You are on page 1of 30

UGLJOVODONICI

*Organska hemijska jedinjenja koja se sastoje samo od ugljenika i vodonika (C i H).


*IZVORI: fosilna goriva (nafta, zemni gas, zemni vosak, ugalj i dr.)

PODELA UGLJOVODONIKA

ALKANI
*CnH2n+2
*Zasieni ugljovodonici ili parafini (latinski: parum affinis)
*Predstavljaju koren porodinog stabla organskih molekula
*Jedinjenja izgraena od sp3-hibridizovanih C-atoma povezanih meusobno i sa atomima vodonika
*U njima postoje samo -veze
*Prirodni gas
*Nafta
-benzin, ulja za podmazivanje, vazelinski i parafinski voskovi, katran i smole
-sirovine za proizvodnju plastinih masa, sintetikih vlakana i gume, alkohola, antifriza i mnogih drugih
petrohemijskih proizvoda
STRUKTURA
*Najjednostavniji alkan, metan, CH4
*Etan, propan, butan

*Izomerija strukturna - normalni (n-) i ravasti alkani . Npr. C7 9; C10 75; C15 - 4347 izomera
OSNOVI NOMENKLATURE
*Naziv svakog organskog jedinjenja se sastoji od 3 (tri) dela:

Osnova pokazuje broj ugljenikovih atoma u najduem neprekidnom nizu

Sufiks pokazuje koja je funkcionalna grupa prisutna (i njihov broj)

Prefiks pokazuje vrstu, poloaj i broj supstituenata na nizu (lancu) C atoma

Osnova odreuje broj C atoma u najduem nizu

Sufiks odreuje funkcionalnu grupu

Prefiks odreuje vrstu, poloaj i broj supstituenata

Ugljenikovi atomi najdueg niza se numeriu polazei od onog kraja koji je najblii supstituentu
(najmanji brojevi)

Supstituenti se niu po abecednom redu


NOMENKLATURA ALKANA

*Svako organsko jedinjenje mora se oznaiti ili hemijskim simbolima (formulom) ili imenom koje odgovara
njegovoj strukturi.
*Ime mora da bude jasno, precizno i jednostavno, i mora da se odnosi na samo jednu molekulsku strukturu.
*Danas su u upotrebi tri osnovna sistema nomenklature organskih jedinjenja:

trivijalna ili obina imena,

supstituisana ili izvedena imena i

enevska (IUC ili IUPAC nomenklatura)

*Trivijalna ili obina imena davana su jedinjenjima kojima nije bila poznata struktura i najee su ukazivala na
njihovo poreklo ili neku specifinu osobinu .
*Danas se ova nomenklatura koristi za dobro poznata jedinjenja ili za sloena jedinjenja za koja je nepodesno
koristiti sistematska imena.
TRIVIJALNA IMENA PRAVILA
*Alkani do etiri ugljenikova atoma imaju trivijalna imena, koja potiu od trivijalnih imena alkohola sa istim
brojem ugljenikovih atoma (metil-, etil-, propil- i butil-alkohol)
*Za vie ugljovodonike koriste se osnove grkih i latinskih naziva brojeva, koji oznaavaju broj ugljenikovih
atoma u molekulu, iza kojih sledi nastavak an
*Svi normalni alkani imaju u imenu prefiks n (CH3CH2CH2CH2CH3

n-pentan)

*Prefiks izo- korisi se za alkane koji sadre grupu (CH3)2CH-, a prefiks neo- za alkane sa (CH3)3C- grupom.
Upotreba prefiksa neo- je ograniena samo na neopentan i neoheksan.
IZVEDENA (SUPSTITUISANA) IMENA
*Izvedena imena su se mnogo koristila do uvoenja enevske nomenklature
*Vrlo su laka za razumevanje i zahtevaju poznavanje relativno malog broja imena

*Po ovoj nomenklaturi smatra se da je svaki alkan izveden od metana zamenom vodonikovog atoma drugim
grupama. Ove grupe su ugljovodonici sa jednim vodonikovim atomom manje i nazivaju se alkil-grupe

*Alkil grupe dobijaju imena tako to se od imena alkana odbije nastavak an i doda nastavak il (-CH3 metilgrupa, -C2H5 etil-, itd.).
*Izobutan, na primer, izveden je od metana tako to su tri vodonikova atoma zamenjena metil- grupama i naziva
se trimetilmetan:

CH3
CH3

CH CH3

*Kod alkil-grupa se sree izomerija kao i kod ugljovodonika. Zavisno od toga koji je vodonikov atom zamenjen
(primaran ili sekundaran), razlikuje se n-propil- i izopropil-grupa:

CH3CH2CH2-

CH3CHCH3
|

*Postoje 4 butil-grupe,2 izvedene iz normalnog, a 2 iz ravastog butana: n-butil-, sek-butil-, izobutil- i tercbutil-:

*Navedene alkil-grupe ine osnov za imenovanje velikog broja ravastih alkana


*Posle butil-grupe, broj izomernih grupa je tako veliki, da ih je nemogue razlikovati prefiksima, pa je ova
nomenklatura ograniena na nie ugljovodonike
*Koji C-atom uzeti kao metanski kod ovakvog jedinjenja?
*Najsupstituisaniji:

-izopropil-trimetilmetan

CH3
CH3 CH C CH3
CH3 CH3
IUPAC NOMENKLATURA
1.Pronai i imenovati najdui niz u molekulu
-Prva etiri zasiena nerazgranata aciklina ugljovodonika nazivaju se metan, etan, propan i butan.
Imena viih lanova homologog niza izvedena su iz numerikog prefiksa i nastavka -an

-Glavni niz se ponekad teko uoava

-Ako postoje dva ili vie nizova iste duine, za osnovni se uzima najrazgranatiji niz:

2. Imenovati sve alkil-supstituente vezane za najdui niz


-Jednovalentne grupe, koje se izvode iz zasienih nerazgranatih aciklinih ugljovodonika oduzimanjem
vodonikovog atoma sa terminalnog ugljenikovog atoma, imenuju se tako da umesto zavretka -an u imenu tog
ugljovodonika dobijaju nastavak -il.
-Ugljenikov atom koji ima slobodnu valencu oznaava se brojem 1
-Ovakve grupe klasifikuju se kao normalni alkili, odnosno alkili sa nerazgranatim nizom

-Ukoliko je alkil grupa ravasta, primenjuju se ista IUPAC pravila kao i za osnovni niz: trai se najdui
niz te alkil grupe, odreuju supstituenti i dodaju odgovarajui nastavci
3. Numerisati ugljenikove atome najdueg niza, polazei od onog kraja koji je najblii susptituentu
-Primer:

Ispravno 1

-Ako se dva supstituenta nalaze na istom rastojanju od dva razliita kraja niza, niz se numerie prema
abecednom redu supstituenata. Prvi supstituent prema abecednom redu vezuje se za ugljenik sa manjim brojem
-Kada ima 3 i vie supstituenata:

numeisati osnovni niz s jednog, pa s drugog kraja;

najmanje brojeve (princip razlikovanja na prvoj taki)

uporediti brojeve C-atoma za koje su vezani supstituenti. Ispravan nain numerisanja sadri
najmanje brojeve (princip razlikovanja na prvoj taki)

-Primer:

-Brojevi supstituisanih C-atoma: 2, 4, 9 (ispravno)


2, 7, 9 (neispravno)
4. Napisati ime alkana ureujui sve supstituente po abecednom redu (svakome prethodi broj
ugljenikovog atoma za koji je vezan i crtica), a zatim dodati ime osnovnog niza (bez crtice ili razmaka
izmeu imena alkil-grupe i osnovnog niza)
-Prisustvo vie istih, nesupstituisanih alkil-grupa obeleava se prefiksima di-, tri-, tetra-, itd.
-Ukoliko se na istom C-atomu nalaze dve iste alkil-grupe, broj tog C-atoma se ponavlja u imenu

-Prisustvo vie sloenih supstituenata oznaava se prefiksima bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, itd., iza
kojih sledi ime sloenog supstituenta u zagradi

Prefiksi di-, tri-, tetra- itd., kao i sek-, terc- ne rasporeuju se po abecednom redu, osim ako su
deo imena sloenog supstituenta

FIZIKE OSOBINE
*Polarnost
-Mala razlika u elektronegativnosti izmeu C i H
-Veze su usmerene na potpuno simetrian, nain tako da se i mala polarnost pojedinanih veza ponitava.
Zbog ovakve strukture molekul alkana je nepolaran ili neznatno polaran
*Take kljuanja i topljenja
-Sile koje deluju izmeu molekula nepolarnih jedinjenja su slabe van der Waals-ove sile
-Deluju na malom rastojanju, izmeu delova molekula koji su sasvim blizu jedan drugom, odnosno na
povrinama molekula. Sa porastom broja ugljenikovih atoma raste povrina molekula i jaaju ove sile
-Posledica toga je porast taki kljuanja i taki topljenja sa porastom broja ugljenikovih atoma.
*Alkani od:
-C1 do C4 su bezbojni gasovi,
-C5 do C17 su bezbojne tenosti
-C18 i vii su bezbojne vrste supstance
*Take kljuanja normalnih alkana pravilno rastu s porastom broja C-atoma. Izuzev za nie lanove, taka
kljuanja se poveava za 20 - 30oC za svaki novi C-atom, odnosno CH2 grupu, koja se uvede u molekul. To je
karakteristino za sve homologe nizove.

*Temperatura topljenja (tt): raste s porastom Mr; alkani sa normalnim nizom se pakiraju blisko u kristalima,
pa su im tt vie u odnosu na razgranate alkane (osim u sluaju visoko simetrinih struktura)

ne menja se pravilno kao taka kljuanja, jer intermolekulske sile u kristalu ne zavise samo od veliine
molekula, ve i od toga kako se molekul pakuje u kristalnu reetku

Ako se take topljenja nanesu na grafikon u zavisnosti od broja C-atoma, dobija se cik-cak kriva

*U gornjim takama krive su take topljenja ugljovodonika s parnim brojem ugljenikovih atoma (bolje se
pakuju u kristalne strukture), a u donjim s neparnim.

*Gustina: najmanja od svih organskih jedinjenja, plivaju na vodi


*Rastvorljivost: izuzetno nepolarna jedinjenja, nerastvorni u vodi i polarnim rastvaraima (nema mogunosti
stvaranja vodonine veze); rastvaraju se meusobno i u rastvaraima male polarnosti (benzen, CCl4,
hloroform...)
NALAENJE U PRIRODI

DOBIJANJE ALKANA
*Metode za dobijanje nekog organskog jedinjenja

Industrijske (proizvodnja velike koliine krajnjeg proizvoda po niskoj ceni)

Laboratorijske

Vreme

Mala koliina supstance

istoa supstance

HEMIJSKE OSOBINE ALKANA


*Na sobnoj temperaturi inertna slabo reaktivna jedinjenja; otuda im i naziv parafini (latinski: parum affinis)
parafini = parum (malo) + affinis (srodan)
*Pod otrijim uslovima i prema odreenim reagensima, alkani mogu biti vrlo reaktivni
*Reakcije kojima podleu ne koriste se mnogo u laboratorijama, ali imaju veliku industrijsku primenu.
*Reakcije alkana vre se preko slobodnih radikala
*Osnovni tip reakcija: supstitucija i reakcije sagorevanja
HALOGENOVANJE

IZOMERIZACIJA
*Izomerizovanje je proces u kojem normalni alkani prelaze u ravaste izomere zagrevanjem u prisustvu
katalizatora

*Proces je vaan za proizvodnju goriva veeg oktanskog broja

NEZASIENI UGLJOVODONICI
ALKENI
*CnH2n
*nezasieni ugljovodici
*pored sp3, sadre i sp2 hibridizovane C-atome (dvostruke veze)

STRUKTURA DVOSTRUKE VEZE


*Ugljenikovi atomi povezani dvostrukom vezom su sp2-hibridizovani, to znai da, pored -veze sadre i vezu.
*Posledica postojanja p-veze je skraena duina veze u odnosu na jednostruku vezu.
*Ne postoji slobodna rotacija oko dvostruke veze.
*Geometrijska ili cis, trans izomerija

GEOMETRIJSKA IZOMERIJA
*Ograniena rotacija oko dvostruke veze
*postoji energetska barijera (264 kJ/mol) za rotaciju grupa povezanih dvostrukom vezom: maksimalno
preklapanje p-orbitala je kada su one paralelne, rotiranje C-atoma dvostruke veze za 90o razara p-vezu
*na sobnoj temperaturi nije mogua rotacija oko dvostruke veze (ograniena rotacija) to u nekim sluajevima
uzrokuje postojanje dva stereoizomera (geometrijski izomeri) koji se mogu razlikovati u reaktivnosti i fizikim
svojstvima.
NOMENKLATURA
*Imena alkena se izvode iz imena odgovarajuih alkana sa istim brojem ugljenikovih atoma; odbije se nastavak
-an i na njegovo mesto dodaje nastavak -en.
*Poloaj dvostruke veze se oznaava brojem prvog ugljenikovog atoma za koga je vezana dvostruka veza.
Numerisanje atoma ugljeni se vri brojevima tako da su ugljenikovi atomi na kojima se javlja dvostruka veza
obeleeni najmanjim moguim brojevima. Taj broj se stavlja ispred imena alkena.
*Ako je alken ravast obeleavanje se vri na isti nain kao i kod alkana.

*Svi alkeni imaju univerzalna imena koja su data od strane IUPACa, ali neki alkani su poznatiji po svojim
obiajnim imenima:
CH2=CH2

CH3-CH=CH2

(CH3)2CH=CH2

NALAENJE I DOBIJANJE
*Alkeni se mogu nai u nekim vrstama nafte, ali u veoma malim koliinama jer su dosta reaktivni. Najprostiji
alkeni kao npr: eten, propen i buten u velikim koliinama proizvode se krakovanjem nafte.
*U laboratorijama alkeni se najee dobijaju eliminacijom atoma ili atomskih grupa sa susednih ugljenikovih
atoma.
*Dehidratacija alkohola - eliminacija po jonskom tipu: kiseonik OH grupe privlai proton kiseline (nastanak
oksonijevog iona); H2O odlazi, a ostaje karbokation koji se pregrauje (1,2-pomakom H-) u stabilniji i privlai
elektrone susednog C-atoma, dok anion kiseline prima proton susednog C-atoma, te nastaje dvostruka veza.

*Fizike osobine: slini alkanima, take kljuanja su im nie od alkana s istim brojem C-atoma; apsorbuju UVsvetlo (zbog p-elektrona)
*Hemijske osobine: veoma su reaktivni zbog prisustva dvostruke veze.
*Najvanije reakcije:

Reakcije adicije

Reakcije oksidacije

Reakcije polimerizacije

REAKCIJE ADICIJE

OKSIDACIJA

POLIMERIZACIJA
*Graenje makromolekula; dolazi do stvaranja slobodnih radikala i poinje lanana reakcija.

DIENI
*Nezasieni ugljovodonici otvorenog niza sa dve dvostruke veze
*Podela diena:
1. Kumulovani obe dvostruke veze su na istom C-atomu
CH2=C=CH2
2.

1,3-propadien (Alen)

Konjugovani izmeu dve dvostruke veze postoji jedna jednostruka veza


CH2=CH-CH=CH2

1,3-butadien

3. Izolovani izmeu dve dvostruke veze postoji vie jednostrukih veza


CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

1,5-heksadien

*Nomenklatura prema alkenu samo to se umesto nastavka en dobija nastavak dien. Ispred imena se
stavljaju brojevi koji oznaavaju C-atome na kojima se nalaze dvostruke veze.
*Konjugacija veza:

HEMIJSKE OSOBINE
*Adicija halogena

*Adicija halogenovodonika

*Polimerizacija veoma bitna reakcija za dobijanje vanih prirodnih proizvoda

ALKINI
*CnH2n-2
*Nezasieni ugljovodonici koji na jednom mestu u svom molekulu imaju dva susedna ugljenikova atoma
spojena trogubom vezom, odnosno nezasienom vezom koju sainjavaju tri elektronska para.
*C-atomi koji uestvuju u izgradnji trostruke veze su sp-hibridizovani

*Sigma veza nastaje preklapanjem sp-sp orbitala, a preklapanjem nehibridizovanih p-orbitala nastaju dve pveze
*Trogubu vezu ini jedna i dve -veze, koje lee u meusobno normalnim ravnima
*Zbog difuznog karaktera -veza, distribucija elektrona u troguboj vezi ima oblik cilindrinog oblaka
z

pz

py

x
+

pz-pz
py-py

z
pz

py

y
sp

sp

sp-sp

*Kao posledica hibridizacije i dve -veze, troguba veza je vrlo jaka


*Takoe je velika i energija C-H veze terminalnih alkina
*Duina CC veze je manja nego kod dvogube, a takoe je kraa i C-H veza, poveani s-karakter hibridnih sp
orbitala (uee s-orbitale je 50%)

*Alkini sa trogubom vezom unutar molekula su stabilniji od terminalnih


*Prvi lan homologe serije je acetilen, C2H2, po kome se itava klasa jedinjenja naziva acetilenima
NOMENKLATURA
*Dobijaju imena po istim pravilima koja vae za alkane i alkene, samo to dobijaju nastavak in

osnovna struktura je najdui niz koji sadri trogubu vezu

prisustvo dve, tri itd. trogubih veza naznaava se imenom alkadiin, alkatriin, itd.

poloaji trogube veze i supstituenata oznaavaju se brojevima

Numerisanje poinje od kraja blieg troguboj vezi, a obeleava se prvi ugljenikov atom trogube
veze
H-CC-H

H3C-CCH

Etin (acetilen)

1-propin

CH3-CC-CH3
2-butin

*Ukoliko su u molekulu prisutne i dvoguba i troguba veza, takav ugljovodonik se zove alkenin
*Pri numerisanju glavnog niza koji sadri i jednu i drugu vezu, polazi se od kraja koji je najblii jednoj od njih
*Ako su dvoguba i troguba veza ekvivalentne u odnosu na krajeve niza, manjim brojem se obeleava dvoguba
veza
CH3-CH=CH-CCH

3-penten-1-in

HCC-CH2-CH=CH2

1-penten-4-in

FIZIKE OSOBINE
*Sline su fizikim osobinama alkana i alkena

Ne rastvaraju se u vodi, rastvaraju se u nepolarnim organskim rastvaraima kao to je benzen,


ugljentetrahlorid, etar

Gustina im je manja od gustine vode

Take kljuanja rastu sa poveanjem broja ugljenikovih atoma i sline su takama kljuanja
odgovarajuih alkana i alkena

KISELOST ALKINA
*kiselost: mera sposobnosti jedinjenja da otpusti H-jon
*alkini koji poseduju trostruku vezu na terminalnom C atomu, R-CC-H, su kiseliji od ostalih ugljovodonika.
Razlog: nespareni elektronski par anjona alkina je u sp-orbitali (50% s-karaktera) koja je blia jezgru, pa je
stabilniji u odnosu na anjone alkena (u sp2 orbitali, 33% s-karaktera) i akana (u sp3 orbitali, 25% s-karaktera) to
alkinima daje veu kiselost
*Acetilid ion je slabija baza, budui da je njegov el. par vre vezan u sp orbitali

DOBIJANJE ALKINA
*Dva osnovna naina za uvoenje trogube veze u molekul:

dvostruka eliminacija iz 1,2-dihalogenalkana ili 1,1,2,2-tetrahalogenalkana

alkilovanje terminalnih alkinil jona

Dehidrohalogeniranje dihalogenida

dihalogenidi se lako dobijaju iz alkena adicijom halogena

reakcija se izvodi jakim bazama

mehanizam dehidrohalogeniranja - II stupnja

I stupanj - nastajanje nezasienog halogenida VINILHALOGENIDA

II stupanj - delovanje jae baze i nastajanje alkina

Dehalogenovanje 1,1,2,2-tetrahalogenida

Zagrevanjem tetrahalogenida sa cinkom u prahu, u alkoholnom rastvoru, dobijaju se alkini

Adicija halogena se primenjuje za zatitu trogube veze

Alkilovanje acetilena alkil- halogenidima

Ova reakcija je u svojoj osnovi supstitucija

Veoma bazni acetilidni anjon zamenjuje halogenid u alkil halogenidima

DOBIJANJE ACETILENA
*Acetilen se industrijski dobija iz jeftinih prirodnih sirovina, koksa, krenjaka i vode
CaCO3 CaO + CO2
3C + CaO CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2
HEMIJSKE OSOBINE
*Reakcije alkina su posledica trogube veze i slabo kiselog terminalnog acetilenskog vodonika
*Analogne su reakcijama alkena - reakcije elektrofilne adicije
*Troguba veza je neto manje reaktivna prema elektrofilnim reagensima od dvogube, ali je reaktivnija u
reakcijama nukleofilne adicije
*U sluaju terminalnog poloaja trogube veze u molekulu alkina, oni podleu jo nekim specifinim
reakcijama:
1. Adicija vodonika, halogena, halogenovodinih kiselina, vode (hidratacija)
2. Stvaranje acetilida tekih metala
3. Stvaranje alkalnih metalacetilida
REAKCIJE ADICIJE
*Elektrofilni reagensi i nain njihove adicije na trogubu vezu isti su kao i na dvogubu vezu, izuzev to se
umesto jednog troe dva molekula reagensa i to je reakcija postupna i sporija
* veza se transformie u dve veze
*obino egzotermne

ADICIJA VODONIKA
*Nastaju dve vrste proizvoda adicijom jednog mola H2 nastaju alkeni, a adicijom dva mola H2 nastaju alkani.
*Koja e reakcija tei zavisi od izbora katalizatora: Pt, Pd ili Ni alkani

*Pd + Pb(CH3COO)2 (Lindlarov katalizator) cis alkeni; Na ili Li u tenom NH3 trans alkeni
ADICIJA HALOGENA
*Posle prvog stupnja dobijaju se nezasieni dihalogenidi, koji su obino manje reaktivni prema daljoj adiciji od
samih alkina. Oni se mogu izolovati i to su proizvodi anti-adicije
*produkt je obino smesa cis i trans izomera
*teko je reakciju zaustaviti u stupnju nastajanja alkena

ADICIJA HALOGENOVODONIKA
*Alkini adiraju halogenovodonike (HCl i HBr) i grade nezasiene halogenide ili geminalne dihalogenide
*Oba stupnja reakcije slede Markovnikovljevo pravilo

*U prisustvu H2O2 nastaje anti-Markovnikovljev proizvod


--------

HIDRATACIJA
*Adicijom vode na acetilen u prisustvu iva(II)sulfata, HgSO4, i sumporne kiseline, H2SO4, gradi se vinilalkohol, koji je nestabilan i odmah se preureuje u acetaldehid
*Acetilen gradi aldehid, a svi ostali grade ketone

POLIMERIZACIJA
*Alkini podleu ciklinoj i linearnoj polimerizaciji
-Ciklina polimerizacija:

-Linearna polimerizacija - kada se uvodi u rastvor bakar hlorida u amonijum hloridu, acetilen se
polimerizuje u vinilacetilen i divinil acetilen:

OKSIDACIJA ALKINA
1. Oksidacija permanganatom

Karboksilne kiseline se lako identifikuju; metoda slui za utvrivanje poloaja trogube veze u molekulu

CH grupa kod terminalnih alkina oksiduje se u ugljen dioksid

2. Ozonoliza alkina

Acetilen se pri ovoj reakciji pretvara u glioksal i dalje u mravlju kiselinu:

OBRAZOVANJE ACETILIDA
*Alkini sa terminalnim trostrukim vezama stvaraju nerastvorne acetilide sa Ag(I) ili Cu(I) solima u alkoholnom
rastvoru AgNO3
*Upotreba:

kvalitativni testovi za odreivanje terminalnih alkina

razdvajanje smjesa terminalnih od neterminalnih alkina

ACETILEN
*Bezbojan gas
*Termodinamiki je nestabilan, pri udaru eksplodira i razlae se na ugljenik i vodonik.

*Sagorevanjem u struji kiseonika oslobaa veliku koliinu toplote, ak i do 3400C


*Upotreba

za seenje i zavarivanje metala

za autogeno zavarivanje

za sintezu drugih supstanci (dihloretilen, tetrahloretan, acetaldehid, vinil-hlorid, vinil-acetat, 1,3butadien

CIKLOALKANI
*CnH2n

IZOMERIJA

*Razliito ponaanje prema reakciji halogenovanja :

*Ciklopentanohidrofenantren tetraciklini ugljovodonik sa tri estolana i jednim petolanim prstenom.

NEZASIENI CIKLINI UGLJOVODONICI


*Cikloalkeni, cikloalkini, ciklopolieni

You might also like