You are on page 1of 21

HIDROCARBUROS ALIFTICOS

OBJETIVOS

Formular y nombrar hidrocarburos alifticos,
aplicando y respetando las reglas oficiales de
nomenclatura orgnica

Conocer y aplicar los conceptos bsicos de
estructura y reactividad de los hidrocarburos
alifticos de manera que permitan valorar la
resolucin de problemas de ingeniera.













1
Hidrocarburos
Alifticos

HIDROCARBUROS ALIFTICOS

PLAN GENERAL DEL CAPITULO




















MARCO TERICO


NOMENCLATURA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e
hidrgeno que se clasifican de la siguiente manera:

1. Alcanos.
a. Alcanos Acclicos Lineales.
Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo
que indica el nmero de tomos de carbono y el sufijo -ano. Se representan
dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada tomo de carbono se une
al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los tomos de hidrgeno
correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de carbono.
Ejemplos:
n Nombre Frmula
molecular
Frmula
semidesarrollada
4 Butano C
4
H
10
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

5 Pentano C
5
H
12
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

6 Hexano C
6
H1
4
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3


HIDROCARBUROS ALIFTICOS
b. Alcanos Acclicos Ramificados.
Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las
ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los
sustituyentes por orden alfabtico, aadiendo al final, sin separacin, el
nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idnticas se
nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
Para ello se siguen las reglas de la IUPAC:
Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual
longitud, la que tenga mayor nmero de sustituyentes.
Numerar la cadena principal. Utilizar la numeracin que asigne los
nmeros ms bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se
escoge la menor numeracin por orden alfabtico de sustituyentes.
Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su
localizador separado por un guin.
La representacin de estos compuestos a partir de su nombre sistemtico se
hace dibujando la cadena principal, numerndola e identificando los
sustituyentes con sus respectivos localizadores.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2,2-dimetilhexano CH
3
C(CH
3
)
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

3-etil-2-metilhexano CH
3
CH(CH
3
)CH(CH
2
CH
3
)CH
2
CH
2
CH
3


c. Alcanos Cclicos.
Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de
cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma
manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los smbolos de C e H
que se suponen localizados en los vrtices de la figura.
Ejemplos:
Nombre Frmula
Ciclopentano

Metilciclohexano


2. Alquenos.
Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o ms dobles enlaces. Se
nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posicin del
doble enlace con el localizador ms bajo posible. Se representan dibujando la
cadena hidrocarbonada sealando el o los dobles enlaces y se completa con los
tomos de hidrgeno correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de
CH
3
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la ms larga de las
que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo ms prximo
al doble enlace. Cuando existe ms de un doble enlace, la terminacin es -dieno, -
trieno, etc.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-penteno (pent-2-eno) CH
3
CH
2
CH=CHCH
3

2,4-hexadieno (hexa-2,4-dieno) CH
3
CH=CHCH=CHCH
3

2-metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno) CH
2
=C(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
2
CH
3


3. Alquinos.
Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o ms triples enlaces. Se
nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posicin del
triple enlace con el localizador ms bajo posible. Se representan dibujando la
cadena hidrocarbonada sealando el o los triples enlaces y se completa con los
tomos de hidrgeno correspondientes a la tetravalencia propia del tomo de
carbono. Si hay ramificaciones y/o ms de un triple enlace, la nomenclatura es
anloga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores
de las insaturaciones sean lo ms bajos posible. Cuando hay dobles y triples
enlaces en la cadena, la terminacin del compuesto debe corresponder a la del
triple enlace, es decir, ino.

Ejemplos:
Nombre Frmula
2-pentino (penta-2-ino) CH
3
CH
2
CCCH
3

2,4-hexadiino (hexa-2,4-dino) CH
3
CCCCCH
3

6-metil-1,4-heptadino (6-metilhepta-1,4-dino) CHCCH
2
CCCH(CH
3
)CH
3



REACCIONES QUMICAS DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

1. Reacciones Qumicas de Alcanos.
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a
su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes, ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo, la combustin es muy exotrmica aunque
tiene una elevada energa de activacin. Bajo condiciones especiales presentan las
siguientes reacciones:

a) Oxidacin de alcanos: Combustin.
La combustin de los alcanos es una de las reacciones orgnicas ms
importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso.
La combustin de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la
combustin de alcanos. Los alcanos son buenos combustibles al contacto con
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
la llama, se incendian en oxgeno del aire y desprenden anhdrido carbnico y
H
2
O, adems de abundante calor.
Sin embargo, esta combustin deja de ser una reaccin orgnica tpica porque
en primer lugar los reactivos de la reaccin son en realidad mezclas de alcanos
y en segundo lugar porque el producto deseado de la reaccin es el calor que
desprende y no los productos obtenidos en ella. De hecho, los productos
generados en el proceso de combustin de los alcanos son, por lo general,
compuestos sin inters y su eliminacin, debido a su volumen, constituye un
importante problema.
La ecuacin para la combustin de un alcano, por ejemplo el metano, es la
siguiente:

C
3
H
8
+ 5 O
2
3 CO
2
+ 4 H
2
O
Sin embargo, en muchos procesos de combustin, como la quema de gasolina
en un motor, no se logra una oxidacin completa del carbono generndose en
muchos casos monxido de carbono (C=O). Otros productos, como los
aldehdos, tambin son el resultado de una combustin incompleta de los
alcanos.

b) Halogenacin.
Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo; la
reaccin es fotoqumica, es decir, necesita presencia de luz, pudiendo
realizarse tambin en la oscuridad a altas temperaturas (de 250C o mayor). La
halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando sustituirse en la
molcula del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de halgeno.


Ejemplo: El metano reacciona con cloro a 250C, si se mantiene esta
temperatura en el reactor, progresivamente se generan nuevos productos.



HIDROCARBUROS ALIFTICOS
c) Nitracin.
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con cido ntrico concentrado,
sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO
2
). Esta reaccin a presin
atmosfrica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475C y en presencia de
cido sulfrico.

Ejemplo:


d) Craqueo.
Las molculas de alcanos se pueden romper por accin del calor (proceso de
pirolisis). Los enlaces carbono-carbono se rompen generando radicales
alqulicos ms pequeos. El resultado neto de la pirolisis es la conversin de un
alcano superior en una mezcla de alcanos y alquenos. Esta reaccin no es til
en el laboratorio de qumica orgnica porque genera mezclas. Sin embargo, el
craqueo trmico de los hidrocarburos ha resultado ser un proceso industrial
muy importante porque reduce el porcentaje de aceites pesados de alto peso
molecular y aumenta la produccin de fracciones ms voltiles. El mtodo de
craqueo trmico apenas se utiliza en la actualidad y ha sido sustituido por el
craqueo cataltico. Los catalizadores, compuestos de almina y slice, permiten
realizar el proceso de craqueo a temperaturas ms bajas. Es posible que el
craqueo cataltico transcurra a travs de intermedios catinicos en lugar de
radicalarios.

2. Reacciones Qumicas de Alquenos: Adicin Electroflica al Doble Enlace.
Como el enlace C-C es ms estable que el enlace es de esperar que los
alquenos reaccionen de modo que el enlace se transforme en un enlace . En
efecto, esta es la reaccin ms comn de los enlaces dobles. Ya se acaba de ver un
ejemplo de este tipo de comportamiento en las reacciones de hidrogenacin
cataltica, en las que el doble enlace de los alquenos se convierten en dos enlaces
C-H. De hecho, la reaccin de hidrogenacin de un alqueno es exotrmica en
unas 20-30 kcal/mol, lo que demuestra que el producto es ms estable que los
reactivos.
La hidrogenacin es un ejemplo de una reaccin de adicin al doble enlace. Cuando
un alqueno participa en una adicin se agrega

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
Mientras que los electrones del enlace estn fuertemente unidos en el doble
enlace C=C, la densidad electrnica que forma el enlace est deslocalizada por
arriba y por abajo del enlace . Los electrones del enlace estn colocados lejos de
los ncleos de carbono y unidos con menos fuerza a stos: la nube electrnica es
ms deformable (ms polarizable) por la accin de agentes externos que la nube
electrnica .
El electrfilo es una especie qumica que puede aceptar pares de electrones para
formar un nuevo enlace. Una especie electroflica fuerte tiene afinidad hacia los
electrones de los alquenos. La reaccin del alqueno (nuclefilo) con una especie
electroflica crea un nuevo enlace y deja a uno de los tomos de carbono del doble
enlace C=C con slo tres enlaces y con una carga positiva, lo que genera un
carbocatin. Este intermedio catinico suele ser una especie de elevado contenido
energtico que se estabiliza por reaccin con un nuclefilo, dando lugar al producto
estable de adicin.
El resultado neto de la adicin es que el electrfilo y el nuclefilo se enlazan a los
dos tomos de carbono que originalmente constituan el doble enlace C=C.

a) Adicin de Hidrcidos (H-X).
Cuando un alqueno se trata con HBr se obtiene un bromoalcano. Esta reaccin
es un claro ejemplo del proceso general de adicin electroflica al doble enlace.
El protn del HBr es el electrfilo del proceso y el in bromuro Br
-
es el
nuclefilo. El mecanismo especfico para la adicin al 2-buteno sera:


Orientacin de la adicin: regla de Markovnikov.
La adicin del HBr al 2-metil-2-buteno podra formar dos productos pero en
realidad se forma muy preferentemente uno slo de los dos:


HIDROCARBUROS ALIFTICOS
b) Reacciones de Hidratacin.
Cuando un alqueno reacciona con agua en presencia de un catalizador
fuertemente cido se obtiene un alcohol. A este proceso se le denomina
reaccin de hidratacin de alquenos porque formalmente se agregan los
elementos del agua (un tomo de hidrgeno H y un grupo hidroxilo OH) al
doble enlace.
En las reacciones de hidratacin de alquenos se emplean cidos fuertes no
nucleoflicos, como el H
2
SO
4
o el H
3
PO
4
. La reaccin es un equilibrio y para
aumentar la produccin del alcohol (desplazamiento del equilibrio hacia los
productos) se agrega un exceso de agua a la reaccin.

Hidratacin con cido sulfrico seguida de hidrlisis del sulfato de
alquilo.

La reaccin sigue la orientacin Markovnikov.

Hidratacin mediante el mtodo de oximercuriacin-desmercuriacin.
La reaccin consta de un primer paso de oximercuriacin y un segundo de
desmercuriacin reductiva.
El paso se oximercuriacin se lleva a cabo tratando el alqueno con
Hg(OCOCH
3
)
2
(acetato de mercurio Hg(OAc)
2
) en un disolvente orgnico
que contiene agua. La estequiometria de este proceso es:


La reaccin de oximercuriacin-desmercuriacin tambin sigue la
orientacin Markovnikov.


HIDROCARBUROS ALIFTICOS
c) Adiciones de Halgenos.
Los halgenos se adicionan a los dobles enlaces para formar dihalogenuros
vecinales.

El mecanismo del proceso de halogenacin de alquenos guarda cierta similitud
con el mecanismo que se acaba de ver en el proceso de oximercuriacin,
puesto que en la reaccin de halogenacin tambin se generan como
intermedio cationes cclicos.


d) Hidrogenacin.
La hidrogenacin de un alqueno consiste en la adicin de H2 al doble enlace
para dar un alcano. La reaccin necesita de un catalizador metlico como Pt,
Pd o Ni para que tenga lugar

La reaccin se efecta disolviendo el alqueno en un alcohol, en un alcano o en
cido actico, agregando una pequea cantidad de catalizador y agitando la
mezcla en una atmsfera de hidrgeno. La hidrogenacin tiene lugar en la
superficie del catalizador metlico, donde la disolucin que contiene al alqueno
se pone en contacto con el hidrgeno y el catalizador.
La adsorcin del hidrgeno en la superficie del catalizador provoca la
debilitacin del enlace H-H. Con los catalizadores de Pt, Pd o Ni la
hidrogenacin es heterognea: el catalizador (slido) es de fase diferente a la
de la disolucin reaccionante. Como los dos tomos de hidrgeno se adicionan
desde la superficie slida del catalizador se produce una adicin sin:


CH
3
CH=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3

CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
CH
3
CHClCH
2
Cl
CH
3
CH=CH
2
+ HBr CH
3
CHBrCH
3
(mayor proporcin)
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O (H
+
) CH
3
CHOHCH
3
(mayor proporcin)

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
e) Ozonolisis.
El ozono es la forma de oxgeno de alta energa que se forma cuando la luz
ultravioleta o una descarga elctrica pasan a travs de oxgeno gaseoso. La luz
ultravioleta de origen solar convierte al oxgeno de las capas altas de la
atmsfera en ozono. En la estratosfera el ozono se forma constantemente a
partir del oxgeno mediante la absorcin de la radiacin ultravioleta que llega
del sol. En un proceso de equilibrio, el ozono vuelve a absorber radiacin solar
y se rompe generando oxgeno.


3. Reacciones de Alquinos: Adicin Electroflica al Triple Enlace.
a) Adicin de Hidrcidos (H-X).
Los hidrcidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la
adicin a enlaces dobles. La regioselectividad de la adicin al triple enlace de
H-X sigue tambin la regla de Markovnikov.
El mecanismo de la reaccin se inicia con la adicin del protn al triple enlace,
lo que origina un carbocatin vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes
vinilos diferentes el que se forma preferentemente es el que coloca la carga
positiva en el tomo de carbono ms sustituido (orientacin Markovnikov).

El mecanismo de la reaccin se inicia con la adicin del protn al triple enlace,
lo que origina un carbocatin vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes
vinilo diferente el que se forma preferentemente es el que coloca la carga
positiva en el tomo de carbono ms sustituido (orientacin Markovnikov).

b) Adicin de Halgenos.
El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo
hacen con los alquenos. Si se agrega 1 equivalente de halgeno se produce un
dihaloalqueno. Los productos pueden ser mezclas de alquenos cis y trans.

Si se agregan 2 equivalentes de halgeno se obtiene el derivado
tetrahalogenado.
HIDROCARBUROS ALIFTICOS


c) Reacciones de Hidratacin.
La reaccin de hidratacin del triple enlace se tiene que llevar a cabo bajo
catlisis por cido y por el in mercrico. Para efectuar la hidratacin de
alquinos se emplea normalmente una mezcla de sulfato mercrico en cido
sulfrico acuoso. El producto de la reaccin es una cetona:

La hidratacin de los alquinos es mecansticamente semejante a la reaccin de
oximercuriacin de alquenos.

d) Hidrogenacin de Alquinos.
Hidrogenacin sin: obtencin de alquenos cis.
En presencia de catalizadores metlicos activos como platino (Pt), paladio
(Pd) o nquel (Ni), los alquinos, a travs del correspondiente alqueno, se
convierten en alcanos.

El primer paso de la hidrogenacin de un alquino es ms exotrmico que
el segundo paso lo que permite detener la hidrogenacin de un alquino en
la etapa de alqueno si se emplea un catalizador poco activo.
Uno de los catalizadores ms empleados para convertir alquinos en
alquenos es el denominado catalizador de Lindlar. Esta catalizador se
prepara precipitando paladio sobre sulfato de bario, y aadiendo a
continuacin acetato de plomo (Pb(OAc)
2
) y quinolena. Este tratamiento
desactiva parcialmente al catalizador y permite conseguir la
transformacin selectiva de alquinos en alquenos.

Hidrogenacin anti: obtencin de alquenos trans.
La conversin de un alquino en un alqueno trans se puede conseguir
mediante reduccin con Na metlico disuelto en NH
3
lquido. El NH
3
es un
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
gas (p. eb. 33C) pero se mantiene en estado lquido si se enfra el
matraz de reaccin a -78C. Esta temperatura se consigue saturando
metanol o acetona con hielo seco (CO
2
slido).
Cuando el Na se disuelve en amoniaco lquido se oxida originando el
catin Na
+
y un electrn. La disolucin adquiere un color azul oscuro
debido a la presencia de los electrones solvatados.


e) Oxidacin con permanganato de los alquinos
Si se trata un alquino con permanganato de potasio en un medio neutro, se
obtiene una -dicetona.

En condiciones neutras, el permanganato de potasio puede oxidar un triple
enlace en -dicetona. La reaccin utiliz KMnO
4
acuoso para formar un
intermedio tetrahidrxido que pierde dos molculas de agua para producir la
dicetona.
Si la mezcla de reaccin se calienta o es demasiado bsica, la dicetona
experimenta ruptura oxidativa. Los productos son las sales de los cidos
carboxlicos, que se pueden transformar en cidos, aadiendo un cido diluido.

Si el permanganato de potasio se utiliza en condiciones bsicas o si se calienta
la solucin demasiado, tiene lugar una ruptura oxidativa y se producir dos
molculas de cidos carboxlicos.



HIDROCARBUROS ALIFTICOS


ACTIVIDADES


Investigar y contestar las siguientes preguntas.

1. Qu son compuestos orgnicos?
2. Qu es funcin qumica?
3. Qu son hidrocarburos?
4. A qu se denomina reaccin qumica?
5. Qu tipos de reaccin qumica orgnicas conoces?
6. Influirn de manera directa el tipo de enlace en las reacciones de la qumica
orgnica?
7. Cules son las fuentes naturales de hidrocarburos alifticos?


HIDROCARBUROS ALIFTICOS


EJERCICIOS


NOMENCLATURA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

Marcar la respuesta correcta.

1.-
a) Etino
b) Eteno
c) Etano
2.-
a) Propilo
b) Butano
c) Propano
3.-
a) Pentgono
b) Pentano
c) Pentilo
4-
a) Octano
b) Hexano
c) Heptano
5.-
a) Pentano
b) Etilpropano
c) Metilbutano
6.-
a) Tetrametilmetano
b) Dimetilpropano
c) Pentano
7.-
a) 2-etilpentano
b) 2-propilbutano
c) 3-metilhexano
8.-
a) 2,2,4-tetrametilpentano
b) 2,2,4-trimetilpentano
c) 2,2-dimetil-4-metilpentano
9.-
a) 4-etilpentano
b) 2-etilpentano
c) 3-metilhexano
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
10.-
a) 2,3-dimetilhexano
b) 2,3,5-trimetilpentano
c) 1,3,4-trimetilpentano
11.-
a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano
b) 3-etil-3,3,5-trimetilhexano
c) 4-etil-2,2,4-metilhexano
12.-
a) 7-etil-2,2,7-trimetiloctano
b) 2-etil-2,7,7-trimetiloctano
c) 2,2,7,7-tetrametilnonano
13.-
a) 2-metil-3-propil-5-etilhexano
b) 5-etil-2-metil-3-propilhexano
c) 5-isopropil-3-metiloctano
14.-
a) Etino
b) Eteno
c) Etano
15.-
a) Buteno
b) Metilpropeno
c) 2-metil-2-propeno
16.-
a) 3-buteno
b) 1-buteno
c) Buteno
17.-
a) Buteno
b) 2-buteno
c) 2-butenol
18.-
a) 4- penteno
b) 3- penteno
c) 2- penteno
19.-
a) 2-metil-4-hexano
b) 2-metil-4-hexeno
c) 5-metil-2-hexeno
20.-
a) 2-etil-5-metil-3-hexeno
b) 2,5-dimetil-3-hepteno
c) 5-etil-2-metil-3-hexeno
21.-
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
a) 1,3-buteno
b) 1,3-butadieno
c) 2,3-butadieno
22.-
a) 2,4-hexadieno
b) 1,3-hexadieno
c) 1,2-hexadieno
23.-
a) 3-propil-1,4-hexadieno
b) 4-etenil-2-hepteno
c) 4-propil-2,5-hexadieno
24.-
a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno
b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno
c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno
25.-
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5-hexadieno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-hexadieno
26.-
a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3,5-hexeno
c) 1,3,5-hexatrieno
27.-
a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno
b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno
c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno
28.-
a) 4-pentino
b) 1-pentino
c) 2-pentino
28.-
a) 2-etil-3-pentino
b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino
30.-
a) 3-etil-2,4-pentadieno
b) 3-etenil-2-penteno
c) 3-etil-1,3-pentadieno
31.-
a) 1,3,5-hexeno
b) 1,3,5-hexatrieno
c) 1,3,5-hexatetraeno
32.-
a) etano
b) eteno
c) etino
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
33.-
a) 2-metil-3-buteno
b) 2-metil-3-butino
c) 3-metil-1-butino
34.-
a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano
b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
35.-
a) 4-etil-1,5-hexadino
b) 3-etil-1,5-hexadino
c) 4-etinil-1-hexino
36.-
a) 6-metil-3-propil-1,4-heptadino
b) 2-metil-5-propil-3,6-
heptadiinoPropano
c) 3-propil-6-metil-1,4-heptadino
38.-

a) 4-etinil-6-octino
b) 5-etinil-2-octino
c) 3-propil-1,5-heptadiino
39.-
a) 1-butin-3-eno
b) 1-buten-3-ino
c) 3-buten-1-ino
40.-
a) 1-pentin-3-eno
b) 3-penten-1-ino
c) 2-penten-4-ino
41.-
a) 4-penten-2-ino
b) 3-pentin-1-eno
c) 1-penten-2-ino
42.-
a) hex-3-en-1,5-diino
b) hex-1,5-diin-3-eno
c) hex-1,5-dien-3-ino
43.-
a) 3,5-hexadien-1-ino
b) 1-hexin-3,5-dieno
c) 1,3-hexadien-5-ino
44.-
a) hex-2-in-5-eno
b) hex-5-en-2-ino
c) hex-1-en-4-ino
45.-
a) 2-hexen-5-ino
b) 4-hexen-1-ino
c) 1-hexin-4-eno
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
46.-
a) 3-metil-1-hexen-5-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-eno
c) 3-metil-1-hexin-5-eno
47.-
a) 1-nitroetano
b) 2-nitroetano
c) nitroetano
48.-
a) metilnitroetano
b) 2-nitropropano
c) 1-nitropropano
49.-
a) 1-metilnitropropano
b) Nitrobutano
c) 2-nitrobutano
50.-
a) 3-nitro-2-propeno
b) 1-nitro-1-propeno
c) 3-nitro-1-propeno
51.-
a) 3-nitro-1-propeno
b) 1-nitro-2-propeno
c) 1-nitro-3-propeno
52.-
a) metano de fluor
b) fluorometano
c) fluoroetano
53.-
a) triclorometano o cloroformo
b) clorometano o cloroformo
c) tetraclorometano o cloroformo
54.-
a) cloroeteno
b) tetracloroetano
c) tetracloroeteno
55.-
a) 1-cloro-3-buteno
b) 3-cloro-2-buteno
c) 1-cloro-2-buteno
56.-
a) 2,3-dicloro-2-butino
b) 1,2-dicloro-2-buteno
c) 2,3-dicloro-2-buteno
57.-
a) 1-clorobutano
b) Clorobutano
c) 4-clorobutano
58.-
a) Dibromobutano
b) 2,3-dibromobutano
c) 1,2-dimetil-1,2-dibromoetano
59.-
a) 4-bromo-2-buteno
b) 1-bromo-3-buteno
c) 1-bromo-2-buteno
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
60.-
a) 2-cloro-2-penteno
b) 1-cloro-2-penteno
c) 4-cloro-3-penteno


REACCIONES QUMICAS DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS.

Alcanos.

1. Obtener los siguientes compuestos
a. Propano a partir de 1-bromopropano
b. 2-bromo-3-metilbutano a partir de 2-metil-but-2-eno
c. n-hexano a partir de propeno
d. 2,3-dimetilbutano a partir de propeno

2. Clasifica las siguientes reacciones orgnicas, justificando la respuesta:
a. CH
3
-CH
2
-CH
2
Br + NaOH CH
3
-CH
2
-CH
2
OH + NaBr
b. CH
3
-CH
2
-CH
3
+ O
2

c. CH
3
-CH
2
-CH
3
+ Br
2

d. C
4
H
10
+ O
2
CO
2
+ H
2
O
e.
f. C
4
H
10
+ Cl
2



Alquenos.

1. Obtener n-butano a partir de:
a. Bromuro de n-butilo
b. Cloruro de etilo
c. But-2-eno

2. Escriba las reacciones que te permitan transformar:
a. Etileno en butano
b. But-2-eno en 2,3-diclorobutano
c. Propeno en propino
g. CH
3
-CH=CH
2
en CH
3
-CH
2
-CH
3


3. Formular las siguientes reacciones
a. Hex-3-eno con bromo
b. Isobuteno con agua en medio cido
c. 1-metil-ciclohexeno con cloruro de hidrgeno
HIDROCARBUROS ALIFTICOS
d. 2-metil-pent-2-eno con cido hipocloroso
e. Buteno con bromuro de hidrgeno en presencia de agua oxigenada
f. Ciclohexeno + bromo

4. Deduzca la estructura de los compuestos que se obtendrn en las siguientes
reacciones:
a.
b.


Alquinos.

1. Formular las siguientes reacciones
a. Butino con cloruro de hidrgeno
b. Propino con bromo

2. Complete y nombra las siguientes reacciones qumicas:
a. CHC-CH
3
+ 2 HBr
b. CH
3
-CC-CH
3



3. Escribir las reacciones del 1-butino con los siguientes compuestos:
a. 1 mol de H
2
/Ni
b. 2 moles de H
2
/Ni
c. 1 mol de HCl
d. KMnO
4
caliente

4. Sintetizar a partir de acetileno (etino) los siguientes compuestos:
a. Etileno
b. 1,1-dibromoetano
c. Propino
d. Z y E-2-But-2-eno

HIDROCARBUROS ALIFTICOS
5. Proponga los reactivos adecuados para conseguir las siguientes transformaciones: