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PRUEBAS GENERALES PARA CARBOHIDRATOS.

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Programa de , Facultad de , Universidad del Cauca
Fecha de la práctica: / /2014, Fecha de entrega: / /2014

1. RESUMEN
En la práctica de laboratorio se realizó diferentes pruebas cualitativas para la identificación de
Carbohidratos; Los Carbohidratos son biomoleculas compuestas por Carbono, Hidrogeno y Oxigeno,
cuyas principales funciones en los seres vivos son aportar energía inmediata y estructural, [1] para su
identificación existen varias pruebas con las cuales se caracteriza azucares específicos, dependiendo
de sus propiedades fisicoquímicas, entre las que están, las realizadas en la práctica, como lo son:
Molish, Seliwanoff, Bial o de Orcinol, Benedict, Barfoed y de Yodo para polisacáridos. La mayoría de
las pruebas cualitativas, se basan en la formación de sustancias coloreadas o precipitados mediante
tratamiento con reactivos, los cuales proporcionan información sobre la estructura de la molécula.

2. RESULTADOS
CARBOHIDRATOS.
Tabla 1. Resultados experimentales, para la identificación de Carbohidratos, donde, - genero
un resultado negativo y + un resultado positivo.
Prueba
Carbohidratos
Molish
Seliwanoff
Bial
Benedict
Yodo
Barfoed
Almidón
- Amarillo
- Azul
+ Violeta
-Azul
No
Claro
reacciono
Sacarosa
Rosado(Violeta) + Amarillo
- Verde
- Amarillo
-Azul
+
Amarillo
Claro
Glucosa
+ Verde
+ Rojo
- Amarillo
+Rojo
+ Rojo
Galactosa
Rosado(Violeta)
+ Verde
+ Rojo
- Amarillo
+
Ribosa
+ Verde
+ Rojo
-Azul
- Amarillo
Claro
Fructosa
Rosado(Violeta) +Amarillo - Amarillo
+ Rojo
+ Rojo
- Amarillo
+
Muestra
- Amarillo
+Amarillo
- Amarillo
+
+ Violeta
-Verde
Problema
Amarillo
.

3.

ANALISIS DE RESULTADOS

La mayoría de las pruebas cualitativas para la caracterización química de los carbohidratos se basa en
la formación de sustancias coloreadas o precipitados mediante tratamiento con reactivos, los cuales
proporcionan información sobre la estructura de la molécula. [2]

Prueba de Molish.
1/4

fructosa: las reacciones involucradas en la reacción son: [5] 2/4 . El hidroximetilfurfural se forma rápidamente a partir de cetohexosas. se deposita la solución problema y un poco del reactivo de molish. un color violeta en la interfase entre el ácido y la solución acuosa indica una prueba positiva para carbohidratos. Esta prueba se basa en que al calentarlas. por lo que también la glucosa pude dar la prueba positiva. esto se pudo deber a un error manual en el momento de realizar las pruebas. Estas son distinguidas a través de su función como cetona (cetosas) o como aldehído (aldosas). en esta se utiliza como reactivo una disolución de α-naftol al 5% en etanol de 96°. que se condensa con 2 moléculas de α-naftol dando como resultado una coloración rosa/violeta característica. y más lentamente a partir de aldohexosas. produciéndose así los respectivos monómeros. Esta es una prueba para distinguir entre aldosas y cetosas. Se basa en la deshidratación de los carbohidratos por la presencia del ácido sulfúrico o clorhídrico para producir un aldehído. que posteriormente por medio de una deshidratación se formara el furfural que reaccionara con el α-naftol para generar el complejo coloreado que dará la prueba positiva. Como se puede observar en la Tabla 1. Esta prueba dio como resultado positivo solo para la Sacarosa. primero se da la hidrolisis de los enlaces glicosidicos del polisacárido y/o disacárido respectivamente. Todos los carbohidratos deberían dar una reacción positiva. Reacción de Molish. La sacarosa da una reacción positiva debido a la hidrólisis ácida de su enlace glicosidico cuyos productos son la D.glucosa y la D. En un tubo de ensayo a temperatura ambiente. pero debió dar positivo para todos ya que esta no es específica para un determinado tipo de carbohidratos sino que por el contrario no es selectiva. Galactosa y Fructosa. dando derivados de furfural que se condensan con resorcinol para formar un complejo de color rojo. Para el caso del almidón y de los disacáridos. [4] Prueba de Seliwanoff. con una coloración Rosa/Violeta o purpura. las cetosas son deshidratadas más rápidamente que las aldosas. a continuación se le añade ácido sulfúrico. [3] Figura 1.La reacción de Molish es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato presente en una disolución. El tratamiento prolongado más de 15 minutos en calentamiento provoca isomerización de la glucosa (aldohexosa) en fructosa (cetohexosa).

tal y como se observa en la Tabla 1. lo cual es congruente con lo reportado en la literatura. Fructosa y muestra problema. La prueba de Bial se usa para diferenciar pentosas de hexosas. que se diferencian por la coloración. A continuación se presenta la reacción general de la Prueba de Bial: O O HC OH C H OH C H OH C H OH CH OH CH2 HCl 3H2O HOH2C CH O 5 -Hidroximetil Furfural Hexosa. café o café-rojiza. ambas sustancias reaccionan con orcinol y FeCl 3. 3/4 . galactosa y ribosa dio negativo para esta prueba. En la Tabla 1. Tanto las pentosas como las hexosas se deshidratan en el medio acido concentrado dando furfural (a partir de pentosa) o 5-hidroximetilfurfural (a partir de hexosas).Figura 2. A partir de pentosas se obtienen colores de tonalidad azul-verde. glucosa. mientras que las hexosas originan una coloración verde. Se puede observar que esta prueba dio como resultado positivo para la Sacarosa. dando productos de condensación. en la cual dice que esta reacción da positiva con cetosas y negativa con aldosas. Reacción de Seliwanoff. [6] Prueba de Bial u Orcinol.

5-dioxi-metil-fenil furfuril-metano) Figura 3. Algunos azucares tienen la propiedad de oxidarse en presencia de agentes suaves como el ion Fe3+ o Cu2+. Esta característica radica en la presencia de un grupo carbonilo libre. se basa en la capacidad que tiene el carbohidrato de reducir el Cu 2+ en un medio alcalino. Los disacáridos maltosa y lactosa tienen grupos reductores libres. [7] Prueba para azucares reductores. pero la sacarosa no los posee. ya que se pierden los grupos reductores de sus componentes cuando está formada. Reacción de Bial. ya que al ser un polisacárido presenta más de 5 o 6 átomos de carbono. Todos los monosacáridos poseen un grupo reductor libre. Estos últimos. dependiendo de la coloración [8] . lo que proporciona la coloración positiva de la reacción. capaces de reducir los iones cúpricos (Cu2+) a iones cuprosos (Cu+). anaranjado o rojizo. CH3 OH O H3C + CH O Furfural H2O 2 OH HO OH CH O Orcinol OH H3C OH bis (3. por calentamiento. Por lo tanto aquellos azucares con un grupo carbonilo libre son llamados azucares reductores y aquellos en los que el grupo carbonilo se encuentra combinado en unión glicosidica se conocen como azucares no reductores. en solución alcalina. va desde verde.O O OH OH OH OH HCl HC C H C H C H CH2 CH 3H2O O Furfural Pentosa. Este Cu2+ se oxida y precipita en forma de óxido de cobre Cu2O. producen hidróxido cuproso. que se convierte. de color rojo. de color amarillo. Los azucares que presentan algún –OH anomerico libre son reductores y por tanto. en oxido cuproso. 4/4 . el almidón dio como resultado negativo. Galactosa y Ribosa. Prueba de Benedict. el cual es oxidado y genera un grupo carboxilo. La coloración dependerá de la concentración de óxido de cobre y esta a su vez de la reducción del cobre. Esta prueba. Esta prueba es específica para azucares reductores. En la Tabla 1 se puede observar que esta prueba dio positiva para: Glucosa. amarillo.

de color rojo. CH2OH O H CH2OH H H OH 2 H OH 1 H H O OH H OH OH H O CH2OH Figura 5. Al poseer todos los monosacáridos un grupo reductor libre la prueba debía darnos positivo para la Glucosa. de color azul. Prueba de Yodo para polisacáridos. Sacarosa. Una solución de yodo. disuelto en una solución acuosa de yoduro de potasio reacciona con almidón produciendo un color púrpura profundo. la Fructosa y efectivamente los resultados obtenidos para estas muestras fue positivo. esto ocurre por las condiciones en las que se realiza la prueba. y por ende se reduce al ion cúprico. la Galactosa. tiene los dos carbonos anomericos formando parte del enlace que une los dos monosacáridos. 5/4 . experimentan una reacción de oxidación. La mayoría de disacáridos son azucares reductores porque uno de sus carbonos anomericos (grupo aldehído o cetona reductor) de sus estructuras no está formando enlaces glucosidico.El reactivo de Benedict está constituido por una disolución de Sulfato de Cobre (II). la Ribosa. Esquema de reacción para una prueba positiva con el reactivo de Benedict. el cual precipita como oxido de cobre (I). Al tratar el azúcar con estos reactivos. Una excepción es la sacarosa (azúcar no reductor) que tal como se ve en la Figura 5. citrato de sodio y carbonato de sodio. La prueba del yodo es una reacción química usada para determinar la presencia de almidón y otros polisacáridos. dio positivo para todas las muestras a excepción de Sacarosa y Almidón. En la práctica realizada en el laboratorio la prueba de Benedict tal como lo observamos en la Tabla 1. El esquema de la reacción es el siguiente [9]: H C CH2OH O o C O (CHOH)n (CHOH)n CH2OH CH2OH Cu2+ Cu2O rojo Cetosa Aldosa Figura 4. se reduce a cobre (I). El cobre (II) en disolución acuosa. en medio alcalino caliente esta cetohexosa se tautomeriza a glucosa. También podemos observar que la Fructosa un disacárido dio como resultado positivo. Por esta razón para este disacárido la prueba dio como resultado negativa.

Estos últimos reaccionan más lentamente con el acetato cúprico. pero con más tiempo de calentamiento. Las amilopectinas. el componente del almidón de cadena ramificada. La prueba se basa en una reacción física y no química. el disacárido no tendrá el potencial aldehído o cetona libre. [10] En nuestro caso el almidón dio positivo para la prueba al igual que la muestra problema. La amilopectina. El interior de la hélice tiene el tamaño y polaridad adecuados para aceptar una molécula de yodo. forma hélices donde se juntan las moléculas de yodo. conduciendo a un color entre naranja y amarillo. para el almidón y sacarosa dio negativo. los cuales proporcionan información sobre la estructura de la molécula. ya que esta última es un disacárido y esta prueba da más lentamente para estos. para darse. CONCLUSIONES. Por el contrario los que lo posean. darán positivas estas reacciones. con lo cual requeriría más tiempo. Cabe recalcar que los disacáridos dan positiva a la reacción (los reductores). En consecuencia. recibiendo el nombre de azúcar reductor. Galactosa y Fructosa. esta prueba puede determinar el final de una hidrólisis. Cuando el yodo se aloja en el interior de la hélice. Al romperse o hidrolizarse el almidón en unidades más pequeñas de carbohidrato. Este color debido a la absorción de yodo dentro de los espacios abiertos de las hélices de la amilosa que constituyen el 20% del almidón. y las moléculas de yodo son incapaces de juntarse. en la cual el almidón reacciona con el yodo para formar un complejo de color azul intenso. debido probablemente al tamaño molecular. cuando ya no hay cambio de color. aunque también pueden estar implicados otros factores tales como una interacción más compleja con los dos anillos monosacáridos. Este ensayo se emplea para diferenciar a los mono de los disacáridos. formando un color azul oscuro a negro. los resultados fueron positivos para Glucosa. se forma un complejo. forma hélices mucho más cortas. El almidón forma con el yodo un color azul oscuro. [12] Como se puede observar en la Tabla 1. 4. debido a que la prueba de yodo determina solo la presencia de almidón [11] Prueba de Barfoed. forman un color rojo a purpura con el yodo. - Los disacáridos son azucares formados por la unión de dos monosacáridos mediante el enlaces glucosidicos. Para las muestras de monosacáridos y disacáridos da resultado negativo en la reacción. el componente del almidón de cadena lineal. si este enlace se efectúa entre dos carbonos anomericos. también presentes en el almidón. llamándose azucares reductores. ya que así se hidroliza el disacárido. (Benedict) 6/4 . - La mayoría de las pruebas cualitativas para la caracterización química de carbohidratos se basa en la formación de sustancias coloreadas o precipitados mediante tratamiento con reactivo. La estructura helicoidal de la amilosa también sirve como base de una reacción útil. El fundamento radica en la reducción del acetato a oxido cuproso. por lo tanto no dan positivas aquellas pruebas que involucren la participación de estos grupos. el color azul-negro desaparece. La amilosa.Esta reacción es el resultado de la formación de cadenas de poliyoduro a partir de la reacción del almidón con el yodo.

se puede observar de sus fórmulas que la estructura cíclica de la derecha de cada molécula tiene su átomo de carbono anomerico (grupo C=O) intacto. 7/4 . Se dice que es un grupo potencial porque está libre para reaccionar con otros compuestos según sea el caso.- Todos los glúcidos por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando compuestos furfúricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Molécula de Lactosa. 5. Escribir todas las reacciones químicas que se presenten durante la práctica. [14] Figura 6. 5. Figura 7. Estos compuestos furfúricos reaccionan positivamente con el reactivo de Molish (solución alcohólica de alfa-naftol). En otras palabras.2.1. Porque se dice que la maltosa y la lactosa tienen un grupo aldehído potencial? En las estructuras de la lactosa y la maltosa. estos azucares pueden existir en las formas α y β y presentar el fenómeno de mutorrotación. Porque la fructosa da una prueba positiva con el reactivo de Benedict el cual es específico para azucares reductores? Es posible observar que la fructosa (una cetohexosa) es capaz de dar positivo a esta prueba. lo cual ocurre por las condiciones en que se realiza la prueba.3. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS. en un medio alcalino caliente esta cetohexosa se tautomeriza (pasando por un intermediario enolico) a glucosa (que es capaz de reducir al ion cúprico) [13] 5. Las reacciones se encuentran plasmadas en cada uno de los análisis de las diferentes pruebas. propiedades de los azucares que pueden resultar de la ruptura de la estructura cíclica dando una cadena con función aldehído. Molécula de Maltosa. A estos azucares se les llama generalmente azucares reductores. Reaccionan con fenilhidrazina y reducen la disolución de fehling. 5.

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