FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA

SALUD
ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

Tema:

ECONAZOL NITRATO

Docente: lvarez Flores, Hctor Rubn

Alumnos:
Jara Valero, Jhon Estiven

Ciclo: VI
Curso: Biofarmacia

LIMA PERU
2014
ECONAZOL NITRATO

ECONAZOL NITRATO
INTRODUCCION
Entre los responsables de infecciones mitticas de tipo cutneo se encuentran
levaduras, patgenos oportunistas pertenecientes entre otros a los gneros Candida,
Cryptococcus,

Trichosporon

Malassezia.

Los hongos dermatofitos de los gneros Epidermophyton, Microsporum y

Trichophyton completan el grupo de agentes etiolgicos. La incidencia de las
infecciones fngicas, se refleja en el empleo de antifngicos sistmicos como la
anfotericina B, considerado de referencia, y otros como el fluconazol e itraconazol
desde su aparicin para el tratamiento de las micosis sistmicas y algunas micosis
superficiales por va oral, adems de los de uso tpico. Su impacto se completa con
la aparicin de nuevas formas clnicas de micosis no descritas, por la variacin en
los tipos de hongos patgenos y su seleccin como resultado de la exposicin a
diversos

antifngicos.

Existe una variedad muy amplia de antifngicos que responde a diversas estructuras
qumicas y mecanismos de accin. Diversos factores han propiciado un mayor
inters por los hongos como organismos patgenos y la investigacin sobre
antifngicos, que ha permitido la aparicin comercial de algunos de ellos o bien el
desarrollo de nuevas formas de administracin. Las tcnicas actuales posibilitan la
obtencin de sustancias con actividad superior a las tradicionales y con un menor
nmero de efectos adversos, sin perder de vista el problema que supone la
existencia

de

mecanismos

de

resistencia.

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La evolucin en el tratamiento ha pasado desde los metales pesados como el

yoduro potsico, metaloides y derivados azufrados, sulfonamidas hasta los primeros
antibiticos antifngicos, como la griseofulvina, nistatina, anfotericina B o la 5fluorocitosina (Tabla I) . Los antifngicos azlicos, son la siguiente familia en
aparecer (1969), sendo el clotrimazol, miconazol y econazol los primeros usados en
clnica humana. Suceden a estas molculas otras sustancias como las alilaminas
(aos 70-80). La produccin de antifngicos derivados de la actividad metablica de
algunos microorganismos se completa con su sntesis qumica y aparecen
publicaciones sobre la actividad de sustancias naturales como el extracto de ajo
(Allium sativum). El uso experimental en el tratamiento de micosis en aves de estas
sustancias ha sufrido diversas valoraciones. Sustancias como los derivados de la
morfolina, nikomicinas,polioxinas, nuevos derivados triazlicos o formulaciones ms
activas y seguras de sustancias ya utilizadas sucedern a las ya comercializadas, o
el empleo de liposomas o partculas coloidales que parecen asegurar una mayor
efectividad

menor

toxicidad

de

molculas

como

la

anfotericina

ECONAZOL NITRATO

B.

La clasificacin de los antifngicos se realiza segn criterios relativos a su estructura

y caractersticas qumicas, a pesar de que la zona en la que se ha producido la
infeccin y sobre la cual debe actuar tambin interviene al igual que el modo de
accin, efecto, va de administracin, origen, toxicidad y selectividad.
DROGAS ANTIMICTICAS
Las drogas antimicticas pueden clasificarse segn su mecanismo de accin.
Pueden
agruparse, tambin de acuerdo a su indicacin en antimicticos para tratar micosis
sistmicas y/o superficiales. A pesar del gran aumento en la incidencia de micosis
sistmicas, debido a la pandemia del SIDA y a la inmunosupresin dada por los
transplantes, no se han introducido nuevos frmacos para uso sistmico en los
ltimos aos.

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AZOLES ANTIMICTICOS
El grupo de los antimicticos azlicos est compuesto por dos clases de drogas, los
imidazoles y los triazoles. Aunque pertenecen a grupos qumicos diferentes, estas
drogas comparten el mecanismo de accin, razn por la que se las considera un
nico grupo farmacolgico. Los imidazoles fueron muy usados durante la dcada del
80 ya que permitieron el tratamiento de las micosis sistmicas por va oral, con
menor toxicidad que la Anfotericina B. El papel del Cetoconazol en la teraputica ha
disminuido considerablemente desde la introduccin al mercado del Fluconazol, en

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1990 y el Itraconazol en 1992. Los triazoles se han convertido desde entonces un

una mejor opcin para el tratamiento de las micosis sistmicas al presentar un
mayor espectro antimictico y menor toxicidad sobre el husped al ser comparado
con el Cetoconazol.

Mecanismo de accin
Los azoles interfieren en la sntesis y permeabilidad de las membranas celulares
fngicas a travs de la inhibicin de la esterol-14 alfa- desmetilasa (asociada al
sistema del citocromo P450), una de las enzimas que cataliza la conversin del
lanosterol en ergosterol, lpido ms abundante en las membranas de los hongos. De
este modo permiten la acumulacin de 14 alfa metil-esteroles que modifican la
disposicin interna de los componentes de la membrana, alterando as, las funciones
de algunos sistemas enzimticos de la misma (ATPasa y enzimas del sistema de
transporte de electrones), A las dosis usadas, los azoles son fungistticos.
El econazol suele ser activo in vitro frente a la mayora de los dermatofitos,
incluyendo el Epidermophyton floccosum, Microsporum audouinii, Microsporum
canis, Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum,
Trichophyton tonsurans, y el Trichophyton verrucosum. Tambin tiene una actividad
antifngica frente a Candida albicans, Candida guillermondii, Candida parapsilosis,
Candida tropicalis y Malassezia furfur.

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I.ORIGEN
Econazol. Es un imidazlico sinttico eficaz frente a los hongos (tanto dermatfitos
como

levaduras)

los

cocos

grampositivos

(gneros

Staphylococcus

Streptococcus spp.), que puede utilizarse como alternativa al miconazol.

El econazol, es otro derivado imidazlico, con mayor eficacia que el miconazol y el
triclomazol contra dermatofitos in vitro. Tambin es activo in vitro contra las
levaduras en concentraciones cercanas a las de nistatina. En los ensayos clnicos, el
econazol ha mostrado una actividad superior en casos de pitiriasis versicolor.
II.NOMENCLATURA QUIMICA
La 2-4-dicloroacetofenona se clora con anterioridad para formar cloruro de fenacilo,
y este compuesto se trata con imidazol (con prdida de HCl) para formar 1-(1H)-(2,4diclorofenacil) imidazolan(I). La reduccin del grupo cetona de I con borhidrato de
sodio da lugar a la formacin del segundo alcohol (II). El agregado de hidruro de
sodio permite producir el alcoholato de II, que despus de la reaccin con cloruro de
p-clorobencilo da lugar a la formacin de econazol base.

(''RS'')-1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole

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III.FORMULA QUIMICA
Formula molecular: C18H16Cl3N3O4
Peso molecular: 444,70
IV.PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Polvo microcristalino blanco, prcticamente inodoro. Punto de fusin: 162C.
Absorcin UV mx.: 202, 225 nm (metanol); 265, 271, 280 nm (etanol).
VI.PROPIEDADES FARMACOLOGICAS
Se trata de un antifngico con accin fungicida y fungisttica, derivado imidazlico
sinttico. Acta alterando la permeabilidad de la membrana del hongo, al inhibir la
sntesis de ergosterol. Presenta un amplio espectro antifngico, incluyendo
dermatofitos y levaduras como Candida. Es activo adems frente a Trichomonas
vaginalis. Esto es interesante para tratar infecciones mixtas locales.
La absorcin del econazol nitrato aplicado en la piel o en la vagina no es
significativa.
Se usa en el tratamiento local de infecciones por hongos, tales como candidiasis,
pitiriasis versicolor, tias, eritrasma.
La aplicacin local, tanto tpica como vaginal, es generalmente bien tolerada.
Tambin se usa en gotas oftlmicas y ticas.
VII.FARMACOCINETICA DETERMINADA
El Econazol penetra en todas las capas de la piel, pudindose encontrar luego de
varios das concentraciones suficientes de Econazol en la capa crnea de la
epidermis. La absorcin sistmica de Econazol luego de la administracin vaginal o

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tpica es mnima. Las concentraciones plasmticas o sricas mximas de Econazol

y/o sus metabolitos se observan 1 a 2 horas tras la administracin.
El Econazol y/o sus metabolitos se unen extensamente a protenas plasmticas
(<98%).
El Econazol es extensamente metabolizado por oxidacin, desaminacin y/o de
alquilacin y es eliminado junto a los metabolitos por orina y heces.
VIII.INDICAR LOS EFECTOS SECUNDARIOS
Las reacciones adversas son en general leves y transitorias, siendo las ms
caractersticas eritema, sensacin de quemazn, irritacin, enrojecimiento, escozor y
prurito. Raramente, se ha observado dermatitis de contacto.
Por va vaginal, se ha visto vaginitis, prurito vaginal y sensacin de quemazn.
Raramente, se produce eritema, erupciones exantemticas, prurito, dermatitis de
contacto, y cefaleas.
La terapia debe ser suspendida inmediatamente en el caso de que el paciente
experimente algn episodio intenso de cefalea, irritacin y / o hipersensibilidad.
IX. DOSIS Y VIAS DE ADMINISTRACION
-Va tpica: en cremas, lociones, geles, soluciones, o polvos normalmente al 1 % (en
algn caso se ha llegado a usar al 2 %).
-Va vaginal: en crema vaginal al 1 %, o en vulos de 50 o 150 mg administrados
cada 24 h.
X.QUE TRATAMIENTOS EN CASOS DE SOBREDOSIS
No se ha reportado ningn caso de sobredosis de Econazol, hasta la fecha. En caso
de ingestin accidental o premeditada, pueden producirse nuseas, vmitos y
diarrea. Se instaurar tratamiento sintomtico de ser necesario.
ECONAZOL NITRATO

Ante la eventualidad de una sobredosificacin, concurrir al hospital ms cercano.

En ratones, ratas cobayas y perros, la DL50 oral valores resultaron ser 462, 668, 272
y> 160 mg / kg, respectivamente.
XI. FORMAS FARMACEUTICAS
Presentaciones
Micolis Crema: Envase conteniendo 30 g.
Micolis vulos: Envase conteniendo 3 vulos.
Micolis Solucin: Envase conteniendo 20 ml.
Otras presentaciones
Micolis Polvo: Envase conteniendo 20 g.
Micolis Spray: Envase conteniendo 60 ml.
XIII.COMENTARIOS Y SUS RECOMENDACIONES
El econazol es

un compuesto con actividad antimictica contra distintos

dermatofitos y Candida albicans. Se utiliza en el tratamiento de la candidiasis

cutnea y las tias del cuerpo, inguinal, de los pies y versicolor(pitiriasis versicolor).
Su eficacia es comparable a la del miconazol y la del clotrimazol. Penetra con
facilidad en el estrato corneo, donde persisten concentraciones eficientes durante un
periodo de hasta varios das. En alrededor de un 3% de los pacientes el econazol
induce eritema, sensacin de ardor, pinchazos y pruritos locales.

Debe evitarse el contacto con los ojos de las preparaciones tpicas, lavando y

secando la zona a tratar.

No emplear vendajes oclusivos o que dejen transpirar, ya que podra favorecer el
desarrollo de levaduras y la consiguiente irritacin cutnea.

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Se aconseja la aplicacin vaginal a la hora de acostarse para favorecer la accin

local y la absorcin.
Se recomienda proteger la ropa ntima debido a la posibilidad de que se

produzca un drenaje vaginal.

Durante el tratamiento de Candidiasis se desaconseja el uso de jabn de pH
acido ya que este favorece la multiplicacin de las cndidas.

XIIII.CONCLUSIONES DE SU TRABAJO
Las micosis son enfermedades producidas por hongos, muy frecuentes en climas
clidos con alta humedad, que se clasifican para su estudio en superficiales y
profundas. Se conoce que los animales domsticos, perros y gatos, son los
responsables de las transmisin al hombre, as como que el agua puede ser
reservorio de la enfermedad.
El tratamiento de estas enfermedades difiere segn sean superficiales o profundas y
en las primeras dependiendo de su localizacin, piel, pelo y uas (tejidos cutneos
queratinizados), emplendose diversos tipos de agentes antimicticos como los
amidozoles, alilaminas, naftiomatos, piridona sustituida, etc.
Actualmente se utiliza la teraputica tpica solo para las dermatofitosis de la piel no
para las uas y los pelos. Reservando el tratamiento sistmico para:
1.

Infecciones de piel queratinizada, si las lesiones son muy extensas o no

responden a los productos tpicos.

2.

Tia del cuero cabelludo.

3.

Uas.

4.

Las micosis profundas.

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Utilizndose en estos dos ltimos el tratamiento pulsado.

Es importante el uso de medicamentos de productos naturales y tradicionales en el
tratamiento de las micosis cutneas.
Las infecciones superficiales son uno de los mayores problemas de la Micologa
actual.
Las micosis cutneas tienen una creciente incidencia, y sus dos causas principales
son las levaduras y hongos dermatofitos. Hay una gran variedad de antibiticos
antifngicos de amplio espectro, y es prolfica la investigacin de nuevos frmacos.
No menos importante es la prescripcin del agente ms adecuado en cada caso y
bajo la aplicacin ms idnea, disponindose de antifngicos azlicos, derivados de
la morfolina, alilaminas entre otros. Se requiere conocer propiedades farmacolgicas
as como de espectro de accin y de actividad adems de otras caractersticas
(efecto antiinflamatorio o actividad frente a ciertas bacterias causantes de
infecciones mixtas o secundarias).

XV.REFRENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Insertos de productos
Index Merck
Farmacia practica de Remington
PLM
Vademecum

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