1-¿Qué es el acetato de isoamilo?

El acetato de isoamilo, denominado también acetato de amilo, aceite de plátano o aceite de
banana, es un compuesto orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es
un éster del alcohol isoamílico y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y
ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como
aromatizante. La denominación aceite de banana o aceite de plátano se aplica tanto al acetato
de isoamilo empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de
amilo y otros compuestos. Nombre iupac es 3-metil-butil acetato
2- ¿Cómo se obtiene de forma natural?

3- ¿Cómo se obtiene artificialmente? Mostrar reacciones

Se obtiene mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer) entre
el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial tal y como se muestra:

Generalmente se suele emplear ácido sulfúrico como catalizador de la reacción de síntesis. El
intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas también como
catalizador.

¿Cómo lo sintetizarías en el laboratorio? Paso a paso

En un matraz de fondo redondo de 50 cm3 se colocan 12.5 cm3 (210 mmol) de ácido acético
seguido de 10 cm3 (92.5 mmol) de alcohol isoamílico. Se agita para mezclar ambos
compuestos y a continuación se añaden lentamente 2.5 cm3 de ácido sulfúrico concentrado
mientras se agita el matraz. Se desprende calor, por lo que se debe tener cuidado.
A continuación, se agregan unos trozos de porcelana porosa y se acopla el refrigerante de
reflujo con las juntas ligeramente engrasadas. Se calienta a ebullición sobre la placa
calefactora, manteniendo el reflujo durante una hora.
Finalizado este periodo, se deja enfriar hasta temperatura ambiente y se transfiere todo el
líquido a un embudo de decantación con 25 cm3 de agua. Se agita suavemente, se deja
decantar y se separa la capa inferior acuosa. Se añade otra porción de 15 cm3 de agua, se agita
y se decanta, separando de nuevo la capa acuosa inferior.
La capa orgánica resultante se lava con tres porciones de 15 cm3 de disolución saturada de
bicarbonato sódico, para eliminar el exceso de ácido acético. En este proceso de extracción se
debe tener cuidado porque se desprende CO2, lo que provoca una sobrepresión en el interior

del embudo. Por ello, se agitará muy lentamente al principio. El último extracto se ensaya con
papel indicador de pH y si no es básico la capa orgánica se lava con otras dos porciones de 15
cm3 de disolución de bicarbonato sódico.
Una vez eliminado el ácido acético, se lava la capa orgánica con dos porciones de 10 cm3
disolución saturada de cloruro sódico, se pasa a un erlenmeyer y se seca sobre sulfato sódico
anhidro, que es utilizado para eliminar los posibles restos o partículas de agua.
Después del secado (el líquido debe ser transparente), la capa orgánica se decanta a un matraz
esférico de 25 cm3 y se acopla a un aparato de destilación sencillo. Se añaden unos trozos de
porcelana porosa y se destila sobre la placa eléctrica. El matraz colector se mantiene frío por
medio de un baño de hielo y se recoge la fracción que destila entre 135 y 143ºC.
El líquido incoloro así obtenido, de un fuerte olor característico, se pesa y se calcula el
rendimiento obtenido a partir de la cantidad de alcohol utilizada. Finalmente, el producto es
caracterizado mediante sus propiedades espectroscópicas.

e. ¿En qué se utiliza?

Se utiliza en la tinción y terminado de tejidos, para perfumar las ceras para calzado y para
fabricar sedas, pieles y perlas artificiales, películas fotográficas, adhesivos de celuloide,
barnices impermeables y pinturas metálicas. También se emplea en la fabricación de vidrio
artificial y sombreros de paja y como componente de lacas y soluciones endurecedoras,
también es utilizado como solvente, en perfumes y en condimento artificial con sabor frutal.
El principal uso del acetato de isoamilo es como aromatizante de ciertos productos como
refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el Juicy Fruit). Se usa como
solvente (por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias
artificiales de frutas. Se emplea como feromona que es capaz de atraer a las abejas melíferas.
La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace que fuese empleado en los primeros tiempos de
la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de
los respiradores en las máscaras de gas.

f. Dar 10 ejemplos de alimentos en el cual es usado.