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INTRODUCCION

La qumica orgnica, comprende el estudio detallado de los compuestos derivados del tomo de
carbono y es tan extensa que una parte de la qumica se encarga de determinar factores,
reacciones y detalles de la complejidad de estos compuestos.
Parte del desarrollo de los compuestos orgnicos, se basa en los que estn formando parte de las
clulas vivas dentro de lo basto de la vida. Estos compuestos, que se denominan biocompuestos o
molculas orgnicas, se describen al detalle dentro de la bioqumica y su importancia radica en el
sin nmero de reacciones que presentan dentro de los seres vivos.
En este trabajo se describirn algunas de las caractersticas importantes de los biocompuestos y
como estos estn relacionados con el petrleo, el cual se utiliza para desarrollar otros compuestos
de gran importancia denominados Biocombustibles.
El estudio se basara en la recopilacin de informacin, justificada con base en la literatura que
sobre el tema se ha desarrollado.
OBJETIVOS.

Describir las caractersticas de los compuestos orgnicos derivados del petrleo


denominados biocombustibles.

Reconocer la importancia de algunos biocompuestos formadores de los organismos vivos.

Identificar las caractersticas importantes de los compuestos derivados del carbono.


(compuestos orgnicos.
PROBLEMA

La dinmica global, en el mundo en el que actualmente existimos, presenta diferentes situaciones


que, en gran medida propenden por el mejoramiento y conservacin de los sistemas ambientales.
En la actualidad, gran parte de la contaminacin atmosfrica, de los suelos y aguas, corresponde
al

procesamiento

utilizacin

de

compuestos

derivados

del

petrleo

denominados

biocombustibles, que se usan como fuente de energa para diferentes procesos industriales,
automotores y otros, que revisten importancia para su estudio.
En este sentido, plantearnos la pregunta En qu consiste la Qumica de los biocombustibles? Nos
sirve para dar un inicio al estudio de esta problemtica mundial.

JUSTIFICACIN
Como se dijo anteriormente, gran parte de la problemtica ambiental, tiene que ver con el
procesamiento y descontrol en el uso de compuestos orgnicos derivados del petrleo. Esta
problemtica nos lleva a pensar sobre como poder ayudar para que los procesos de contaminacin
disminuyan desde una perspectiva de accin. Es por esto que necesitamos identificar algunas de
las sustancias que son derivadas del petrleo, sus caractersticas fsicas y qumicas y sus
reacciones con otros compuestos.

El reconocimiento de la qumica orgnica y de sus compuestos es necesario para realizar


intervenciones efectivas relacionadas con el cuidado y la conservacin del ambiente en un mundo
donde la globalizacin, el capitalismo y la falta de reconocimiento por los dems, impide el
desarrollo de la salud y de la integracin de las personas con la naturaleza.
DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD.
Esta actividad se desarrollar abordando temticas relacionadas con la qumica orgnica para dar
respuesta a las siguientes preguntas orientadoras:
1.

En qu consiste la qumica de los carbohidratos y lpidos?

2.

En qu consiste la qumica de los alcoholes y fenoles?

3.

En qu consiste la qumica de los teres?

4.

Cmo se dan los procesos de oxidacin de alcoholes?, Qu se produce?

5.

En qu consiste la qumica del grupo carbonilo (aldehdos y cetonas)?

6.

En qu consiste la qumica de cidos carboxlicos?

7.

Cules son los principales derivados de cidos carboxlicos?

8.

En qu consiste la qumica de los esteres?

Las preguntas se resolvern a lo largo del trabajo de acuerdo con la revisin de alguna parte de la
literatura que para el estudio de esta parte de la qumica se ha desarrollado.

MARCO TEORICO

LOS LIPIDOS:
Denominamos lpidos a un conjunto muy heterogneo de biomolculas cuya caracterstica
distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua, siendo por el contrario,
solubles en disolventes orgnicos (benceno, cloroformo, ter, hexano, etc.).
En muchos lpidos, esta definicin se aplica nicamente a una parte de la molcula, y en otros
casos, la definicin no es del todo satisfactoria, ya que pueden existir lpidos soluble en agua
(como los ganglisidos, por ejemplo), y a la vez existen otras biomolculas insolubles en agua y
que no son lpidos (carbohidratos como la quitina y la celulosa, o las escleroprotenas).
Los lpidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomolculas como en el caso de
los glicolpidos (presentes en las membranas biolgicas), las protenas aciladas (unidas a algn
cido graso) o las protenas preniladas (unidas a lpidos de tipo isoprenoide).
Tambin son numerosas las asociaciones no covalentes de los lpidos con otras biomolculas,
como en el caso de las lipoprotenas y de las estructuras de membrana.
Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales propiedades biolgicas
es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lipdos se debe a que su estructura qumica es
fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces
C-H y C-C (Figura de la izquierda). La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su

momento dipolar es mnimo. El agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad para formar
puentes de hidrgeno, no es capaz de interaccionar con estas molculas. En presencia de
molculas lipdicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las
interacciones entre las propias molculas de agua, forzando a la molcula hidrofbica al interior de
una estructura en forma de jaula, que tambin reduce la movilidad del lpido. Todo ello supone una
configuracin de baja entropa, que resulta energticamente desfavorable. Esta disminucin de
entropa es mnima si las molculas lipdicas se agregan entre s, e interaccionan mediante fuerzas
de corto alcance, como las fuerzas de Van der Waals. Este fenmeno recibe el nombre de efecto
hidrofbico.
. CARACTERSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS.
Los lpidos son biomolculas compuestas por C, H y O, y algunos contienen tambin P y N.
Los lpidos son un grupo de sustancias muy heterogneas, desde el punto de vista qumico, pero
que tienen propiedades fsicas comunes:
-

Son insolubles en agua y otros disolventes polares, pero s son solubles en disolventes
orgnicos (no polares), como el benceno, el ter, el cloroformo o la acetona.

Presentan un aspecto graso, es decir, poseen brillo creo y tacto untuoso.

Los lpidos desempean funciones muy variadas:

Algunos, como las grasas son energticos.

Otros desempean un importante papel como aislante trmico (capa de grasa bajo la piel).

Hay lpidos que son componentes estructurales de las membranas celulares (los
fosfolpidos).

Otros impermeabilizan frutos, hojas, plumas, ...(las ceras).

Algunos ejercen funciones reguladoras (ciertas vitaminas y algunas hormonas)

Dada la heterogeneidad de estos compuestos, se pueden utilizar diferentes criterios para


clasificarlos. As, la clasificacin ms sencilla distingue entre lpidos simples (constituidos
nicamente por C, H y O) y lpidos complejos (adems contienen N y P). Segn la clasificacin
ms aceptada actualmente, existen dos grupos de lpidos: saponificables e insaponificables. Los
primeros contienen en su molcula cidos grasos y los segundos no.
CIDOS GRASOS.
Son cidos carboxlicos formados por una larga cadena hidrocarbonada con un grupo carboxilo en
el extremo, y con un nmero par de tomos de carbono.
CH3-(CH2)n-COOH

n= 10-22

Los ms abundantes tienen 16 y 18 tomos de carbono.


Las molculas de los cidos grasos adoptan la forma de zig- zag.
Los cidos grasos se clasifican en:

Saturados. Cuando slo tienen enlaces simples. Los ms abundantes son el palmtico (16
C) y el esterico (18 C). Ambos se encuentran en las grasas animales.

Insaturados. Tienen en su cadena carbonada uno o ms dobles enlaces; en este ltimo


caso se denominan poliinsaturados. Los cidos grasos insaturados presentan codos
(cambios de direccin) en los lugares donde aparece un doble enlace.

Ejemplos de cidos grasos insaturados: el oleico, el linoleico, el linolnico y el araquidnico.


Ninguno de ellos puede ser sintetizado por los mamferos, por eso se les denomina cidos
grasos esenciales y deben ser incorporados a la dieta. Se les llama vitamina F (fat "grasa").
PROPIEDADES DE LOS CIDOS GRASOS.
Tienen carcter anfiptico (del griego amphi "ambos", y patos "afecto, pasin"). Poseen dos
zonas: una polar, llamada cabeza, la del grupo carboxilo (hidrfila), y otra apolar, que es la
cadena hidrocarbonada (hidrfoba), llamada cola.
Debido a esta caracterstica, al entrar en contacto con el agua, los cidos grasos orientan las
cabezas polares hacia ella mientras que las colas apolares se sitan en la posicin opuesta. Esto

da lugar a la formacin de estructuras esfricas (micelas) o en empalizada, en este caso tanto en


monocapas como en bicapas. En estas ltimas, las colas se sitan enfrentadas, quedando las
cabezas polares hacia el exterior, en contacto con el agua. La disposicin en monocapas se
produce cuando los cidos grasos
se sitan entre el agua y un medio no polar (como el aire).
Posible disposicin de los cidos grasos al entrar en contacto con el agua

Los cidos grasos son capaces de reaccionar con los alcoholes formando steres y liberando
agua. Esta reaccin recibe el nombre de esterificacin.
La reaccin inversa a la anterior consiste en la hidrlisis del lpido (catalizada por la enzima lipasa),
al aadir una molcula de agua se separan el cido graso y el alcohol.

Esterificacin
R-COOH

HO-R' -----------------> R-CO-O-R' + H2O


<---------------Hidrlisis (lipasa)

cido
graso

Alcohol

ster

Agua

La hidrlisis de un ster se puede llevar a cabo en el laboratorio (sin enzimas) en este caso no se
utiliza agua, sino una base (NaOH o KOH) y recibe el nombre de saponificacin, porque en ella
se forma una sal del cido graso (jabn).
Saponificacin
R-CO-O-R'

ster

NaOH ---------------------> R-COONa +

HO-R'

lcali

Alcohol

Jabn

LPIDOS SAPONIFICABLES.
Son steres formados por la unin de cidos grasos y un alcohol. Segn el tipo de alcohol, estos
lpidos se clasifican en:
ACILGLICRIDOS.
Resultan de la esterificacin de una molcula de glicerina con una, dos o tres molculas de cidos
grasos, dando lugar respectivamente, a los mono-acilglicridos, diacilglicridos o triacilglicridos
(llamados tambin triglicridos o grasas). Estos ltimos son los ms abundantes en la naturaleza.
Si los tres cidos grasos son iguales, se denominan grasas simples. Si son distintos, reciben el
nombre de grasas mixtas.

Las grasas se clasifican segn su punto de fusin en:

Lquidas (aceites). Su punto de fusin es inferior a los 15 C. Por ejemplo el aceite de


oliva, que es un ster de tres cidos oleicos con una glicerina.

Slidas (sebos). Poseen un punto de fusin superior a 40 C, por lo que a temperatura


ambiente son slidas. Ejemplo: grasa de buey, caballo o cabra.

Semislidas (mantecas). Se encuentran en un punto intermedio. Por ejemplo, la grasa de


cerdo.

Las grasas son la principal reserva energtica. Se acumulan en vacuolas en las clulas vegetales y
en los animales en los adipocitos (clulas del tejido adiposo). Cada gramo de grasa libera 9 kcal,
sin embargo 1 gramo de glcidos o de protenas, slo 4 kcal.
Las grasas desempean adems otras funciones: aislantes trmicos, amortiguadores mecnicos
frente a golpes, etc.

CRIDOS O CERAS.

Son steres de un cido graso de cadena larga y un monoalcohol, tambin de cadena larga (28-30
carbonos). Por ejemplo, la cera de abeja es el palmitato de miricilo, est formada por palmtico y
alcohol miriclico (30 C). Intenta escribir la frmula.
Las ceras debido a que los dos extremos de la cadena son hidrfobos, son sustancias
marcadamente insolubles en agua, de ah que acten como impermeabilizantes de pelos, plumas,
frutos, hojas, etc
LOS CARBOHIDRATOS
Los azcares son molculas con varios grupos hidroxilos OH y un grupo carbonilo C = O .
Poseen la frmula emprica (CH2O)n por lo que reciben el nombre de hidratos de carbono.
De forma general pueden clasificarse en monosacridos que son azcares simples con un solo
grupo carbonilo y varios hidroxilos. Oligosacridos son polmeros de monosacridos con un n de
unidades monomricas menor de 10. Polisacridos son polmeros de monosacridos con un n de
unidades monomricas mayor de 10.
Monosacridos.
Son aldehdos o cetonas polihidroxilados, por tanto, segn la naturaleza del grupo carbonilo
tendremos aldosas o cetosas.
Dependiendo del nmero de tomos de carbono en la molcula, los monosacridos se denominan:
triosas si tienen tres, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.
Un monosacrido con 6 tomos de carbono y funcin aldehdo se llama aldohexosa.
Los monosacridos presentan carbonos asimtricos por lo que aparecer isomera ptica. Los
tomos de carbono se enumeran empezando por el contiguo al grupo carbonilo. La designacin D
o L hace referencia a la posicin del grupo hidroxilo en el tomo de carbono contiguo al ltimo
grupo CH2OH.
O

CH
|

H 2C OH
|

Los monosacridos
cristalinos, solubles
dulce. A partir de los

OH3C H
|
H 4C OH
monosacridos
|

H 2C OH
|

Serie

en
y por

derivados. La modificacin qumica puede ser:


5

CH2OH

CH
|

OH 3C H
|
OH 4C O
modificacin
|
5

simples son slidos, blancos,


agua, y generalmente de sabor
qumica se obtienen monosacridos

CH2OH

a. Reduccin se gana hidrgeno o prdida de oxgeno.


b. Oxidacin se gana oxgeno o prdida de hidrgeno.
c.

Sustitucin Eliminar un grupo del monosacrido y sustituirlo por otro.

Reduccin:

Serie L

Si a la glucosa le aadimos hidrgeno, pasa a sorbitol, que es dulce y se utiliza para hacer chicles.
Gana hidrgeno pero no pierde oxgeno.

O
CH2OH
|

CH
|

[H]

CHOH
|

De

CHOH
|
CHOH
|

CHOH
|

Gana H y se
reduce

CHOH
|

la manosa por reduccin se


para pacientes con edema para
presin osmtica el lquido del

Estos polialcoholes
CHOH obtenidos por reduccin se denominan
|

CH
|

Si tenemos una
oxidacin

se

manitol
por

edema.

CH2OH

O2

Oxidacin:

absorber

CHOH
alditoles.|

CH2OH

La reduccin nos

obtiene

CHOH
|

Ribosa

CH
|

Desoxirribosa

H C OH
|

permite tener alditoles o desoxiazcares.

H C OH
|

funcin aldehdo al oxidarse obtenemos cidos. Por

HCH
|
OH C H
|

obtienen azcares cidos como el cido glucurnico, que

facilita la eliminacin renal


poco solubles en agua como la bilirrubina, los esteroides
H de
C sustancias
OH
H C OH
|
y muchos frmacos.
|

Sustitucin:

CH2OH

CH2OH

En la sustitucin unos de los hidroxilos es intercambiado por otro grupo. Los dos derivados ms
importantes son la glucosamina y la galactosamina.

QUMICA DE LOS ALCOHOLES Y LOS FENOLES:


Estructura de los alcoholes
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un
sustitucin formal de uno de los hidrgenos del agua por un grupo alquilo.

alcohol procede de la

En el agua el angulo del enlace H-O-H es de 104.5o y el angulo que forman los dos pares de
electrones no compartidos es de 114o. Estos angulos de enlace se pueden explicar admitiendo
una hibridacion sp3 en el atomo de oxigeno. Ahora bien, no hay ninguna razon para que un
atomo (oxigeno, nitrogeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales hibridos equivalentes
cuando no todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales hibridos
sp3 que se van a emplear en los enlaces con los atomos de hidrogeno tienen un menor caracter s,
lo que explica la disminucion del angulo de enlace tetraedrico desde 109.5o a 104.5o. Por otra
parte, los dos orbitales hibridos sp3, que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes,
tienen un mayor caracter s, lo que explica el aumento del angulo de enlace desde 109.5o a 114o.
El aumento del angulo de enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto
estabilizante al disminuir la repulsion electronica entre los mismos.
En el metanol el angulo del enlace C-O-H es de 108.9o. Este angulo es mayor que en el agua
debida a la presencia del grupo metilo, mucho mas voluminoso que el atomo de hidrogeno, que
contrarresta el efecto de compresion del angulo de enlace que provocan los dos pares de
electrones no enlazantes.
Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los alcoholes,
pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 A) debido al mayor radio covalente del
carbono en comparacion con el del hidrogeno. En el siguiente diagrama de interaccion orbitalica
se representa la formacion del enlace C-O en los alcoholes y las energias de enlace en el
metanol:

Nomenclatura

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el grupo hidroxilo (OH)y
se numera dando al grupo hidroxilo el localizador ms bajo posible. El nombre de la cadena
principal se obtiene cambiando la terminacin o del alcano por ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de tomos de carbono enlazados al grupo OH. En
la siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes segn su grado de sustitucin:

Acidez de los alcoholes.


Al igual que el protn del hidroxilo del agua, el protn del hidroxilo de un alcohol es dbilmente
acido. Una base fuerte puede sustraer el protn del hidroxilo de un alcohol para generar un
alcoxido.

La constante de disociacin de un alcohol queda definida por el siguiente equilibrio:

La constante de disociacin acida de los alcoholes varia segn su estructura desde


aproximadamente 10-16 para el metanol hasta aproximadamente 10-19 para la mayor parte de los
alcoholes terciarios.
La acidez de los alcoholes disminuye a medida que aumenta el grado de sustitucin en el resto
alqulico.
En la siguiente tabla se indican los valores de pKa, medidos en disolucin acuosa, de los alcoholes
anteriores.

Reacciones de Oxidacin de alcoholes.


La oxidacin de los alcoholes es una reaccin orgnica muy comn porque, segn el tipo de
alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en
cidos carboxlicos. La oxidacin de un alcohol se consigue cuando el numero de enlaces C-O
aumenta en el tomo de carbono del carbinol (C-OH). A continuacin, se comparan los distintos
estados de oxidacin que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

La oxidacin de alcoholes secundarios proporciona cetonas. Uno de los oxidantes ms empleados


para efectuar esta conversin es el acido crmico.

El acido crmico se prepara disolviendo bicromato sdico o potsico en una mezcla de acido
sulfrico y agua. El agente de oxidacin es probablemente el acido crmico H2CrO4, o bien el
cromato acido, HCrO4-.

La oxidacin de los alcoholes tambin se puede conseguir utilizando el reactivo CrO3 en una
disolucin acuosa diluida de acido sulfrico.
El mecanismo de la oxidacin de un alcohol secundario implica primero la formacin de un ester
del acido crmico (un cromato de alquilo). A continuacin, se produce una reaccin de eliminacin
en el cromato que origina la cetona.

La oxidacin de un alcohol primario conduce a un aldehdo. Sin embargo, a diferencia de las


cetonas, los aldehdos se pueden continuar oxidando para dar lugar a cidos carboxlicos.
Muchos agentes oxidantes no son quimio-selectivos porque no permiten parar la oxidacin de un
alcohol primario en la etapa de aldehdo, de manera que el alcohol primario, a travs del aldehdo,
acaba oxidndose hasta acido carboxlico. Uno de los reactivos que convierten directamente a los
alcoholes primarios en cidos carboxlicos es precisamente el acido crmico.

Alcoholes como nuclefilos y electrfilos.


Los alcoholes son compuestos qumicos muy empleados en sntesis orgnica ya que se pueden
transformar en otros grupos funcionales aprovechando su carcter nucleofilico o aprovechando su
carcter electroflico.

Alcoholes y alcxidos como nuclefilos.

Un alcohol es un nucleofilo dbil y tiende a reaccionar con especies electroflicas muy reactivas,
como los carbocationes, tal y como ocurre en las reacciones SN1 o en las reacciones de
hidratacin de alquenos.
Por otra parte, el alcohol puede convertirse en un ion alcoxido, mucho ms nucleofilico, que puede
atacar a electrfilos dbiles y por tanto participar en reacciones SN2.

ETERES.
Nomenclatura de los teres.
Los teres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos al oxigeno y
aadiendo a continuacin la palabra ter.

Los teres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos pueden nombrarse
como alcoxi (RO-) derivados del grupo ms complejo.

Sntesis de Williamson de teres.

Uno de los mtodos mas empleados en la preparacin de teres implica el ataque SN2 de un ion
alcoxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este mtodo se le conoce
como sntesis de Williamson.

Como ejemplo, se indica a continuacin la sntesis de Williamson del ciclohexil etil eter que se
compone de dos etapas: en la primera se genera el alcoxido a partir del alcohol y en la segunda
tiene lugar la formacin del enlace C-O mediante un proceso SN2.

Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser bajos, y con
los terciarios la reaccin no funciona, como corresponde a una reaccin que tiene que transcurrir
a travs de un mecanismo SN2.
Para la sntesis de fenil teres hay que emplear al fenol como componente nucleofilico del proceso
y nunca como componente electroflico, puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre
carbonos con hibridacin sp2. Como los fenoles son mas cidos que los alcoholes alifticos se
puede conseguir la formacin del ion fenxido con NaOH:

Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes.


El mtodo mas barato para la sntesis de teres simples es la deshidratacin bimolecular
catalizada por cidos, que ya se ha visto en el tema 5. La sntesis industrial del dimetil ter (CH3O-CH3) y del dietil ter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efecta de este modo mediante calentamiento de
los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4.

El mecanismo de este proceso se inicia con la protonacin del alcohol. Este intermedio resulta
atacado por otra molcula de alcohol mediante un mecanismo SN2.
Como se ve en el mecanismo no hay consume neto de acido y los productos de la reaccin son el
ter y agua.

Reacciones de los teres con hidrcidos.

Los teres no se emplean como intermedios de sntesis debido a su inercia qumica. Una de las
pocas reacciones que sufren los teres es la ruptura del enlace CO cuando se calientan presencia
de HBr o HI. Los productos de la reaccin son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil
ter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.

El mecanismo que explica esta transformacion se inicia con la protonacion del eter, lo que Permite
el subsiguiente ataque SN2 del ion bromuro. Esta reaccion forma bromuro de etilo y etanol, que se
convierte tambien en bromuro de etilo por reaccion con el exceso de HBr:

Los eteres reaccionan del mismo modo con HI. Como el ion yoduro es un nucleofilo mas fuerte que
el ion bromuro la ruptura del eter con HI tiene lugar a mayor velocidad.

Compuestos carbonlicos: aldehdos y cetonas. Estructura.


Los aldehidos y cetonas, junto con los acidos carboxilicos, los esteres, las amidas y los cloruros de
acido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional carbonilo (C=O).

El atomo de carbono y el atomo de oxigeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos
mediante dos enlaces: uno s y otro p. El atomo de carbono del grupo carbonilo presenta
hibridacion sp2 y esta enlazado al atomo de oxigeno y a otros dos atomos mediante tres enlaces s
coplanares, separados entre si 120. El segundo enlace entre el carbono y el oxigeno, el enlace p,
se forma por solapamiento del orbital p no hibridizado del carbono con un orbital p del atomo de
oxigeno.

El doble enlace entre el carbono y el oxigeno es semejante en su estructura orbitalica al doble


enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco mas corto y fuerte.

Como se acaba de explicar, el enlace p del grupo carbonilo se forma por combinacion de un orbital
2p del carbono con un orbital 2p del oxigeno. Si los orbitales interaccionan de forma constructiva se
forma un orbital molecular p enlazante y si la interaccion es destructiva se forma un orbital
molecular p* antienlazante. El oxigeno es mas electronegativo que el carbono y su orbital 2p es de
menor energia que el orbital 2p del carbono, por tanto el orbital molecular p enlazante se formara
con mas de un 50% del orbital atomico 2p del oxigeno y con menos del 50% del orbital atomico 2p
del carbono. De igual forma, el orbital molecular p* antienlazante se formara con menos de un
50% del orbital atomico 2p del oxigeno y con mas del 50% del orbital atomico 2p del carbono.

Los orbitales p y p* del grupo carbonilo C=O se parecen a los orbitales p y p* del doble enlace
C=C, con la diferencia de que son menos simetricos. Los dos electrones del enlace p ocupan el
orbital molecular p enlazante y debido a la forma de este orbital existe mas probabilidad de
encontrar un electron en la proximidad del atomo de oxigeno electronegativo que en la
proximidad del atomo de carbono mas electropositivo.
Como el oxigeno es mas electronegativo que el carbono la densidad electronica esta
desigualmente compartida y este efecto se pone de manifiesto al escribir las dos estructuras de
resonancia de un grupo carbonilo.

La primera estructura resonante es la mas importante porque implica mas enlaces y menor
separacion de cargas. Sin embargo, la segunda estructura resonante, aunque menos importante
que la primera, es la que explica el relativamente elevado momento dipolar de los compuestos
carbonilicos, como se pone de manifiesto en el esquema que se da a continuacion:

La polarizacion del grupo carbonilo tambien explica la reactividad de los aldehidos y las cetonas.
La segunda estructura resonante del grupo carbonilo pone de manifiesto que el atomo de carbono
actuara como centro electrofilico, al estar cargado positivamente, mientras que el atomo de
oxigeno, cargado negativamente (ver estructura resonante II) actuara como centro nucleofilico.
La polarizacion del grupo carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las moleculas de cetonas y
aldehidos, por lo que estos compuestos tienen mayores puntos de ebullicion que los hidrocarburos
o eteres de peso molecular semejante. Sin embargo, las cetonas y aldehidos no tienen enlaces OH o N-H, y por lo tanto, sus moleculas no pueden formar puentes de hidrogeno entre si. Por esta
razon, los puntos de ebullicion de los aldehidos y cetonas son menores que los de los alcoholes o
aminas de peso molecular semejante.
Las cetonas y los aldehidos no pueden formar puentes de hidrogeno entre si pero la presencia de
dos pares de electrones no compartidos sobre el atomo de oxigeno permite la formacion de
puentes de hidrogeno con otros compuestos que tengan enlaces O-H o N-H. Por ejemplo, los
aldehidos y las cetonas pueden formar enlaces por puentes de hidrogeno con las moleculas del
agua o las de los alcoholes, tal y como se representa esquematicamente a continuacion:

Debido a estos puentes de hidrogeno, los aldehidos y las cetonas son buenos disolventes de
Sustancias polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehidos y las cetonas de bajo peso
molecular son solubles en agua.

Nomenclatura de los aldehdos y cetonas.


Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de alcano por la
Derminacion -ona. El nombre alcano se transforma en alcanona. En las cetonas de cadena abierta,
se numera la cadena mas larga de forma que al grupo carbonilo se le asigne el localizador.

Los nombres sistematicos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final del nombre de
alcano por la terminacion -al. El carbono aldehidico es el del extremo de la cadena y por tanto se le
asigna el numero 1 como localizador. Si el grupo aldehido esta unido a un anillo se puede usar
el sufijo -carbaldehido.

El grupo carbonilo de aldehido o cetona se puede nombrar como sustituyente en una molecula que
contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo
-oxo y al grupo -CHO se le designa con el nombre de formilo.

Reacciones de adicin nucleoflica al grupo carbonilo.


La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad entre el
atomo de carbono y el atomo de oxigeno. La reaccion mas comun de este grupo funcional es la
adicion nucleofilica, que consiste en la adicion de un nucleofilo y de un proton al doble enlace C=O.
El atomo de carbono electrofilico del grupo carbonilo presenta hibridacion sp2 y es plano, y por
tanto esta relativamente libre de impedimento esterico y abierto alataque desde ambos lados del
doble enlace C=O. Cuando una especie nucleofilica ataca al atomo de carbono del grupo carbonilo,
los electrones del enlace p son desplazados hacia el atomo de oxigeno, generndose un ion
alcoxido. En este proceso el atomo de carbono cambia su hibridacion de sp2 a sp3. En un paso
posterior, el ion alcoxido puede protonarse para dar lugar al producto de la adicion
nucleofilica.

Una caracterstica de estos procesos de adicin nucleofilica es que los nucleofilos dbiles tambin
pueden adicionarse a los grupos carbonilo si la reaccion se hace en presencia de un acido de
Lewis. En este caso uno de los pares electrnicos libres del tomo de oxigeno se coordina con el
acido de Lewis originando un complejo acido-base que es fuertemente
electrofilico y puede ser atacado por nucleofilos dbiles.

CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS


A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina
acidos carboxilicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos organicos entre los
que se encuentran los haluros de acido (RCOCl), los anhidridos de acido (RCOOCOR), los esteres
(RCOOR), y las amidas (RCONH2).

Estructura y nomenclatura.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacion de un grupo carbonilo y de un
hidroxilo. Algunos acidos alifaticos se conocen desde hace cientos de anos y sus nombres
comunes reflejan sus origenes historicos. El acido carboxilico mas simple, el acido formico, es el
causante de la irritacion causada por la picadura de las hormigas (del latin formica, hormiga). El
acido acetico se aislo del vinagre, cuyo nombre en latin es acetum (agrio). El acido propionico se
considero como el primer acido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).
El acido butirico se obtiene por oxidacion del butiraldehido, que se encuentra en la mantequilla (en
latin butyrum). Los acidos caproico, caprilico y caprico se encuentran en las secreciones cutaneas
de las cabras (capri en latin).

La nomenclatura IUPAC para los acidos carboxilicos emplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas larga de atomos de carbono, que incluye al acido carboxilico. La o
final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra acido.
En la tabla que se da a continuacion aparecen los nombres comunes y los nombres IUPAC de los
acidos carboxilicos simples.
Reacciones cido-base.
Un acido carboxilico se puede disociar en agua para dar un proton y un ion carboxilato.
Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los acidos carboxilicos simples son de
alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del acido acetico (CH3COOH) es de 10-4.7.
Aunque los acidos carboxilicos no son tan acidos como los acidos minerales, son mucho mas
acidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por ejemplo, el acido acetico es 1011
veces mas acido que los alcoholes mas acidos. De hecho, el acido acetico concentrado puede
provocar quemaduras graves en contacto con la piel.
La disociacion de un acido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura heterolitica de un
enlace O-H, pero cuando la disociacion se produce sobre el acido carboxilico se genera un ion
carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre dos atomos de oxigeno, mientras que la
ionizacion de un alcohol genera un ion alcoxido, en el que la carga negativa se encuentra casi en
su totalidad sobre un solo atomo de oxigeno. La deslocalizacion de la carga en el ion carboxilato
hace que este sea mucho mas estable que un ion alcoxido y por tanto, la disociacin de un acido
carboxilico es menos endotermica que la de un alcohol.

Reacciones de los cidos carboxlicos que conducen a sus derivados.


En el tema anterior se ha visto que una reaccion fundamental del grupo carbonilo de los aldehidos
y cetonas es la reaccion de adicion nucleofilica al doble enlace C=O.

Al contrario que los aldehidos y las cetonas, los acidos carboxilicos y sus derivados se caracterizan
por experimentar reacciones de adicion nucleofilicaeliminacion. El mecanismo de esta reaccion se
indica a continuacion:

La primera parte del proceso anterior es identica a la que tiene lugar sobre el grupo carbonilo de
los aldehidos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren ambos mecanismos. El intermedio
tetraedrico formado en el ataque del nucleofilo a un grupo carbonilo de aldehido o cetona
normalmente acepta un proton para dar lugar al producto de adicion estable. Por el contrario, el
intermedio tetraedrico formado en la adicion del nucleofilo al grupo carbonilo de los acidos y sus
derivados, elimina un grupo saliente, lo que provoca la regeneracion del doble enlace
carbonooxigeno y por tanto un producto de sustitucion.
Los acidos carboxilicos y sus derivados se comportan mecanisticamente del modo que se acaba
de explicar porque contienen buenos grupos salientes, o porque la protonacion los convierte en
buenos grupos salientes. Por ejemplo, los cloruros de acido reaccionan eliminando un ion cloruro,
que es una base debil y por tanto un buen grupo saliente. La reaccion de los cloruros de acido con
el agua es un buen ejemplo de este proceso de adicion nucleofilica-eliminacion.

Los aldehidos y cetonas no experimentan el proceso de adicion nucleofilica eliminacin. Si un


aldehido o una cetona reaccionase mediante un proceso de adicin nucleofilica-eliminacion, el
intermedio tetraedrico debera expulsar un ion hidruro (H-) o un ion alcanuro (R-). Ambos son
compuestos muy bsicos y por tanto muy malos grupos salientes.

La reaccin del haloformo, estudiada en el tema anterior, constituye uno de los pocos ejemplos en
los que un ion alcanuro puede actuar como grupo saliente. Este caso est justificado porque el
anin trihalometano (X3C-) es muy poco bsico y por tanto un buen grupo saliente.

Derivados de los cidos carboxlicos


En este documento se consideran como derivados de cidos carboxlicos los siguientes
compuestos:

steres:

Anhidridos:

Haluros de cido:

Amidas:

Nitrilos:

X=halgeno

steres
Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico reemplaza a un tomo
de hidrgeno (o ms de uno), en un cido oxigenado (sea ste orgnico o no).

ster
(ster

ster carbnico
de

cido (ster

carboxlico)

de

carbnico)

ster fosfrico

cido (trister

de

ster sulfrico
cido (dister

fosfrico)

de

cido

sulfrico)

Estos compuestos se forman junto con agua por la reaccin de condensacin entre un cido y un
alcohol. Ambos compuestos se unen mediante enlaces covalentes a travs de un puente de
oxgeno con el desprendimiento de una molcula de agua .
Los steres ms comunes son los steres carboxilados, donde el cido en cuestin es un cido
carboxlico.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes
(frecuentemente glicerina)
Aparicin
-Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayora de las
ceras son mezclas de steres.
-se presentan en flores y frutas
-son los componentes principales del sebo, de la grasa de cerdo o manteca, de los aceites de
pescado incluyendo el aceite de hgado de bacalao y del aceite de linaza.
- los steres de alcohol miriclico se encuentran en la cera de abeja.
-fosfosteres son muy importantes en DNA molculas
-se encuentra en vinos
Usos
- La nitroglicerina, un explosivo importante, es el ster del cido ntrico y la glicerina.
- Disolventes
- Perfumes
- Medicina (Aspirina)
- Saborizantes artificiales
Propiedades
a) Fsicas:
- los steres de los cidos orgnicos son generalmente lquidos neutros, incoloros, con olor
agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgnicos.
- Muchos steres tienen un olor afrutado y se preparan sintticamente en grandes cantidades
para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de
los perfumes.

- pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar
como dadores en este tipo de enlaces. Por eso, no pueden formar enlaces de hidrgeno entre
molculas de esteres. Eso los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso
molecular.

b) Qumicas:
Reacciones:
La esterificacin: Es la formacin de steres (alcohol +ac. Carboxlicos) con un catalizador
cido, es una reaccin de condensacin

O
R1

HO

R2

H2SO 4

OH

R1 C
O

H2O

R2

Hidrlisis: Es el proceso inverso de la esterificacin, la ruptura de un ster por agua. puede ser
de dos tipos:
o

1) cida (catalizador cido) se forma de nuevo el cido carboxlico y un alcohol

2) Bsica=Alcalina, La saponificacin si el catalizador es una base, se forma sal de


cido carboxlico y un alcohol

ANEXO:
I Tabla de Propiedades de los cidos carboxlicos
Nombre

Pto.

de Pto.

de Solubilidad gr en 100

fusin C

ebullicin C gr de agua.

Ac. metanico

100,5

Muy soluble

Ac. etanico

16,6

118

Muy soluble

Ac. propanico

-22

141

Muy soluble

Ac. butanico

-6

164

Muy soluble

Ac. etanodiico

189

239

0,7

Ac. propanodiico

135,6

Soluble

Ac. fenilmetanico

122

Soluble

Ac. ftlico

231

250

O,34

Nomenclatura oato de ilo


Los steres proceden de la reaccin de condensacin de cidos con alcoholes y se nombran
como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del
cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

As, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:


1) La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del cido etanoico (actico)
2) La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico (metanol).
El nombre general de un ster de cido carboxlico ser "alcanoato de alquilo"

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos, nitrilos, amidas
y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el ster el grupo
funcional.

cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el ster.

CONCLUSIONES
1. Los compuestos organicos presentan caractersticas definidas desde su
composicin qumica. Cada compuesto presenta diferencias significativas y
reacciona de forma diversa ante la presencia de otras sustancias. Son muchos los
compuestos derivados del petrleo que, en la actualidad, se utilizan como
combustibles.
2. Los compuestos orgnicos, llamados as por ser formadores de las sustancias
vivas, revisten importancia fundamental durante los procesos de formacin y
evolucin de los seres vivos. Los lpidos, carbohidratos y protenas, son
componentes fundamentales de las clulas y por ende, formadores de la vida.
3. Son cuatro los componentes del estudio de los compuestos orgnicos en primer
lugar el reconocimiento de las caractersticas de cada comuesto, luego el
reconocimiento de sus propiedades qumicas y fsicas, la nomenclatura y su
existencia en el universo.

BIBLIOGRAFIA
R.T. MORRISON y R.N. BOYD. 1998. Qumica Orgnica. Pearson Educacin. 5 Edicin
Pt: 1474
E. QUIO y R. RIGUERA. 1996. Nomenclatura y representacin de los compuestos orgnicos
(Una gua de estudio y autoevaluacin). Ed. Mc Graw Hill Pt: 678

http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohidratos.html
http://tiempodeexito.com/bioquimica/02.html