectivos.


REACCIN DEL AC. TARTRICO CON LUGOL Y NAOH
En un tubo de ensayo se adicion acido tartrico en cierta cantidad,
luego un mililitro de lugol y despus hidrxido de sodio y se observaron
los cambios respectivos.


REACCIN DEL ACIDO TARTRICO CON EL REACTIVO DE
FEHLING

En un tubo de ensayo se adciono 2 mililitro de reactivo de fehling y 2 de
acido tartarico y despus se observaron los cambios respectivos.





INTRODUCCION

Esta familia de compuestos est constituida por el grupo funcional carboxilo
que puede visualizarse como un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo.
La presencia el grupo carbonilo le otorga una serie de propiedades que ya se
examinaron al estudiar aqullas de aldehdos y cetonas, sin embargo, la
presencia adicional del grupo hidroxilo unido directamente al grupo carbonilo
introduce modificaciones importantes en su comportamiento qumico como
para clasificar a los cidos carboxlicos como un grupo funcional separado.

En estrecha relacin con los cidos carboxlicos existen diversos derivados
cuya qumica est muy relacionada, interconvirtindose entre ellos a travs de
una serie de reacciones vinculadas por mecanismos similares, razn por la cual
se los estudia en una misma unidad.

















DISCUSIN DE RESULTADOS

Analizando los resultados obtenidos en la prueba cualitativa se pudo llegar a
las siguientes conclusiones:
Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos
desprendiendo gas hidrgeno y formando la sal correspondiente. Al desprender
este hidrgeno se le da la propiedad de Acidez.
La mayora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por esta razn
existe variacin en la fuerza de acidez.
Sus propiedades qumicas son notorias al disolverlos en agua.
Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos), son
solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y ter.
La formacin de espejo de plata nos indica que tenemos un cido frmico.
Un precipitado blanquecino nos indica que tenemos cido oxlico ya que al
perder sus hidrgenos se une al Ion calcio y se forma un compuesto diferente.
Un compuesto aromtico como lo es el cido saliclico, al mezclarse con
alcoholen medio cido, se forma un compuesto que tiende a precipitarse con
un olor a frotacin.
La mayora de los cidos carboxlicos sustraen o donan electrones. Por esta
razn existe variacin en la fuerza de acidez
Sus propiedades qumicas de acidez son notorias al disolverlos en agua

Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta 4 carbonos), son
solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol, benceno y
ter.