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APLICACIONES DE LOS ESTERES

1.-Propiedades generales:
Los miembros inferiores de los steres de los cidos carboxlicos son lquidos
incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reaccin neutra, su
densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A diferencia de los
cidos carboxlicos, los steres no estn asociados (no existen puentes de
hidrgeno), por lo que hierven a temperaturas ms bajas que los cidos
correspondientes.
2.-Productos naturales que contienen la funcin ster
Varios productos naturales contienen funciones ster, pudiendo agruparse en tres
clases:
2.1.-Esencias de frutas
steres procedentes de la combinacin entre un alcohol de peso molecular bajo o
medio y un cido carboxlico de peso molecular tambin bajo o medio
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a pltano. El olor
de los productos naturales se debe a ms de una sustancia qumica.

componentes del aroma de la manzana y la naranja

2.2.-Grasas y aceites
steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico de peso molecular medio o
elevado
Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, que son lquidos, se denominan
frecuentemente glicridos. Un ejemplo tpico de cera natural es la producida por las
abejas, que la utilizan para construir el panal.
2.3.-Ceras
steres resultantes de la combinacin entre un alcohol y un cido carboxlico, ambos
de peso molecular elevado.
3.-Aplicaciones de los steres:
3.1.-Como disolventes de Resinas:
Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, as como materia prima para las
condensaciones de steres.

Nitrocelulosa

Disolvente de resinas

3.2.-Como aromatizantes:
Algunos steres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (pltano), butirato de
metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).

3.2.1.-Lactonas
Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidos principalmente gamma y
delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de aromas
de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e insaturadas se originan en la
gama y delta hidroxilacin de los cidos grasos respectivos. La cumarina tambin es
un ester cclico (es decir, una lactona) que se asla del haba tonka y otras plantas. W.
H. Perkin sintetiz por primera vez la cumarina en el laboratorio y comercializ el
compuesto como el primer perfume sinttico, llamndolo Jockey Club y Aroma de
heno recin segado.

Haba Tonka y la sintetizacin de la cumerina

3.3.-Como Antispticos:
En la medicina encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico (aspirina)
utilizado para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un anestsico local.
El compuesto acetilado del cido salicilico es un antipirtico y antineurlgico muy
valioso, laaspirina (cido acetilsaliclico) Que tambin ha adquirido importancia como
antiinflamatorio
no
esteroide.

Obtencin de la Penicilina a partir del fenol

3.4.-En la elaboracin de fibras semisintticas


Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin
cortar, se denominan hoy rayn (antiguamente seda artifical). Su preparacin se
consigue disolviendo las sustancias celulsicas (o en su caso, los steres de
celulosa) en disolventes adecuados y volvindolas a precipitar por paso a travs
de finas hileras en baos en cascada (proceso de hilado hmedo) o por
evaporacin del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

3.4.1.-Rayn al acetato (seda al acetato)


En las fibras al acetato se encuentran los steres acticos de la celulosa. Por
accin de anhdrido actico y pequea cantidad de cido sulfrico sobre celulosa
se produce la acetilacin a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en
general, steres del cido ftlico) se puede transformar la acetilcelulosa en
productos difcilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en lugar de
celuloide, muy fcilmente inflamable.

La celulosa es tratada con un lcali y disulfuro de carbono para obtener rayn

Rayn

3.5.-Sntesis para fabricacin de colorantes:


El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis,
como la fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.
3.6.-En la industria alimenticia y produccin de cosmticos
Los monosteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no
jnicos usados en frmacos, alimentos y produccin de cosmticos.
3.7.-En la obtencin de jabones
Se realizan con una hidrlisis de esteres llamado saponificacin, a partir de aceites
vegetales o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e
insaturadas.

Elaboracin de jabones a partir de cidos grasos

Jabones elaborados por saponificacin

4.-Mapa mental de las aplicaciones de los steres

5.- Bibliografa

Manual de Quimica Organica By Hans Beyer, Wolfgang Walter 19


edicion Editorial revert S.A pgina: 278 ,326,586

Quimica 2 By J. Eduardo Martinez Marquez Editorial Thomsom Pag 146

Fundamentos de qumica orgnica By C. D. Gutsche Editorial Revert


S.A Pag : 408-410

Qumica orgnica y moderna By Rodger W Griffin editorial Revert S.A


1981 pag 369

Bioqumica By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edicion Editorial mdica


Panamericana

Biotecnologa alimentaria edited by Mariano (comp.) Garca Garibay,


Rodolfo (comp.) Quintero Ramrez, Agustn Lpez-Mungua Canales Pag 459

Los steres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los
siguientes:
Disolventes
Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes,
especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico y butlico.

Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia
como materiales termoplsticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno
se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodn dinamita es
nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrgeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de
ste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo
(steres del cido sulfrico) son excelentes agentes de alcoholizacin de molculas orgnicas que
contienen tomos de hidrgeno lbiles, como por ejemplo, el midn y la celulosa.

Aromas artificiales
Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano
(acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se
utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes sintticos.

Aditivos Alimentarios
Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos a fruta se utilizan
como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un
sabor afrutado.

Productos Farmacuticos
Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres.

Polmeros Diversos
Los steres de los cidos no saturados, por ejemplo, del cido acrlico o metacrlico, son inestables
y se polimerizan rpidamente, produciendo resina; as, el metacrilato de metilo (lucita o plexigls).
De manera anloga los steres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan
fcilmente con ellos mismos; as, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las
resinas de polister, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificacin de la glicerina con

anhdrido ftlico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o
infusible. Cuando la poliesterificacin se realiza en presencia de un cido no saturado de cadena
larga del tipo de los aceites secantes, la polimerizacin de ste por oxidacin se superpone a la
poliesterificacin y se producen los esmaltes sintticos, duros y resistentes a la intemperie, que
son muy adecuados por el acabado de los automviles. La poliesterificacin del etilenglicol con el
cido tereftlico produce fibra de polister. Si se da forma de lminas a este material, constituye
una excelente pelcula fotogrfica.

Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen steres.
Qu es un ster?

En la qumica, los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico (simbolizado
por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado.
Un oxocido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH) desde el
cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno, hidrn o comnmente protn,
(H+).

Los esteres son compuestos insolubles en agua y muy difundidos en la naturaleza, determinando
el olor caracterstico de las flores y frutos. Ejemplos: rosa (butanoato y nonanoato de etilo);
frambuesa (formiato y acetato de isobutilo); albaricoque (butanoato de etilo y de pentilo).
La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas. Otros para preparar perfumes.
Otros como antispticos, como el cloruro de etilo.

Aplicaciones en la industria

Los steres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los
siguientes:

Disolventes

Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes,
especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico y butlico.

Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia
como materiales termoplsticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno
se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodn dinamita es
nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrgeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de
ste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina).

Acetato de celulosa

Aromas artificiales
Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano
(acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se
utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes sintticos.

Aditivos Alimentarios

Estos mismos steres de bajo peso molecular que tienen olores caractersticos a fruta se utilizan
como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un
sabor afrutado.

Productos Farmacuticos

Productos de uso tan frecuente como los analgsicos se fabrican con steres.

Polmeros Diversos
Los steres de los cidos no saturados, por ejemplo, del cido acrlico o metacrlico, son inestables
y se polimerizan rpidamente, produciendo resina; as, el metacrilato de metilo (lucita o plexigls).
De manera anloga los steres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan
fcilmente con ellos mismos; as, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las
resinas de polister, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificacin de la glicerina con
anhdrido ftlico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o
infusible.

Repelentes de insectos
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen steres.