QUÍMICA ORGNICA

PREGUNTAS ORIENTADORAS PARA RESOLVER EL PROBLEMA DE LA UNIDAD
UNO
BLANCA DORY GOYENECHE

CÓDIGO: 39772764

GRUPO: 100416_141

TUTORA: ANGELLI ARIAS
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y ADISTANCIA (UNAD)
CEAD FACATATIVA

SEPTIEMBRE 21 DEL 2014

25 g/cm³ (1. Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento. los contenidos de las energías y las formas de los orbitales atómicos pueden cambiar. Con agentes oxidantes calientes. De los halógenos sólo el flúor reacciona con el carbono elemental. ácidos y bases diluidas. La densidad fluctúa entre 2. Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal. coque y negro de humo.1 ¿Cómo influye la configuración electrónica del carbono en sus compuestos? El carbono elemental existe en dos formas alotrópicas cristalinas bien definidas: diamante y grafito.03 onzas/in³) para el diamante. El punto de fusión del grafito es de 3500ºC (6332ºF) y el de ebullición extrapolada es de 4830ºC (8726ºF).51 g/cm³ (2. orbitales compatibles y de la misma energía que sean geométricamente estables se conoce como hibridación. A temperaturas elevadas se combina con el oxígeno para formar monóxido o dióxido de carbono. así como disolventes orgánicos. . se obtiene ácido metílico C6 (CO2H)6. La reordenación de los orbitales atómicos para formar en el espacio. insoluble en agua. 2 ¿Cómo se evidencia el fenómeno de hibridación en el carbono? Cuando un átomo de carbono está en estrecha proximidad a otros átomos o cuando está enlazado a ellos. El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de aire. Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas elevadas para formar carburos. El carbono elemental es una sustancia inerte.30 onzas/in³) para el grafito y 3. como ácido nítrico y nitrato de potasio.

es decir determina su función química. Carbon-ethanol . Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que lo poseen. es decir. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".La hibridación en el caso del átomo de carbono es una “mezcla” singular del orbital 2s esférico y de los orbitales 2px y 2py elípticos La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante. 3 ¿Qué son los grupos funcionales orgánicos? ¿Cuáles son los principales? Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos. que poseen un determinado grupo funcional.Etanol Etanol . Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x". Y consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio. uno en "y" y uno en "z" para formar la tetra valencia del carbono. Entonces.

en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono. El grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales. compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo). los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros átomos (de oxígeno o nitrógeno. en un alcano. Grupo hidroxilo (– OH) Es característico de los alcoholes. Los principales grupos funcionales son los siguientes: a. b. estando el átomo de oxígeno en medio de ellos. característico de los éteres (enlace sencillo). por ejemplo).Por ejemplo. Grupo carbonilo (>C=O) Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas. (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales C. Grupo alcoxi (R – O – R) Grupo funcional del tipo R-O-R'. siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (recordemos que el oxígeno forma dos enlaces con los otros átomos y el nitrógeno forma tres). .

Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la cadena. 4 ¿Cómo se explica la reactividad de los compuestos orgánicos?. y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico de éster. ocupando por tanto una situación intermedia. En las cetonas. por el contrario.En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro. ¿Qué tipo de reacciones generales existen? . Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos. el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas. En este caso la reacción se denomina esterificación. (R–C=O–H) (Enlace doble). Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo funcional característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas. (R–C=O–R) (Enlace doble).

Reacciones de transposición: Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con estructura distinta. se clienta o se enfría Reacciones de adición: Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula insaturada. o grupo de átomos de una molécula. con formación de enlaces múltiples o anillos.Cuando al poner contacto con dos o más sustancias se forma precipitado. un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. cambia de color. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo. Ejemplo la reacción de hidratación de un alqueno y la deshidratación de un alcohol son una adición y eliminación Reacción de sustitución.: En las reacciones de sustitución se engloban aquellas reacciones en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. se desprenden gases. . Reacciones de eliminación: Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de átomos.

Están formados por un átomo de carbono. Gracias a esto se da la posibilidad de formar cuatro enlaces sencillos alrededor de cada átomo de carbono. esto implica que la geometría de cada uno de estos carbonos es tetraédrica. ¿En qué consiste la química de los alcanos? Los alcanos son compuestos orgánicos. pertenecientes a los hidrocarburos se caracterizan porque sus átomos de carbono emplean electrones de orbitales híbridos sp3. alcoholes y acetilenos terminales son algunos ejemplos de sustancia que pueden comportasen como ácidos disminuyendo en el orden mencionado su fuerza acida. rodeados de 4 átomos de hidrógeno. ¿Cómo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados? ¿Qué es la isomería? Los cuatro enlaces del carbono se orientan simétricamente en el espacio de modo que considerando su núcleo situado en el centro de un tetraedro. recurriendo al modelo atómico de la mecánica cuántica.28´. los enlaces están dirigidos a lo largo de las líneas que unen dicho punto con cada uno de sus vértices.Reacciones entre ácidos y bases: Los ácidos carboxílicos. La formación de enlaces covalentes puede explicarse. 5. esto a su vez permite la rotación de enlaces entre los átomos de la cadena carbonada. . Los isómeros presentan propiedades fisicoquímicas distintas entre sí. formando ángulos de enlace de 109º. 6. como debida a la superposición de orbitales o nubes electrónicas correspondientes a dos átomos iguales o diferentes Los isómeros son compuestos que presentan entre sí la misma fórmula molecular pero distinta distribución espacial o estructural.

También son conocidos bajo el nombre de hidrocarburos saturados ya que todas sus valencias están ocupadas por átomos de hidrogeno. Los alquinos más pequeños son el etino o acetileno.Estas sustancias se denominan a su vez como parafinas (del latín parum. es decir. 7¿En qué consiste la química de los alquenos? En su estructura tienen un doble enlace uniendo carbonos. en su reactividad. En las reacciones químicas de los alquenos. de formar un carbocatión (ion carbonio). pudiendo también explicarse su estructura como la de un alcano que ha perdido dos hidrógenos. Dicho carbocatión tiene geometría plana trigonal y es altamente reactivo. Este es un átomo de carbono sp2. el cual contiene tan sólo 6 electrones. pues se ve en la necesidad de completar su octeto. 8¿En qué consiste la química de los alquinos? Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible. tiene carga positiva. Los alquenos siguen la fórmula CnH2n. poca y affinis afinidad) ya que son poco reactivas. Hidrogenación de alquinos . por lo cual se forma un enlace doble. se suele ver un desplazamiento hacia la derecha del equilibrio debido a la pérdida de protones que sufre el etileno Los alquenos tienen la posibilidad. por lo cual se encuentran dentro del grupo de los hidrocarburos insaturados.

9¿En qué consiste la química de los aromáticos? La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos (adición y oxidación del doble enlace). Reactividad de alquinos El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov. el Benceno: . aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). reacción conocida como reducción mono electrónica. seguida de oxidación con agua oxigenada. dando cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los alquenos. La hidroboración con boranos impedidos. El sodio en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans. Kekule propuso en 1865 las dos estructuras siguientes para la molécula aromática más sencilla.La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos. produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas.

28'6 Kcal/mol Si hubiese tres dobles enlaces: Sin embargo para el benceno: . La moderna teoría de orbitales moleculares. lo que podría demostrarse de la siguiente manera: . están des localizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados.28'6 x 3 = .85'8 Kcal/mol. explica la estructura del benceno suponiendo que los orbitales p de los átomos de carbono crean una densidad electrónica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p. Posteriormente se observó que el benceno es plano y que todos sus carbonos son equivalentes siendo la distancia C-C de 1'39 A.Supuso que la molécula real era un intermedio entre las dos. Entonces la estructura del benceno se representará de la siguiente forma: Esta deslocalización de electrones hace que la molécula sea muy estable. .

1 0. Los principales hidrocarburos aromáticos son: Compuesto Nombre P fusión P ebullición(ºC) Densidad a 20 ºC (gr/cm3 ) (ºC) Benceno 5.49'8 Kcal/mol Lo que indica que la molécula es más estable ya que se desprende menos energía en la reacción.6 0.4 0.9 139.9.879 Tolueno .867 o .xileno 13.2 144.864 p .47.5 110.3 138.1 0.861 .25.5 80.880 m .H = .xileno .xileno .4 0.

2 340 ------- Todos los derivados del benceno. que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes. como el naftaleno. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución. antraceno. 10¿En qué consiste la química de los derivados halogenados de los hidrocarburos halogenuros de arilo y alquilo-? Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno unidos directamente al anillo bencénico.3 218 ------- Antraceno 216.2 0.Bifenilo 69.2 254 ------- Estireno .6 145. .906 Naftaleno 80. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas poli cíclicos. se consideran aromáticos. Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado. fenantreno y otros más complejos. siempre que se mantenga intacto el anillo.30. incluso ciertos cationes y aniones. como el pentadienilo.

Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El electrón desapareado se muestra como un punto en los diagramas o fórmulas estructurales. quienes desarrollaron esta reacción en 1887. Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella. es decir. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono. nitración. el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo. sulfonación y alquilación. en honor de Charles Friedel. se llama grupo alquilo Alquilación: La alquilación (sustituir con un grupo alquilo) con un halogenuro de alquilo y una traza de AlCl3 se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts. . por poseer mayor densidad de espín. químico francés y James Crafts. químico norteamericano.Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de Halogenación.

Esta reacción produce un buen rendimiento de haluros de alquilo. Preguntas que se generen de la búsqueda de la información (aspectos que no se comprenden) auto formuladas ¿Qué se entiende por derivados del petróleo? El petróleo. el gasoil y los aceites lubricantes. hasta las fracciones más pesadas. se hace necesario separarlo en diferentes fracciones que sí son de utilidad (derivados de éste). Por ello. fuelóleos y asfaltos. pasando por otros productos intermedios como las gasolinas. Una refinería es una instalación industrial en la que se transforma el petróleo crudo en productos útiles para las personas. no tiene aplicación práctica alguna. cuyos dos elementos son el carbón y el hidrogeno. tal como se extrae de la tierra. ¿Cuáles son las hibridaciones que le ocurren al carbono? . que van desde los gases ligeros. como el propano y el butano. Este proceso se realiza en las refinerías. El petróleo crudo contiene todos estos productos en potencia porque está compuesto casi exclusivamente de hidrocarburos.Obtención de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fósforo o cloruro de tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fósforo (PX3 y PX5) así como el cloruro de tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Ambos elementos al combinarse entre sí pueden formar infinita variedad de moléculas y cadenas de moléculas. Uno de los objetivos del proceso de refinación es obtener del petróleo la mayor cantidad posible de productos de calidad bien determinada.

Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido. ramificadas. y al proceso de transformación se llama hibridación. Hibridación sp² (enlace doble C=C): Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples. Es más o menos esa la idea que debemos tener en relación a la hibridación de orbitales. usaremos el carbono para ejemplificar la teoría de la hibridación. En el intento de explicar lo que sucede. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así: A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³. ángulos de separación 109. Hibridación sp³ (enlace simple C-C):En seguida. A los enlaces sencillos –C-C. porque tienen un25% de carácter S y 75% de carácter P. y queda un orbital p sin hibridar. Como el elemento carbono sufre varios tipos diferentes de hibridación y es un elemento químico muy importante. se creó la teoría dela hibridación. La palabra hibridación muchas veces se refiere al cruce de dos especies diferentes entre sí.se los conoce como enlaces sigma. A esta nueva estructura se . es decir que el carbono podrá enlazarse a otros4 átomos. etc.5°. se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos. anillos. dando origen a una nueva especie. En los enlaces dobles. así se explica la tetra valencia del átomo de carbono. de características intermedias a aquellas de las especies de origen. Debido a su condición híbrida.Hibridación del carbono: Existen innumerables moléculas en que determinados elementos químicos establecen un cierto número de enlaces covalentes comunes. más allá que estos enlaces no estuviesen previstos por la configuración electrónica de los átomos de esos elementos. cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo. y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos. denominados instauraciones. pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales. De esta manera. la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p.

La distancia entre estos átomos se acorta más. ¿Que son reacciones polares? Se llevan a cabo en solventes polares. Hibridación sp (enlace triple C≡C): El segundo tipo de instauración es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. adquiere una estructura lineal. es decir. como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. como agua o alcohol. los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se trasladan formando los dos enlaces (π) restantes dela triple ligadura.A este doble enlace se lo denomina π (pi). y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono. cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°. A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π). Los dos orbitales p restantes no se hibridan. . por tanto. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp². los reactantes pueden tener carácter iónico o formar productos iónicos. y su configuración queda: 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹Al formarse el enlace entre dos carbonos. Una reacción procede en condiciones polares. Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos. por lo que es incluso más reactivó que el doble enlace.la representa como: 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2p¹Al formarse el enlace doble entre dos átomos. más reactivo. si hay presentes enlaces polares en la molécula. casi siempre requieren de la presencia de un catalizador ácido o básico. y la separación entre los carbonos se acorta. cada uno traslada uno de sus 2orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos. y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma) y.

frecuentemente son polares.quimicayalgomas.net/temas/tema13/punto6a. particularmente los enlaces en los grupos funcionales.htm Alcanos.).La mayoría de las moléculas son eléctricamente neutras.100ciaquimica. Obtenido de http://www. ciertos enlaces dentro de la molécula.f.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/ . (s.). sin embargo. Obtenido de http://www. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Hidrocarburos aromáticos. Alquenos y Alquinos.f. La polaridad del enlace es una consecuencia de la distribución asimétrica de la densidad electrónica en el enlace. (s. y es debida a la electronegatividad intrínseca de los átomos implicados.

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