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UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

SEDE MEDELLN
FACULTAD DE CIENCIAS - ESCUELA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
OBJETIVOS DE LA ASIGNATURA

Relacionar las propiedades fsicas y la reactividad de los compuestos orgnicos, con su estructura molecular.
Determinar las propiedades fsicas ms fundamentales de compuestos orgnicos como punto de fusin y de ebullicin para
evaluar la pureza de los mismos.
Aplicar algunas tcnicas clsicas de anlisis elemental cualitativo para identificacin de ciertos compuestos orgnicos por
grupos funcionales.
Identificar y clasificar la reactividad de los compuestos orgnicos con base en sus grupos funcionales.
Manejar y utilizar los materiales y equipos mas comnmente empleados en el trabajo de Laboratorio de Qumica Orgnica.
Desarrollar las tcnicas y preparaciones mas generales de separacin, purificacin y obtencin de compuestos orgnicos.
CONTENIDO DE LA ASIGNATURA

CAPTULOS
INTRODUCCIN Y
PRESENTACIN DE
LA ASIGNATURA.

PRCTICAS
Presentacin del programa, el cual incluye objetivos, metodologa y evaluacin. Se
tratarn temas referentes a las normas de seguridad en el laboratorio,
reconocimiento de smbolos de peligrosidad y categoras de peligro.

FECHA
Agosto 6

Se incluir como actividad el anlisis de una ficha de seguridad y la preparacin del


primer laboratorio, incluido el diagrama de flujo. Se integraran los equipos de trabajo
y se realizar la entrega del material.
1.

2.

ANLISIS
ELEMENTAL
CUALITATIVO Y
PROPIEDADES
FSICAS DE
COMPUESTOS
ORGNICOS

REACTIVIDAD DE
COMPUESTOS
ORGNICOS.

1.1 CLASIIFICACIN SISTEMTICA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS CON


BASE A LA SOLUBILIDAD. PUNTOS DE FUSIN Y EBULLICIN.
Analizar la fundamentacin terica de la teora de la solubilidad: Polaridad y efectos
estructurales, y teora de solubilidad cido-base.
A cada grupo se le asignarn dos muestras desconocidas, que sern las mismas
utilizadas en este segundo segmento de prcticas, por lo cual se recomienda utilizar
las cantidades estrictamente necesarias, as como hacer las pruebas de verificacin

Agosto 13

1.2 ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO. (Escribir las reacciones qumicas)


El anlisis elemental cualitativo incluye la determinacin de la presencia de
elementos como azufre, nitrgeno y halgenos, a travs de la prueba de fusin con
sodio. Tambin se realizar la prueba de ignicin a la llama y se suministrarn los
espectros de RMNH, IR y Masas, obtenidos de bases de datos, como complemento
en la determinacin estructural de las muestras problema. Es importante considerar
tambin en la identificacin estructural aspectos fsicos de la muestra como son las
caractersticas organolpticas (olor, color, aspecto).

Agosto 20

2.1 REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS. AROMTICOS Y ALIFTICOS.


Reactividad de hidrocarburos saturados: reacciones de sustitucin radicalaria.
Reactividad de hidrocarburos insaturados: Reacciones de adicin electroflica,
prueba de Baeyer (2% KMnO4). Prueba de hidrgenos cidos (nitrato de plata
amoniacal). Reactividad de hidrocarburos aromticos: efecto del grupo activante o
desactivante, sobre la velocidad de reaccin. Nitracin de tirosina y acilacin de
Friedelf-Craft

Agosto 27

2.2 REACTIVIDAD DE ALCOHOLES Y FENOLES.

Primer informe

Septiembre 3

Pruebas de evaluacin y clasificacin: Reacciones tpicas de alcoholes:


determinacin de acidez (reaccin con Na), prueba de Lucas, reacciones de
oxidacin (KMnO4 y CrO3). Reactividad de Fenoles: acidez de fenoles, reaccin de
formacin de complejos con FeCl3 al 5%.
2.3 REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Pruebas de deteccin y clasificacin de aldehdos y cetonas.

Septiembre 10
Reacciones de

oxidacin de Tollens y Fehling. Prueba de 2,4 dinitrofenilhidrazina para compuestos


carbonlicos. Prueba de yodoformo.
2.4 MARCHA ANALTICA DE GRUPOS FUNCIONALES.
Anlisis sistemtico de la presencia de grupos funcionales mediante pruebas de
reactividad.

Septiembre 17

SEMANA UNIVERSITARIA

Septiembre 24
Segundo
Informe

Sustentacin oral del informe de la actividad de MARCHA ANALTICA


3.

4.

SEPARACIN Y
PURIFICACIN DE
COMPUESTOS
ORGNICOS.

APLICACIONES DE
SNTESIS
ORGNICA.

3.1 EXTRACCIN SIMPLE Y MULTIPLE.


Se deben tener claros aspectos relacionados con la solubilidad, extraccin con
solventes, coeficiente de reparto, manejo de embudo de separacin, identificacin de
las fases orgnica y acuosa, formacin de emulsiones y efecto salino. En esta
ocasin se propone la extraccin simple con solventes orgnicos de una solucin de
cido propinico y posteriormente la extraccin mltiple

Octubre 1

3.2 EXTRACCIN CIDO-BASE


Se trabajar con una muestra de 2 g de una mezcla de tres compuestos: bsico,
neutro y cido, que pueden ser: Aspirina, fenacetina y cafena (o nicotina, cafena y
teobromina-tabaco, coca cola y chocolate). Se incluye adicional a la extraccin, la
cuantificacin del cido, para lo cual se requiere secar la fase orgnica con un
agente secante como sulfato de sodio anhidro y luego retirar el solvente con ayuda
del rota evaporador.

Octubre 8

3.3 CROMATOGRAFA DE ADSORCIN.


Reconocer el papel de la fase mvil (eluente) y fase estacionaria (adsorbente), en la
separacin cromatogrfica. Cromatografa fina TLC y de columna. Factores de
retencin. Cromatografa empleando silica gel (SiO 2) o almina (Al2O3), Se efecta
anlisis de pigmentos vegetales (clorofilas y/o -caroteno). Observar el desarrollo de
esta prctica utilizando como fase estacionaria para la separacin, una tiza.
Revelado, para compuestos que no absorben en el visible.

Octubre 15

4.1 SNTESIS Y RECRISTALIZACIN DE ACETANILIDA, Y EXTRACCIN DE


ACEITES ESCENCIALES POR ARRASTRE CON VAPOR.
El procedimiento incluye la eleccin del solvente, filtracin en caliente teniendo en
cuenta que se realiza la filtracin en caliente. Se deben tener presentes los aspectos
a considerar en la eleccin del solvente para recristalizacin.

Octubre 22

Tercer
Informe

Para esta prctica consultar la variacin de la solubilidad con la temperatura


(Handbook) y anexar la tabla en el cuaderno de laboratorio.
4.2 SNTESIS DE FENOLFTALEINA Y FLUORESCEINA. UV-vis
Mecanismo de reaccin. Grupos cromforos. Evaluacin de coeficientes de
extincin. Cambio del mximo de absorcin con el cambio de pH: cambio de color.

Octubre 29

4.3 SNTESIS DE ASPIRINA.


Estudio del mecanismo de reaccin para la obtencin de la aspirina y determinacin
del % de eficiencia.

Noviembre 5

4.4 PREPARACIN DE JABN.

Noviembre 12

EVALUACIN FINAL. Sustentacin Informe final

Noviembre 19
Cuarto
Informe

Entrega de notas

Noviembre26

METODOLOGA
1

Los grupos de trabajo sern conformados por dos estudiantes.

Antes de realizar cada prctica deben leer el contenido de las guas y responder las preguntas, adicionalmente realizar
un diagrama de flujo donde se indique la planeacin de las actividades a realizar. Se debe tener claridad acerca de la
fundamentacin y consultar las fichas de seguridad de los reactivos a utilizar. Resaltando y tomando nota de los aspectos
relevantes en cuanto a riesgos y manejo seguro, y reconociendo claramente las recomendaciones en su manipulacin,
almacenamiento y disposicin final. Los aspectos ms relevantes en cuanto al manejo, recomendaciones de seguridad
y riesgos de los reactivos utilizados, deben incluirse en el cuaderno de laboratorio (uno por cada estudiante) .
En este cuaderno se incluyen apuntes referentes a la planeacin y desarrollo de cada prctica, y deben estar a
disposicin permanente del profesor para su evaluacin.

El trabajo en el laboratorio implica trabajar con elementos de proteccin personal como: bata o delantal de laboratorio,
lentes para evitar salpicaduras y guantes de nitrilo. No asistir con zapatos descubiertos, llevar el cabello recogido, llevar
un pao o toallas de papel, que permitan mantener limpio el puesto de trabajo. Utilizar otros elementos de proteccin
personal cuando la peligrosidad o el riesgo en la manipulacin de los reactivos, as lo requiera.

Previo a la realizacin de la prctica (actividad pre-laboratorio) se reservar un tiempo para resolver las dudas en cuanto
a la fundamentacin terica y aclarar aspectos metodolgicos de las prcticas.

Al finalizar las actividades durante las prcticas, deben reservar los residuos en los recipientes destinados para tal fin.
Por lo tanto es oportuno consultar acerca de los protocolos de disposicin final de los residuos peligrosos generados
durante la misma, e incluir aspectos relevantes en su cuaderno.

Se evaluarn 4 informes escritos en formato tipo artculo y dos de ellos tendrn actividades programadas de sustentacin
oral.

INFORMES
Referente al formato del informe ser tipo artculo y se anexa una gua.
EVALUACIN
Para asignar la nota del laboratorio se considerar lo siguiente:
Informes: 40%
Quices: 30% (se realizarn al inicio y/o al final de las prcticas)
Cuaderno de laboratorio y seguimiento 30%. Se tendrn la planeacin- diagrama de flujo, notas del desarrollo de las prcticas y
respuesta a o preguntas de cuestionario y tareas. Tambin se calificar el buen desempeo, orden y aseo de los puestos de trabajo,
y la puntualidad.
BIBLIOGRAFA

Lide, D.L., Handbook of Chemistry and Physics. (3ed. CRC PRESSLLC. Boca Raton, Florida, USA, 2002.
Yurkanis Bruice, P. (2008) Qumica Orgnica, , 5 ed., Editorial: Prentice-Hall., Mexico. ISBN 978-970-26-0791-5
McMurry, J. (2008) Qumica Orgnica, 7a Ed. Cengage Learning, Mxico. ISBN 970-686-823-2
Wade, L.G. (2004). Qumica Orgnica, 5 ed., Editorial: Pearson Education, Madrid, 2004.
Morrison, R.T., y Boyd, R.N. (1992). Organic Chemstry, 6 ed. Prentice-Hall. (Versin en castellano, 5 ed., Addison-Wesley
Iberoamericana, 1990).
Pine, Hendrickson, Gramm y Hammond. (1985). Qumica Orgnica. McGraw-Hill, Mxico.
Grossman, R.B. (1999). The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms. Springer-Verlag, New York.
March, J. (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, mechanisms and structure. John Willey & Sons, Third Edition, N.Y.
Gloria Cristina Valencia Uribe
Agosto 6 de 2014.

Ttulo del Informe de Laboratorio (Este debe ser conciso e informativo)


Apellido(s) Primer Autor, Nombre(s) Primer Autor; Apellido(s) Segundo Autor, Nombre(s) Segundo
Autor
Laboratorio de Qumica Orgnica, Escuela de Qumica, Facultad de Ciencias Universidad Nacional de Colombia, Sede Medelln, Colombia.

ARTICLE INFO

ABSTRACT

Article History:
Practice Made: dd-mmyyyy
Report Completed: ddmm-yyyy
Keywords:
5-10 Keywords

The abstract stating the purposes of the study, its procedures,


findings and conclusions, should not exceed 200 words in lengths.
Must be in English.
ABSTRACT GRAPHIC
Ilustracin representative de las actividades realizadas

1. Introduccin
Aqu va la introduccin, en la cual se resalta lo
hecho y cul fue la intencionalidad de este
trabajo. En ella debe sealarse los objetivos de
la prctica de laboratorio proporcionando el
fundamento terico bsico requerido para la
obtencin de los resultados, evitando una
investigacin bibliogrfica detallada o un
resumen de los resultados.

Debe tenerse en cuenta que los subttulos van


en mayscula inicial e itlicas, justificados a la
izquierda, numerados como 1.1., 2.1., 2.2.,
etc., como se observa. El informe de la
prctica de laboratorio debe realizarse en un
mximo de 5 pginas, sin incluir apndices,
por lo que debe ser conciso y claro en cada
una de las secciones.
2. Experimentacin

El informe de laboratorio debe tener


presentacin en papel tamao carta, a 2
columnas, texto justificado, fuente Times New
Roman o Arial de 10 pt, espaciado sencillo y
una lnea vaca entre prrafos. Los ttulos de
cada seccin deben estar justificados, en letra
mayscula inicial, numerados en forma
consecutiva a partir de la introduccin, pero sin
incluir las referencias y apndices.

En esta seccin debe presentarse los datos


tomados durante la prctica de laboratorio y
que servirn para la obtencin de resultados;
recuerde respetar las reglas establecidas para
tratamiento de datos experimentales. En la
siguiente tabla se presenta un ejemplo de ello.

Tabla 1. Volumen de cada especie e ndice de refraccin de cada solucin.


Muestra
V1 1[mL]
V2 2 [mL]
1
S1
W1
2
S2
W2
.
.
.
n
Sn
Wn
Las tablas deben tener el ttulo sobre ellas en
negrilla, numeracin y texto justificado.
Adicionalmente, el nmero y ttulo de las
figuras debe ir debajo de las mismas, en texto
justificado y negrilla. La calidad de los
diagramas y figuras debe tal que permita su

X1
X2
.
Xn

reproduccin directa,
no se aceptan
fotocopias. Las fotografas, esquemas y
diagramas se deben referir como figuras.
En todas las secciones recordar respetar
siempre la nomenclatura estndar del rea.

Defina cada variable en el primer apndice y


remita al lector a dicho apndice cuando sea
necesario.
Adems,
usar
el
Sistema
Internacional de Medidas (SI) Sistema
Cegesimal de Unidades (CGS) segn sea
conveniente.
3. Resultados y discusin
En esta seccin se deben mostrar los
resultados obtenidos, acompaados de una
discusin de los mismos. Evite citas extensas.
Compare los resultados obtenidos con los
reportados en la literatura y seale la principal
causa de error y desviacin. Adicionalmente,
cuando se hace referencia a una publicacin
dentro del texto, encerrar en parntesis el
nombre del autor y al ao de la publicacin,
como por ejemplo: , y .
Las ilustraciones deben estar dispuestas en
todo el documento (no agruparlas al final). Las
palabras "Figura" y "Ecuacin" deben ser
reducidas a "Fig." y "Eq." si stas se emplean
dentro de una oracin. Adicionalmente, las
ecuaciones
deben
estar
centradas
y
numeradas consecutivamente, comenzando
desde 1.

Ln P Sat A

B
TC

(1)

Es de carcter OBLIGATORIO realizar el


apndice con la nomenclatura incluyendo las
unidades de cada variable, como se muestra
en el Apndice A. Tambin, es de carcter
OBLIGATORIO realizar un modelo de clculo
donde se visualice claramente cmo se
efectuaron cada uno de los clculos para
obtener los resultados; ubicar en un apndice,
remitir al lector a dicho apndice cuando se
muestren los resultados. En el Apndice B se
muestra un ejemplo.
Tercer nivel. Si existe un tercer nivel de ttulo,
no numerarlo, utilizar letras itlicas.
4. Recomendaciones de seguridad

Presentar lo que sea relevante al respecto.


5. Conclusiones

Son argumentos y explicaciones que invitan a


reflexionar frente a un resultado especfico.
Normalmente se presenta el hecho o la
evidencia y se da la conclusin
En recomendaciones, se aclara el significado
de la contribucin, concordancia con lo
realizado, sus limitaciones, ventajas y posibles
aplicaciones.
6. Agradecimientos
Se presentan los agradecimientos.
Referencias
Se puede seguir la propuesta del comit
editorial del JCHE (Journal Chemical
Education)
http://pubs.acs.org/paragonplus/submission/jce
da8/jceda8_reference_guidelines.pdf), o la
NTC 5613: Referencias Bibliogrficas
Contenido, Forma y Estructura para la
realizacin de las referencias, de las cuales se
citan a continuacin algunos ejemplos:
ACHILIAS, D. S. A Review of Modeling of
Diffusion Controlled Polymerization
Reactions. En: Macromolecular Theory
and Simulations. Mayo, 2007. vol. 16,
no. 4, p. 319-347.
ALBN, L. Dinmica De Sistemas De
Transferencia De Calor. En: Control De
Procesos.
Medelln:
Editorial
Universidad de Antioquia, 1988. p. 119145.
MISHRA, M. K. y YAGCI, Y. Handbook of
Radical Vinyl Polymerization. New York:
Marcel Dekker Inc., 2002. 416 p. ISBN
9780471392743.
Deben tener presente incluir referencias de
tipo cientfico y no solo concentrarse en sitios
Web.
Apndice A. Nomenclatura
V1: Volumen de Sustancia 1 [mL].
V2: Volumen de Sustancia 2 [mL].
: ndice de Refraccin a 25C [Adimensional].
P Sat : Presin de Saturacin [kPa].
T : Temperatura del Liquido [K].

Si hay ms de un apndice, deben ser


identificados como A, B, etc. Las frmulas y
ecuaciones en los apndices se deben
numerar por separado: la ecuacin. (A 1), la
ecuacin. (A 2), etc.; en un apndice posterior
se tendra (B 1) y as sucesivamente. Lo
mismo ocurre con las tablas y figuras: Tabla
A.1, Figura A.1, etc.
Apndice B. Modelo de Clculo
Se debe realizar un ejemplo de cada tipo de
clculo.
En el ejemplo ilustrado a
continuacin, se identificar a la acetona como
sustancia (1) y al cloroformo como sustancia
(2).
Determinacin
especie.

de la PSat de cada

Para la Acetona a 58.1C se tiene:

Sat
1

(B
1)

T C

Reemplazando se tiene:

Sat
1

Sat
1

14 , 7171

14 , 7171

(B
2)

2975, 95

T 34 , 5228

2975, 95

331.25 34 , 5228

108.320 kPa

Para el Cloroformo a 58.1C se tiene:

Sat
1

TC

(B
3)

Reemplazando se tiene:

Sat
2

14 , 5014

2938 , 55

T 36 , 9972

2938 , 55

14 , 5014 331.2536 , 9972

(B
4)

P2Sat e

91.370kPa

As P1Sat= 108.320kPa y P2Sat= 91.370kPa.