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E.T. Nro.

27 Hiplito Yrigoyen
TRABAJ OS PRCTICOS DE QUMICA ORGNICA l

Departamento de qumica Orgnica
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F
Trabajo Prctico Nro. 1: Recristalizacin y Pto. de fusin
Objetivos
Eleccin de un solvente de recristalizacin.
Purificacin de una sustancia mediante recristalizacin
Determinar el punto de fusin de una sustancia.
Determinar el punto de fusin mezcla.
Fundamentos Tericos
El punto de fusin normal de un slido cristalino es la temperatura a la cual el slido se
transforma en lquido bajo presin atmosfrica. Para sustancias slidas puras el cambio de
estado ocurre en un rango pequeo de variacin de temperatura (aproximadamente 0,5C),
de all su valor para identificar a una sustancia por su punto de fusin.
El pasaje del estado slido al lquido implica un desorden del sistema. En el slido, cada
partcula ocupa una posicin de suma estabilidad, pero no estn inmviles, sino que vibran
en sus posiciones. El aumento de energa en forma de calor incrementa esas vibraciones
hasta que cada partcula alcanza la energa necesaria como para empezar a separarse del
resto, en ese momento toda la energa es empleada para lograr movilidad, por esa razn
cuando comienza la fusin y hasta que finaliza la temperatura permanece constante.
Tanto un sistema slido como uno lquido presentan "presin de vapor". Esto puede visuali-
zarse como la tendencia de las molculas a escapar del seno de la masa slida lquida
respectivamente. Si midiramos la variacin de dichas presiones de vapor con la temperatu-
ra (bajo una presin de 1 atmsfera) y la representramos en un sistema de coordenadas
cartesianas, obtendramos los grficos siguientes:

Grfico 1 Variacin de la presin de vapor del slido y del liquido con la temperatura, a una presin
total externa constante.
Como se ve en los grficos las curvas de equilibrio de presin de vapor del slido y del l-
quido tienen distintas pendientes, y por lo tanto al superponer ambos grficos, existir un
punto de interseccin que llamaremos F. Dicho punto tiene la caracterstica fundamental de
presentar una nica presin de vapor y la coexistencia de fases slidas y lquidas en equili-
brio. La temperatura a la que corresponde ese punto es la de fusin.
Presin de
vapor
Lquido
TEMP.
Presin de
vapor
TEMP.
Slido
Presin de
vapor
Temp. de
fusin
Lquido
TEMP.

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Ley de Raoult y pto. de fusin
Raoult observ que la presin de vapor de un lquido disminuye si .se disuelve en l un solu-
to no voltil (por ejemplo sal en agua).
A mayor cantidad de soluto disuelto, menor ser la presin de vapor en equilibrio (siempre
consideramos que el resto de las variables permanecen constantes; presin total externa y
temperatura
Cuando un slido puro funde se convierte en un liquido puro. Si en el sistema que funde hay
presente una impureza (que se disolver en la fase lquida fundida de la muestra), la presin
de vapor del lquido que representamos en el Grfico 1 (c) ser menor que el valor anterior
para cada temperatura. Podramos construir, entonces, el Grfico 3, en el cual denomina-
mos L-F a la curva para el liquido puro, y L'-F' a la curva de presin de vapor cuando est
presente la impureza. Si la impureza aumentara en su concentracin, la curva sera L-F.
Del Grfico 3 se desprende que la nueva interseccin entre las curvas de equilibrio se ha
desplazado con respecto a la original. La nueva temperatura a la que comienza la fusin, es
ahora PF' o PF" respectivamente.
Se observa entonces que, una impureza soluble en la fase fundida de la muestra, hace des-
cender el punto de fusin de una sustancia pura. (Experimentalmente se ve, adems, un
rango de temperatura de fusin mayor que 2C). Es decir, cuando hay una impureza pre-
sente, el punto de fusin aparece a menor temperatura y no se puede determinar con preci-
sin mayor que 1 2*C.
Caractersticas del punto de fusin de una sustancia pura.
No vara apreciablemente con cambios de presin externa.
Es una constante de cada sustancia que no depende de la masa sino del tipo de enlace.
Proporciona informacin sobre el criterio de pureza y de identificacin de una muestra
Grafico 3. Descenso del pto. De fusin debido a la presencia
de impurezas solubles en la fase fundida de la muestra

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Punto de fusin como criterio de pureza
Cuando una sustancia es pura, el rango de temperaturas entre las cuales se produce la fu-
sin es muy pequeo (0,5C- 1C), y el punto de fusin se mantiene constante despus de
varias purificaciones.
Si la muestra es impura, ese rango es muy amplio y est por debajo del verdadero punto de
fusin. Por ello, las sucesivas purificaciones de una sustancia orgnica pueden controlarse
por su punto de fusin, ya que cuanto ms ntido y estrecho sea el rango de fusin, ms
pura puede considerarse la sustancia.
Punto de fusin como criterio de identificacin
Despus de varias purificaciones el punto de fusin de una sustancia se mantiene ntido y
no vara, entonces puede suponerse razonablemente que dicha sustancia es pura. Para
poder distinguir unvocamente de cul de las sustancias con igual punto de fusin se trata,
se recurre al Punto de fusin mezcla.
Se mezcla la sustancia en proporcin 9:1 u 8:2, con muestras puras de los distintos com-
puestos que poseen idntico punto de fusin. Slo se mantendr la constancia del punto de
fusin en el caso que se trate de la misma sustancia, pues las que sean diferentes actuaran
como impurezas al determinar los puntos de fusin y sern ms bajos.
NOTA: puede haber excepciones al comportamiento descripto, por lo que el punto de fusin
es un buen indicio, pero no es una prueba absoluta de la identidad de sus dos componen-
tes.
Un ejemplo de excepcin lo constituyen las mezclas eutcticas cuyo punto de fusin presen-
ta la constancia de una sustancia pura.
Qu es una mezcla eutctica?
Si a una sustancia pura que llamamos A le agregamos cantidades crecientes, de otra sus-
tancia B, sabemos que descender su PF Ocurre lo mismo si tomamos el PF de B puro y
luego hacemos nuevas determinaciones con cantidades crecientes del slido A como impu-
reza.
Es natural preguntarse entonces, hasta cunto se puede deprimir el punto de fusin de una
sustancia por agregado de una segunda sustancia. Esa temperatura lmite se conoce como
temperatura eutctica.
Este punto se llama tambin punto eutctico (del Griego=de fcil fusin). Si calentamos una
muestra con dicha composicin veremos que funde, a una determinada temperatura en for-
ma neta, es decir, en un rango de 0.5 a 1C (como una sustancia pura).
Podemos considerar a la mezcla eutctica como un compuesto qumico definido?:
NO, Si miramos la mezcla eutctica slida con un microscopio, veremos los cristales de A y
de B, perfectamente separados (no forman una solucin slida).

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PROCEDIMIENTO
El mtodo ms usado para determinar el punto de fusin es el del
Tubo Capilar, para lo cual se emplea tubo de vidrio neutro, los tubos
de vidrio alcalinos alteran el punto de fusin de las sustancias org-
nicas.
Los capilares a utilizar se cierran por un extremo calentndolos a la
llama del mechero. Una vez fros los capilares, se cargan con la sus-
tancia a analizar seca y finamente dividida. Se coloca la sustancia a
estudiar en un vidrio de reloj y se carga el capilar colocando el ex-
tremo abierto sobre la sustancia e invirtiendo el tubo tratando que la
sustancia ingrese y se deslice hacia el fondo del tubo (extremo ce-
rrado).
Una vez cargado el tubo con la sustancia hasta que alcance entre 4 y
6 mm de altura, el capilar se adhiere al bulbo de un termmetro y el
conjunto se sumerge en un bao de glicerina dentro de un tubo de
Thiele. Luego se calienta lentamente hasta que el slido se funde
completamente. Anotar la temperatura de comienzo de la fusin y
cuando termina la misma.
Las sustancias orgnicas se pueden obtener en el laboratorio mediante dos caminos:
A. por sntesis resultante de reacciones qumicas
B. por medio de una extraccin a partir de productos vegetales.
Los compuestos orgnicos obtenidos a travs de uno de estos dos caminos, no son puros y
es necesario eliminarles las impurezas, los productos obtenidos se deben someter a repeti-
das purificaciones hasta obtener constancia en las propiedades fsicas (PF, PE, densidad,
ndice de refraccin, poder rotatorio).
Recristalizacin
La recristalizacin es el procedimiento usado para separar un compuesto slido de sus im-
purezas basndose en sus diferencias de solubilidad en un solvente o en una mezcla de
solventes.
Factores que afectan la solubilidad
a) La solubilidad de un soluto en un solvente particular vara con la temperatura. La ma-
yora de los compuestos orgnicos son ms solubles en solventes calientes que en el
mismo solvente fro.(Tabla 1)
b) Otro factor que modifica la solubilidad de un soluto, es el "efecto de ion comn", ba-
sado en el Principio de Le Chatelier.

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Pasos que deben seguirse para realizar una recristalizacin exitosa son:
1. Eleccin del solvente adecuado
2. Disolucin del slido impuro en el solvente caliente
3. Decoloracin de la solucin
4. Separacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente.
5. Cristalizacin del slido
6. Recoleccin de los cristales por filtracin en fro.
7. Determinacin de la pureza del slido obtenido
8. Clculo del rendimiento
1. Eleccin y empleo del disolvente
El criterio para elegir un disolvente para una recristalizacin no puede ser el mismo que para
efectuar una extraccin. En el caso de la extraccin se debe lograr una solubilidad mxima
de la sustancia a extraer en el disolvente a elegir an a temperatura ambiente.
Los requisitos que debe reunir un disolvente para ser usado, en una recristalizacin son:
A. Elevada diferencia entre su capacidad de disolucin del compuesto a purificar a
baja temperatura y a la temperatura de ebullicin
B. Debe tener un PE relativamente bajo para facilitar el secado de los cristales
C. No debe reaccionar con el soluto.
D. La solubilidad de la sustancia a purificar debe ser lo ms baja posible en el sol-
vente fro.
Para la eleccin del solvente se colocan en una serie de tubos de ensayos secos alrededor
de 100 mg de muestra pulverizada. Se agrega el solvente gota a gota y agitando. Luego
agregar 0,5 a 1 ml se observa la mezcla con detenimiento. Si no se ha disuelto todo el sli-
do en el disolvente, se calienta a bao mara suavemente hasta ebullicin, si no se disuelve,
se agrega ms solvente en porciones de 0,5 ml cada una, hasta que todo el slido se di-
suelva a ebullicin.
Si se ha alcanzado un volumen total de 3 ml y por calentamiento a ebullicin queda slido
sin disolver, se anota que el compuesto es poco soluble en ese disolvente y se deber en-
sayar otro. Una vez obtenida la disolucin del slido en un disolvente caliente, se enfriar la
solucin lentamente, observando si la cristalizacin ocurre fcilmente y la cantidad y tipo de
cristales formados.
En caso de que al enfriar no cristalice en ningn solvente, puede usarse una mezcla de sol-
ventes (deben ser miscibles entre s) para lo cual, se disuelve en caliente la droga en la m-
nima cantidad de disolvente en la cual es muy soluble, se retira el mechero, se agrega gota
a gota el disolvente en el cual es muy poco soluble hasta observar turbidez, en este momen-
to se calienta suavemente hasta que desaparezca la turbidez y se deja enfriar lentamente.
Todos los ensayos se deben realizar agitando con una varilla de vidrio de punta redondea-
da.
2. Disolucin del producto impuro
El slido impuro debe disolverse en la mnima cantidad de solvente caliente para facilitar un
mximo de recuperacin de la muestra, cuando se enfre la solucin-Si la cantidad de sus-
tancia a recristalizar supera a la que cmodamente se puede tratar en un tubo de ensayo, y
el solvente a utilizar es inflamable o muy voltil, se armar un aparato de reflujo.
En el caso en que el solvente es inflamable debe utilizarse una plancha calefactora en vez
de mechero.
3. Decoloracin de la solucin

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Efectuada la disolucin en caliente puede suceder que la solucin tenga impurezas en sus-
pensin. En este caso debe filtrarse en caliente. Puede suceder tambin que el lquido est
coloreado y entonces la filtracin en caliente se efectuar previo agregado de carbn deco-
lorante (un 2% como mximo).
Es importante que la solucin no se encuentre sobrecalentada antes del agregado del car-
bn decolorante por lo que generalmente se saca el recipiente del fuego durante un breve
lapso, y luego se agrega una punta de esptula de carbn cada 50 ml de solvente aprox.
4. Separacin de las impurezas, filtracin en caliente
Luego de la decoloracin, se debe proceder a la filtracin en caliente. Si el volumen a filtrar
es pequeo, esta operacin se realizar en un embudo Hirsch y si es mayor en un embudo
de Buchner, tambin se podr utilizar un embudo cnico con papel plegado segn muestra
la siguiente figura.

Estos dispositivos siempre debern ser armados sujetos a un soporte En ciertas ocasiones
es conveniente agregar celite a la solucin caliente a filtrar, especialmente si esta contiene
un insoluble coloidal o si l tamao de las partculas de las impurezas es muy pequeo.
l filtrado se pasa a un cristalizador. Si es necesario lavar el recipiente de recoleccin, esto
debe hacerse con la: menor cantidad posible de solvente caliente.
No olvidar calentar previamente el embudo buchner o el que se va a utilizar para la filtracin
en caliente.

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5. Cristalizacin del slido
Una vez que se ha efectuado la filtracin en caliente se enfra la solucin al mismo tiempo
que se raspan las paredes internas del recipiente con una varilla. Esta operacin, qu debe
efectuarse suavemente, permite la formacin de pequeas partculas de vidrio que actuarn
como ncleos de cristalizacin. Es muy til el sembrado de la solucin con pocos cristales
de la sustancia pura, si es que se la posee
A veces puede ser til enfriar con mezcla frigorfica. Conviene evitar un enfriamiento rpido,
para evitar la fijacin de impurezas.
6. Recoleccin de los cristales, filtracin en fri
Una vez producida la cristalizacin en fro, se separan los; cristales mediante filtracin al
vaco. Para cantidades grandes de producto se utiliza un embudo de Buchner, pero para
cantidades menores de 4 g se usa el embudo Hirsch.
Frecuentemente una parte de los cristales quedan en el recipiente, siendo conveniente al-
gunas veces pasar una parte de lquido madre al recipiente original para poder transvasar
los cristales.
Luego los cristales deben ser lavados con el objeto de eliminar las aguas madres que los
impregnan, los cuales por secado depositaran sobre la superficie de los cristales las impu-
rezas que llevan disueltas. El solvente de lavado es generalmente igual al empleado para la
recristalizacin y debe usarse la menor cantidad posible para evitar prdidas por disolucin.
Para efectuar los lavados se interrumpe la succin y se humedecen los cristales que se ha-
llan en el embudo con el solvente fro. Con la ayuda de una esptula o una varilla de vidrio
de punta redondeada se agita cuidadosamente la masa cristalina. Se aplica nuevamente
succin. Este lavado conviene repetirlo dos veces ms a menos que se observe una disolu-
cin apreciable de los cristales.
Finalmente los cristales se secan protegidos del polvo ambiente.
7. Determinacin de la pureza del slido
Para realizar esto se puede determinar el punto de fusin, el punto de fusin mezcla sino
se puede realizar una cromatografa en capa delgada.
Ver determinacin de pto de fusin
El PF es una de las propiedades fsicas ms importantes para identificar slidos cristalinos.
Si despus de varias recristalizaciones el PF de la sustancia se mantiene ntido y no vara,
puede suponerse que dicha sustancia es pura. Con este dato podemos tener una leve idea
de cul es la sustancia si recurrimos a tablas.

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8. Clculo del rendimiento de una recristalizacin
a) Clculo experimental.
Una vez realizado el proceso de recristalizacin, interesa calcular el rendimiento del mismo,
es decir, la recuperacin de masa respecto de la masa inicial sometida a recristalizacin.

Relacin entre la estructura molecular y la solubilidad
Para predecir la solubilidad de un soluto en un solvente dado es necesario tener presente
las caractersticas de ambos. Para el soluto tendremos en cuenta su carcter inico o la
polaridad de la molcula, su masa molecular, la relacin entre este y los grupos polares pre-
sentes y su capacidad para formar uniones puente de hidrgeno. En lo que respecta al sol-
vente, debe considerarse su polaridad, posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno y
su constante dielctrica.
Como vemos uno de los factores que hay que tener en cuenta al considerar la solubilidad de
un soluto en un solvente dado, es la polaridad de ambos compuestos. Las uniones inter-
atmicas exhiben distintos grados de polaridad y la suma vectorial de estos dipolos locales
puede determinar que en la molcula los centros de carga negativa y positiva no coincidan,
es decir que sea polar.
Los solventes fuertemente polares disuelven solutos inicos, o altamente polares, pero no
sustancias de baja polaridad. Anlogamente los solventes poco polares no disuelven efi-
cazmente solutos inicos o muy polares, pero s a las poco polares. En este sentido se basa
la regla que dice "lo similar disuelve a lo similar".
Otro factor mencionado es la posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno. En el caso
de agua - metanol, la posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno soluto-solvente,
facilita la disolucin de aquellos solutos que puedan participar en este tipo de unin. La po-
laridad del agua y los alcoholes est vinculada a la presencia de grupos hidroxilos. La pre-
sencia de grupos -COOH y SO
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H aumentan la solubilidad de los compuestos en agua.

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Procedimiento experimental
A. El eccin de un solvente para recristal i zacin.
Se ensayar la solubilidad de los compuestos presentados por el profesor en distintos sol-
ventes. Se observar y anotar la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto
fro como en caliente.
En un tubo de ensayos limpio y seco se aade 0,1 g del slido a analizar y gota a gota el
disolvente elegido hasta completar 1 ml agitando permanentemente.
Si se disuelve todo el slido en el disolvente en fro, el disolvente no sirve para su recristali-
zacin. Si no se ha disuelto todo el slido, la mezcla se calienta suavemente, agitando hasta
que hierva el disolvente. Si todo el slido se disuelve se puede anotar que es muy soluble
en caliente. Si no se disuelve, se puede agregar ms solvente en porciones de 0,5 ml hasta
completar un volumen total de 3 ml.
Si todava queda slido sin disolver a la temperatura de ebullicin, el compuesto es poco
soluble en ese disolvente y se deber ensayar otro solvente para la re cristalizacin. Si todo
el slido se disuelve en menos de 3 ml de disolvente caliente, el soluto es moderadamente
soluble.
B. Recristal i zacin de agua e identificacin por su punto de fusin
Recristalizacin de cido benzoico en agua
Pesar 1g de cido benzoico, transferirlo a un vaso de precipitado. Aadir aproximadamente
20 ml de agua y calentar la mezcla hasta ebullicin. Aadir poco a poco porciones de agua
caliente, agitando hasta total disolucin.
Quitar el vaso de precipitado de la fuente de calor, filtrar en caliente con un filtro de pliegues
y un embudo y dejar enfriar el filtrado a temperatura ambiente durante un mnimo de 20 mi-
nutos. Separar los cristales obtenidos filtrando por succin. Secar el slido y pesar una vez
seco.
Determinar los puntos de fusin antes y despus del proceso de recristalizacin.
Recristalizacin de acetanilida en agua
Pesar 1g de acetanilida, transferirla a un erlenmeyer. Aadir 20 ml de agua y calentar sua-
vemente.
Se observa la aparicin de un aceite en la solucin que termina de disolverse con la adicin
de diversas porciones de agua caliente.
Si se obtiene una solucin coloreada aadir una pequea porcin de carbn activo (aproxi-
madamente 0.3 g).
Filtrar en la solucin en caliente con un filtro de pliegues y un embudo cnico.
Dejar enfriar la mezcla durante 30 minutos y separar los cristales filtrando por succin. Se-
car el slido y pesar.
Determinar los puntos de fusin antes y despus del proceso de recristalizacin.
C. Recristal i zacin de Sv. orgnico e identificacin por su punto de fusin
Recristalizacin de naftaleno con etanol (cristalizacin con un disolvente inflamable)
Pesar 2.5 g de naftaleno. Transferir el slido a un matraz de fondo redondo de 50 ml y aa-
dir 12 ml de etanol y un trozo de plato poroso.
Acoplar un refrigerante de reflujo y calentar la mezcla hasta ebullicin.

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Aadir con la ayuda de una pipeta Pasteur ms etanol en porciones de 1 ml manteniendo el
reflujo hasta la completa disolucin del slido.
Filtrar en caliente con un filtro de pliegues, con mucha precaucin evitando la proximidad de
focos de calor y de aspirar los vapores.
Recoger el filtrado en un erlenmeyer de 50 ml y taparlo con un corcho.
Dejar enfriar a temperatura ambiente al menos durante 30 minutos y filtrar en un Bchner.
secar y pesar el slido obtenido
Determinar los puntos de fusin antes y despus de la recristalizacin.
Otros ejemplos de recristalizacin con disolventes orgnicos:
a) 2.5 g de cido benzoico en 15 ml de metanol (lavar los cristales con una
mezcla de metanol agua al 50%)
b) 1 g de acetanilida en 20 ml de tolueno (filtrar en un embudo caliente)
A. Punto de fusin mezcla
Se identifica el cido benzoico usando el punto de fusin mezcla como criterio de identifica-
cin.
a) Se mezclan ntimamente una punta de esptula de la muestra recristalizada con igual
cantidad de cido benzoico puro, se carga en un capilar y se determina el punto de
fusin.
b) Se mezclan una punta de esptula de la muestra recristalizada con igual cantidad de
acetanilida pura y se determina el punto de fusin.
Buscar en tablas el punto de fusin del cido benzoico, la acetanilida, realizar las determina-
ciones de los puntos de fusin por duplicado.
REACTIVOS NECESARIOS
Distintos compuestos orgnicos,(segn existencia).
Distintos solventes (a determinar por el profesor)
cido benzoico
Acetanilida
Carbn activado
Celite
MATERIAL NECESARIOS
Equipo de pto. De fusin
Tabla 11,3 (b). Serie el utrpica de sol ventes.
ter de Petrleo
Ciclohexano
Sulfuro de Carbono
Tetracloruro de Carbono
Benceno
Tolueno
Diclorometano (cloruro de metileno)
Cloroformo
Eter etlico
Tetrahidrofurano (THF)
Acetato de Etilo
Acetona
n-butanol
Etanol
Metanol
Agua
Acido Actico

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Informe Trabajo Prctico N 1
RECRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSIN
Determinacin de Solubilidades

Acetato de
etilo
agua Tolueno hexano etanol Cl
4
C Cl
3
CH
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Acetanilida

Ac. Tartrico

Ac. Oxlico

Ac. Benzoico

Ac. Saliclico

Ac. Acetil
saliclico

Recri stal i zaci n y punto de fusi n
Sustancia
Punto de fusin
Masa molecular
Relativa (Mr)
Masa
Rendimiento
crudo tablas 1ra. det. 2da. Det. Inicial Final
cido benzoico

Acetanilida

Naftaleno

Diagrama del proceso de recristalizacin
Observaciones y justificaciones
Plantear las frmulas de todos los compuestos orgnicos utilizados
Ptos. de prdidas de producto
Conclusiones:
Fuentes de prdidas de productos
Comparativa de ptos de fusin.
Relacin entre caractersticas del soluto con las del solvente
Otras
Nota: Consultar tabla II 3 pag. 41 Qumica Orgnica Galagovsky - Kurman

E.T. Nro. 27 Hiplito Yrigoyen
TRABAJ OS PRCTICOS DE QUMICA ORGNICA l

Departamento de qumica Orgnica
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12

CUESTIONARIO
1. Como afecta la solubilidad la temperatura?
2. Qu significa que un solvente tenga alta constante dielctrica?
3. Cmo determina desde el punto de vista de la estructura si una sustancia es polar o
no polar?
4. Qu es el momento dipolar de una sustancia? Por qu es una magnitud vectorial?
5. Describir el mtodo de Fisher J ones para determinar el pto. de fusin
6. Describir el mtodo de Kofler para determinar el pto. de fusin

E.T. Nro. 27 Hiplito Yrigoyen
TRABAJ OS PRCTICOS DE QUMICA ORGNICA l

Departamento de qumica Orgnica
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13

C a r a c t e r i z a c i n d e r e s i d u o s
Recristalizacin y punto de fusin
Residuos generados
Clasificacin
como residuo
Tratamiento recomendado
Acido benzoico recristali-
zado (se recupera)
Slido orgni-
co
En caso de contaminacin y no reutiliza-
cin recoger en recipiente de Grupo VI
slidos cido Benzoico
Aguas madres de recrista-
lizacin
Desechar por desage con abundante agua
Capilar con mezcla de ben-
zoico recristalizado y ben-
zoico puro
Recoger en recipiente de vidrios
Capilar con acetanilida Recoger en recipiente de vidrios
Capilar con cido
Benzoico recristalizado
Recoger en recipiente de vidrios
Solucin acuosa de acetani-
lida
Desechar por desage con abundante agua
Solucin acuosa de cido
benzoico con cido benzoico
slido

Filtrar para separar cido benzoico slido y
desechar la solucin acuosa por desage
con abundante agua
El papel de filtro con cido benzoico recoger
en recipiente de Grupo VI slidos orgnicos
cido benzoico
Glicerina (Se recupera) Se recupera