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ALCOHOLES

OBJETIVOS

Formular y nombrar alcoholes, aplicando y
respetando las reglas oficiales de
nomenclatura orgnica

Conocer y aplicar los conceptos bsicos de
estructura y reactividad de los alcoholes de
manera que permitan valorar la resolucin de
problemas de ingeniera.













3
Alcoholes

ALCOHOLES

PLAN GENERAL DEL CAPITULO




















MARCO TERICO


NOMENCLATURA DE ALCOHOLES.

Un alcohol es un compuesto que contiene uno o ms grupos hidroxilos (-OH) enlazados
a un radical carbonado R. Los alcoholes que contienen slo un grupo OH se nombran
aadiendo la terminacin ol al nombre del hidrocarburo correspondiente del cual deriva.
Para ello el primer paso es elegir como cadena principal la cadena ms larga que
contiene al grupo OH, de forma que se le asigne el localizador ms bajo posible. Si hay
ms de un grupo OH se utilizan los trminos diol, -triol, etc, segn el nmero de
grupos hidroxilo presentes, eligindose como cadena principal, la cadena ms larga que
contenga el mayor nmero de grupos OH, de forma que se le asignen los localizadores
ms bajos. Cuando el grupo OH se encuentra unido a un anillo aromtico (benceno) el
compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo OH va como sustituyente se
utiliza el prefijo hidroxi-.
Ejemplos:
Nombre Frmula
2-Hexanol (Hexan-2-ol)

4-Metil-2-pentanol (4-Metilpentan-2-
ol)
CH
3
CHOHCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHOHCH
2
CH(CH
3
)CH
3
ALCOHOLES
3-Etil-1,4-hexanodiol (3-Etilhexano-
1,4-diol)
3-Penten-1-ol (Pent-3-en-1-ol)

2,4-Pentanodiol (Pentano-2,4-diol)

Fenol (Hidroxibenceno)

m-Metilfenol (1,3-Metilfenol)



REACCIONES QUMICAS DE ALCOHOLES.

En reacciones de los alcoholes tenemos: reacciones de oxidacin, reacciones que
implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo OH, y reacciones que implican
la ruptura del enlace entre el oxgeno e hidrogeno del grupo OH.

1. Reacciones de oxidacin.
a) Alcoholes primarios y secundarios.
Los alcoholes primarios se oxidan a cidos carboxlicos cuando se emplean
oxidantes enrgicos como el Na
2
Cr
2
O o H
2
CrO
4
, mientras que los alcoholes
secundarios se oxidan a cetonas. Para oxidar los alcoholes primarios a
aldehdos se emplea el reactivo de Collins (CrO
3
+ piridina)


2. Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el Carbono y el grupo OH.
a) Reaccin de Deshidratacin de alcoholes:
Los alcoholes reaccionan con cido sulfrico o fosfrico para formar alquenos.
CH
2
OHCH
2
CH(CH
2
CH
3
)CHOHCH
2
CH
3
CH
2
OHCH
2
CH CHCH
3
CH
3
CHOHCH
2
CHOHCH
3
OH
OH
CH
3
ALCOHOLES


b) Reacciones con HBr y HCl.
Los alcoholes reaccionan con los cidos hidrcidos para dar haluros de alquilo.


3. Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxgeno y el hidrgeno
del grupo hidroxilo.
a) Reaccin de esterificacin.




ALCOHOLES


ACTIVIDADES


Investigar y contestar las siguientes preguntas.

1. Cmo se llama el grupo funcional de los alcoholes?
2. Cules son las reglas IUPAC para nombrar a los alcoholes?
3. Cules son los nombres comunes de los alcoholes que la IUPAC acepta?
4. Cmo se utiliza la sntesis de Grignard para obtener alcoholes?


ALCOHOLES


EJERCICIOS


NOMENCLATURA DE ALCOHOLES.

Marcar la respuesta correcta.

1.-

a) 1,2-propanodiol
b) 2,3-propanodiol
c) 2,3-propanol
2.-

a) 2-butanal
b) 3-butanol
c) 2-butanol
3.-

a) 2-butanal
b) 2-butanol
c) 3-butanol
4.-

a) 2,2-dimetil-3-
butanol
b) 3,3-dimetil-2-
butanal
c) 3,3-dimetil-2-
butanol
5.-

a) 2,3-propanodiol
b) 1,2-propanodiol
c) 2,3-propanodial
6.-

a) 2,3-butanol
b) 2,3-butanodiol
c) 2,3-butanodial
7.-

a) 4-metil-2,5-
pentanodiol
b) 2-metil-1,4-
pentanodiol
c) 2,4-dimetil-1,4-
butanodiol
8.-

a) 1,2,3-propanol
o glicerina
b) 1,2,3-
propanotriol o
glicerina
c) 1,2,3-
propanotrial o
glicerina
9.-

a) 2-butan-1-ol
b) 2-buten-1-al
c) 2-buten-1-ol
10.-

a) 3-metil-3-
penten-5-ol
b) 3-etil-2-buten-1-
ol
c) 3-metil-2-
penten-1-ol
11.-

a) 5-hexin-3-en-1-ol
b) 3-hexen-1-in-6-ol
c) 3-hexen-5-in-1-ol

ALCOHOLES
REACCIONES QUMICAS DE ALCOHOLES.

1. Predecir los productos principales de las siguientes reacciones:
a. Ciclooctanol + CrO
3
/ H
2
SO
4
en acetona.
b. Ciclopentilmetanol + CrO
3
piridina.
c. Ciclopentilmetanol + Na
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
.
d. Ciclopentanol + HCl + ZnCl
2
.
e. CH
3
CH
2
CH
2
COOH + CH
3
OH.

2. Indicar cmo se empleara la sntesis de Grignard para preparar los alcoholes
siguientes, partiendo de las sustancias indicadas con los reactivos necesarios.
a. Octan-3-ol a partir de hexanal.
b. Octan-1-ol a partir de uno bromoheptano