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Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln


Campo 1
Qumica
Laboratorio de qumica orgnica II
Georgina Franco Martnez
Luis Antonio Martnez Arellano
Previo de la prctica
m-nitroanilinna

Equipo 7
Gazca Villanueva ngel
Hernndez Capetillo Jorge Alberto
14/10/2014

Objetivo
Que el alumno aprenda en que consiste un proceso de reduccin.
Que efecte una reduccin selectiva de un grupo nitro.
Conocer los diferentes reactivos usados para una reduccin.

Introduccin
El mtodo ms usual para preparar las aminas aromticas, es la nitracin del anillo y la
reduccin subsecuente del grupo nitro a un grupo amino. La reduccin de un grupo nitro a
un grupo amino supone la reduccin del nitrgeno desde su estado de oxidacin del ms
alto al ms bajo. Cuando un nitrocompuesto se reduce en ausencia de cidos fuertes, se
pueden obtener productos de reduccin en un estado de oxidacin intermedio; estos
productos estn representados en el esquema general de reduccin de nitrobenceno de
Haber. Existe un tipo de reduccin llamada reduccin selectiva, en la cual se puede
reducir un grupo nitro de un compuesto di-nitrado, utilizando sulfuro de hidrgeno en
amonaco acuoso o alcohlico, sulfuros o poli-sulfuros sdicos o amnicos. Cuando se
usa H2S, debe medirse cuidadosamente este porque si se usa una cantidad excesiva, se
podra provocar la reduccin del otro grupo nitro.
1.- Qu agentes se usan en la reduccin de nitrocompuestos aromticos.
Los compuestos nitro pueden reducirse a las aminas correspondientes directamente. La
reaccin por lo regular se logra al usar un metal (por ejemplo, hierro, estao y zinc) en
cido. Adems, la reaccin puede catalizarse con ciertas sales metlicas; por ejemplo, el
sulfato ferroso a menudo se adiciona a la mezcla de reaccin cuando el hierro es el
agente reductor
2.- En la reduccin selectiva de nitrocompuestos aromticos, cules son los agentes
reductores ms apropiados.
Los sulfuros de amonio tambin se emplean en la reduccin de los compuestos
nitroaromticos, particularmente los que tienen ms de un grupo nitro. En tales casos, a
menudo es posible reducir un grupo nitro selectivamente. El (NH4)2S (preparado a partir
del amoniaco y el sulfuro de hidrgeno) y NaHS son los de uso ms comn. En la mayora
de los casos, no es posible predecir qu grupo nitro se reducir, aun cuando una vez
determinado es reproducible. Tambin se debe poner atencin a la cantidad de agente
reductor adicionado en estas reacciones, para asegurarse de que slo un grupo niro se
reducir. Los agentes reductores hidruros, como LiAlH4 o NaBH4., n funcionan bien y rara
vez se emplean aun cuando puede utilizarse la reduccin con hidrgeno y un catalizador.

3.- Qu importancia tiene la preparacin de aminas aromticas, va reduccin de


nitrocompuestos aromticos.
La reduccin de nitrocompuestos aromticos es el mtodo ms til para preparar aminas,
porque utiliza materias fciles de adquirir y genera adems el tipo ms importante de
aminas; las aminas primarias aromticas. stas pueden convertirse fcilmente en sales
de diazonio que se encuentran entre los compuestos orgnicos ms verstiles conocidos.
A su vez el grupo diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros grupos. En la
mayora de los casos representa el mtodo ms adecuado para introducir estos otros
grupos en el anillo aromtico. Adems, las sales de diazonio se emplean para obtener un
tipo de compuesto de gran importancia: los colorantes azoicos.

4.- Escriba la reaccin completa que se efecta en esta prctica.

Propiedades de reactivos y productos


Sustancia

Edo fsico

Sulfuro de
sodio

Escamas
de color
amarillo
Polvo
amarrillo
inodoro

Azufre

HCl
Etanol
m-nitroanilina

mdinitrobenceno
Amoniaco

Liquido
incoloro
Liquido
incoloro
Polvo
cristalino
anaranjado
Solido
amarrillo

Punto de
ebullicin
(C)

Punto de
fusin
(C)
50

Densidad

Toxicidad

1.43

Material
muy toxico

444

113-122

108.56

-114

-114

78.3

.789

205

112.5

1.2095

297

90

-33-35

-77.7

Peso
molecular
(g/mol)
240.18

Toxicidad
baja, pero
presenta
riesgos
para la
salud
Por
inhalacin
Aguda

32.06

Muy toxico
por
inhalacin

138.1

36.5
46.1

168.11
.6618

17.03

Pictogramas

Diagrama de flujo

Bibliografa:

McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International


Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
http://depa.fquim.unam.mx