BIOQUIMICA

Tema 3.
GLÚCIDOS
•monosacáridos: aldosasy cetosas
derivados de los azúcares
•oligosacáridos: disacáridos
•polisacáridos de reserva y estructurales
•glucoconjugados
Funciones de los Carbohidratos
-Almacenamiento y generación de energía: almidón, glucógeno ATP
-Cofactores enzimáticos derivados de azúcares fosforilados: NAD, FAD
-Componentes de los ácidos nucleicos: DNA, RNA
-Elementos estructurales y de protección
.paredes celulares de vegetales, bacterias y hongos
.exoesqueleto de artrópodos
.glucosaminoglucanosdel tejido conjuntivo
-Glucoconjugados: participan en el reconocimiento y la adhesión
intercelular. Actúan como señales de localización intracelular o de destino
metabólico.
TRIOSAS
Gliceraldehído
(aldosa)
Dihidroxiacetona
(cetosa)
Tautómeros
aldosas cetosas
Enantiómeros
Tautómeros
Fórmula en perspectiva
Enantiómeros
D-aldosas
Treosay eritrosason diasteroisómeros
Epímerosde la glucosa
D-cetosas
Estereoisómeros
ENANTIÓMEROS: imágenes especulares no superponibles
DIASTEROISÓMEROS: no especulares
EPÍMEROS: diferencia en la configuración alrededor de un C quiral.
Hemicetal Cetona
ANILLOS DE PIRANO: anillos de 6 átomos
Aldohexosas.
Anómeros
ANILLOS DE FURANO: anillos de 5 átomos
Cetohexosas
Proyecciones de
Haworth
Proyecciones de
Fischer
Anillos de furano(C2-C5) y de pirano(C2-C6)
Fructosa
Proyecciones de
Haworth
-D-glucopiranosaen las conformaciones de silla y de bote
-D-ribofuranosaen la conformación de sobre
Conformación espacial
Azúcares como agentes reductores
Terminología que describe la
estructura de las moléculas de
azúcar
DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
-Desoxiazúcares
-Derivados fosforilados
-Alditoles
-Ácidos aldónicos
-Ácidos urónicos
-Hexosaminas
-Ácido siálico
-Ácido N-acetil-murámico
Desoxiazúcares
CH
2
OH
C
C
C
CH
2
OH
H OH
H OH
H OH
D-ribitol
COOH
C
C
C
C
H OH
HO H
H OH
D-gluconic acid D-glucuronic acid
CH
2
OH
OH H
CHO
C
C
C
C
H OH
HO H
H OH
COOH
OH H
Alditoles
Ácidos aldónicos Ácidos urónicos
H
O
OH
H
OH
H
NH
2
H
OH
CH
2
OH
H
-D-glucosamine
H
O
OH
H
OH
H
N H
OH
CH
2
OH
H
-D-N-acetylglucosamine
C CH
3
O
H
Hexosaminas
N-Acetylmuramicacid
Ácido siálico
(ácido N-acetilneuramínico)
Ácido N-acetilmurámico
Derivados fosforiladosde los azúcares
Derivados de las hexosas
Hemicetal Cetona Cetal
Formación del disacáridomaltosa
Extremo reductor
Formación del enlace O-Glucosídico
DISACÁRIDOS
SACAROSA
LACTOSA
MALTOSA
CELOBIOSA
Gal(1 4)Glc
Glc(1 4)Glc
Glc(1 4)Glc
Polisacáridos
almidón y glucógeno – combustible biológico peptidoglucano –paredes bacterianas
celulosa y quitina -- elementos estructurales glucosaminoglucanos-- soporte extracelular
Gránulos de almidón
Gránulos de glucógeno
Polisacáridos de reserva
H
O
OH
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H H H
O
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
OH
H
H
O
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H
1
6
5
4
3
1
2
amilosa
H
O
OH
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H H H
O
O
H
OH H
OH
CH
2
H
H H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
OH
H H
O
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
1
OH
3
4
5
2
amilopectina
1-4)
1-4)
1-6)
almidón
Estructura de la amilosa
amilopectina
H
O
OH
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O H
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H H H
O
O
H
OH H
OH
CH
2
H
H H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
OH
H H
O
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H
O
1 4
6
H O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
1
OH
3
4
5
2
1-4)
1-6)
glucógeno
Celulosa
10000-15000 unidades
celulosa
H
O
OH
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H H
O
O H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
O
H
OH H
OH
CH
2
OH
H
H
OH
H
O
O H
OH H
OH
CH
2
OH
H
O
H H H H
1
6
5
4
3
1
2
1-4)
Polisacáridos estructurales
Fibrillas de celulosa de la pared de un alga
Quitina
N-acetil-D-glucosamina 1-4)
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: Peptidoglucanode la pared bacteriana
Unidades repetidas de algunos de los glucosaminoglucanos más comunes de la matriz extracelular
Ácido hialurónico
Sulfatos de queratán
4-Sulfato de condroitina
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES de vertebrados: Glucosaminoglucanos
Ácido gl ucurónico + GlcNAc
Ácido gl ucurónico + Gal NAc4S0
3
-
Gal + Gal NAc6S0
3
-
GLUCOCONJUGADOS
- Con Proteínas
•PROTEOGLUCANOS
•Glucosaminoglucanos +Proteína
•GLUCOPROTEÍNAS
•Oligosacáridos +Proteína
- Con Lípidos
•GLUCOLÍPIDOS
•Oligosacáridos +Lípidos
•LIPOPOLISACÁRIDOS
•Polisacáridos +Lípidos
Estructura del proteoglucanode una proteína integral de membrana
Unión de oligosacáridosa glucoproteínas
Glucoproteínas
Lipopolisacáridosbacterianos (Gram-)
Salmonella typhimurium
Papel de los oligosacáridosen el reconocimiento y la adhesión a la superficie de la célula