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UNIVERSIDADE DO ESTADO PAR


CAMPUS UNIVERSITRIO DE ALTAMIRA

CURSO DE LICENCIATURA EM CIENCIAS NATURAIS

Disciplina: ESTUDO EXPERIMENTAL DE PRODUTOS NATURAIS E SNTTICOS


Professor: MARCOS ANTONIO B. DOS SANTOS MSc.
1.

Experimento

Teste

com

Br2/CCl4:

geralmente,

compostos

insaturados descoram uma soluo de bromo em

TESTE DE CARACTERIZAO

tetracloreto de carbono formando compostos de adio.


Compostos que

Introduo
Na anlise dos compostos orgnicos, seguindo a
sistemtica clssica, a anlise funcional executada aps
a realizao dos testes preliminares, da analise elementar
e da determinao das constantes fsicas. Esta etapa tem
o objetivo de constatar a presena ou ausncia de
diversos grupamentos funcionais. Para isso, a substncia
submetida a uma srie de testes qumicos usando

reagem com bromo para produtos de

substituio tambm descoram a soluo de Br2/CCl4,


neste caso a reao mais lenta e h liberao de gs
(HBr).
Tcnica de execuo: dissolver 50 a 100 mg do
composto a ser testado em 1 a 2 mL de tetracloreto de
carbono 2%. Observar se h descoramento da soluo de
bromo e se h evoluo de gs.

reagentes especficos que reajam seletivamente com um


determinado grupo funcional. Como cada um desses
testes possui certas limitaes, necessrio tentar vrios

Figura 1: O tubo da esquerda

deles para confirmar ou no a presena do grupo funcional

mostra uma soluo de Br2 em

em questo. Por outro lado, no aconselhvel realizar

CCl4, com sua cor alaranjada


caracterstica. Aps a adio de

testes para todos os grupamentos funcionais em uma

poucas gotas de um alceno,

mesma substncia, pois maior ser a probabilidade de

ocorre perda da cor. Diz-se que

erro na interpretao dos dados.

o teste da soluo de bromo

Sero relacionados a seguir, alguns testes para os


grupos funcionais mais comuns, com descrio da tcnica

deu positivo.

de execuo de cada um deles.

2. Teste de Bayer (permanganato de potssio):

TESTE PARA INSATURAO ATIVA

descorando a soluo diluda de permanganato de

A reao de adio de bromo dupla ligao


alcnica consome Br2 da soluo e ela perde a cor.
Assim, dizemos que o teste da soluo de bromo d
resultado positivo quando h descolorao do alaranjado
caracterstica desse reagente. Teste positivo indica a
presena de instaurao. Por sua vez, se a substncia
adicionada for saturada, no haver descolorao e se
diz, nesse caso que o teste deu negativo.

Compostos insaturados reduzem o on permanganato,


potssio, provocando o aparecimento de xidos hidratados
de mangans, de cor marrom.
Tcnica de execuo: dissolver 25 a 30 mg do composto
a ser testado em 2 mL de gua ou acetona. Adicionar,
gota a gota, uma soluo aquosa de permanganato de
potssio 1%, agitando vigorosamente o tubo. Observe se
h descoramento da soluo de KMnO4 e se h formao
de precipitado.

2
Figura 2: o tubo da esquerda

Questo

mostra uma fase superior de

substncias utilizadas em perfumaria devido s suas fragrncias.

ciclohexano

uma

2.

As

estruturas

abaixo

representam

algumas

fase

inferior de KMnO4. Como o


composto orgnico saturado,
no ocorre descoramento da
cor violeta do permanganato.
No tubo da direita, permanganato foi misturado com hex-1-eno,
havendo desaparecimento da cor violeta graas a oxidao da
dupla ligao. O material resultante o produto da reduo do
mangans.

(a)

Dentre as substancias representadas acima, quais so


ismeros? Justifique sua resposta.

Atividades de aprendizagem
Questo 1. Um perito qumico da polcia tcnica recebeu duas
amostras lquidas apreendidas na residncia de um suspeito de
envolvimento com narcotrfico. Uma anlise preliminar das

(b)

Represente a estrutura do produto de oxidao de (I) com


KMnO4, em meio cido.

(c)

Represente a estrutura do produto resultante da reao de


(III) com 1 mol de hidrognio, catalisada por platina.

amostras e a determinao dos respectivos pontos de ebulio


indicaram que as

substncias mais provveis eram os

hidrocarbonetos cicloexeno (80C) e benzeno (83C).

Questo 3. Quais os produtos da seguinte reao

com o objetivo de comprovar a presena de hidrocarbonetos e


sabendo que eles possuem reatividades diferentes, o perito

Questo 4. A reao do permanganato de potssio em meio

realizou as reaes de bromao a seguir:

bsico ou neutro, conhecida como Reao de Bayer,

(a)

equacionar as reaes anteriores, escrevendo a frmula

importante teste de distino entre um alceno e um alcano. A

estrutural dos produtos, e denominar cada produto de

oxidao branda do propeno, a frio e em meio neutro, pode ser

acordo com as regras da IUPAC.

esquematizada conforme abaixo, considerando que a espcie [O]

(b)

indicar que tipo de reao ocorre nos casos I e II.

oriunda da decomposio do agente oxidante.

(c)

Explicar a funo do FeBr3 na reao de bromao do


benzeno (I).

propeno + [O] + H2O Y


Escreva a frmula estrutural do composto Y, assim como sua
nomenclatura oficial.

Figura 2: O tetracloreto de carbono uma


substncia txica cujo contato por inalao,
ingesto ou cutneo altera o sistema nervoso
central e o sistema circulatrio. Provoca danos
no fgado, rins e pulmes.
O

bromo

um

lquido

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
castanho-escuro,

extremamente voltil, que provoca ulcerao da


crnea, queimaduras na pele, dor de cabea,
edema pulmonar e diarreia.

SOLOMONS T. W. G. Qumica Orgnica. Vol.1 e 2. Rio de


Janeiro: Livros Tcnicos e Cientficos, 1996.
CAREY, Francis A.; GIULIANO, Robert M. Organic Chemistry.
8th ed. McGraw Hill, New York, 2011.

UNIVERSIDADE DO ESTADO PAR


CAMPUS UNIVERSITRIO DE ALTAMIRA

CURSO DE LICENCIATURA EM CIENCIAS NATURAIS

Disciplina: ESTUDO EXPERIMENTAL DE PRODUTOS NATURAIS E SNTTICOS


Professor: MARCOS ANTONIO B. DOS SANTOS MSc.
TESTE PARA ALDEDOS

Experimento

ANLISE FUNCIONAL

2. Teste com reagente de Tollens: geralmente, os


aldedos reduzem os ons prata de uma soluo contendo
ons de complexo Ag+/NH4+ provocando o aparecimento

TESTE PARA CARBONILAS

de um espelho de prata.

1. Teste com 2,4-dinitro-fenilidrazina: a maioria dos

Tcnica de execuo: colocar 30 a 50 mg do composto a

aldedos e cetonas reage com derivados da hidrazina, em

ser testado a 2 mL do reagente de Tollens recentemente

meio cido, para formar adutos que precipitam no meio

preparado. Agitar o tubo e deixe-o em repouso por 10

reacional na forma de um slido laranja ou vermelho.

minutos. Se nenhuma reao ocorrer, aquecer o tubo em

Tcnica de execuo: colocar 1 mL do reagente 2,4dinitro-fenilidrazina em um tubo de ensaio e adicione uma

banho-maria a 35C por 5 minutos. Observar e registar


alguma modificao.

soluo de 30 a 40 mg do composto a ser testado em 0,5

Preparao do reagente de Tollens: adicionar 2 gotas de

mL de metanol. Fechar o tubo e agite vigorosamente. O

hidrxido de sdio a 5% a 1 mL de soluo aquosa de

aparecimento de um precipitado, geralmente amarelo ou

nitrato de prata a 5%. Agitar o tubo e adicione hidrxido de

laranja, a indicao de que o teste deu positivo. s

amnio 2 mol/L, gota a gota, com agitao, at que o

vezes necessrio aquecer a mistura at a ebulio e

precipitado de hidrxido de prata sofra dissoluo.

novamente agitar.
Anotaes

3. Teste com reagente de Schiff: os aldedos reagem


com cido bis-N-sulfnico para formar um complexo de
adio instvel, o qual perde uma molcula de cido
sulfuroso produzindo um corante vinho prpuro a cor-derosa.
Tcnica de execuo: adicionar 3 gotas do composto a
ser testado a 2 mL do reagente de Schiff. Agitar e deixar
em repouso por 10 minutos. Observar e anotar a
colorao da mistura aps esse tempo.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
GUILHON, Giselle M. S. P. Anlise Orgnica Experimental.
Material Didtico Institucional da Disciplina. Belm: UFPA.