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SEPARACIN Y CARACTERIZACIN ENANTIOMRICA DE TERPENOS DE ACEITES ESENCIALES DE EUCALYPTUS:

HIBRIDACIN INTERESPECFICA COMO FUENTE DE REPELENTES DE AEDES AEGYPTI Y A. ALBOPICTUS


Cecilia V. Naspi1, Paola A. Gonzlez Audino 1,2, Hctor Masuh 1,2
1

Centro de Investigaciones de Plagas e Insecticidas (UNIDEF-CONICET) J B. de La Salle 4397 (B1603ALO), Buenos Aires, Argentina. Centro colaborador de la OPS/OMS.
2 Instituto de Investigacin e Ingeniera Ambiental. Universidad Nacional de General San Martn. Buenos Aires, Argentina. E-mail: cnaspi@citedef.gob.ar

INTRODUCCION
El dengue y la fiebre amarilla son enfermedades transmitidas por los moquitos Aedes aegypti y A. albopictus. Una alternativa para reducir la picada y evitar la infeccin, es mediante el uso de
repelentes basados en productos naturales, entre ellos, los aceites esenciales. Los aceites esenciales se analizan para conocer su composicin cuali y cuantitativa mediante Cromatografa Gaseosa
acoplada a Espectrometra de Masas (GC-MS), y por deteccin con Detector de Ionizacin de Llama (GC-FID). Mediante esta misma tcnica se estudia la composicin enantiomrica de aquellos
terpenos presentes en el aceite esencial que presentan ismeros quirales. As mismo el aceite esencial se analiza mediante Cromatografa Lquida de Alta Performance (HPLC), en escala analtica y
semi-preparativa y las fracciones obtenidas son estudiadas mediante CG-MS para conocer su composicin. La Cromatografa Acoplada a Deteccin Electroantenogrfica (GC-EAD) es una tcnica til
para detectar componentes presentes en los aceites esenciales que producen una seal de despolarizacin en la antena del insecto. Estos componentes son buenos candidatos para el estudio de su
actividad repelente.

MTODOS Y RESULTADOS
1- Composicin qumica cuali-cuantitativa de aceites esenciales de Eucalyptus por
GC-MS en columna DB-5MS

2 Perfil enantiomrico de aceites esenciales de Eucalyptus tereticornis y E. grandis : GC-MS


quiral en columna Cyclosil- (ciclodextrinas derivatizadas)
CH2

Componentes

(1)

IK

Identificacin

(2)

EBa

Aceite Esencial(3)
ECa
EGr
ETe EBaENi
1.04
1.78
10.22 48.89 6.46
6.85

-tujeno
-pineno

922
929

a, c
a, b,c

canfeno
sabineno
-pineno
6-metil-5-hepten-2-ona
-mirceno
-felandreno
-terpineno

944
968
973
982
987
1004
1013

a, b,c
a ,c
a, b,c
a, c
a, c
a, c
a, b, c

p-cimeno
limoneno

1019
1023

a, b, c
a, b, c

3.91
5.84

a, c
a, b, c
a, b, c
a, b, c
a, c
a, c
a, c
a, c
a, b, c
a, b, c
a, c
a, b, c
a, c
a, c
a, c

11.36
13.09
67.63 26.21 18.93 28.58
1.36
3.59
1.58
0.80
1.04
0.80
0.90
1.33
0.51
2.03
3.91
0.34
4.22
3.23
4.48
1.02
1.70
4.96
1.41
1.28
1.27
0.63
0.44
3.47
3.57
0.78
0.82
2.49
9.80
98.14 98.09 98.39 98.35

-felandreno
1024
1.8-cineol
1026
-terpineno
1049
linalool
1091
fenchol
1108
No Identificado
1114
canfolenaldehido
1117
transpinocarveol
1130
p-menth-2-en-1-ol
1133
borneol
1164
4-terpineol
1174
criptona
1181
-terpineol
1191
cuminaldehido
1243
felandranal
1278
espatulenol
1580
oxido de cariofileno
1585
globulol
1589
10-epi--eudesmol
1636
-eudesmol
1661
TOTAL IDENTIFICADO

a, b, c
a, c
a, c
a, c

6.63

0.61
0.55
0.91
2.64
0.64
3.66
0.48
18.25
4.97

0.41
0.89

EGrECa
37.71

1.37

HO

EGrETe

H3C

2.28

CH3
H

CH3
CH3

25.71

0.24
1.06
0.43
1.11
0.98

CH3

H3C

CH3

CH3

H3C

-phellandrene

cryptone

CH3

p-cymene

CH3

CH3

H2C

spathulenol

O
CH3

0.46

CH3
CH3

1,8-cineole

CH3

9.75
4.72

23.10
3.48

1.59
6.16
81.26

0.61
4.25
50.05

0.30
4.24
64.42

3- Estudio de la actividad electroantenogrfica de componentes de aceite esencial de E.


tereticornis y E. grandis por GC-EAD en Aedes albopictus.
Se utilizan mosquitos hembras (4 a 7 das de edad, alimentadas slo con pasas de uva), e inmovilizadas sobre plastilina. Se inserta
la antena dentro de un capilar con solucin conductora que, a su vez, est conectado a un electrodo de lectura. El electrodo de
referencia se coloca en la base de la cabeza del insecto. La corrida cromatogrfica se realiza en columna quiral Cyclosil-, para
evaluar si la respuesta es enantioselectiva para los componentes del aceite esencial.

0.46

1.81

(*) Indica enantimero desconocido

(R)-(+)--pinene

0.65
1,8-cineol

0.70

0.36

2.22

1.71

Inyector
FID

Air

Eucalyptus tereticornis

Recording
electrode

Column
AMP

2.13
98.45

A. albopictus:
Inmobilized female
(not blood-feed,
4-7 days old)

99.42

(R)-(+)-a-pinene

Eucalyptus grandis

Indifferent
electrode

99.67

(1) IK: ndice relativo de retencin de Kovats, en relacin a una serie homloga de n-alcanos (C9-C17)
en las mismas condiciones cromatogrficas. (2) Mtodos de Identificacin: a. Comparacin de Espectro
de masas con bases de datos (Adams, Wiley, NIST). b. Comparacin de tiempo de retencin e ndice de
Kovats con patrones de terpenos autnticos (Sigma-Aldrich). c. Comparacin de IK con datos
bibliogrficos. (3) EBa: Eucalyptus badjensis, ECa: Eucalyptus camaldulensis, EGr: Eucalyptus grandis,
ETe: Eucalyptus tereticornis, EBaENi: Eucalyptus badjensis x E. nitens, EGrECa: Eucalyptus grandis x
E. camaldulensis, EGrETe: Eucalyptus grandis x E.tereticornis.

CONCLUSIONES
En E. tereticornis el 1,8 cineol, el componente ms abundante, elicit una seal de
despolarizacin en la antena del mosquito. En el aceite esencial de E. grandis, predomina el
ismero (R)-(+)--pineno que, adems, produjo una seal en la antena del mosquito.