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Caracterización de alcoholes mediante reacciones con rompimiento de enlaces
C-O y O-H.
Sebastián Tovar Molina (1235115), Diego Alexander Solarte Benavides (1238329)
sebastian.tovar@correounivalle.edu.co, diego.solarte@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del Valle.

Fecha de Realización: 09 de Octubre de 2014.
Fecha de Entrega: 20 de Octubre de 2014.


Resumen
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Palabras clave: Producción de acetileno, reactividad de alquinos y alcanos, reacción de adición electrofilica,
solubilidad de hexano.



1. Metodología experimental

Se realizó seis pruebas con distintos reactivos
para determinar las propiedades químicas de
los alcoholes,
Primera prueba: se tomó un tubo de ensayo al
cual se adicionó etanol mediante un gotero,
posteriormente se agregó una solución
acuosa de permanganato de potasio.
Inicialmente la solución presentó un color
violeta, se calentó la solución y esta tomó una
coloración café con formación de un
precipitado de color café oscuro; la solución
presentó un olor a banana.

Segunda prueba: se tomó un tubo de ensayo
en el cual se mezcló acido acético glacial,
alcohol isopentilico y ácido sulfúrico
concentrado; se calentó la solución, la cual
tenía un olor a banana con una capa superior
café, posteriormente se trasvasó el contenido
del tubo de ensayo a un vaso de precipitados
el cual se encontraba en un baño de hielo,
posteriormente se formó unas gotas aceitosas
en la parte superior de la solución.
Tercera prueba: en un tubo de ensayo se
adicionó agua de bromo, luego se adicionó
tres gotas de alcohol alílico diluido, en esta
parte la solución presentaba un color
2

anaranjado, seguidamente se agitó y la
solución se torno incolora.
Cuarta prueba: se tomó un tubo de ensayo y
se adicionó una solución de permanganato de
potasio al 0.1 %, seguidamente se agregó
cinco gotas de solución diluida de alcohol
alílico, su color inicial era violeta, luego se
agitó y se produjo la formación de dos capas,
una capa superior de color café claro y una
capa inferior de color café oscuro con la
presencia de un precipitado.
Quinta prueba: en un tubo de ensayo se
adicionó etilenglicol y luego se agregó un
pedazo pequeño de sodio, esto reaccionó de
una forma violenta, la reacción fue
exotérmica, en la cual hubo el
desprendimiento de un humo.
Sexta prueba: se tomó tres tubos de ensayo
y a cada uno se adicionó una solución de
hidróxido de sodio al 10% y cinco gotas de
solución de sulfato de cobre, la solución
formada fue de color azul celeste.
Posteriormente al primer tubo de ensayo se
adicionó tres gotas de alcohol etílico en la que
la solución se torno de una coloración azul
oscura; para el segundo tubo de ensayo se
adicionó cinco gotas de etilenglicol en la cual
la solución se torno de una coloración amarilla
turbia, y al último tubo de ensayo se adicionó
glicerina en la cual la solución se torno turbia
de color amarillo oscuro.


2. Observaciones.

Para determinar algunas propiedades
químicas de los alcoholes se hizo reaccionar
diferentes tipos de alcoholes con diversos
reactivos, en estas reacciones se involucran
rompimiento de los enlaces O-H y C-O. Los
resultados cuantitativos se muestran a
continuación.



Tabla 1. Resultados cuantitativos para las
reacciones con los alcoholes.

Nombre de la
prueba
Reactivo Cantidad de
reactivo
(±0.25 mL)
Oxidación de
etanol con
KMnO
4

Etanol 1.0
KMnO
4
0.5


Formación de
acetato de
isopentilo
Ácido acético
glacial
1.0
Alcohol
isopentilico
1.0
Ácido sulfúrico
centrado
0.2
Bromo y
alcohol alílico
Agua de bromo 1.0
Alcohol alílico 0.3
KMnO
4
y
alcohol alílico
KMnO
4
al 0.1% 1.0
Alcohol alílico 0.5
Etilenglicol y
Sodio
Etilenglicol 0.5

Formación de
glicolato y
glicerato de
cobre
NaOH al 10% 1.0
Sulfato de
cobre
0.5
1. Alcohol
etílico
0.3
2. Etilenglicol 0.5
3. Glicerina 0.5


A continuación se describe lo observado en
cada una de las pruebas.












3

Tabla 2. Observaciones consignadas durante las
reacciones con alcoholes.







3. Resultados y discusión

Los alcoholes son los derivados hidroxilados
de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos
los átomos de hidrógeno por grupos OH.
Según el número de grupos OH en la
molécula, unido cada uno de ellos a distintos
átomos de carbono, se tienen alcoholes
mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes
alifáticos monovalentes son los más
importantes y se clasifican en primarios,
secundarios y terciarios, según si el grupo OH
se encuentre en un carbono primario,
secundario o terciario [1].
Por otra parte, los alcoholes polivalentes
presentan varios grupos OH en la molécula,
unidos a distintos átomos de carbono, tienen
propiedades químicas iguales a las de los
monovalentes y se clasifican en dioles o
glicoles; trioles, o gliceroles [1].
Las reacciones de los alcoholes con los
distintos reactivos empleados nos permite
diferenciar los alcoholes primarios de los
secundarios y terciarios, y también los
alcoholes monosustituidos de los
polisustituidos.
En primera instancia, en la prueba uno, ocurre
una reacción de oxidación; donde el etanol
que es un alcohol primario, es decir, contiene
dos hidrógenos α, de los cuales pierde uno
por oxidación, para dar un aldehído. Al
reaccionar con el KMnO
4
este cede uno de
sus oxígenos al etanol y este libera uno de
sus hidrógenos produciéndose ácido acético,
correspondiente a la parte liquida de color
café claro; la mezcla comenzó a tornarse más
oscura a medida que se calentó la solución ya
que el calor oxidó la mezcla y permitió la
producción al final de un aldehído, y más
adelante la producción de un ácido carboxílico
(ácido acético) y un precipitado de color café
(oxido de manganeso, MnO
2
-
) ya que el
KMnO
4
es un oxidante fuerte que transformó
inmediatamente el aldehído a un ácido
Nombre de
la prueba
Descripción de lo observado
Característica
inicial.
Característica
final.
Oxidación
de etanol
con KMnO
4

Solución de
color violeta
Solución de color
café. Formación
de precipitado
color café y olor a
banano.

Formación
de acetato
de
isopentilo

Coloración
anaranjada, olor
a banano.
Al calentar se
oscurece la
solución a café, y
se forma una fase
acuosa en la
parte inferior.
Formación de
gotas aceitosas
Bromo y
alcohol
alílico

Coloración
anaranjada.
Decoloración del
anaranjado,
solución
traslucida.
KMnO
4
y
alcohol
alílico

Solución de
color violeta.
Solución de color
café. Formación
de precipitado de
color café oscuro.

Etilenglicol
y Sodio

Se desprende
calor y vapor.
Al agregar una
gota de
fenolftaleína, la
solución se torna
de color violeta
(alcalino)




Formación
de glicolato
y glicerato
de cobre





Coloración azul
celeste.
Al agregar etanol
la solución se
torna de color
azul oscuro.
Al agregar
etilenglicol la
solución se torna
de color amarillo
Al agregar
glicerina la
solución se torna
de color amarillo
oscuro con
turbidez.
4

carboxílico. La reacción ocurrida se muestra a
continuación.




Figura 1. Reacción de etanol con KMnO
4
.

Según la guía de laboratorio lo que se
esperaba obtener en la oxidación del etanol
con el permanganato de potasio era etanal
(aldehído), pero al ser el KMnO
4
un oxidante
fuerte transforma inmediatamente el aldehído
a un ácido carboxílico, la reacción más
adecuada para formar etanal a partir de
etanol seria hacer una reacción con
clorocromato de piridino (PCC) [3].

En la prueba dos, el alcohol isopentílico, un
alcohol primario, que al haber reaccionado
con ácido acético en presencia de H
2
SO
4
se
realiza la esterificación de Fischer [2]. El ácido
actúa como deshidratante eliminando el
hidrógeno del grupo OH del ácido acético; el
alcohol pierde su grupo OH, por lo que las
dos cadenas se unen produciendo el acetato
de isopentílico y agua.







Figura 2. Formación de acetato de isopentilo.

En la prueba tres, ocurre una reacción de
halogenación del alcohol alílico que es un
alcohol primario con un doble enlace carbono-
carbono, donde el bromo usado como
reactivo se comporta como un electrófilo que
reacciona con el doble enlace del alcohol
formando un carbocatión. El bromo reacciona
rápidamente con el carbocatión, formando un
producto estable en el que los dos bromos
utilizados como reactivos se unen al alcohol
que queda como un alcohol primario
halogenado. El agua, que también es usada
como reactivo (electrófilo) también se une al
alcohol como un ión hidroxilo, permitiendo la
unión de un solo átomo de bromo al alcohol y
quedando al final, un glicol halogenado y
acido bromhídrico.
La halogenación de un alcohol primario tarda
demasiado tiempo y la decoloración inmediata
del agua de bromo sugiere que la bromación
se efectuó sobre el doble enlace del alcohol
alílico [2]. En esta reacción se da una mezcla
de compuestos, como se dijo anteriormente,
el bromo actúa como un electrófilo rompiendo
el doble enlace y uniéndose con los dos
carbonos formando una haloidrina, 2,3-
dibromopropanol; y el agua también actúa
como electrófilo rompiendo el doble enlace he
introduciendo un grupo OH, por esta razón,
uno de los bromos se une a un carbono
formando 3-bromo-1,2propanodiol [2]. La
reacción que ocurre es la siguiente.










Figura 3. Reacción de alcohol alílico con agua de
bromo.

En la prueba cuatro, ocurre el proceso de
hidroxilación con permanganato de potasio,
en esta reacción el KMnO
4
actúa sobre el
doble enlace rompiéndolo, dos oxígenos del
KMnO
4
se unen con el alcohol formando dos
grupo OH adiciónales, obteniendo como
producto la glicerina (triol), el precipitado
formado corresponde al oxido de manganeso
(MnO
2
-
).
Otra forma de obtener glicerina a partir de
alcohol alílico es el tratamiento con peróxido
de hidrógeno y un catalizador como el WO
3
5

[2].La reacción se presenta continuación.







Figura 4. Reacción del alcohol alílico con
permanganato de potasio.


En la prueba 5, se muestra la síntesis de
iones alcóxidos, que corresponden a
nucleófilos fuertes y a bases fuertes, en la
reacción se presentó efervescencia y se
liberó calor (reacción exotérmica) lo que
implica una ruptura de enlaces, para este
caso, del enlace O–H, en el cual el sodio
sustituyó a cada hidrógeno de los dos grupos
hidroxilos presentes en la molécula del
etilenglicol, ya que los átomos de hidrógeno
unidos al carbono no son desplazados por los
metales a menos que haya grupos
funcionales adyacentes que activen los
átomos de hidrógeno, en este caso hidroxilo
[2]; por otra parte, los dos H
+
que fueron
desplazados de los dos grupos OH
-
del
etilenglicol salieron en estado gaseoso (H
2
)
de la solución (vapor desprendido). Por otra
parte, el pH del producto de esta reacción es
básico (color violeta para fenolftaleína),
debido a que el producto es un alcóxido o
alcoholato (glicolato de sodio). La reacción
que se presentó se muestra a continuación.






Figura 5. Reacción de etilenglicol con sodio.

Finalmente, para la sexta prueba, la reacción
en los tubos de ensayo entre el CuSO
4
y el
NaOH formó el reactivo Cu(OH)
2
de color azul
celeste. Al primer tubo de ensayo se agregó
etanol y no sucedió ninguna reacción ya que
pasó de un azul celeste a un azul oscuro,
deduciendo que los alcoholes
monohidroxílicos no reaccionan con Cu.
En los tubos de ensayo dos y tres si se dio
una reacción, el Cu desplazó los hidrógenos
de los grupos OH y se unió formando un
anillo. En el caso de la reacción con glicerina
se obtiene una mezcla de compuestos. Estas
reacciones se usan para distinguir los
alcoholes monohidroxílicos de los
polihidroxílicos ya que los primeros no
reaccionan [2]. Las reacciones ocurridas se
presentan a continuación.







Figura 6. Formación glicolato de cobre













Figura 7. Formación de gliceratos de cobre.


4. Conclusiones.

 Las reacciones de oxidación afectan
directamente a los átomos de
hidrógeno que están unidos al carbono
que porta el grupo OH.
 La reactividad de los alcoholes
depende de la presencia del grupo
hidroxilo (grupo funcional), la
estructura carbonada al que el grupo
este unido y del número de grupos
hidroxilos que estén presentes en la
cadena carbonada.

6

 Los alcoholes monosustituidos no
reaccionan con el cobre, lo contrario
sucede con los alcoholes
polisustituidos, los cuales si
reaccionan.
 Los cambios cualitativos en las
reacciones permiten diferenciar los
tipos de alcoholes (primarios,
secundarios, terciarios, y
monosustituidos, polisustituidos)
presentes en la reacción.


5. Referencias

[1]. McMurry, J. Química orgánica. 7ª ed.
Cengage Learning. México D.F. 2008, pp 621-
622.

[2]. Wade, L. G. Química Orgánica, 5
ta
ed.,
Pearson, Madrid, 2004; pp 405, 447-449,
474–477.

[3]. Síntesis de etanal.
Disponible en:
http://compuestosorganicos203.blogspot.com
(Consultado el 18 de octubre de 2014)