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Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la superficie del tomo.
La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros tomos. Los reactivos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms simple (metano) contiene un solo tomo de carbono
enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.
El carbono tambin puede enlazarse con otros tomos de carbono adems del H
como se ilustra en el siguiente dibujo de la molcula etano (CH3-CH3).
CH2
H2C
CH2
C
H2
Hidrocarburos
Alifticos
Alcanos
Aromticos
Alquenos
Alquinos
Alicclicos
C6H2(6) + 2
C6H12 + 2
= C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Tabla 2.1 Nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos
La familia de los alcanos constituyen una serie homloga donde cada miembro
difiere del otro por una unidad simple llamada metileno (-CH2-).
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos pueden
experimentar la reaccin de combustin con el oxgeno, para producir dixido
de carbono (CO2) y vapor de agua [H2O (g)]. En otras palabras, muchos alcanos
son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms
liviano.
2.3.2 Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos, formados por molculas que contienen por lo menos un par de carbonos que se enlazan a travs
de enlace doble.
Eteno o Etileno
Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convencin usada por los alcanos:
un prefijo (para describir el nmero de tomos de carbono) que se combina con la
terminacin eno para denominar un alqueno
La frmula qumica general para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n.
Debido a que uno de los pares de carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno menos que los alcanos. Tambin
aqu se constituye otra serie homloga al diferir cada miembro del siguiente por
la unidad metileno (-CH2-).
2.3.3 Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son molculas que
contienen por lo menos un par de carbonos, que se enlazan a travs de un enlace
triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar un
prefijo
(que indica el nmero de tomos de carbono) con la terminacin ino para
.
denotar el enlace triple. La frmula qumica general para los alquinos simples es:
CnH2n-2 y se tendr otra serie homloga.
Etino o Acetileno
Luz Marina Jaramillo Gmez
2. 4 Isomera
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una molcula simple puede tener diferentes configuraciones de enlace. De all que la importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a travs del concepto de isomera.
En los compuestos orgnicos, la capacidad del tomo de carbono para formar enlaces sencillos y mltiples consigo mismo y con otros tomos, conduce a diversas estructuras para molculas de igual frmula molecular. A estas estructuras se les denomina ismeros, del griego isos = igual y meros = parte.
Una clase de ismeros son los ismeros estructurales (o constitucionales), los cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus tomos en la molcula y en
sus propiedades fsicas y qumicas. Se subdividen en:
Ismeros de Cadena, en los cuales las cadenas alqulicas (hidrocarbonadas)
se ramifican en modo diferente.
Ismeros de Posicin, los cuales difieren en la ubicacin de una funcin qumica en la cadena hidrocarbonada.
Ismeros de Funcin, los cuales pertenecen a familias diferentes porque sus
grupos funcionales son distintos, sin embargo tienen la misma frmula molecular.
Luz Marina Jaramillo Gmez
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
C6H14
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
C6H14
Tambin los llamados cicloalcanos (Tabla 2.3) de frmula general CnH2n son hidrocarburos saturados que constituyen una serie homologa. El ciclopropano es el
cicloalcano mas sencillo, posee tres carbonos y su estructura es triangular, con enlaces ligeramente doblados.
Tabla 2.3. Frmulas de algunos Cicloalacanos
2-propanol Isopropanol
La unin de este grupo a otra porcin alqulica o radical R constituye la funcin qumica R-O-R ter caracterstica de la familia de los teres en donde R y R'
son grupos que contienen tomos de carbono (como ya se dijo), estando el tomo
de oxgeno en medio de ellos.
Luz Marina Jaramillo Gmez
Grupo amino o alquil amino (-NH2 , -NHR, -NR2): Familia de las Aminas
La unin de los grupos amino (-NH2 ), alquilamino (-NHR) y dialquilamino
(-NR2) a una porcin alqulica o radical R constituye la familia de las Aminas
consideradas las bases orgnicas, cuyas soluciones acuosas resultan bsicas
tornando el papel litmus al color azul. Ellas se clasifican en aminas primarias,
secundarias y terciarias segn el numero de grupos alquilo unido al nitrgeno.
Ejemplos:
Grupo carboxilo (
:O:
) : Familia de los cidos Carboxlicos
C ..
O-H
..
Es el grupo funcional caracterstico de la familia de los compuestos que constituyen los cidos carboxlicos ( cidos orgnicos) donde una cadena hidrocarbonada o porcin alqulica est unida al carbono del grupo carboxilo.
Luz Marina Jaramillo Gmez
Este grupo resulta de remplazar el hidroxilo (-OH) del cido, por el grupo alcoxilo
(-OR) y caracteriza la familia de los esteres. La representacin general de los
steres es por tanto:
Ejemplos :
:O:
: O:
Grupo anhdrido:
C ..
O
..
iguales (R = R) o diferentes ( R R) .
Aqu el grupo funcional presenta dos grupos carbonilo que estn unidos a un
tomo de oxgeno.
Luz Marina Jaramillo Gmez
Ejemplos:
Grupo amido
: O:
C ..
N
C
N
R'
C ..
R
N
H
Luz Marina Jaramillo Gmez
C
N
H
C
N
R'
El grupo amido ser muy importante en una clase de las biomolculas conocidas como protenas , donde tomar el nombre de grupo peptdico etc.
Grupo Cloruro de acido:
CH3
CH2
CH2
1
CH3
CH CH2
CH3
1'
CH2 CH CH3
CH3
CH2
CH2 CH3
CH3
CH2
CH2
2
CH3
CH2
CH CH2 CH3
CH3
CH CH2
CH3
CH2 CH3
2'
CH C
CH3
CH3
CH3 CH3
CH
CH
CH3
CH2 CH3
9
CH3
Un mtodo alterno para dibujar ismeros estructurales utiliza esqueletos carbonados (los hidrgenos se omiten y solo se usan carbonos desnudos). Al utilizar este
mtodo, debe tenerse cuidado de volver hacia atrs y aadir el nmero apropiado
de tomos de hidrgeno de tal manera que cada carbono tenga cuatro enlaces.
Por ej.:
C
C
C
se convertira en
CH3
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
Ejercicio 2.1 (de aplicacin) Cuales de los siguientes pares de compuestos representan estructuras idnticas? Cuales son ismeros estructurales?
CH3
a)
CH2
CH3
CH2
CH CH2
CH3 CH3
CH CH3
CH3
CH2
b)
CH3 CH2
CH3 C CH3
CH3
c)
CH3 CH3
H C
C CH3
CH3 CH3
d)
CH3
CH2
CH CH3
CH3 CH
CH CH3
CH3
CH3 CH3
CH CH CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C
CH
CH3 CH3
CH2
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH CH3
CH3
CH3
Isobutano
o metilprpano
CH3
Etapa 2. Los tomos de carbono se enumeran consecutivamente a partir del extremo mas cercano al sustituyente (si solo hay uno), si la cadena carbonada escogida
posee varios sustituyentes, se elige el sentido de enumeracin que corresponda a la
combinacin de nmeros mas bajos Ejemplo:
Etapa 3. Identifique cada sustituyente unido al compuesto patrn y localcelo mediante el nmero del carbono al cual est enlazado.
Cuando los halgenos -F, Cl, Br y I aparecen como sustituyentes en una cadena carbonada, se usan los prefijos fluoro, bromo, cloro o iodo respectivamente, con el nombre patrn del
alcano. Pero tales compuestos tambin pueden designarse usando los nombres triviales de
los radicales alquilo y los prefijos fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro. A continuacin se
presentan dos ejemplos de compuestos halogenados, nombrados de acuerdo a la IUPAC y a
la nomenclatura trivial.
H3C
IUPAC
Trivial
CH
Br
CH2
CH3
2-Bromobutano
Bromuro de sec-butilo
H3C
CH3
C CH3
Cl
2-Cloro-2-metilpropano
Cloruro de terc-butilo
CH3 CH
CH3
CH3
CH C CH3
CH3 CH3
2,2,3,4-Tetrametilpentano
cuatro dgitos que concuerdan
con el prefijo tetra
Etapa 5. Si varios sustituyentes diferentes estn presentes, nmbrelos en orden alfabtico. Anteriormente se nombraban en orden de tamao creciente o complejidad; cuando
los sustituyentes son alfabetizados, se ignoran los prefijos di, tri, tetra, etc. que especifican el nmero de algn tipo de sustituyente, es as que el etil precede al dimetil.
Para el orden alfabtico tambin se ignoran los prefijos separados por un guin (o italizados) usados en los nombres triviales de algunos radicales alquilo como: n, sec y terc.
Es as que terc-butilo precede a n-propilo, en cambio, los prefijos iso, neo y ciclo no
CH2
CH CH2
CH3
CH3
C CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2 CH
C
Cl
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
Correcto!!!!
CH3
CH2
CH3
C
Cl
CH2
CH2
2'
CH3
1'
CH2
CH3
Incorrecto!!!!
CH3
R CH3
Metilo
Carbono 1o
R'
CH2 R
Carbono 2o
R''
CH R
R'
Carbono 3o
Los ismeros ramificados de los hidrocarburos alifticos tienen puntos de ebullicin mas bajos que el hidrocarburo lineal del mismo peso molecular. La estructura global de las molculas muy ramificadas es prcticamente esfrica. Ejemplos:
Estos compuestos Pueden usarse para disolver otros compuestos de baja polaridad.
CH3CH2CH2CH3
CH3
CH3CHCH3
Isobutano, p.e. -12 oC
n-Butano, p.e. 20 oC
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
Isopentano, p.e. 28 oC
CH3
CH3 C CH3
CH3
Neopentano, p.e. 10 oC
.En general los alcanos son compuestos de baja polaridad, insolubles en agua y
en disolventes altamente polares. En este caso la regla emprica lo semejante
disuelve lo semejante se aplica bien a ellos. Por lo tanto, los alcanos son solubles en disolventes orgnicos no-polares como ciclohexano o benceno que son
tambin hidrocarburos y en disolventes ligeramente polares como ter etlico,
acetato de etilo, etc. Todos los alcanos son menos densos que el agua.
Luz Marina Jaramillo Gmez
Ejercicio 2.4 Escriba el nombre sistemtico correcto para cada una de las siguientes
estructuras.
Cuando los dobles enlaces de los dienos y polienos se hallan separados por mas
de un enlace sencillo, no estn conjugados y son qumicamente similares a los alquenos sencillos. Para nombrar tales compuestos se numeran por el extremo ms
cercano a los enlaces dobles, indicando la posicin de ellos y aadiendo la terminacin dieno, trieno, tetraeno, etc. a la raz del alcano correspondiente.
En los cicloalquenos sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los nmeros 1 y 2. La
numeracin del (los) sustituyente (s) debe corresponder al (los) nmero (s) ms bajo(s).
Para los cicloalquenos con ms de un doble enlace se usarn como en los polienos las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc. Ejemplos:
Finalmente, cuando un anillo (o ms) est unido a una cadena aliftica con un nmero grande de carbonos, los anillos se nombran como sustituyentes y a travs de los mismos principios empleados para los radicales alquilo. A continuacin se presentan algunos Grupos
Sustituyentes Monocclicos:
Ejemplos:
Ejemplos:
El aceite crudo por si mismo no es muy til sin embargo puede descomponerse o
separarse en fracciones tiles por destilacin fraccionada que es la primera etapa
en el proceso conocido como refinacin del petrleo. A pesar de la separacin, cada fraccin es una mezcla compleja de alcanos con un rango de tomos de carbono,
sumndose los ismeros que son compuestos con el mismo nmero de carbonos.
Tabla 2.9 Fracciones del Petrleo